老高考化学二轮复习讲义专题19 有机选择题题型分析

[复习目标]1.了解有机物中碳的成键特征、同分异构现象。2.掌握常见有机反应类型。3.了解甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。4.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。5.了解常见高分子材料的合成及重要应用。考点一有机物的结构与同分异构现象1．某有机物的结构为，回答下列问题。(1)最多有________个碳原子在同一条直线上。(2)最多有________个碳原子在同一平面上。(3)最多有________个原子在同一平面上。答案(1)4(2)13(3)21解析以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构：2．回答下列问题。(1)丁基有________种。(2)丁醇、戊醛、戊酸分别有_______、_______、________种。(3)有________种。(4)—C3H7、—C4H9分别取代苯环上两个氢原子所得同分异构体有________种。(5)写出CH3CH2CH3二氯代物的种类：___________________________________________。(6)若—X、—Y、—Z分别取代苯环上的三个氢原子，所得同分异构体有________种。答案(1)4(2)444(3)4(4)24(5)、、、(6)10解析(6)①若—X、—Y排成邻位，—Z的位置有4种；②若—X、—Y排成间位，—Z的位置有4种；③若—X、—Y排成对位，—Z的位置有2种；综上所述共有10种。近几年高考中频频涉及有机物分子的结构、碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，题目难度一般较小。复习时要注意以下几点：1．识记教材中典型有机物的分子结构特征、球棍模型、空间填充模型，会“拆分”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。(1)明确三类结构模板结构正四面体形平面形直线形模板甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为109°28′乙烯分子中所有原子(6个)共平面，键角为120°；苯分子中所有原子(12个)共平面，键角为120°；甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120°乙炔分子中所有原子(4个)共直线，键角为180°(2)对照模板定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析，如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。(3)“还原”氢原子，根据规律直接判断如果题中给出有机物的结构是键线式结构，首先“还原”氢原子，避免忽略饱和碳原子，然后根据规律进行判断：①结构中出现1个饱和碳原子，则分子中所有原子不可能共面；②结构中出现1个碳碳双键，则分子中至少有6个原子共面；③结构中出现1个碳碳三键，则分子中至少有4个原子共线；④结构中出现1个苯环，则分子中至少有12个原子共面。2．学会用等效氢法判断一元取代物的种类在有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。等效氢的判断方法：(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。如分子中—CH3上的3个氢原子是等效的。(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。角度一选项中同分异构体的判断1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”(1)戊二烯与环戊烷互为同分异构体(×)(2021·全国甲卷，10D)(2)乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体(×)(2017·海南，8B)(3)淀粉和纤维素互为同分异构体(×)(2017·全国卷Ⅲ，8B)(4)乙苯的同分异构体共有3种(×)(2016·海南，12B)(5)C4H9Cl有3种同分异构体(×)(2016·全国卷Ⅰ，9C)(6)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体(√)(2016·全国卷Ⅲ，8D)角度二常见物质同分异构体的判断2．(2019·海南，4)下列各组化合物中不互为同分异构体的是()A.B.C.D.答案B3．(2019·全国卷Ⅱ，13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A．8种B．10种C．12种D．14种答案C解析C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为eq\o(C,\s\up6(4))—eq\o(C,\s\up6(3))—eq\o(C,\s\up6(2))—eq\o(C,\s\up6(1))，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构，C项正确。4．(2016·全国卷Ⅱ，10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A．7种B．8种C．9种D．10种答案C解析分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代，C4H10有CH3CH2CH2CH3和两种，正丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有6种结构，异丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有3种结构，共有9种。5．