《天然药物化学》课程教学大纲全套

《天然药物化学》课程教学大纲全套课程代码53310324编写时间2016.8课程名称天然药物化学英文名称NaturalProductChemistry学分数2总学时数36理论讲授学时36实验实践学时0任课教师XXX开课学院*化学与制药工程学院课程类型□通识教育核心课□通识教育拓展课□学科基础必修课□学科基础选修课□专业核心课√个性化课程□实践类课程预修课程有机化学、分析化学、生物化学、药物化学1.课程教学目标《天然药物化学》的教学目标为使学生掌握天然药物化学的基本理论，研究方法及实验操作技能，了解由天然药物创制新药的方法与途径；培养学生应用天然药物化学的基本知识，分析、解决实际问题的能力。具体要求达到的课程教学目标如下：知识目标：使学生掌握各类型天然药物化学成分的提取分离和鉴别的一般方法，掌握主要类型天然药物化学成分的存在形式、结构特征和理化性质的基本知识；熟悉寻找天然药物活性成分的一般途径。能力目标：培养学生根据天然药物化学成分的存在形式判断其提取分离的能力，并对各主要类型化学成分具有初步检识判断能力。通过天然药物化学成分与其分离方法之间的联系培养学生归纳总结、独立思考的能力，提高学生的认知能力，培养学生的创新能力。素质目标：培养学生药品开发与创新的意识，注重对学生思想意识的教育，使学生树立正确的人生观、价值观，注重培养学生严谨认真、实事求是的科学态度以及团队协作等职业素养。2.课程教学目的与任务《天然药物化学》的教学目的与任务为使学生掌握天然化合物相关理论、性质、以及天然活性成分的提取、分离、纯化和结构鉴定和结构修饰的技能，具有从事天然药物生产、开发、研究的能力，为从天然资源中寻找新药或新药先导化合物打下坚实基础。3.课程内容简介本课程适用制药工程专业，学分数2，学时数36。《天然药物化学》是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科，是高等院校药学、中药学、制药工程等专业的必修或骨干专业课程。天然药物化学内容包括各类天然药物化学成分的结构类型、理化性质和提取分离方法，主要类型化学成分的结构测定和生物合成途径，天然药物中主要类型成分的结构特征、理化性质、提取、分离、纯化方法和结构鉴定的基本理论和方法。其涵盖的专业知识涉及药物的研发、生产和监管的各个环节，特别是在创新药物分子的发现、中药或民族药物现代化等领域发挥着不可替代的作用。4.理论教学基本要求通过《天然药物化学》课程的学习，使学生掌握各类型天然药物化学成分的提取分离和鉴别的一般方法，为毕业后从事与天然药物相关的工作打下理论基础；掌握主要类型天然药物化学成分的存在形式、结构特征和理化性质的基本知识；熟悉寻找天然药物活性成分的一般途径，并对各主要类型化学成分具有初步检识判断能力。5.教学方式与方法教学过程坚持以教师为主导，学生为主体组织教学，采取多媒体辅助的互动探究式教学模式。按照知识相关性将教学内容从传统的章节整合为联系比较紧密的若干教学模块，同时按照各部分知识特点将教学内容分为精讲内容（一级知识点）、导学内容（二级知识点）和研讨内容（三级知识点）。6.主讲教师简介和团队成员情况主讲教师简介：XXX，男，1985年出生，汉族，讲师，博士研究生，药物化学专业。研究方向：抗神经退行性疾病药物的研发。先后发表学术论文20余篇，教改论文一篇，指导学生SPCP项目3项，节能减排1项，XX师范学院第十三届“张衡杯”大学生课外学术科技作品竞赛1项。承担课程：药剂学、工业制剂学、药理学、新药设计与开发等。教学团队成员姓名性别职称学院在教学中承担的职责马勤阁男讲师化学与制药工程学院承担课程的教学任务张旭男讲师化学与制药工程学院承担课程的教学任务7.学时分配表教学模块内容学时第一部分总论2第二部分糖和苷类4第三部分苯丙素类2第四部分醌类化合物2第五部分黄酮类化合物4第六部分萜类和挥发油4第七部分三萜及其苷类4第八部分甾体及其苷类4第九部分生物碱4第十部分海洋天然产物2第十一部分天然药物的开发2机动学时2合计学时368.教学内容安排第一部分总论√理论/□实践学时2教学要求：明确本课程的学习目的与要求，了解天然药物化学的发展使、研究内容及其与其它课程的关系；了解植物体内的物质代谢过程与生物合成;掌握常用的天然化学成分的提取、分离、纯化方法；了解天然化合物分子结构测定的一般方法。1.一级知识点1）植物体内的物质代谢过程与生物合成；2）天然化合物分子结构测定的一般方法。