新教材适用2023-2024学年高中化学第3章烃的衍生物第2节醇酚第2课时酚学案新人教版选择性必修3

第2课时酚学习目标1．以苯酚为例认识酚类的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。2．掌握苯酚的检验方法。3．通过苯酚性质的实验探究，掌握酚类的主要化学性质。核心素养1．宏观辨识与微观探析：能基于官能团、化学键的特点分析和推断苯环与羟基的相互影响。能描述和分析酚类的重要反应，能书写相应的化学方程式。2．科学探究与创新意识：能通过实验探究苯酚的酸性、取代反应、显色反应及其在检验中的应用。3．科学态度与社会责任：结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用。“非典”流行时期，药皂曾是每个家庭的必备品，即便是现在，好多人对它还是情有独钟。药皂除了具有清洁去污的功能外，还有杀菌的作用。你知道传统药皂中添加的药物成分是什么吗？下图中的两种物质属于一类吗？新知预习一、酚的组成与结构1．酚2．苯酚的组成与结构俗名：_石炭酸__二、苯酚的性质1．物理性质2．化学性质(1)弱酸性实验步骤实验现象A中得到浑浊液体，B中液体变澄清，C中液体变浑浊，D中液体变浑浊反应方程式B：结论：苯酚表现酸性C：结论：酸性：盐酸>苯酚D:结论：酸性：碳酸>苯酚(2)取代反应实验操作实验现象试管中立即产生白色沉淀化学方程式应用用于苯酚的定性检验和定量测定(3)显色反应实验操作实验现象溶液呈紫色结论FeCl3能与苯酚反应，使溶液显紫色应用用FeCl3溶液检验苯酚的存在三、酚的应用及危害应用体验1．能证明苯酚具有酸性的方法是(A)①苯酚溶液加热变澄清②苯酚浊液中加NaOH溶液后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水③苯酚可与FeCl3溶液反应④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀⑤苯酚能与Na2CO3溶液反应A．②⑤ B．①②⑤C．③④ D．③④⑤解析：①苯酚的浑浊液加热后变澄清，说明温度升高苯酚溶解度增大，无法说明苯酚的酸性，故①错误；②苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠，能说明苯酚溶液呈酸性，故②正确；苯酚与氯化铁溶液发生显色反应，无法说明苯酚的酸性，故③错误；④苯酚与浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚，无法说明苯酚的酸性，故④错误；⑤苯酚能与碳酸钠发生反应生成苯酚钠和碳酸氢钠而不生成CO2，说明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱，比HCOeq\o\al(－,3)的酸性强，即苯酚具有弱酸性，符合题意。故选A。2．三百多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸(结构简式如图所示)的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。与制造蓝黑墨水相关的基团可能是(D)A．苯环 B．羧基C．羧基中的羟基 D．酚羟基解析：与Fe3＋发生显色反应的是酚羟基，故D正确。3．下列说法中正确的是(C)A．含有羟基的有机化合物一定属于醇类B．分子内有苯环和羟基的有机化合物一定属于酚类C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精清洗D．醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有完全相同的化学性质解析：苯环与羟基直接相连的有机物属酚类，A、B项错误；苯酚与酒精互溶，且酒精无毒，C项正确；醇类与酚类是不同的物质，化学性质不同，D项错误。要点归纳知识点1脂肪醇、芳香醇和酚的比较问题探究：(1)能用石蕊试液鉴别苯酚溶液和乙醇溶液吗？(2)请推测苯酚能与碳酸钠反应吗？若反应，会有二氧化碳气体放出吗？(3)某同学将苯酚()在一定条件下与H2发生加成反应得到环己醇()。请你设计相应的实验方案，以确定该反应能否完全转化(说明现象即可，不用说明具体的操作步骤)。