高中化学新教材同步选择性必修第三册 第2章 第二节 第1课时 烯烃

第二节烯烃炔烃第1课时烯烃[核心素养发展目标]1.认识烯烃的结构特征。2.了解烯烃的物理性质的变化规律，熟知烯烃的化学性质。3认识烯烃的顺反异构。一、烯烃的结构和性质1．烯烃及其结构(1)烯烃：含有碳碳双键的烃类化合物。(2)官能团：名称为碳碳双键，结构简式为。(3)通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2)。(4)乙烯的结构特点分子中碳原子采取sp2杂化，碳原子与氢原子间均形成单键(σ键)，碳原子与碳原子间以双键相连(1个σ键，1个π键)，键角约为120°，分子中所有原子都处于同一平面内。2．烯烃的物理性质(1)沸点：随碳原子数的递增而逐渐升高。(2)状态：常温下由气态逐渐过渡到液态、固态，当烯烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈气态。(3)溶解性和密度：难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。3．烯烃的化学性质——与乙烯相似(1)氧化反应①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。②可燃性燃烧通式为CnH2n＋eq\f(3n,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋nH2O。(2)加成反应①烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应，写出下列有关反应的化学方程式：a．丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷：CH2=CHCH3＋Br2→。b．乙烯制乙醇：CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OH。c．乙烯制氯乙烷：CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2Cl。d．丙烯转化为丙烷：CH2=CHCH3＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2CH3。(3)加聚反应丙烯发生加聚反应的化学方程式：nCH2=CHCH3eq\o(→,\s\up7(催化剂))。4．二烯烃的加成反应(1)定义：分子中含有两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃，如1,3-丁二烯的结构简式为CH2=CH—CH=CH2。(2)1,3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况：①1,2-加成CH2=CH—CH=CH2＋Br2→CH2=CH—CHBr—CH2Br。②1,4-加成CH2=CH—CH=CH2＋Br2→CH2Br—CH=CH—CH2Br。(1)通式符合CnH2n的烃都是烯烃()(2)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色()(3)乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应类型相同()(4)丁烷有2种同分异构体，故丁烯也有2种同分异构体()(5)通入氢气可以除去乙烷中的少量乙烯()答案(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×1．2-甲基-1,3-丁二烯和等物质的量的溴发生加成反应，其加成产物中二溴代烃有()A．1种 B．2种C．3种 D．4种答案C解析与Br2等物质的量反应，若发生1,2-加成反应，生成BrCH2C(CH3)BrCH=CH2，若发生1,4-加成反应，生成BrCH2C(CH3)=CHCH2Br，若发生3,4-加成反应，生成CH2=C(CH3)CHBrCH2Br，二溴代烃有3种。2．CH2=CHCH3与HCl反应时断裂的化学键为碳碳双键中的π键、H—Cl。形成的化学键为C—H、C—Cl，发生的反应类型为加成反应，生成的产物可能有2种，分别是、，此反应过程中，官能团种类由碳碳双键转变为碳氯键(填官能团名称)。3．写出下列反应的化学方程式。(1)丙烯与H2O：_____________________________________；(2)的加聚：___________________________________。答案(1)CH2=CHCH3＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))或CH2=CHCH3＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))(2)eq\o(→,\s\up7(引发剂))1．烯烃的化学性质烯烃的化学性质eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(氧化反应\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(可燃性：烯烃均可燃烧，发出明亮火焰，,由于其分子中的含碳量较高，所以,在燃烧时会产生黑烟,烯烃能被强氧化剂如酸性KMnO4溶液氧化)),加成反应\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(烯烃都能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应,烯烃能使溴水褪色，常用于鉴别烷烃和烯烃)),加聚反应\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(nR1—CH=CH—R2\o(→,\s\up7(催化剂))))))2．烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的规律通常情况下，CH2=与高锰酸钾反应生成CO2，CH3CH=与高锰酸钾反应生成CH3COOH，(CH3)2C=生成丙酮，要注意结构的区别。二、烯烃的立体异构1．定义由于碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转，会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。2．形成条件(1)分子中具有碳碳双键结构。(2)组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团。3．类别(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。(2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。(1)丙烯存在顺反异构()(2)聚1,3-丁二烯存在顺反异构()(3)顺-2-丁烯与反-2-丁烯的性质相同()答案(1)×(2)√(3)×有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，例如2-丁烯有两种顺反异构体：A中两个—CH3在双键同侧，称为顺式；B中两个—CH3在双键两侧，称为反式，如下图所示：AB根据此原理，苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构，写出其结构简式：(1)三种位置异构：__________，__________，_____________。(2)两种顺反异构：________________，___________________。答案(1)(2)解析根据官能团(碳碳双键)的位置不同可以确定出两种位置异构：、，再把苯环移动到第二个碳原子上可以得到第三种位置异构：；第二种同分异构体又有两种顺反异构。顺反异构体的判断与性质特点(1)有机物分子存在顺反异构的判断先看有机物分子中是否存在碳碳双键，然后再看碳碳双键的两个不饱和碳原子上是否分别连有不同的原子或原子团，若同一个不饱和碳原子上连有相同的原子或原子团，则不存在顺反异构。(2)顺反异构体的性质特点化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。1．下列各组有机物中，能形成顺反异构的是()A．1,2-二氯丙烯 B．2-氯丙烯C．1,1-二氯丙烯 D．1-丁烯答案A解析有机物必须具备以下两个条件才能存在顺反异构：一是要含有碳碳双键；二是两个不饱和碳原子上一定分别连有不同的原子或原子团，若同一个不饱和双键碳原子上连有相同原子或原子团，则不存在顺反异构。A存在顺反异构体和。考点烯烃的顺反异构题点顺反异构的判断2．下列说法不正确的是()A．可用溴水鉴别乙烯和乙烷B．SO2与乙烯使酸性KMnO4溶液褪色的原理相同C．X气体通入溴水中，溴水褪色，则X气体一定为乙烯D．可用酸性KMnO4溶液区别甲烷和乙烯，因为二者结构不同答案C解析能使溴水褪色的气体有乙烯、二氧化硫、丙烯等，所以X气体不一定是乙烯，C项错误。考点烯烃的性质题点烯烃的性质3．下列说法中，错误的是()A．无论乙烯的加成，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与乙烯分子中含有的碳碳双键有关B．无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼答案C解析乙烯分子中含有碳碳双键，易与Br2发生加成反应，能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不与Br2、酸性KMnO4溶液发生反应，可用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液来鉴别乙烯和乙烷。乙烯与甲烷分子均含有4个氢原子，但二者的相对分子质量不同，因此等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同。考点烯烃的组成与结构和性质题点烯烃的分子结构与组成和性质4．1mol丙烯与Cl2发生加成反应，得到的产物再与Cl2发生取代反应，两个过程最多消耗Cl2的物质的量为()A．2molB．4molC．7molD．8mol答案C解析1mol丙烯与Cl2发生加成反应需要1molCl2，生成的CH3CHCl—CH2Cl中含有6mol氢原子，与Cl2发生取代反应，又需要消耗6molCl2，共计7molCl2。考点加成反应题点加成反应产物的判断5．按要求填写下列空白：(1)CH3CH=CH2＋(________)→，反应类型：________________；(2)CH3CH=CH2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(500℃～600℃))________＋HCl，反应类型：________________；(3)________________＋Br2→，反应类型：________________；(4)________________eq\o(→,\s\up7(一定条件))，反应类型：________________；(5)CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(酸性KMnO4溶液))________＋________，反应类型：________________。