2.二级知识点常用的天然化学成分的提取、分离、纯化方法。3.三级知识点天然药物化学的概念、研究内容、发展历史、发展动态。第二部分糖和苷√理论/□实践学时4教学要求：掌握糖和苷类化合物的结构、分类、性质、苷键裂解的规律及波谱的基本知识；熟悉单糖、低聚糖、多聚糖的定义主要类型，苷键甲醇解、碱水解、乙酰解法，确定糖链结构的顺序；了解糖和苷的提取方法。1.一级知识点1）糖的主要化学性质（氧化、糠醛反应、羟基反应等），苷键酸催化水解、酶催化水解及过碘酸氧化裂解法；2）氢谱在确定糖和苷类结构及苷键构型上的意义，苷键构型的决定方法；3）单糖、低聚糖、多聚糖的定义主要类型，苷键甲醇解、碱水解、乙酰解法，确定糖链结构的顺序。2.二级知识点1）单糖的绝对构型、X基差向异构体、构象的基本知识；2）苷类化合物的结构特征和分类及苷类化合物的定义。3.三级知识点糖和苷的提取方法。第三部分苯丙素类√理论/□实践学时2教学要求：掌握香豆素和木脂素的结构类型、化学性质和波谱特征；掌握苯丙素的定义和类型；了解其生物合成途径。1.一级知识点1）香豆素：内酯性质和碱水解反应、吡喃环的碱降解反应、酸的反应和氧化反应；质谱的特征；秦皮所含主要化合物的基本结构特征，香豆素的核磁共振氢谱的特征；香豆素的提取分离方法和生理活性。2）木脂素：木脂素的理化性质，五味子、厚朴中所含主要化合物的基本结构特征；木脂素的结构鉴定方法；木脂素的提取分离方法和生理活性。2.二级知识点常用苯丙素的定义和类型。3.三级知识点香豆素的结构研究实例；苯丙素类生物合成途径。第四部分苯丙素类√理论/□实践学时2教学要求：掌握醌类化合物的结构类型、性质、提取分离方法、波谱特征；熟悉蒽醌类化合物衍生物的制备，大黄、丹参中所含主要醌类化合物的化学结构、理化性质、提取分离方法、鉴定方法和生物活性；了解蒽醌类化合物物理性质、游离醌类及其苷类的一般提取分离方法，蒽醌类化合物核磁共振氢谱、碳谱的基本知识；了解紫草、虎杖的化学成分和理化性质。1.一级知识点1）蒽醌类化合物衍生物的制备，大黄、丹参中所含主要醌类化合物的化学结构、理化性质、提取分离方法、鉴定方法和生物活性；2）蒽醌类化合物物理性质、游离醌类及其苷类的一般提取分离方法，蒽醌类化合物核磁共振氢谱、碳谱的基本知识；3）醌类化合物的颜色、升华性、溶解度及其与结构的关系，蒽醌类化合物的酸性及酸性强弱与结构的关系、颜色反应及其应用。2.二级知识点pH梯度法应用于蒽醌化合物的分离；蒽醌类化合物紫外光谱、红外光谱特征及其应用。3.三级知识点苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌类化合物的基本类型及其分类；紫草、虎杖的化学成分和理化性质；结构测定实例。第五部分黄酮类化合物√理论/□实践学时4教学要求：掌握黄酮类化合物的结构类型、理化性质、提取分离方法和波谱在测XX构中的应用；掌握黄酮类化合物的显色反应及与结构之间的关系和应用；掌握黄酮类化合物的分离方法的原理以及它们与结构之间的关系；熟悉黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮和查耳酮的紫外光谱特征和核磁共振氢谱的特征，黄酮、黄酮醇的质谱主要裂解规律；熟悉黄酮类化合物的一般提取方法；了解色谱法的原理及在黄酮类化合物鉴定中的应用，黄酮类化合物核磁共振碳谱的基本特点及其在结构测定中的应用，黄酮类化合物的其他化学反应。1.一级知识点1）黄酮类化合物的一般提取方法（溶剂提取法、碱溶酸沉淀法）；2）色谱法的原理及在黄酮类化合物鉴定中的应用，黄酮类化合物核磁共振碳谱的基本特点及其在结构测定中的应用，黄酮类化合物的其他化学反应；3）黄酮类化合物的显色反应及与结构之间的关系和应用；4）黄酮类化合物的分离方法（pH梯度法、聚酰胺柱层析法、硅胶柱层析法和凝胶过滤法）的原理以及它们与结构之间的关系。2.二级知识点1）黄酮类化合物的颜色、旋光性、溶解度的特性及与结构之间的关系，黄酮类化合物酸碱性、酸性强弱与结构之间的关系及在提取分离中的应用；2）黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮和查耳酮的紫外光谱特征和核磁共振氢谱的特征，黄酮、黄酮醇的质谱主要裂解规律，黄酮类化合物的结构鉴定实例。3.