有机物国际命名

=第一章IUPAC命名引论（AnintroductiontoIUPACnomenclature）1.1位次的位置（Positionoflocants）不论有数字或字母来指明位次时，都应放在位次所指定标示的局部名称之前，并用半字线“-”连接，而不是整体之前。这一条鱼1979年编写的有机化合物IUPAC命名以及我国2001年第四版《英汉化学化工词汇》大不相同，例如：Hept-3-ene(原先是：3-Heptene)庚-3-烯（原先是：3-庚烯）But-2-yne(原先是：2-butyne)丁-2-炔（原先是：2-丁炔）propan-2-ol(原先是：2-Propanol)丙-2-醇（原先是：2-丙醇）CH2=CH-CH=CH2Buta-1,3-diene(原来是：1-Butadiene)丁-1，3-二烯（原先是：1，3-丁二烯）Benzene-1,2-dicarbaldehyde苯-1，2-二甲醛（原先是：1，2-苯二甲醛）1.2逗号(Commas)用以隔开位次各个数字或字母或稠环边号。例如：(Cl)2CHCH=C(Cl)CH31,1,3-Trichlorobui-2-ene1,1,3-三氯丁-2-烯Dibenz［a,j］anthracen二苯丙［a,j］蒽（此处逗号用来分开稠环公用边。稠和公用边用小写斜体书写）O-Ethyls,s-diphenyldithiophosphateO-乙基S,S-二苯基二硫代磷酸酯N,N-dimethylformamideN,N-二甲基甲酰胺最后两例，逗号则用以分割指示位置的元素，但在命名中该定位的元素符号务必用大写斜体。1.3圆点（Fullstops,periods）英文名称里的黑圆点一般专用于桥环或螺环系中分开桥墩数或表示螺的大小。例如：Tricycle[4.3.2.1]dodecane三环[4.3.2.1]十二烷2-Oxadispiro[3.0.3.2]decane2-氧杂二螺[3.0.3.2]=10\*ZODIAC1癸烷1.4冒号与分号（Colons,Semicolons）冒号用来分开相关平行的位次组，如果要求分开较高一级的位次组就得再用分号。例如：1，1’：3’,1’’：4’’,1’’’-Ouaterphenyl1，1’：3’，1”：4”,1’’’-四联苯1,4:5,8-Dimethano-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthrancene1,4:5,8-二甲桥-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽Benzo[1’’,2’’:3,4;4’’,5’’;3’,4’]dicy-clobuta[1,2-b:1’,2’-c’]difuran苯并[1’’,2’’:3,4;4’’,5’’;3’,4’]二环丁[1,2-b:1’,2’-c’]二呋喃1.5短横（连字符，Hyphens）主要用以连接和分隔数位和字母位次以及所定的局部名；连接不同部分名称（当然也可用括号分隔）；连接稠合环系以指定位置；分隔立体描述修饰符与命名。个例如下：N-Acetyl-N-(1-naphthyl)benzamideN-acetyl-N-(naphthalen-1-yl)benzamideN-乙酰基-N-（1-萘基）苯甲酰胺N-乙酰基-N-（萘-1-基）苯甲酰胺5-Pheny-2-(pyridin-3-yl)oxazole5-Phenyl-2-(3-pyridyl)oxazole5-苯基-2-（吡啶-3-基）恶唑5-苯基-2-（3-吡啶基）恶唑许多基团都不止一种书面或口头表达，中文只好直译。如括号之后有位次，则再用短横连接，例如：3-（Bromocarbony）-4-(chloromethyl)-2-ethyl-benzoicacid3-(溴甲酰基)-4-（氯甲基）-2-乙基苯甲酸（此例不用括号也行，只要不引出歧见）1.6空格（Spaces）L留空格是英文命名的一大特色，是许多类型中最常见的一种格式中文无以表示着一格式。