答案(1)Cl2加成反应(2)取代反应(3)CH2=CH—CH=CH2加成反应(4)nCH2=CHCl加聚反应(5)CH3COOHCO2氧化反应解析常见有机反应类型的鉴别。常见的有机反应类型包括加成反应、取代反应、加聚反应、氧化反应等。碳碳双键可加成、可取代、可加聚，可根据产物来判断反应类型。(2)产物中有一种为HCl，说明丙烯中有1个氢原子被氯原子取代，则发生反应的为甲基上的H，另一产物为CH2ClCH=CH2，为取代反应。考点有机物方程式的书写和反应类型的判断题点有机物方程式的书写和反应类型的判断题组一烯烃的结构与性质1．丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中，不正确的是()A．实验式：CH2B．结构简式：CH2=CHCH3C．球棍模型：D．聚合后的结构简式：CH2—CH—CH3答案D解析丙烯的化学式为C3H6，实验式为CH2，故A正确；丙烯中含有一个碳碳双键，结构简式为CH2=CHCH3，故B正确；丙烯中含有一个碳碳双键，球棍模型为，故C正确；聚丙烯的结构简式为，故D错误。考点丙烯的表示方法题点丙烯的化学用语2．如图是用球棍模型表示的某有机反应的过程，该有机反应的类型是()A．取代反应 B．加成反应C．还原反应 D．酯化反应答案B解析从图示有机物结构变化可知，碳碳双键打开，分别加上一个新的原子，故为加成反应。考点有机反应类型题点加成反应3．由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是()A．分子中3个碳原子在同一直线上B．分子中所有原子在同一平面上C．与HCl加成只生成一种产物D．能使酸性KMnO4溶液褪色答案D解析考点丙烯的结构和性质题点丙烯的结构和性质4．某烃的结构式用键线式可表示为，则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有()A．3种B．4种C．5种D．6种答案C解析如图，给双键碳原子进行编号，与溴按物质的量之比为1∶1发生加成反应时，可以是1,2-加成，3,4-加成，5,6-加成，还可以是1,4-加成，4,6-加成，所得产物有5种。考点烯烃的加成反应题点烯烃的加成反应5．现有两种烯烃：CH2=CH2和。它们的混合物进行聚合反应，则聚合反应的产物中含有如下四种物质中的()①CH2—CH2②③④A．①④ B．③C．② D．①②④答案D解析烯烃的重要性质之一是发生加成聚合反应，当两种烯烃混合后，一定会有两种烯烃自身的加聚反应，得到①④；另外两种烯烃的共聚，得到②，所以D正确。考点加聚反应题点加聚反应题组二有机物性质的综合考查6．下列现象中，是因为发生加成反应而产生的现象是()A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失答案C解析乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化而褪色，发生的是氧化还原反应；溴在苯中的溶解度远远大于其在水中的溶解度，苯能萃取溴水中的溴而使水层接近无色，此过程为物理过程；乙烯含有碳碳双键，与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色；甲烷和氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失，是因为发生了取代反应。考点对某些现象的解析题点褪色原因7．1mol某气态烃能与1mol氯化氢发生加成反应，加成后的产物又可与7mol氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为()A．CH2=CH2B．CH3CH=CH2C．CH3CH2CH=CH2D．CH3CH2CH2CH=CH2答案B解析此烃与氯化氢以物质的量之比1∶1发生加成反应，可知该烃为烯烃。加成后的1mol产物中有7molH可以被取代，此烃在与氯化氢加成时引入1molH，所以原烯烃分子中有6个H。考点加成反应和取代反应题点加成反应和取代反应8．下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1,2-二氯乙烷的是()A．乙烷与氯气在光照条件下反应B．乙烯与氯化氢气体混合C．乙烯与氯气混合D．乙烯通入浓盐酸答案C解析乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物，反应是同时进行的，因此不能制得较纯净的1,2-二氯乙烷，A项错误；乙烯与氯化氢气体混合，发生加成反应生成一氯乙烷，B项错误；乙烯与氯气混合发生加成反应产生1,2-二氯乙烷，C项正确；乙烯通入浓盐酸不能发生反应，D项错误。考点1,2-二氯乙烷的制备题点1,2-二氯乙烷不同制备方法的比较9.桶烯的结构简式如图所示，下列有关说法不正确的是()A．桶烯分子中所有原子在同一平面上B．桶烯在一定条件下能发生加聚反应C．桶烯与苯乙烯(C6H5CH=CH2)互为同分异构体D．