(2015·全国卷Ⅱ，11)分子式为C5H10O2，并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种答案B解析由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H9—COOH，丁基(C4H9—)有4种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。6．(2014·新课标全国卷Ⅱ，8)四联苯的一氯代物有()A．3种 B．4种C．5种 D．6种答案C解析推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。1.同分异构体的书写规律具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团异构→碳链异构→位置异构，一一考虑，避免重写和漏写。2．注意相同通式不同类别的同分异构体组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2CHCH3、CnH2n－2炔烃、二烯烃、环烯烃CH≡C—CH2CH3、CH2=CHCH=CH2、CnH2n＋2O饱和一元醇、醚C2H5OH、CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、、CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HO－CH2CH2－CHO、CnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚、、考向一有机物的共线与共面1．某有机物的分子结构如图：，该分子中最多可以有多少个原子共平面()A．19B．20C．21D．22答案C解析该有机物的一种结构如图所示：，其中苯环所在的面有12个原子，碳碳双键所在的面有8个原子，三键C在其中，3、4号C为两个面共有；两个面通过3、4号C—C单键的旋转可处在同一平面，共有18个原子；通过1、2号C—C单键的旋转，可使1个甲基上的C(如图中“5”所示)处在这个平面上，通过1、5号C—C单键的旋转，可使此甲基上的1个H处在这个平面上，图中“6”所示甲基也可通过单键的旋转使此甲基上的1个H处在这个平面上。所以，该分子中最多可以共平面的原子数为18＋1＋1＋1＝21，C选项符合题意。2．下列关于有机物的分子结构的叙述正确的是()A．CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子中6个碳原子都在同一平面上B．有机物最多可能有11个碳原子共面C．2苯基丙烯()分子中所有原子都能共面D．CH3—C≡C—CH=CH2分子中最多有4个碳原子共面答案A解析碳碳双键为平面形结构，与之直接相连的原子与双键共面；碳碳三键为直线形，与之直接相连的原子共面，故CH3—CH=CH—C≡C—CF3中所有碳原子共面，故A正确；中，碳碳三键、碳碳双键与苯环以单键相连，可以旋转可能共面，乙基中的两个碳原子也可能共面，故最多有12个碳原子共面，故B错误；甲基与甲烷相似，为空间立体构型，不能共面，故C错误；碳碳双键为平面形结构，与之直接相连的原子与双键共面；碳碳三键为直线形结构，与之直接相连的原子共面，则CH3—C≡C—CH=CH2分子中所有碳原子共面，故D错误。考向二同分异构体3．(2022·重庆市名校联盟高二下学期联考)分子式为C5H10O2且分子结构中含有基团的有机物(不含立体异构)共有()A．13种 B．14种C．15种 D．16种答案A解析分子式为C5H10O2且分子结构中含有基团的有机物可能为饱和一元羧酸或饱和一元酯，若为饱和一元羧酸，则结构简式可表示为C4H9COOH，而—C4H9有4种同分异构体，则C4H9COOH有4种不同结构；若C5H10O2表示饱和一元酯，则有如下结构：HCOOC4H9(4种)、CH3COOC3H7(2种)、C2H5COOC2H5(1种)、C3H7COOCH3(2种)，综上所述，分子式为C5H10O2且分子结构中含有基团的有机物(不含立体异构)共有13种。4．(2022·西安中学模拟预测)分子式为C5H10O3，与乳酸()互为同系物的有机物有()A．9种 B．10种C．11种 D．12种答案D解析乳酸的官能团为羟基和羧基，羧基为端位基，羟基为取代基，按照如下结构写同分异构体：，有4种同分异构体；，有3种同分异构体；，有4种同分异构体；，有1种同分异构体；则C5H10O3与乳酸互为同系物的有机物共有12种。5．均三甲苯在电子工业中被用作硅酮感光片的显影剂，其结构简式如图。均三甲苯的二氯代物(不考虑立体异构)有()A．4种B．5种C．6种D．7种答案B解析的二氯代物分别是、、、、，共5种。6．有机物有多种同分异构体，其中属于酯且苯环上有2个取代基的同分异构体共有()A．3种B．4种C．5种D．6种答案A解析因为酯基至少要含1个碳原子、2个氧原子，2个取代基只能一个是甲基，另一个是酯基，而且只能是甲酸苯酯与甲基，甲基有邻、间、对三种位置，所以符合条件的同分异构体有3种。考点二有机物的性质、反应类型及应用1．指出下列由已知有机物生成①、②……产物的反应试剂、反应条件及反应类型。(1)BrCH2CH2CH2OH①CH2CHCH2OHNaOH的醇溶液，加热、消去反应。②BrCH2CH=CH2浓H2SO4，加热、消去反应。(2)①Cl2，光照、取代反应。②液溴，FeBr3、取代反应。(3)CH2CHCH2OH①BrCH2CHBrCH2OH溴水、加成反应。②CH2=CHCHOO2，Cu或Ag，加热、氧化反应。③CH2=CHCH2OOCCH3乙酸、浓H2SO4，加热、酯化反应。(4)CH3CHBrCOOCH3①CH3CH(OH)COOKKOH的水溶液，加热、取代反应。②CH3CHBrCOOH稀H2SO4，加热、取代反应。2．有机反应中的定量关系(1)1mol碳碳双键与X2、HX、H2、H2O加成时，物质的量之比为1∶1；1mol碳碳三键与X2、HX、H2发生彻底的加成反应时，物质的量之比为1∶2；1mol苯环与氢气完全加成时，物质的量之比为1∶3。(2)醇与金属钠反应生成氢气时，2mol—OH～1molH2。(3)1mol—COOH、—OH(酚羟基)分别与NaOH反应的物质的量之比均为1∶1。