1.6.1酸类及其衍生物酸类及其衍生物：盐、酯、酐、过酸、取代酸等，例如：Formicacid,Methanoicacid蚁酸，甲酸（分为几节，中留一字符空格）Sodiumacetate,Sodiunethanoate醋酸钠乙酸钠Potassiummethide甲基钾Peraceticacid(Per-为“过”或“高”“全”拉丁词头)过乙酸Sodiumhydrogenphthalate邻苯二甲酸氢酯PhthalicacidmonomethylesterMonomethylphthalate邻苯二甲酸单甲酯Ethylbenzoate苯甲酸乙酯Aceticanhydride乙酸酐，乙酐1.6．2卤化物与类卤化物例如：Phenychloride氯苯Benzoylcyanide氯化苯甲酰，苯甲酰氯Methyicyanidej甲基氰，乙氰1，6，3羰基化合物及其衍生物缩醛、腙、月亏Cyclohexyimethylketone环己基甲基酮Acetaldehydemonomethylacetal乙醛缩单甲醇Formaldehydeethylmethylacetal甲醛缩乙醇甲醇Acetoneethylmethylketai丙酮缩乙醇甲醇Formaldehyde2,4-dinitrophenylhydrazone甲醛2，4-二硝基苯腙Propanoneoxime丙酮腭1.6.4醇、醚、过氧化物及同族类似物例如：sec-Butylalcohol仲丁醇Neopentylalcohol新戊醇tert-Butylalcohol叔丁醇Alltlalcohol烯丙基醇Diethylether二乙醚，乙醚Ethylvinylether乙基乙烯基醚Lsopropylmethylether异丙基甲基醚Dibenzoylperoxide过氧化二苯甲酰 Phenylpropylperoxide过氧化苯基丙基Dimethylsulfoxide二甲亚砜Ethyleneoxide氧化乙烯Triethyl-λ5-arsanesblfide硫化三乙基-λ5-砷烷1，2-Diphenylethylenediioide二碘化-1，2-二苯基乙烯1，7数次前缀[Numerical(multiplicative)prefixes]这些数词与常见英文中习用的基数词和序数词是全然不同的，而是分别来源于希腊文或拉丁文，却又不完全是一种，用以描述相同形式其局部重复结构，不论主链或侧链作为倍数。规范的数次见表1，1数词应用贯通全篇，所以先做讲述。这里首先加这些倍数词头自身是如何连续的，之后再说如何使用。其中有*号的都是来源自拉丁文的词头。但不论来源如何，他们构词都按如下规则：从一到九无所谓构词，只是强记，熟能生巧，有几个倍数也各有不同用场，这是个位数（烃的主链，还另有特殊规定）。从十开始十位数的基数词是“deca-”，之后的个位数分别加在十位数之前，这与中文顺序恰好相反。例如：十一undeca-十二dodeca十七heptadeca-十九nonadeca-表1.1基本数词（倍数缀词）[Basicmumericalterms(multiplyingaffixes)]数中文西文词头1∕2111∕22345678910111213\\\\192021、、、28293033\\\\4050\\\\99100200300400500600700800900100020003000400050006000\\\\\\\半单半倍双，联，两叁数、、、、、、、、、、、、、、、、、、、十九二十二十一、、、、二十八二十九三十三十三、、、、四十五十、、、九十九一百二百三百四百五百六百七百八百九百一千两千三千四千五千六千\\\Semi*-hemi-Mono-hen-uni*-Sesqui*-di-（bi*-）bis-do-tri-(ter*-)ters-tetra-(quarter*-)pentakis-penta-(quinque*-)pentakis-hexa-(sexi*-)、、、hepta-（septi*-）、、、octa-(octi*-)nona-(novi*-)ennea-deca-(deci-)undeca*-hendeca-dodeca-trideca-、、、、Nonadeca-icosa-Henicosa-、、、、Octacosa-Nonacosa-Triaconta-Tritriaconta-、、、、Tetraconta-Pentaconta\\\\\Nonanonaconta-Hecta-Dicta-TrictaTetracta-Pentacta-Hexacta-Heptacta-Octacta-Nonacta-Klia-Dilia-Trilia-Tetralia-Pentalia-Hexalia-\\\\\\特别值得一提的是，这当中的个位数“一”用“un-”前缀只是在11这个数值适用，其他的个位数“一”，一律都用“hen-”当前缀，去连接十位数，不论二十一，三十一，直到九十一都照此办理。