桶烯中的一个氢原子被氯原子取代，所得产物只有两种答案A解析桶烯分子中存在两个饱和碳原子，所形成的四个共价键呈四面体形结构，所有原子不可能在同一平面内，A项错误；桶烯中含有，能够发生加成反应和加聚反应，B项正确；桶烯和苯乙烯的结构不同，分子式都是C8H8，属于同分异构体，C项正确；桶烯中有两种不同化学环境的氢原子(双键两端的碳原子上的氢和饱和碳原子上的氢)，所以其一氯代物只有两种，D项正确。考点桶烯的结构和性质题点桶烯的结构和性质题组三烯烃的顺反异构10．下列有机分子中，可形成顺反异构的是()A．CH2=CHCH3B．CH2=CHCH2CH3C．CH3CH=C(CH3)2D．CH3CH=CHCl答案D解析A、B、C三项中的有机物分子，双键两端某一个碳原子上的基团有相同的，不可能形成顺反异构。D项可以形成和两种顺反异构体。考点烯烃的顺反异构题点顺反异构的具备条件11．泽维尔证实了光可诱发下列变化：eq\o(→,\s\up7(光))XY这一事实可用于解释人眼的夜视功能和叶绿素在光合作用中极高的光能利用率。下列说法错误的是()A．X和Y互为同分异构体B．X和Y中所有原子都可能共面C．利用溴水可以区分X和YD．X和Y都可以发生加聚反应答案C解析X和Y为顺反异构体，A正确；根据乙烯和苯的空间结构可知B正确；X、Y均能使溴水褪色，C错误；X和Y分子中都有碳碳双键，都可以发生加聚反应，D正确。考点有机物的结构和性质题点顺反异构、共面、鉴别、反应类型等综合考查12．下列关于和的说法不正确的是()A．属于烯烃B．能发生加成反应、加聚反应C．互为顺反异构体D．属于同种物质答案C解析结构中含有，属于烯烃，具有烯烃的性质，A、B两项均正确；只有中碳原子分别连有两个不同原子或原子团的烯烃才存在顺反异构体，故C项不正确，D项正确。考点烯烃的综合考查题点烯烃的综合考查13．C4H8是一种重要的烃，下列关于C4H8的说法中，错误的是()A．C4H8可能是烯烃B．C4H8中属于烯烃类的同分异构体有4种C．核磁共振氢谱有2组吸收峰的烯烃结构一定是D．C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种答案C解析C4H8中属于烯烃的同分异构体有4种，分别是CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3(存在顺反异构)、，其中核磁共振氢谱有2组吸收峰的有、顺-2-丁烯、反-2-丁烯，共3种。考点烯烃的综合考查题点烯烃的综合考查14．(2020·哈尔滨月考)写出实现下列变化的化学方程式，并指出反应类型。①________________________，______________________________；②________________________，______________________________；③________________________，______________________________；④________________________，______________________________。答案①CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br加成反应②nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))CH2—CH2加聚反应③CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂))CH3CH2OH加成反应④C2H4＋3O2eq\o(→,\s\up7(点燃))2CO2＋2H2O氧化反应考点烯烃化学反应方程式书写和反应类型的判断题点烯烃化学反应方程式书写和反应类型的判断15．(1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为__________；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃可能的结构简式有____________________________________________________________________________________________________________。(2)有机物A的结构简式为。若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有________种结构。(3)Br2与的加成产物有________种，分别是______________________________________________________________________________________________________。答案(1)C5H10、、(2)5(3)4、、、解析(1)根据烯烃的通式CnH2n和相对分子质量为70，可求出该烃的分子式为C5H10；该烯烃与H2加成后生成含3个甲基的烷烃，说明在烯烃分子中只含有1个支链，进而可确定此烯烃的碳骨架结构为，符合此条件的烯烃有3种可能，如答案所示。(2)有机物A的碳骨架结构为，其双键可在①②③④⑤5个位置。考点烯烃的综合考查题点烯烃的综合考查16．设计实验探究乙烯与溴的加成反应。已知制取乙烯的化学方程式为CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O。(1)甲同学设计并进行了如下实验：先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯，将生成的气体直接通入溴水中，发现溴水褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)验证