(4)1mol—COO—与NaOH反应的物质的量之比为1∶1；1mol与NaOH反应的物质的量之比为1∶2。1．有机物的重要物理性质(1)常温、常压下，分子中碳原子个数不多于4的烃是气体，烃的密度都比水小。(2)烃、卤代烃、酯类物质均不溶于水，低级的醇、酸与水互溶。(3)随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔、沸点升高，同分异构体的支链越多，熔、沸点越低。2．有机物的结构特点及主要化学性质物质结构特点主要化学性质烃甲烷只有C—H，正四面体分子在光照条件下与X2发生取代反应乙烯平面分子，官能团为可与X2、H2、H2O、HX加成；能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化；能发生加聚反应苯平面分子，碳碳键性质相同在催化剂存在下：与X2、HNO3发生取代反应；与H2发生加成反应烃的衍生物乙醇官能团为—OH与活泼金属发生置换反应；被催化氧化生成醛、酸；与羧酸发生酯化反应乙酸官能团为—COOH具有酸的通性；能与醇发生酯化反应3.基本营养物质的性质突破(1)糖类性质巧突破①葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松掌握葡萄糖的化学性质。②单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络图表示出来。eq\o(C12H22O11,\s\do16(蔗糖))＋H2Oeq\o(→,\s\up6(酸或酶))eq\o(C6H12O6,\s\do16(葡萄糖))＋eq\o(C6H12O6,\s\do16(果糖))(2)油脂性质轻松学①归类学性质：油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。②对比明“三化”：油脂中的“三化”指的是氢化、硬化、皂化。氢化指的是不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂；通过氢化反应，不饱和的液态油转化为半固态脂肪的过程，称为油脂的氢化，也称油脂的硬化；皂化指的是油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。③口诀助巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。(3)蛋白质盐析、变性辨异同盐析变性不同点方法在铵盐和碱金属盐等作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出在重金属盐、加热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出特征过程可逆，即加水后仍可溶解不可逆实质溶解度降低，物理变化结构、性质发生变化，化学变化结果仍保持原有的生理活性失去原有的生理活性相同点均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程4.有机反应类型归纳反应类型反应部位、反应试剂或条件加成反应碳碳双键与X2混合即可反应；碳碳双键与H2、HBr、H2O等，以及苯基与H2的反应均需在一定条件下进行加聚反应单体中有或—C≡C—等不饱和键取代反应烃与卤素单质饱和烃与X2反应需光照苯环上的氢原子可与X2(催化剂)或浓HNO3(浓硫酸催化)发生取代反应酯水解在酸性或碱性且加热的条件下酯化型按照“酸失羟基、醇失氢”原则，在浓硫酸催化下进行氧化反应与O2(催化剂)—OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成酮羰基)酸性K2Cr2O7溶液、酸性KMnO4溶液、苯环上的烃基(与苯环直接相连的碳上至少有一个氢原子)、—OH、—CHO都可被氧化银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液—CHO被氧化成—COOH燃烧型多数有机物能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O还原反应得氢型烯烃、炔烃、苯及其同系物或部分芳香族化合物和H2的加成反应去氧型R—NO2eq\o(→,\s\up7(Fe/HCl))R—NH2置换反应羟基、羧基可与活泼金属反应生成H25.化学“三馏”把握准(1)蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却为液态这两个过程的联合操作。用这一操作可分离、除杂、提纯物质。(2)对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物，用蒸馏方法难以单一蒸出分离，这就要借助于分馏。分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯的操作。但分馏要安装一个分馏柱(工业装置为分馏塔)。混合物的蒸气进入分馏柱时，由于柱外空气的冷却，蒸气中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中，故上升的蒸气中含沸点低的组分的相对量较多，从而达到分离、提纯的目的。(3)干馏是把固态有机物(煤炭)放入密闭的容器中，隔绝空气加强热使之分解的过程，工业上炼焦就属于干馏。干馏属于化学变化，蒸馏与分馏属于物理变化。特别提醒1．有机反应条件与反应类型的关系(1)在NaOH的水溶液中加热发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4和加热条件下，可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。(4)与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。(5)与H2在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。2．