从二十开始，“二十”当做一个整体词用“icosa-”表示，此后若有个位数则以上述原则前缀之。例如：二十、、、、、、、、、、henicosa-二十三、、、、、、、、、、tricosa-二十四、、、、、、、、tetracosa-二十五、、、、、、、、、、pentacosa-有两点注意：第一，用“icosa-“表示二十这个整体，个位与十位数连接时出现元音的重复，故省去后者的词头元音“i”;其次，ChemicaiAbstractsService(CA)及Beilstein中的“二十”用的是“eicosa-“而不是“icosa-“。三十至九十又是一种构词。其中的“十”的词为“aconta-”由三十至九十则在其前加缀三至九的倍数次，例如（注意其中的元音”a”有一个省去。三十、、、、、、triaconta-；四十、、、、、、、tetraconta-；八十、、、、、、octaconta-；九十、、、、、、、nonaconta-。不难发现，由于倍数词尾“a”与“aconta-“词头都有一个“a”字所以省去一个以方便读者。再出现个位数时，前置规则依旧，例如：三十三、、、、、、tritriaconta-；四十五、、、、、、pentatetraconta-五十六、、、、、、bexapentaconta-；六十七、、、、、、heptahexaconta-七十八、、、、、、octaheptaconta-八十二、、、、、、dooctaconta-九十九、、、、、、nonanonaconta-.被数次的用场：一切的倍数词，在有机物的命名里，仅作为修饰词头来用，只能用在被修饰限定的目的词前紧接。被修饰的目的词可以是物质的局部、基团、状态，或半部、全部，例如：英文：moomethyl-单甲基，-tetrol四醇（酚）Diisobutyl-二异丁基-，-dial-二醛-tetraene四烯hexamethylene-六亚甲基-Pentane，戊烷-triol三醇（酚）dicarboxylicacid二羧酸tricyclobutyl-三环丁基ditetradecyl-二（十四烷基）dipentacosane-1，12-diyl-二（二十五烷-1，12-二基-diamido-，-dioxime二酰胺基-，-二腭-disulfonate，-二磺酸酯（盐）methylenediimino-biphenyl亚甲二亚氨基-，二联苯bis（dichloromethyl）-贰（二氯甲基）对于复杂官能团和取代了的取代基的倍数修饰，为了避免含混误解，相应的倍数词头分别用“bis-”、“tris-”、“tetrakis-”再加括号表示，中文的译法为“双”、“二个”、“三个”、“四个”、、、、等。英文从四起修饰复杂官能团或取代了的取代基的倍数词头后都再加“-kis-”以示区别于简单数词。目前国内都采用二、三、四、、、、等，当有歧义时，笔者建议可否用贰、叁肆等中文大写数词来区分，这在中文命名里也算有规范。例如：1,2,3-Trichlorobutyl1,2,3-三氯丁基[如果这样的基团有两个则：Bis(1,2,3-trichlorobutyl)贰（1,2,3-三氯丁基）至于在结构中的何处不必考虑]Ethylenebis(oxycarbonyl)亚乙基贰（氧羰基）2，4，6-Tribromophenyl2,4,6-三溴苯基（如果，Tetrakis(2,4,6-tribromophenyl)则，肆（2,4,6-三溴苯基），指该集团有四个）一般的说，当用简单倍数要引出歧义时，就改用这个办法来处理倍数。Hexakis(decyl)陆蔡烷，表示六蔡烷Hexadecyl十六烷基一经比较，不难看出，书写的不同规则内容全然不同。Bis(ylium)双阳离子，表示两个带正电荷的基。值得琢磨书写安排。这个词尾只有含两个正电荷的阳离子的意义，至于是什么样的结构，又在何位次上带电荷，则看具体而定了。Benzo[1,2-c:3,4-c’]bis([1,2,5]oxadiazole)苯并[1,2-c:3,4-c’]贰（[1,2,5]噁二唑）但在环集的命名中，相同环的倍数词头，则按规定用拉丁词“bi-”、“ter-”、“quart