三级知识点1）黄酮类化合物的定义、基本结构、分类和代表化合物；2）槐花米、陈皮、黄芩、葛根、银杏叶中所含黄酮类化合物的结构、理化性质、鉴定方法、提取方法和生物活性。第六部分萜类和挥发油√理论/□实践学时4教学要求：掌握萜类的定义、生源的异戊二烯定则、单萜和倍半萜及二萜的重要化合物及挥发油的有关知识。1.一级知识点萜类的结构类型及重要代表物；萜类化合物的理化性质：环烯醚萜的结构及理化性质；萜类化合物的提取分离：环烯醚萜的结构特点及提取分离。2.二级知识点萜类化合物的检识与结构测定。3.三级知识点挥发油。第七部分三萜及其苷类√理论/□实践学时4教学要求：掌握三萜及其苷类的结构类型、分类、理化性质及波谱特征；熟悉人参、甘草中主要化学成分的结构类型、理化性质、提取分离方法和生物活性；了解三萜类化合物的定义、分布、生物活性及分类，原萜烷型、葫芦烷型、何伯烷型、异何伯烷型和其他类型的结构特征；了解皂苷苷键的裂解反应，三萜类化合物的紫外光谱、核磁共振氢谱和碳谱的特征，三萜类化合物及三萜皂苷的提取分离方法。1.一级知识点1）三萜类化合物的溶解性、显色反应、化学反应及皂苷的特性，三萜类化合物的红外光谱特征、质谱裂解的规律（RDA裂解）；2）人参、甘草中主要化学成分的结构类型、理化性质、提取分离和生物活性；3）皂苷苷键的裂解反应，三萜类化合物的紫外光谱、核磁共振氢谱和碳谱的特征，三萜类化合物及三萜皂苷的提取分离方法。2.二级知识点三萜类化合物的定义、分布、生物活性及分类，原萜烷型、葫芦烷型、何伯烷型、异何伯烷型和其它类型的结构特征。3.三级知识点羊毛甾烷型、达玛甾烷型、墩果烷型、XX烷型、羽扇豆型的结构特征和典型实例。第八部分甾体及其苷类√理论/□实践学时4教学要求：掌握强心苷的分类、理化性质、苷键裂解、显色反应及波谱特征和甾体皂苷的分类、理化性质及红外光谱特征；熟悉甾体类化合物的显色反应，强心苷的提取分离方法；了解甾体类化合物的结构特点及分类，C21甾类化合物的结构特征及实例，强心苷的质谱和核磁共振氢谱的特征；了解甾体皂苷的紫外光谱、质谱、核磁共振氢谱及提取分离方法。1.一级知识点1）强心苷的性状和溶解度，强心苷的酸水解法和酶水解法及酶水解法在强心苷生产中的应用，强心苷的颜色反应及其应用，强心苷的紫外和红外光谱特征；2）甾体皂苷的结构特点和类型及典型代表化合物，甾体皂苷的化学检识方法及红外波谱特征；3）甾体皂苷的紫外光谱、质谱、核磁共振氢谱及提取分离方法。2.二级知识点1）甾体类化合物的显色反应，强心苷的提取分离方法；2）甾体类化合物的结构特点及分类，C21甾类化合物的结构特征及实例，强心苷的质谱和核磁共振氢谱的特征。3.三级知识点强心苷苷元部分的结构特征及类型、强心苷糖部分的结构特征及其与苷元的连接方式。第九部分生物碱√理论/□实践学时4教学要求：掌握生物碱的定义、分类、理化性质（溶解度、检识反应、碱性、C-N键的裂解反应）、提取分离方法和波谱鉴定；熟悉分离水溶性生物碱的常用方法和原理，苦参、麻黄、黄连、洋金花中所含主要生物碱的结构类型、鉴定方法、提取分离方法和生物活性；了解生物碱提取分离的实例，生物碱紫外光谱、核磁共振谱及结构测定的实例，马钱子、乌头的主要化学成分和毒性。1.一级知识点1）生物碱的形态、颜色和旋光性及生物碱和生物碱盐的溶解性及其应用，生物碱沉淀反应；2）生物碱的碱性，碱性强弱与生物碱分子结构的关系及其在提取分离中的应用，生物碱C-N键的裂解反应机理；3）总生物碱的提取方法（溶剂法、离子交换法、沉淀法）和生物碱初步分离原理及方法，生物碱单体分离的一般方法和原理；4）生物碱的红外波谱、质谱裂解规律。2.二级知识点1）分离水溶性生物碱的常用方法和原理，苦参、麻黄、黄连、洋金花中所含主要生物碱的结构类型、鉴定方法、提取分离方法和生物活性；2）生物碱提取分离的实例，生物碱紫外波谱、核磁共振谱及结构测定的实例，马钱子、乌头的主要化学成分和毒性。3.三级知识点生物碱的定义和存在形式及主要结构类型。第十部分海洋天然药物√理论/□实践学时2教学要求：掌握C15乙酸原化合物的主要结构类型特征；了解大环内酯、聚醚、肽类的结构。1.一级知识点1）大环内酯和聚醚的主要结构类型和重要化合物的生物活性;2）C15乙酸原化合物的主要结构类型特征，重要前列腺素类化合物的来源。2.二级知识点肽类重要化合物的生物活性。3.三级知识点重要海洋活性化合物的来源、生物活性及研究进展。第十一部分天然药物的开发√理论/□实践学时2教学要求：掌握天然药物的开发程序；了解天然活