辨别材料，分析纤维(1)棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶属于天然有机高分子材料，塑料、合成纤维、合成橡胶属于合成有机高分子材料，高分子分离膜属于新型有机高分子材料。(2)纤维分为天然纤维和化学纤维，棉、麻、丝、毛属于天然纤维，人造棉、人造丝、锦纶、腈纶属于化学纤维，其中人造棉、人造丝又属于人造纤维，而锦纶、腈纶属于合成纤维。3．糖类水解产物判断若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液(或新制的氢氧化铜悬浊液)，水浴加热(或加热)，观察现象，作出判断。角度一有机物结构、性质的判断1．(2020·全国卷Ⅰ，7)国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出，乙醚、75%乙醇、含氯消毒剂、过氧乙酸(CH3COOOH)、氯仿等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品，下列说法错误的是()A．CH3CH2OH能与水互溶B．NaClO通过氧化灭活病毒C．过氧乙酸相对分子质量为76D．氯仿的化学名称是四氯化碳答案D解析乙醇可与水以任意比例互溶，A项正确；NaClO具有强氧化性，可以杀菌消毒，B项正确；通过分子式求得过氧乙酸的相对分子质量为76，C项正确；氯仿的化学名称为三氯甲烷，D项错误。2．(2019·全国卷Ⅲ，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A．甲苯 B．乙烷C．丙炔 D．1,3丁二烯答案D解析甲苯中含有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，A错误；乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内，B错误；丙炔的结构简式为H3C—C≡CH，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内，C错误；1,3丁二烯的结构简式为H2CCH—CH=CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。角度二有机物官能团性质的判断3．(2021·全国乙卷，10)一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是()A．能发生取代反应，不能发生加成反应B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C．与互为同分异构体D．1mol该物质与碳酸钠反应得44gCO2答案C解析该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A错误；同系物是结构相似，分子式相差1个或若干个“CH2”原子团的有机物，该物质的分子式为C10H18O3，而且与乙醇、乙酸结构不相似，故B错误；二者的分子式均为C10H18O3，结构不同，互为同分异构体，故C正确；该物质含有一个羧基，1mol该物质与碳酸钠反应，生成mol二氧化碳，质量为22g，故D错误。4．(2020·全国卷Ⅰ，8)紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是()A．分子式为C14H14O4B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色C．能够发生水解反应D．能够发生消去反应生成双键答案B解析由结构简式可知紫花前胡醇的分子式为C14H14O4，A项正确；该有机物分子内含有碳碳双键和醇羟基，可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，从而使酸性重铬酸钾溶液变色，B项错误；分子内含有酯基，能够发生水解反应，C项正确；分子内含有醇羟基，且与醇羟基相连的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子，故可发生消去反应，D项正确。5．(2020·全国卷Ⅲ，8)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构简式如下：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是()A．可与氢气发生加成反应B．分子含21个碳原子C．能与乙酸发生酯化反应D．不能与金属钠反应答案D解析分子中有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，A正确；分子中含有21个碳原子，B正确；分子中有羟基，能与乙酸发生酯化反应，能与金属钠反应，C正确，D错误。角度三陌生有机物的结构与性质6．(2022·全国乙卷，8)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：下列叙述正确的是()A．化合物1分子中的所有原子共平面B．化合物1与乙醇互为同系物C．化合物2分子中含有羟基和酯基D．化合物2可以发生开环聚合反应答案D解析化合物1分子中含有亚甲基结构，其中碳原子采用sp3杂化，所以所有原子不可能共平面，A错误；结构相似，分子组成上相差n个CH2原子团的有机物互为同系物，上述化合物1为环氧乙烷，属于醚类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不互为同系物，B错误；根据上述化合物2的分子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误；化合物2分子可发生开环聚合反应形成高分子，D正确。7．(2022·全国甲卷，8)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是()A．分子式为C60H90O4B．分子中含有14个甲基C．分子中的四个氧原子不在同一平面D．