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文档简介

选修V•有机化学基础•第二章官能团与有机化学反应烧的衍生物

第2节醇和酚

第2课时醇的化学性质

【教学目标】

(一)知识与技能

1.知道醇的化学反应主要涉及分子中碳氧键和氢氧键的断裂。认识醇能发生的一些化学反

应以及断键位置:取代、消去、与活泼金属的反应、酯化、氧化。

2.能够写出醉分子发生反应的化学反应方程式及生成物的结构简式。

3.掌握乙醇消去反应的实验操作并解释实验注意的问题。认识到条件对有机反应的重要性.

(二)过程与方法

1、利用醇的结构与性质关系、醇化学反应实质,培养学生综合分析能力。

2、通过“交流,研讨”活动,能够根据醇分子的结构特点推测发生反应的部位及反应类型,

初步掌握根据物质结构分析性质的一般方法。

(三)情感、态度与价值观

1、通过学习醇的性质,感受醇在有机化合物转化过程中重要作用。

2、适当时间里学生分组讨论,进行合作学习。

【重点'难点】

1、醇的化学性质以及各种反应的断键位置,醉的消去反应和催化氧化反应。

2、各类型有机物的相互转化及醇在转化中的地位。

【教学设计】

第2节醇和酚

第2课时醇的化学性质

师生活动

教师活动学生活动

[引入]上节课我们学习了醇的物理性质,这节课我们一起学习醉化

学性质。

[提问]在第一章,我们学习了物质的结构与性质的关系,那么,

物质的结构与性质有什么关系?学生思考回顾

解说:物质的结构与其性质密切相关,表现在:

①官能团中不饱和碳

②官能团中键的极性

③不同基团之间的相互影响[学生交流]

[交流研讨]根据醇的结构推断醉可能具有的化学性质。1、分子中没有不饱和

键,不能进行加成反

HH应。

11③2、醇的分子中有很多类

H动谈^

型的化学键,结合键

HH

的极性考虑,醇的化

[提示]学反应主要涉及分子

1、是否可以从分子结构饱和程度的角度分析?中碳氧键和氢氧键的

2、从分子的结构分析,存在哪些化学键?什么键可能发生断裂?断裂。可能发生的一

3、结构分析中最关键的是什么?些化学反应有取代、

消去、与活泼金属的

【投影】二.醇的化学性质反应、酯化、氧化。

[板书]1.羟基的反应一断开C—0键3、官能团的性质

(1)醇与氢卤酸的反应一一取代反应

C2HsOH+HBr-C2HsBr+H20学生代表回答:

解说:醉与氢卤酸发生反应时,分子中的碳氧键发生断裂,羟氧化数角度分析,

基被卤原子取代,生成相应的卤代燃和水。有机化合物是否可以发

提问1:此反应属哪一类型?生氧化还原反应。

提问2:尝试从反应类型的角度研究分子的极性,思考反应中键

的断裂情况?学生回答:官能团的性

质反映一类物质的共有

特点。

聆听和思考

[过渡]羟基的反应是否还有其他情况呢?

(2)①醇分子间脱水反应学生思考:反应类型(取

代反应)

I-----------1浓HzSO,

CH3CH2OH+H<pCH2CH3印CCH3CH2OCH2CH3+H2O

学生活动:从分子的极

[板书]①醇分子内脱水反应一一消去反应

性的角度分析发生取代

HH

||HH反应的断键过程。

H—C-C-H浓H2sO411

q―17此AH—C=c—H1+HQ

H0-H

说明:对于乙烯的制取实验我们已经有所了解,今天我们更侧

重对反应原理的分析和思考。能发生分子内脱水的醇必须具备

什么样的结构特点呢?

[分组讨论]乙醇和1-丙醇混合后加入浓硫酸加热反应后可能有哪

些生成物?

