4.1.2酚的性质及应用（学生版）-2023-2024学年高二化学讲与练（苏教2019选择性必修3）

第2课时酚的性质及应用目标导航目标导航1．认识酚的组成和结构特点；2．认识苯酚的性质；3．了解酚在生产、生活中的重要应用。知识01酚的组成与结构1．酚的概念酚是分子中的羟基与_______（或__________）碳原子直接相连的有机化合物。酚的官能团是______________。最简单的酚是_______。2．苯酚的组成与结构分子式：_______；结构简式：______________、______________或_______。结构特点：苯环上一个氢原子被_______取代。【即学即练1】下列物质中不属于醇的是()A．C3H7OHB．C6H5CH2OHC． D．知识02苯酚的性质1．苯酚的物理性质苯酚是_____色、有_______气味的无色晶体，熔点40.9℃。苯酚晶体会因为_________而略显红色。常温下，苯酚能溶于水并与之相互形成溶液（苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是______________，下层是______________）。温度高于65℃时，苯酚能与水______________。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强的腐蚀性，如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用_______洗涤，再用_____冲洗，2．苯酚的化学性质(1)弱酸性：苯酚是一种酸性比碳酸_______的酸。①实验探究苯酚的酸性：实验步骤：取苯酚的浊液2mL于试管中，向其中逐滴加入氢氧化钠溶液，浊液将变澄清。将得到的澄清液分到两支试管中，向其中一支滴加稀盐酸，另一支通入二氧化碳气体，观察实验现象。实验现象：加入盐酸或通入二氧化碳，_____________________。实验结论：苯酚钠_______于水，向苯酚的浊液中加入氢氧化钠溶液后，溶液变_______。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳或者加入稀盐酸，生成了_______。②有关化学方程式：苯酚与NaOH溶液反应：向苯酚钠溶液中加二氧化碳或盐酸：(2)取代反应(与溴反应)化学方程式：应用：常用于对溶液中苯酚进行______________测定。(3)显色反应：向苯酚溶液中加入FeCl3溶液，显_______色。常用于酚类物质的_______。3．酚类物质的应用苯酚是重要的化工原料，用于制造酚醛树脂、环氧树脂等高分子材料。可作_______剂和_______剂。许多酚类物质具有杀菌能力，甲酚(C7H8O)的肥皂溶液俗称“来苏儿”，是医院常用的_______剂。有机物分子中基团的相互影响1．苯酚中苯环和酚羟基的相互影响(1)苯环对侧链(羟基)的影响导致酚羟基中的氧氢键易断。①弱酸性②显色反应(2)侧链(羟基)对苯环的影响使酚羟基邻对位被活化，导致苯环上易发生多取代反应。①卤代反应，如苯酚与浓溴水反应。②硝化，如苯酚与浓硝酸反应：+3HNO3+3H2O2．有机分子内原子或原子团的相互影响(1)链烃基对其他基团的影响：甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。(2)苯基对其他基团的影响：①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH<H—OH<C6H5—OH②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)羟基对其他基团的影响：①羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—H键更不稳定。②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。【即学即练2】苯酚在一定条件下能与H2加成得到环己醇()，下列关于这两种物质的叙述中错误的是()A．都能溶于水，但溶解性都比乙醇差B．都能与金属钠反应放出氢气C．都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象【即学即练3】下列有机化合物的性质能体现是羟基对苯环产生影响的是()A．苯酚溶液显弱酸性B．苯酚和乙醇中，分别加入金属钠，苯酚反应剧烈C．苯酚比苯容易发生溴代反应D．苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而苯甲醇不能知识03含酚废水的处理1．酚类的危害大多数酚类化合物_______，酚类物质被列为须重点控制的水污染物之一。含酚废水会产生_______的气味，使鱼肉带有酚的气味，使鱼类死亡。2．含酚废水的处理(1)回收利用：含酚量在1g·L1以上的废水采用______________、______________等物理方法；(2)降解处理：含酚浓度低的废水采用氧化和微生物处理等方法。【即学即练4】欲从溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量的金属钠；⑤通入过量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入硫酸与NaBr溶液共热。最合理的步骤是 ()A．④⑤③ B．⑥①⑤③C．⑥①⑤②D．⑧②⑤③题型一酚的组成和结构1．下列物质中，与苯酚互为同系物的是 ()A．CH3CH2OH B．(CH3)3C—OHC． D．题型二苯酚的性质2．下列有关苯酚的叙述中正确的是()①纯净的苯酚是粉红色晶体，温度高于65℃时能与水以任意比例互溶②苯酚沾在皮肤上应用酒精清洗③苯酚有毒，不能配成洗涤剂和软膏④苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应A．①③B．②④C．①④D．②③3．在下列溶液中滴入FeCl3溶液无变化的是()A．B．C．D．氢碘酸4．麻黄是指麻黄科草本类小灌木植物，亦是中药中的发散风寒药，麻黄经常被用于伤风感冒、咳嗽气喘、风湿痹痛及咳痰等病症。麻黄中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分，其中一种有机酚的结构简式如图。(1)该有机物的分子式为________________。