可发生加成反应，不能发生取代反应答案B解析由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A错误；由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含14个甲基，B正确；双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误。8．(2021·广东，5)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是()A．属于烷烃B．可发生水解反应C．可发生加聚反应D．具有一定的挥发性答案A解析根据结构简式可知，分子中含C、H、O三种元素，含碳碳双键和酯基，不属于烷烃，A错误；分子中含酯基，在酸性或碱性条件下可发生水解反应，B正确；分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，C正确；该信息素可用于诱捕害虫、测报虫情，可推测该有机物具有一定的挥发性，D正确。9．(2021·河北，8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是()A．是苯的同系物B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)D．分子中含有4个碳碳双键答案B解析苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，故A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5种类型氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。10．(2021·河北，12改编)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是()A．1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出L(标准状况)CO2B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1C．1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化答案C解析根据分子的结构简式可知，1mol该分子中含有1mol—COOH，可与NaHCO3溶液反应生成1molCO2，在标准状况下其体积为L，A正确；1mol分子中含5mol羟基和1mol羧基，其中羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气，而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应，所以一定量的该物质分别与足量Na和NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1，B正确；1mol分子中含1mol碳碳双键，其他官能团不与氢气发生加成反应，所以1mol该物质最多可与1molH2发生加成反应，C错误；分子中含碳碳双键和羟基，均能被酸性KMnO4溶液氧化，D正确。考向一有机物的性质应用1．(2022·桂林市、梧州市高三一模)2021年6月10日，国务院公布的第五批国家级非物质文化遗产代表性项目名录，包含柳州螺蛳粉制作技艺、鲁山花瓷烧制技艺、楚简制作技艺、大名小磨香油制作技艺等，下列说法错误的是()A．柳州螺蛳粉的主要成分是米粉，富含淀粉B．鲁山花瓷烧制过程中包含复杂的物理变化和化学变化C．楚简属于竹制品，主要成分为纤维素D．大名小磨香油属于高分子答案D解析鲁山花瓷烧制过程中有物质形状变化和生成新物质的变化，包含复杂的物理变化和化学变化，B正确；大名小磨香油中含有油脂，不属于高分子，D错误。2．(2022·柳州市高三第二次模拟)下列与有机物的结构、性质有关的描述正确的是()A．甲烷能和Cl2反应，甲烷通入氯水中能使氯水褪色B．乙烯和苯的官能团相同C．医用酒精的体积分数通常是75%D．棉、羊毛完全燃烧都只生成CO2和H2O答案C解析甲烷与氯水不反应，光照下甲烷与氯气发生取代反应，故A错误；苯不含碳碳双键，但乙烯含碳碳双键，故B错误；羊毛属于蛋白质，含有N元素，燃烧产物除了生成二氧化碳和水外还生成氮的化合物，故D错误。考向二陌生物质的官能团与性质3．(2022·南宁市高三第二次适应性测试)化合物M是合成某种具有生物活性化合物的中间体，其结构简式如图所示，下列说法正确的是()A．M易溶于水B．M与乙酸乙酯互为同系物C．M能发生加成反应和取代反应D．M苯环上的一氯代物有2种答案C解析M含酯基，难溶于水，A错误；同系物要求结构相似，官能团种类和数目相同，M中含羟基、酮羰基，还有苯环，与乙酸乙酯不互为同系物，B错误；M含苯环和羰基，可发生加成反应；含苯环和烷基，可发生取代反应，C正确；苯环上有四种不同化学环境的氢原子，一氯代物有4种，D错误。考向三多种陌生物质的性质结构比较4．(2022·齐齐哈尔市高三第二次模拟)已知有机物甲与乙在一定条件反应生成有机物丙：下列说法正确的是()A．甲与丙均易溶于水B．乙可以发生酯化反应C．甲分子中所有碳原子不可能共平面D．丙分子苯环上的一氯代物有4种答案B解析有机物中低级的醇、醛、羧酸都易溶于水，根据甲与丙的结构可知，没有醇羟基、醛基、羧基，且含苯环，故甲与丙均难溶于水，A错误；乙中有醇羟基，故可以发生酯化反应，B正确；苯环中所有碳原子共面，与碳碳双键相连的碳原子共平面，单键能旋转，故甲分子中所有碳原子可能共平面，C错误；根据丙的结构可知，丙是以水平线对称的，故丙分子苯环上的一氯代物有2种，D错误。考点三有机实验1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”(1)向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出，则蛋白质均发生变性()(2)在淀粉溶液中加入适量稀H2SO4微热，向水解后的溶液中加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，无红色沉淀，说明淀粉未水解()(3)在蔗糖的水解液中加入银氨溶液并加热，无银镜产生，蔗糖没有水解()(4)在麦芽糖水解液中加入NaOH调节至碱性，加入银氨溶液，水浴加热，出现银镜，则麦芽糖水解产物具有还原性()答案(1)×(2)×(3)×(4)×2．