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文档简介

2.重氮化反应和偶合反应2重氮化反应和偶合反应一、重氮盐的结构和性质（一）ArN2+结构（二）性质

重氮盐可溶于水，不溶于乙醚，在水中可电离，化学性质活泼，遇光、热、铜、铅等离子或氧化剂，均可被分解并放出氮气，生成芳基正离子或自由基。2重氮化反应和偶合反应Ar-N2+X-Ar-NHNH2NaSO3,NaHSO3还原Ar-N2+X-+Ar’-NH2Ar-N=N-Ar’-NH2Ar-N2+X-+Ar’-OHAr-N=N-Ar’-OH偶合偶合ArN2X-ArYY=F,Cl,Br,I,CN,OH,H等重氮基转化一、重氮盐的结构和性质（三）用途2重氮化反应和偶合反应二、重氮化反应的定义定义HX＝HCl、HBr、浓H2SO4、稀H2SO4

、HNO3等

芳香族伯胺与亚硝酸作用，生产重氮盐的反应叫做重氮化反应。重氮组分重氮化试剂2重氮化反应和偶合反应三、重氮化反应机理慢2重氮化反应和偶合反应（1）无机酸性质大小活性N2O3NOClNOBrNO+亲电质点稀H2SO4HClHBr浓H2SO4无机酸表不同无机酸中重氮化亲电质点四、影响重氮化反应的因素ArNH2NOCl[

ArNNO

]HHCl慢2重氮化反应和偶合反应理论量：n(HX):n(ArNH2)=2:1实际比:n(HX):n(ArNH2)=2.5～1四、影响重氮化反应的因素（2）酸的用量2重氮化反应和偶合反应酸在重氮化反应中的作用总结:④溶解芳胺:ArNH2+HClArNH3+Cl-②生成亲电质点，提高反应速度；①产生HNO2：HCl+NaNO2HNO2+NaCl③维持反应介质强酸性，防止重氮盐的分解；2重氮化反应和偶合反应（3）NaNO2的用量0.5～2秒使淀粉碘化钾试纸变蓝四、影响重氮化反应的因素Ar-N2+X-+Ar-NH2Ar-N=N-Ar-NH2偶合自偶合反应：检测亚硝酸过量：除去过量亚硝酸：稍过量2重氮化反应和偶合反应（4）低温反应：0～5℃HNO2H2O+NO（5）芳胺碱性ArNH2+HClArNH3+Cl-四、影响重氮化反应的因素2重氮化反应和偶合反应小结：重氮化合物的结构和特性：不稳定、低温，强酸重氮化反应的定义：芳香族伯胺、亚硝酸、重氮盐重氮化反应历程：亲电反应、N-亚硝化、重氮盐重氮化反应影响因素：

1、无机酸的性质；

2、酸的用量：2.5~4倍

3、亚硝酸钠的用量；

4、温度：0~5℃5、芳胺的碱性：2重氮化反应和偶合反应2.4偶合反应1、定义：偶合反应——重氮盐与酚或芳胺作用生成偶氮化合物的反应，又叫偶联反应。重氮组分偶合组分2重氮化反应和偶合反应2.4偶合反应2、偶合反应机理

2重氮化反应和偶合反应2.4偶合反应3、影响偶合反应的因素

一、重氮盐

重氮盐上有吸电子基偶合活泼性增强，有供电子基偶合活泼性降低。二、偶合组分

偶合组分上有吸电子基偶合活泼性降低，有供电子基偶合活泼性增强。2重氮化反应和偶合反应2.4偶合反应3、影响偶合反应的因素

三、介质的pH值酚类pH：9~10胺类pH：4~6弱酸性、中性、弱碱性2重氮化反应和偶合反应2.4

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