[示屏总结]学生发表见解后教师总结。

学生分析反应特点,思

[实验指导](老师演示完成“观察.思考”内容)

考总结。

[投影]实验室用乙醇消去反应的装置

[分组讨论]实验室用乙醇制乙烯应注意哪些问题?观察,思考

①装置的组装顺序记录实验现象

②怎样检查装置的气密性?在老师的引导下或个别

③放入几片碎瓷片作用是什么?回答,或集体回答。

④浓硫酸的作用是什么?

⑤浓硫酸与酒精体积比为何要为3:1?

⑥温度计的位置?记录重要信息

⑦为何使液体温度迅速升到170C?

⑧混合液颜色如何变化?为什么?

⑨有何杂质气体?如何除去?

⑩为何可用排水集气法收集?

[总结]学生发表见解后教师总结。

[练习]写出1一丙醇、2一丙醇、2,2一二甲基一1一丙醇、甲醇发

生消去反应的化学反应方程式。学生练习,总结归纳

[总结](1)醇分子中,连有一OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子

时,才能发生消去反应而形成不饱和键。学生记录

1|浓硫酸|I

—c—C———>—c=c—+H/)

||170X

:H...QH:

(2)若醇分子中与一OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子

上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH.QH、(CH3”CCH20H不

能发生消去反应生成烯煌.

[过渡]醇分子中容易断裂的键是C一0键和0-H键,那么羟基中0

一H键断裂的反应有哪些?

[板书]2.羟基中氢的反应

(1)醇与活泼金属反应

2H2。+2Na==2NaOH+H2t

回忆并书写相关反应

2cH3cH2()H+2Naf2cH£HzONa+H2t

化学方程式。

[设疑]①为什么水能和钠反应?你从中获得什么启示?

[讨论]水和乙醇中都

含有羟基,因此都能和

②钠与水的反应和钠与乙醇的反应现象有什么不同,可能的原因是

钠反应,凡是含有羟基

什么?

的物质应该都能和钠反

应。

[结论]官能团决定了有机物的性质,连接官能团的其它部分不同,

钠与乙醇的反应比

性质也有所不同,乙醉分子中羟基中的H原子不如水分子中的

钠和水的反应缓和得

H原子活泼(或更难电离)。

多,因为和一0H相连的

另一部分结构不同

从定义上分析,钠与

[设问]如果把乙醇和水都看成酸的话(都能电离出H')谁的酸性乙醇的反应应是置换反

强?应

[回答]上0的酸性比乙

醇强

[板书](2)醇与粉酸的酯化反应

分析酯化反应中醇和酸

CHH浴iiOhC0C.lk*IfcO的断键位置

引导:在必修阶段,我们曾教给大家记忆乙静与乙酸酯化反应的口理解口诀:酯化反应,

诀,大家还记得吗?当时很多同学都提出疑问,为什么会是这样的酸脱羟基醇脱氢。

呢?

[过渡I醇还能发生什么反应?

[板书]3.乙醉的氧化反应

聆听和思考

[板书](1)燃烧

C2H5OH+3O2点为2CO2+3H2O

[板书](2)催化氧化分析的断键情况和醇催

催化剂_化氧化反应的实质。

2CH3CH2OH+O2△2CH3CHO+2H2O

催化剂_

2cH3cH2cH2OH+O2△2cH3cH2cH0+2a0

催化剂,

2CH3CHOHCH3+O2△2cHit—C-CH+2H2O

[分组讨论]

[投影]总结:醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基①醇催化氧化规律。

相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下:

0—H③分子式为CHIO催

2个H|4()

-----►生成曜(或皴酸),如R—€—CHO化氧化生成哪几种有机

物?