填表。(1)常见有机物的除杂除杂试剂分离方法乙醇(水)CaO蒸馏乙醇(乙酸)CaO蒸馏乙酸乙酯(乙醇)Na2CO3溶液分液CH4(C2H4)溴水洗气(2)常见有机物的检验试剂、用品或方法现象乙醛新制Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液)有红色沉淀生成(或有银镜出现)淀粉碘水变蓝蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味3.回答下列问题。(1)在溴苯的制备实验中，若锥形瓶中有淡黄色沉淀生成，能不能证明该反应中一定有HBr生成？为什么？(2)在硝基苯的制备实验中，水浴加热有什么优点？(3)在乙醇和乙酸的酯化反应中，怎样加入试剂和碎瓷片？(4)在乙醇和乙酸的酯化反应中，若乙酸中的氧为18O，在什么物质中含有18O?答案(1)不能，因为挥发出的Br2也能和AgNO3反应生成AgBr。(2)加热均匀，便于控制。(4)乙酸、水、乙酸乙酯。1．常见的三个物质制备实验比较制取物质仪器除杂及收集注意事项溴苯含有溴、FeBr3等，用NaOH溶液处理后分液，然后蒸馏①催化剂为FeBr3；②长导管的作用：冷凝回流、导气；③右侧导管不能(填“能”或“不能”)伸入溶液中；④右侧锥形瓶中有白雾硝基苯可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用NaOH溶液中和酸，分液，然后用蒸馏的方法除去苯①导管1的作用：冷凝回流；②仪器2为温度计；③用水浴控制温度为50～60℃；④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂乙酸乙酯含有乙酸、乙醇，先用饱和Na2CO3溶液处理后，再分液①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂；②饱和Na2CO3溶液的作用：溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度；③右边导管不能(填“能”或“不能”)伸入溶液中2．有机物鉴别和分离提纯的方法(1)常见有机物鉴别的方法①物理法如用水或溴水鉴别乙醇、苯和CCl4。②化学法如用新制的Cu(OH)2检验醛基；用碘水检验淀粉；用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯；用点燃法、溴水或酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯。(2)常见有机物分离提纯的方法①洗气法如通过盛有溴水的洗气瓶除去气态烷烃中混有的气态烯烃。②分液法如用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇。③蒸馏法如乙酸和乙醇的分离，加CaO，蒸出乙醇，再加稀硫酸，蒸出乙酸。1．(2021·山东，7)某同学进行蔗糖水解实验，并检验产物中的醛基，操作如下：向试管Ⅰ中加入1mL20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加热5分钟。打开盛有10%NaOH溶液的试剂瓶，将玻璃瓶塞倒放，取1mL溶液加入试管Ⅱ，盖紧瓶塞；向试管Ⅱ中加入5滴2%CuSO4溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试管Ⅰ，用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。实验中存在的错误有几处()A．1B．2C．3D．4答案B解析第1处错误：利用新制的氢氧化铜检验蔗糖水解生成的葡萄糖中的醛基时，溶液需保持弱碱性，否则作水解催化剂的酸会与氢氧化铜反应，导致实验失败，题干实验过程中蔗糖水解后溶液未冷却且未碱化；第2处错误：NaOH溶液具有强碱性，不能用玻璃瓶塞，否则NaOH与玻璃塞中SiO2反应生成具有黏性的Na2SiO3，会导致瓶盖无法打开，共2处错误。2．(2021·湖南，13改编)1丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得1溴丁烷粗产品，装置如图所示：已知：CH3(CH2)3OH＋NaBr＋H2SO4eq\o(→,\s\up7(△))CH3(CH2)3Br＋NaHSO4＋H2O下列说法不正确的是()A．装置Ⅰ中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率B．装置Ⅱ中b为进水口，a为出水口C．用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下口放出D．经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品答案C解析浓硫酸和NaBr会产生HBr,1丁醇以及HBr均易挥发，用装置Ⅰ回流可减少反应物的挥发，提高产率，A正确；冷凝水应下进上出，装置Ⅱ中b为进水口，a为出水口，B正确；用装置Ⅲ萃取分液时，将下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，C错误；由题意可知经装置Ⅲ得到粗产品，由于粗产品中各物质沸点不同，再次进行蒸馏可得到更纯的产品，D正确。3．