人教版高中化学选修5：有机化学基础 　醇酚-“江南联赛”一等奖

第一节醇酚第一页，共二十一页。学习目标：1.了解酚的典型代表物的组成和结构特点。2.掌握苯酚的化学性质及其检验方法。（重点）3.通过醇和酚结构的区别了解结构对化学性质的影响。第二页，共二十一页。苯酚的发现外科消毒之父隆格RungeF1834第三页，共二十一页。感知生活中的酚

茶多酚丁香酚丁香花茶叶退烧药衣物消毒液百香果儿茶酚第四页，共二十一页。到底什么样的化合物叫“酚”？羟基与苯环直接相连而形成的化合物第五页，共二十一页。一、苯酚的结构比例模型球棍模型分子式：

结构简式C6H6O

或C6H5OHOH所有原子均一定共面吗？第六页，共二十一页。②常温下在水中溶解度不大，65℃以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。①无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。③有毒，有腐蚀作用,如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。二、物理性质

第七页，共二十一页。活动：探究苯环对羟基的影响——酸性实验现象方程式结论溶液变澄清溶液出现浑浊苯酚酸性比盐酸弱苯酚具有酸性溶液不变红苯酚的酸性很弱+HCl+NaCl—OH—ONa—OH+NaOH—ONa+H2O向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液向苯酚浊液中加入NaOH向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸第八页，共二十一页。(1)弱酸性-OH-O-+H+-ONa+HCl-OH+NaCl酸性：H2CO3＞苯酚＞HCO3--ONa-OH+NaOH+H2O石炭酸三、化学性质第九页，共二十一页。合作探究：请同学们根据已有的实验仪器和药品设计实验来验证以上结论（酸性：H2CO3＞苯酚＞HCO3-），并写出相关的方程式。第十页，共二十一页。(1)弱酸性-OH-O-+H+-ONa+HCl-OH+NaCl酸性：H2CO3＞苯酚＞HCO3--ONa-OH+NaOH+H2O石炭酸-ONa+CO2+H2O-OH+NaHCO3三、化学性质-ONa-OH+Na2CO3+NaHCO3第十一页，共二十一页。[典例1]别将一小块钠投入下列物质,能生成氢气,但生成氢气的速率最慢的是()A.盐酸B.苯酚C.乙醇D.水C解析：金属钠分别放入四种溶液中反应,其反应实质是钠和溶液中H+的反应，A盐酸B苯酚能电离出H+,显酸性;乙醇是非电解质，而水为弱电解质,故乙醇溶液比水更难电离出H+，所以钠与乙醇溶液反应最不剧烈。第十二页，共二十一页。活动：探究羟基对苯环的影响实验澄清的苯酚溶液+浓溴水现象结论方程式苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体产生白色沉淀+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓第十三页，共二十一页。三、化学性质（2）取代反应注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定注意：成功关键是浓溴水注意：取代位置是羟基邻位和对位（3）显色反应苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的互检.第十四页，共二十一页。[典例2]有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(

)A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3做催化剂B第十五页，共二十一页。（3）显色反应（1）弱酸性（2）取代反应苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。（4）氧化反应三、化学性质第十六页，共二十一页。苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂第十七页，共二十一页。试比较乙醇和苯酚，并完成下表：类别乙醇苯酚结构简式官能团结构特点与钠反应酸性性质不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连比水缓和比水剧烈无有苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+第十八页，共二十一页。试比较苯和苯酚的取代反应

，并完成下表：类别苯苯酚结构简式溴化反应溴的状态条件产物结论原因-OH液溴浓溴水需催化剂不需