0—:H:

^^yCMnOJi;_

-RHR€0()H

子H

数OT0

一上出生成曲如叫」—%

R2

送烈•不能被催化乳化,如R,—(p—0H

R3

[板书](3)被强氧化剂氧化

醇可以被酸性高镒酸钾溶液、酸性重铝酸钾溶液、酸性三氧化铝等

强氧化剂氧化,用酸性三氧化铭检查司机是否饮过酒(橙红色变成

绿色)。

【投影】四.【归纳与总结】

[合作小结]“醇”是煌的衍生物的反应中心,在有机化合物转化中占

有非常重要的地位。

[交流讨论]学生交流、

师生互动,共同回忆整

[本节课小结]多媒体示屏:

HH

II®

HH

④断裂-与金属反应

②④断裂一发生催化氧化反应

①③断裂-发生消去反应

③④断裂—分子间脱水

③断裂一与HX反应

[作业]完成分层检测卷。

选修V•有机化学基础•第二章官能团与有机化学反应危的衍生物

第2节醇和酚

第2课时醇的化学性质

【学情分析】

学生在《必修2》及《选修5》前面章节内容的学习中,已经对乙醇的结构和性

质有所了解,并且能够从结构上简单区分醇和酚,但是从结构上对性质进行推测方

面的能力还不太熟练,尤其对断键位置与反应类型间的关系上不能很熟练区分。在

选修5第一、二章的学习过程中对官能团决定有机物的化学性质、基团的相互影响都有了一

定的认识,但有待完善。

从能力层面看,具备了一定的分析、解决问题的能力;设计分析简单实验的能力;对“结

构决定性质''这一普遍规律比较熟悉,因此具有性质预测的知识基础,知道研究有机化合物

的一般方法和流程,具备进行探究活动的能力。本节课授课对象是中游学生,他们不太乐于

展示自我,生生交流、师生交流不太容易展开。他们理解能力较差,自主探究的意识、合作

创新的精神有一定程度欠缺,需要老师引导和支持。

选修V•有机化学基础•第二章官能团与有机化学反应燃的衍生物

第2节醇和酚

第2课时醇的化学性质

【效果分析】

课堂上师生主要解决重点、难点、疑点、考点、探究点以及学生学习过程中易忘、易混

点等,最后进行当堂检测,课后进行延伸拓展,以达到提高课堂效率的目的。

从知识与技能、过程与方法、情感态度与价值观三个教学目标看,目标的制定符合新

课标要求和学生实际,有很强的可操作性,在课堂中得到很好的落实。学生掌握了醇的化学

性质,激发了学生的学习兴趣,学生学会了结构决定性质,性质反映的唯物主义的思维观点

和思维方法,突出了学生作为主体的地位。学生参与课堂活动是认真的,每一位学生都在进

行思考,参与获取知识的过程,在此过程中,师生互动,生生互动,互相补充,互相启迪。

选修V・有机化学基础•第二章官能团与有机化学反应燃的衍生物

第2节醇和酚

第2课时醇的化学性质

【教材分析】

一:教材分析:

醇是自然界中广泛存在的含有羟基的有机化合物,在生产、生活中有着非常广泛的应用。

从实际的生产、生活上看,醇有着广泛的用途,在有机物的相互转化中处于核心地位、起桥

梁作用,为学习第三章一一有机合成打下坚实的基础。在《有机化学基础(选修)》中,是

出现的第一类煌的衍生物,学好本节内容对学习其它炫的衍生物具有指导性的作用。从学习

有机物的方法上看,从学习醉的结构入手,介绍一些常见的酹的物理性质及用途,并且分析

了结构与醇的物理性质、化学性质之间的关系,体现了学习有机物的重要方法一一结构决定

性质•本节在学习《化学2(必修)》和本模块教材第1章的知识和各类具体有机化学反应

的基础上,将醇的知识的学习从乙醇上升并扩展到对醇类物质的学习,实现由必修到选修、

由点到面的扩展。这使得学生在学习知识和技能上都有了一个新的层次上的提高。因此,本

节内容是全章的重点之一,也是学习有机化学的重点之一。

与第1章第三节“煌”的学习思路不同,本节在有机反应类型及反应规律的学习之后,

学生已经具备了预测一定结构的有机化合物可能与什么样的试剂发生什么时候类型的反应、

生成什么样的物质的思路和意识。通过对这两个物质系统的进行对比,将会进一步认识官能

团对物质性质的影响,将会进一步加深对这些物质性质的理解。另外,通过对比式教学,这

样会对原有有机物学习和教学产生一种冲击,原有的有机物教学模式是官能团、物理性质、

化学性质、制法和用途,这样一个基本程序。这样两种物质的对比式教学,将会更加突出在

相同官能团基础上的不同性质,也会丰富学生有机化学的学习方法。

通过对醇的学习,进一步认识有机反应类型和反应规律。可以让学生掌握在煌的衍生物

的学习中,抓住官能团的结构和性质这一中心,确认结构决定性质这一主线,学会用演绎法

学习醇的性质并发展这种思路和方法,为后续的学习打下思路和方法的基础。

学生初次通过分析结构预测性质,熟练程度不高,在课本设置的“交流•研讨”、“活动祢

究”等栏目和老师的引导下,采用探究式教学模式,让他们分析醉和苯酚的结构、性质,再

考虑结构对性质的影响。在做对比试验,总结试验结论的过程中,让学生“参与设计”、“参

与实验”、“自行总结得出结论”,可以让学生在快乐的学习过程中,激发学生学习的兴趣,

训练学生的思维能力,培养学生的学习能力,动手能力,激发学生强烈的求知欲,充分发挥

学生的学习潜能。

二:本节教材内容结构如下:

­常见的醇

醒的概述,

.醇的物理性质

醇f羟基的反应

醇的化学性质羟基氢的反应

L醇的氧化

三、思维导图构建

含B-H,发

与。2、酸性KMnO、酸性

生消去反应4

K£K)7发生氧化反应

与HX、醉发生取代反应|

,囱,由~际泼金属反应|

-M)4-H

糖修V•有机化学基础•第二章官能团与有机化学反应短的衍生物

第2节醇和酚

第2课时醇的化学性质

【观测记录】

教材处理:

对于醇的化学性质,通过回顾乙醇的化学性质推测醇的化学性质,从断链的角

度推测产物,从而总结出醇消去、催化氧化反应的规律。

课前准备:(学案导学)

通过导学案指导学生做好预习准备,填写课前学案,根据已有知识和教材资料总

结醇的化学性质,能够写出乙醇与金属钠、浓氢漠酸的取代反应、乙醇的消去反应、

乙醇的氧化反应的方程式。

课堂探究:(交流、检测、讲解、练习相结合)

通过小组交流之后进行课堂提问或小测的方式检查预习作业,并对重点知识进

行强化和补充,对于醇的化学性质从官能团的角度引导学生分析,帮助学生理解结

构对于有机物性质的重要性,强化结构决定性质的理念,同时由乙醇的性质引导学

生分别探讨1-丙醇或2-丙醇的性质,知识得到提升;结合对应训练巩固本节知识,

体现知识的迁移应用。

选修V•有机化学基础♦第二章官能团与有机化学反应煌的衍生物

第2节醇和酚

第2课时醇的化学性质

【评测练习】

i.下列物质既能发生消去反应,又能氧化成醛的是()

CHJCHJ

A.CH3—CH—CH2OHB.(CHBXCCH20H

CH3—CH—CH3

C.OH

乙醇的分子结构为,“箭头”表示乙醇发生化学反应时分子中可能断键的位置。下列叙述

中下氐硬的是()

A.与钠反应时断裂①键B.与氢卤酸发生取代反应时断裂②键

C.发生分子间脱水时断裂①键或②键D.发生催化去氢氧化反应时断裂③④键

3.丙烯醇(CH2rH—CFhOH)可发生的化学反应有()

①加成②氧化③加聚④取代⑤置换

A.①②③B.①②④C.①②®®D.①②③®®

4.甲醇、乙二醉、甘油分别与足量金属钠作用,产生等量的H2,则三种醇的物质的量之比为()

A.6:3:2B.1:2:3C.3:2:1D.4:3:2

5.将等质量的铜片在酒精灯上加热后,分别插入下列溶液中,放置片刻,铜片质量增加的是()