(2019·全国卷Ⅰ，9)实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是()A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯答案D解析苯和溴均易挥发，苯与液溴在溴化铁作用下发生剧烈的放热反应，释放出溴化氢气体(含少量苯和溴蒸气)，先打开K，后加入苯和溴的混合液，避免因装置内气体压强过大而发生危险，A项正确；四氯化碳用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质，防止溴单质与碳酸钠溶液反应，四氯化碳呈无色，吸收红棕色溴蒸气后，液体呈浅红色，B项正确；溴化氢极易溶于水，倒置漏斗防倒吸，碳酸钠溶液呈碱性，易吸收溴化氢，发生的反应为Na2CO3＋HBr=NaHCO3＋NaBr，NaHCO3＋HBr=NaBr＋CO2↑＋H2O，C项正确；反应后的混合液中混有苯、液溴、溴化铁和少量溴化氢等，提纯溴苯的正确操作是①用大量水洗涤，除去可溶性的溴化铁、溴化氢和少量溴；②用氢氧化钠溶液洗涤，除去剩余的溴等物质；③用水洗涤，除去残留的氢氧化钠；④加入干燥剂除去水，过滤；⑤对有机物进行蒸馏，除去杂质苯，从而提纯溴苯，分离溴苯，不用“结晶”的方法，D项错误。4．(2018·全国卷Ⅰ，9)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是()答案D解析A是制备乙酸乙酯的操作；B是收集乙酸乙酯的操作；C是分离乙酸乙酯的操作；D是蒸发操作，在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。1．已知：①＋HNO3eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(50～60℃))＋H2OΔH＜0；②硝基苯沸点为℃，蒸馏时选用空气冷凝管。下列制取硝基苯的操作或装置(部分夹持仪器略去)正确的是()答案C解析浓硝酸与浓硫酸混合会放出大量的热，如将浓硝酸加入浓硫酸中，可能会导致液体迸溅，故A错误；反应在50～60℃进行，低于水的沸点，因此可以利用水浴加热，可使反应容器受热均匀，便于控制温度，但图中水浴的水用量太少，反应液受热不均匀，故B错误；硝基苯为油状液体，不溶于水且密度比水大，在下层，分液操作时从下口放出，故C正确；蒸馏提纯操作中温度计用来测量蒸气的温度，温度计水银球应在蒸馏烧瓶的支管口处，故D错误。下列说法错误的是()A．装置e中盛放的是浓硫酸，是为了干燥氯气B．本实验可以用浓盐酸和二氧化锰来制备氯气C．反应结束后需通入一段时间空气，再拆解装置D．反应后的混合液分别用水、碱溶液、水依次洗涤，干燥，蒸馏，可得到氯苯答案B解析氯气与苯反应，FeCl3做催化剂，需要无水的环境，所以e中盛放的是浓硫酸，是为了干燥氯气，A正确；根据装置图可知，室温下用装置a制备氯气，不可用浓盐酸和二氧化锰，B错误；反应结束后，由于装置内残留大量氯气，为防止污染，需要通入空气将氯气排出并吸收处理，C正确；反应后的混合液中含有无机物(Cl2、HCl、FeCl3等)和有机物(苯、氯苯等)，通过水洗，洗去HCl、FeCl3及大部分Cl2，用碱洗去剩余氯气，再次用水洗去碱，然后通过蒸馏的方法分离出氯苯，D正确。3．(2022·河南许昌市高中毕业班二模)实验室可用下图装置制备乙酸乙酯，实验开始时先加热至110～120℃，再滴入乙醇和冰醋酸并使滴入速率与蒸出液体的速率几乎相等，滴加完毕后升温到130℃至不再有液体蒸出。下列说法错误的是()A．冷凝管的进水口为bB．可用油浴加热C．滴加速率不宜过快，是为了防止副反应增多D．蒸出的液体用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液可得到粗乙酸乙酯答案C解析为增强冷凝效果，冷凝管中的水下进上出，即进水口为b，A正确；所需温度高于水的沸点，可以采用沸点更高的油进行油浴加热，B正确；滴加速率不宜过快，是为了减少反应物的蒸发损失，提高利用率，C错误；饱和碳酸钠溶液可以吸收未反应的乙醇和乙酸，同时乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液，所以洗涤、分液可得到粗乙酸乙酯，D正确。4．某学习小组设计的蔗糖水解反应如图所示(夹持装置省略)。下列说法错误的是()A．稀硫酸和热水浴都能加快蔗糖水解速率B．滴加NaOH溶液的目的是调节溶液的pH至碱性C．加热至沸腾后试管内生成黑色沉淀D．实验现象证明蔗糖水解有还原性物质生成答案C解析稀硫酸是蔗糖水解反应的催化剂，催化剂能加快反应速率，热水浴相当于对反应体系加热，温度升高，反应速率加快，故A正确；酸性条件下，新制的氢氧化铜会与稀硫酸发生酸碱中和反应，影响后续蔗糖水解产物的检验，滴加NaOH溶液的目的是调节溶液的pH至碱性，消除稀硫酸对后续实验的影响，故B正确；蔗糖在稀硫酸存在、水浴加热时发生水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，葡萄糖分子结构中含有醛基，具有还原性，与新制的氢氧化铜发生氧化还原反应，加热至沸腾后试管内生成红色氧化亚铜沉淀，故C错误、D正确。专题强化练1．(2022·贵阳市高三一模)我国科学家首次实现了从二氧化碳到直链淀粉()的全合成，相关成果由学术期刊《科学》在线发表。下列说法错误的是()A．淀粉和纤维素互为同分异构体B．淀粉是人体所需能量的主要来源C．由CO2等物质合成直链淀粉的过程涉及碳碳键的形成D．该研究成果能帮助人类应对全球气候变化、粮食安全等重大挑战答案A解析淀粉和纤维素虽都写成(C6H10O5)n，但n不同，分子式不同，不互为同分异构体，A错误；淀粉在人体内水解生成葡萄糖，是人体所需能量的主要来源，B正确；直链淀粉中含有碳碳键，二氧化碳中不含碳碳键，故由CO2等物质合成直链淀粉的过程涉及碳碳键的形成，C正确；该研究成果能将二氧化碳转化为有机物淀粉，能帮助人类应对全球气候变化、粮食安全等重大挑战，D正确。2．(2022·信阳市高三第二次质量检测)唐代赵蕤所题《嫘祖圣地》碑文记载：“嫘祖首创种桑养蚕之法，抽丝编绢之术，谏诤黄帝，旨定农桑，法制衣裳……弼政之功，殁世不忘”。下列有关说法正确的是()A．丝绸制品主要成分是蛋白质，不能高温烫熨B．“抽丝编绢”涉及化学变化C．蚕丝和棉纤维都是天然高分子，用灼烧法无法鉴别D．蚕丝水解可以生成葡萄糖答案A解析丝绸制品主要成分是蛋白质，不能高温烫熨，否则会因蛋白质变性而造成破损，故A正确；“抽丝编绢”是将蚕茧抽成线，再编制成绢的过程，没有新物质生成，属于物理变化，故B错误；蚕丝的主要成分是蛋白质，棉纤维的主要成分是纤维素，用灼烧的方法能够鉴别蛋白质和纤维素，故C错误；蚕丝的主要成分是蛋白质，水解的最终产物是氨基酸，故D错误。3．