(2)1mol该有机物跟足量饱和溴水反应，最多消耗________molBr2。

(3)1mol该有机物与NaOH溶液反应最多消耗________molNaOH。反应的化学方程式为__________________________________________。

题型三含酚废水的处理5．含苯酚的工业废水处理的流程如图所示：(1)上述流程中，设备Ⅰ中进行的是________操作(填写操作名称)，实验室中这一操作可以用________进行(填写仪器名称)。(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________。

(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式是_______。

(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO发生反应后，产物是NaOH和________，通过________操作(填写操作名称)，可以使产物相互分离。

(5)图中能循环使用的物质是苯、氧化钙、_______、

________。

题型四有机物基团的相互影响6．下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是()A．苯酚与饱和溴水反应生成三溴苯酚B．苯酚能和NaOH溶液反应C．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰D．1mol苯酚与3molH2发生加成反应7．甲苯中的侧链甲基或苯酚中的羟基对苯环上的碳氢键的化学活泼性具有较大影响，下列关于甲苯或苯酚的实验事实中，能说明侧链或羟基对苯环有影响的是()A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．甲苯能与浓硝酸、浓硫酸反应生成TNTC．苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应D．苯酚具有酸性，能与碳酸钠溶液发生反应苯和苯酚与溴反应比较苯苯酚反应物液溴、苯浓溴水、苯酚反应条件催化剂不需催化剂被取代的氢原子数1个3个反应速率慢快基础巩固1．苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是()A．常温下状态不同B．官能团不同C．官能团所连的烃基不同D．相对分子质量不同2．下列说法正确的是()A．苯与苯酚都能与溴水发生取代反应B．苯酚与苯甲醇()组成相差一个CH2原子团，因而它们互为同系物C．在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl3溶液，溶液立即呈紫色D．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易取代3．能证明苯酚具有弱酸性的实验是()A．加入浓溴水生成白色沉淀B．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠C．苯酚的浑浊液加热后变澄清D．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊4．漆酚是生漆的主要化学成分，某漆酚的结构简式为。生漆涂在物品表面，在空气中干燥时会产生黑色漆膜，漆酚不具有的化学性质是()A．可与烧碱溶液反应B．可与溴水发生取代反应C．可与酸性KMnO4溶液反应D．可与NaHCO3溶液反应放出CO25．有机物基团之间会相互影响，下列说法错误的是 ()A．乙酸中的羰基由于受到相邻的—OH影响，不能被H2加成还原B．甲苯的苯环受到侧链的影响，在浓硫酸的作用下可以生成三硝基甲苯C．苯酚的羟基受到苯环的影响，羟基上的氢能够发生电离。但不能使紫色石蕊变红D．苯酚的苯环受到羟基的影响，因此苯酚可以和浓溴水发生加成反应，生成三溴苯酚6．对于有机物，下列说法中正确的是()A．它是苯酚的同系物B．1mol该有机物能与2mol溴水发生取代反应C．1mol该有机物能与金属钠反应产生0.5molH2D．1mol该有机物能与2molNaOH反应7．异丙酚是一种镇静剂，其结构简式如图所示，下列关于异丙酚的说法中不正确的是()A．异丙酚与苯酚互为同系物B．异丙酚能与氢氧化钠溶液反应C．异丙酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．异丙酚中所有碳原子都在同一平面上8．下列说法正确的是()A．苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，属于同系物C．、、互为同分异构体D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应9．A、B的结构简式如下：(1)A分子中含有的官能团的名称是__________________；B分子中含有的官能团的名称是____________。

(2)A能否与氢氧化钠溶液反应________；B能否与氢氧化钠溶液反应________。

(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型和条件是________________。

(4)A、B各1mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是______mol、______mol。

10．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式：A__________；B__________。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：_______________________。培优竞赛1．一种兴奋剂的结构如图，关于它的说法中正确的是()A．该物质的分子式为C15H12ClO3B．1mol该物质与溴水反应，最多消耗5molBr2C．该分子中最多有15个碳原子共平面D．该物质在一定条件下可发生取代反应、消去反应和加成反应2．如图是分别取1mol己烯雌酚进行的实验，下列对实验数据的预测正确的是()A．②中生成1molCO2B．最多有16个碳原子在同一平面C．③最多消耗3molBr2D．④中最多消耗7molH23．苯酚与FeCl3溶液的显色反应原理可表示为Fe3++6(紫色)+6H+，下列说法不正确的是()A．苯酚的电离方程式是+H+B．紫色物质的生成与c(Fe3+)有关C．向苯酚与FeCl3混合溶液中滴加盐酸，溶液颜色变浅D．如图所示进行实验，可探究阴离子种类对显色反应的影响4．白藜芦醇()广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。回答下列问题：(1)关于它的说法正确的是________。

a．可使酸性KMnO4溶液褪色b．可与FeCl3溶液作用显紫色c．可使溴的CCl4溶液褪色d．可与NH4HCO3溶液作用产生气泡e．它属于醇类(2)1mol该化合物最多消耗________molNaOH。

(3)1mol该化合物与Br2反应时，最多消耗________molBr2。

(4)1mol该化合物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为________L。

5．氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合