探究提示：(1)不能。苯酚虽具有弱酸性，但其酸性比碳酸还弱，不能使石蕊试液变色。(2)由于酸性H2CO3>C6H5OH>HCOeq\o\al(－,3)，所以苯酚能与碳酸钠反应，但不会有二氧化碳气体放出，化学方程式为＋Na2CO3→＋NaHCO3。(3)取反应后的液体少许，加入氯化铁溶液，有紫色出现即说明反应进行不彻底。知识归纳总结：1．脂肪醇、芳香醇和酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基(—OH)酚羟基(—OH)结构特点—OH与链烃基中饱和碳原子相连—OH与苯环侧链上的饱和碳原子相连—OH与苯环直接相连化学性质共性(1)与钠反应(2)取代反应(3)氧化反应加成反应(苯环的加成)异性(1)酯化反应(2)消去反应(部分不能)(1)弱酸性(2)显色反应2．醇与酚性质对比的注意点(1)醇与酚所含的官能团都为—OH，但醇羟基所连的烃基为链烃基，酚羟基连的为苯环，决定两者化学性质有不同之处。(2)醇和酚都能与金属钠反应放出H2，但由于苯环的存在，使苯酚中O—H键易断裂，呈现弱酸性，与NaOH能反应生成，醇与NaOH不反应。(3)由于苯环的存在，C—O不易断裂，酚对外不提供—OH，但醇中的—OH能参与反应，醇能发生消去反应，酚不发生消去反应。醇中的—OH可被—X取代，酚羟基不可取代。特别提醒：(1)不能利用氢氧化钠溶液鉴别乙醇和苯酚，因为都没有明显现象。(2)苯酚中连有羟基的碳原子的邻位碳原子上虽然连有氢原子，但苯酚不能发生消去反应。(3)浓溴水与酚可以发生取代反应。要注意取代反应中量的关系和溴原子取代的位置。通常情况下，溴原子取代的是酚羟基邻对位上的氢原子，且每取代1mol氢原子需要1mol溴分子。例如1mol对甲基苯酚()与足量浓溴水发生取代反应，需要消耗2molBr2。典例1(2023·北京东城区高二检测)牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素的结构如图所示。关于没食子儿茶素的下列叙述正确的是(C)A．分子中所有的原子共面B．1mol没食子儿茶素与4molNaOH恰好完全反应C．易发生氧化反应和取代反应，能够发生加成反应D．遇FeCl3溶液不发生显色反应解析：碳原子的四个共价单键之间的空间结构是四面体形，没食子儿茶素中含有3个这样的碳原子，分子中所有的原子不可能都共面；没食子儿茶素中含有五个酚羟基，能够和FeCl3溶液发生显色反应，容易与氧气、酸性高锰酸钾溶液等发生氧化反应，能够和溴水发生取代反应，1mol没食子儿茶素最多可以与5molNaOH完全反应；分子中含有1个醇羟基，能够和酸发生酯化反应，含有2个苯环，能够和氢气发生加成反应。素养应用❶(2023·成都高二检测)已知四种有机化合物的结构简式如图所示，均含有多个官能团，下列有关说法正确的是(D)①②③④A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色C．1mol③最多能与3molBr2发生反应D．④属于醇类，可以发生消去反应[解析]①属于酚类，与NaHCO3溶液不反应，A错误；②属于醇类，不能与FeCl3溶液发生显色反应，B错误；1mol③中的物质最多能与2molBr2发生反应，C错误；④中的物质属于醇类，能发生消去反应，D正确。知识点2有机物分子中“基团”的相互影响问题探究：(1)苯和液溴在催化剂的作用下仅生成一溴代苯，为什么苯酚和溴水反应生成三溴苯酚？(2)怎样除去苯中的少量苯酚杂质？(3)通过哪些实验可以证明苯酚和浓溴水的反应是取代反应而不是加成反应呢？(说明1种方法即可，不用描述具体的操作步骤)探究提示：(1)苯酚分子中由于苯环受羟基的影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子活化，比苯易发生取代反应，如溴与苯的取代反应需要纯净的液态溴且需要用FeBr3作催化剂，生成的产物为一溴代物，而苯酚与饱和溴水即可反应且生成三溴代物。(2)苯酚易溶于氢氧化钠，而苯不溶，加NaOH溶液振荡后，静置分液，放出下层溶液，上层液体即为苯。(3)方法一：可以通过测反应前后pH的方法，如果是取代反应会生成溴化氢，溶液酸性增强。方法二：可以通过测反应前后的导电性变化，如果是取代反应，产物溴化氢是强电解质，导电性增强。