2021年中国科技的重大创新成果之一是中国农业科学院饲料研究所在人工条件下，利用一氧化碳、氨等为原料大规模生物合成蛋白质。下列说法错误的是()A．蛋白质是一种高分子B．蛋白质中只含C、H、O、N四种元素C．CO、NH3均是非电解质D．蛋白质水解的最终产物是氨基酸答案B解析蛋白质是由氨基酸缩聚形成的高分子，蛋白质水解的最终产物为氨基酸，A、D正确；蛋白质的组成元素不仅有C、H、O、N元素，有些还含有P、S等元素，B错误；在熔融状态下和水溶液中都不能导电的化合物为非电解质，CO、NH3均是非电解质，C正确。4．(2022·河南省普通高中高三适应性测试)天然植物穿心莲含有穿心莲内酯(结构简式如图所示)，具有清热解毒、消炎止痛之功效，对细菌性与病毒性上呼吸道感染及痢疾有特殊疗效，被誉为天然抗生素药物。下列关于穿心莲内酯的说法正确的是()A．其分子中含有3种含氧官能团B．只有在碱性条件下才能水解C．1mol该物质与足量钠反应得3mol氢气D．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色答案D解析含有羟基、酯基共2种含氧官能团，故A错误；含有酯基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故B错误；1mol该物质含3mol醇羟基，与钠反应生成mol氢气，故C错误；含有碳碳双键，可与溴发生加成反应而使溴水褪色，与高锰酸钾发生氧化还原反应而使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确。5．(2022·贵阳市高三一模)下列说法正确的是()A．苯、乙醇和乙烯都能发生加成反应B．苯乙烯()易溶于水及甲苯C．的一氯代物有四种D．CH2CH—CH=CH2中所有原子不可能共平面答案C解析苯和乙烯均为不饱和烃，都能发生加成反应，但乙醇属于饱和一元醇，不能发生加成反应，A错误；苯乙烯属于烃类，难溶于水，易溶于甲苯，B错误；根据等效氢原理可知，的一氯代物有四种，如图所示：，C正确；CH2=CH—CHCH2中存在两个碳碳双键所在的平面，中间以C—C单键连接，可以任意旋转，故CH2=CH—CH=CH2中所有原子可能共平面，D错误。6．(2022·安徽六安市示范高中高三下学期教学质量检测)紫草可以用于治疗烧伤、湿疹、丹毒等，其主要成分紫草素的结构如图所示。下列关于紫草素的说法错误的是()A．1mol紫草素最多能和7molH2加成B．分子中所有碳原子不可能共平面C．能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色D．紫草素可以发生加成反应、氧化反应和取代反应答案B解析紫草素中的碳碳双键、酮羰基和苯环都能和氢气加成，故1mol紫草素最多能消耗7molH2，故A正确；该有机物结构中苯环、碳碳双键和碳氧双键均为平面结构，且平面间以单键相连，单键可旋转，因此分子中所有碳原子可能在同一个平面上，故B错误；碳碳双键和羟基均易被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，碳碳双键能与溴水发生加成反应使溴水褪色，故C正确；分子中有羰基、碳碳双键、羟基，可以发生加成反应、氧化反应和取代反应，故D正确。7．(2022·江南十校高三一模)汉代张仲景在《伤寒论》中收有解表名方“葛根汤”，其中活性物质葛根素的结构简式如图所示。下列说法错误的是()A．该物质的分子式为C21H20O9B．1mol该物质与足量的金属钠反应可以产生LH2C．该物质能够使溴水褪色D．该物质苯环上的一氯代物有4种答案B解析由结构简式可知，该物质的分子式为C21H20O9，A正确；未告知H2所处的状态，故无法计算1mol该物质与足量的金属钠反应可以产生H2的体积，B错误；该有机物中含有碳碳双键，故该物质能够使溴水褪色，C正确；根据等效氢原理可知，该物质苯环上的一氯代物有4种，如图所示：，D正确。8．胡椒酸和3,4(亚甲二氧)肉桂酸均是常见的香料，也是常用的有机合成中间体，它们的结构如图所示：下列说法正确的是()A．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别胡椒酸和3,4(亚甲二氧)肉桂酸B．胡椒酸和3,4(亚甲二氧)肉桂酸互为同系物C．胡椒酸分子中环上的一氯代物有3种D．胡椒酸分子中所有原子可能共平面答案A解析由结构简式可知，胡椒酸不能与酸性高锰酸钾溶液反应，3,4(亚甲二氧)肉桂酸中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应使其褪色，则用酸性高锰酸钾溶液可鉴别胡椒酸和3,4(亚甲二氧)肉桂酸，故A正确；由结构简式可知，胡椒酸与3,4(亚甲二氧)肉桂酸含有的官能团不同，不可能互为同系物，故B错误；由结构简式可知，胡椒酸分子的环上含有4类氢原子，则分子中环上的一氯代物有4种，故C错误；由结构简式可知，胡椒酸分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，则胡椒酸分子中所有原子不可能共平面，故D错误。9．(2022·开封市高三第二次模拟)布洛芬是一种消炎止痛药，异丁基苯是合成它的一种原料，二者的结构简式如图。下列说法正确的是()A．布洛芬的分子式为C12H16O2B．异丁基苯的一氯代物有6种C．异丁基苯分子中最多有7个碳原子共平面D．布洛芬可以发生取代、加成、氧化、聚合反应答案B解析布洛芬的分子式为C13H18O2，A错误；如图⑥，①～⑥位置的氢可以被取代形成一氯代物，异丁基苯有6种一氯代物，B正确；如图，异丁基苯分子中最多有8个碳原子共平面，C错误；布洛芬可以发生取代、加成、氧化反应，但是不能发生聚合反应，D错误。10．(2022·德阳市高三三诊理综)利用Heck反应合成一种药物中间体需要经历下列反应过程，有关说法错误的是()A．a、b、c中只有a是苯的同系物B．c既可发生氧化反应也可发生聚合反应C．上述反应过程所涉及的有机物中共含3种官能团D．b的同分异构体中属于芳香化合物的有6种(不包含b)答案D解析由结构简式可知，a分子中含有1个苯环，侧链为烷基，是苯的同系物；b分子中含有氯原子，属于卤代烃，c分子中含有碳碳双键