A.硝酸B.无水乙醇C.石灰水D.盐酸

6..组成为CHQ和CJHSO的混合物,在一定条件下进行脱水反应,可能生成的有机物的种数为()

A.5B.6C.7D.8

7.苯甲醇可引起臀肌挛缩症,如果用于儿童肌肉注射,容易形成“蛙脚”或“排腿”。国家食品药品监管局发出

通知,要求加强苯甲醇注射液的管理,禁止用于儿童肌肉注射。苯甲醇的结构简式为0H,

下列说法中正确的是()

A.不能发生氧化反应

B.分子式为C7HlQ

C.能发生消去反应

D.OCH—OH与CHKOOH发生酯化反应生成和Hj8G

8.以下是丁醇的四种同分异构体,其中不能被灼热的CuO氧化的是()

A.CH3CH2CH2CH2—OHB.

CH3

CH3CH3—C—OH

C.CH3—CH—CH2—OHD.CH3

CH3CH3

I

CH3CH2—c—CH2-OHCH3—c—CH2—CH2—OH

9.有下列四种物质:A.CH3OH;B.CH3CH3;D.

OH

I

CH3—c—CH3

CH3。

(1)能发生消去反应生成相应烯燃的是(填字母),写出发生消去反应后有机产物的结构简

式:O

(2)能被氧化生成具有相同碳原子数的醛或酮的是(填字母),写出氧化产物的结构简

式:。

10.某有机化合物A是饱和一元醇。已知A能脱水生成烯燃B,B能与溟水反应,氧化A得产物CC的分子

式为C2H40。

(1)写出A的结构简式:o

(2)写出有关的化学方程式:、

11.根据下列几种醇的结构简式,回答有关问题。

①CH30H②CH3cH20H③HOCH2cH2cH3@CH3CH(OH)CH3

CII—CIICIIOII©C20H41OH

22@HOCH2CH(OH)CH2OH

(1)不属于饱和醇的是;常温常压下不溶于水的是。

(2)④的名称为•

(3)等物质的量的各醇分别与足量的钠反应,生成氢气最多的是。

(4)饱和醇发生消去反应时,产生的烯嫌相同的是。

12.请回答下列有关通式为C,,H2“+IOH所表示的一元醇的问题。

(1)出现同分异构体的最小n值是o

(2),z=4的同分异构体中,氧化后能生成醛的醇有种,它的结构简式是。

(3)具有同分异构体的醇跟浓硫酸混合加热时,只能得到一种不饱和烧(烯烧类〉符合这一结果的醇的”

值为。

13.已知CH3cHzOH+NaBr+H2s04ACH.3cFhBr+NaHSCh+H。某校化学课外活动小组设计的乙醇与氢卤

酸反应的实验装置如图所示。

在烧瓶A中放一些新制的无水CuSO4粉末,并加入约20mL无水乙醇;锥形瓶B中盛放浓盐酸;分液漏斗

C和广口瓶D中均盛浓硫酸;干燥管F中填满碱石灰;烧杯作水浴器。当打开分液漏斗C的活塞后,浓硫

酸缓缓流入B中,D中导管口有气泡产生。过几分钟后,无水CuSOa变蓝,此时水浴加热,点燃F管口。

(DB中逸出的主要气体是(填名称)。

(2)D瓶的作用是。

(3)E管的作用是=

(4)F管口点燃的气体是(填化学式)。

(5)A瓶中无水CuSOa变蓝的原因是.

(6)由A中发生的反应事实可推断出的结论是______________________________________________

【参考答案】

1.A2,D3.D4.A5.C6.C7.B8.D

9.(1)CD;CH3

CHJCH—f-CHOCH—C-CHa—CHO

(2)ABC;HCHO、CHa、CH

10.(1)C2H50H

“一产—产

(2)C2H50H1701c»CH2=CH2t+H2O;CH2-CH2

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