知识归纳总结：1．有机物分子中“基团”的相互影响2．苯酚中苯和酚羟基的相互影响的性质表现基团影响性质表现苯环对羟基导致酚羟基中的氧氢键易断。表现为①弱酸性；②显色反应羟基对苯环使酚羟基邻、对位上的氢原子被活化，导致苯环上易发生多取代反应。①卤代，如苯酚与浓溴水反应。②硝化，如苯酚与浓硝酸反应生成典例2“结构决定性质”，有机物分子结构中不同基团之间的相互作用，对有机物化学性质有着深刻影响。为充分认识这一现象。某化学兴趣小组设计了如下实验。根据相关化学知识，回答下列问题。(1)实验1：将小块钠分别投入两个烧杯中(如图)。你认为哪个烧杯中的反应速率快一些？还是二者反应速率相等？为什么？说明了哪些基团之间的影响？甲烧杯的速率快，因为苯酚具有弱酸性，所以反应速率快一些。该实验证明了苯环对羟基产生影响，使O—H键的极性与乙醇相比变强了，易断裂。(2)实验2：为证明苯环对羟基的影响，该兴趣小组设计了如下两个实验方案。方案一中，苯酚稀溶液和蒸馏水中的现象分别是什么？以上两个实验能否证明苯酚具有酸性？方案一中，向分别滴加酚酞的苯酚稀溶液和蒸馏水中，加1滴NaOH溶液，苯酚溶液无现象，盛有蒸馏水的试管中溶液变红。可以说明苯酚显酸性。(3)实验3：验证饱和溴水分别与苯酚、苯是否反应(如下图)。①该实验是为了证明哪些基团之间的影响？该实验是为了证明羟基对苯环的影响。②学生乙也做了该实验。当他把溴水滴加到苯酚溶液中，立即有白色浑浊出现，但是振荡后，溶液又澄清了，为什么？你认为为了得到理想的实验结果，除了操作正确外，还应对试剂有哪些要求？白色沉淀消失是因为生成的三溴苯酚溶于苯酚。该实验生成的三溴苯酚会溶于苯酚，所以该实验对试剂的要求是尽量选用稀的苯酚溶液，尽量采用饱和的溴水。(4)为说明苯环对侧链的影响，现有甲苯()，请选用合适的试剂，设计实验证明苯环对甲基的性质有影响(无机试剂任选)(说明方案和现象即可)。实验方案：将己烷和甲苯分别与酸性高锰酸钾溶液反应，发现甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而己烷不可以，说明由于苯环的存在，甲基容易被酸性高锰酸钾溶液氧化。素养应用❷(2023·柳州高二检测)有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(B)A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂解析：甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被酸性高锰酸钾溶液氧化为—COOH，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，使苯酚表现出弱酸性；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代。A、C、D项均能说明原子(原子团)之间的相互影响导致化学性质的不同，B项是分子中官能团的不同导致的化学性质的不同，而不是原子(原子团)之间的相互影响的结果。1．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是(B)A．①③ B．只有②C．②和③ D．全部解析：—OH对苯环的影响结果是使苯环上的H活泼性增强，更易发生取代反应。2．下列“试剂”和“试管中的物质”不能完成“实验目的”的是(B)选项实验目的试剂试管中的物质A羟基对苯环的活性有影响饱和溴水①苯、②苯酚溶液B甲基对苯环活性有影响酸性KMnO4溶液①苯、②甲苯C苯分子中没有碳碳双键Br2的CCl4溶液①苯、②己烯D碳酸的酸性比苯酚强石蕊试液①苯酚溶液、②碳酸溶液解析：B项中实验体现了苯环对甲基的影响，故选B。3．2020年中国打赢了一场新型冠状病毒肺炎疫情的战“疫”。在此次战“疫”中，湖南坚持中西医结合治疗。有5000年抗疫史，融预防、治疗、康复为一体的中医再立新功。据统计，中医药参与治疗率达96.75%。麻黄是指麻黄科草本类小灌木植物，亦是中药中的发散风寒药，麻黄经常被用于伤风感冒、咳嗽气喘、风湿痹痛及咳痰等病症。麻黄成分中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油