新教材2023-2024学年高中化学第3章烃的衍生物第5节有机合成第1课时有机合成的主要任务分层作业课件新人教版选择性必修3

第三章第五节第1课时有机合成的主要任务1234567891011121314151617A级必备知识基础练1.下列反应中,不可能在有机化合物中引入羧基的是(

)A.卤代烃的水解B.有机化合物RCN在酸性条件下水解C.醛的氧化D.烯烃的氧化A解析

卤代烃的水解引入了羟基,RCN水解生成RCOOH,RCHO被氧化生成RCOOH,烯烃如RCH=CHR被氧化后可以生成RCOOH。12345678910111213141516172.在有机合成中,常会进行官能团消除或增加,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是(

)B解析

B项,由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理,且由溴乙烷→乙烯为消去反应。12345678910111213141516171234567891011121314151617A.加成反应→消去反应→脱水反应B.消去反应→加成反应→消去反应C.加成反应→消去反应→加成反应D.取代反应→消去反应→加成反应B123456789101112131415161712345678910111213141516174.已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CH=CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH,发生反应的类型依次是(

)A.水解反应、加成反应、氧化反应B.加成反应、水解反应、氧化反应C.水解反应、氧化反应、加成反应D.加成反应、氧化反应、水解反应A1234567891011121314151617解析

BrCH2CH=CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH,①BrCH2CH=CHCH2Br→HOCH2CH=CHCH2OH,发生水解反应;②HOCH2CH=CHCH2OH→HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH,发生加成反应;③HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH→HOOCCH(Cl)CH2COOH,发生氧化反应,所以发生反应的类型依次是水解反应、加成反应、氧化反应。12345678910111213141516175.有下述有机反应类型:①消去反应,②水解反应,③加聚反应,④加成反应,⑤还原反应,⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1,2-丙二醇,所需进行的反应类型依次是(

)A.⑥④②① B.⑤①④②

C.①③②⑤ D.⑤②④①B12345678910111213141516176.由乙醇制取乙二酸二乙酯时,最简便的流程需要下列哪些反应,其正确的顺序是(

)①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦中和反应A.①②③⑤⑦

B.⑤②①③⑥C.⑤②①④⑦

D.①②⑤③⑥B解析

第一步乙醇(浓硫酸,170

℃)生成乙烯;第二步乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷;第三步1,2-二溴乙烷和NaOH溶液在加热条件下反应生成乙二醇;第四步乙二醇被氧化成乙二酸;第五步乙二酸与乙醇发生酯化反应生成乙二酸二乙酯,顺序为⑤②①③⑥,答案选B。1234567891011121314151617解析

本题中需要保护原有官能团碳碳双键,在设计合成路线时,可以暂时使碳碳双键发生加成反应,等引入新的官能团后,再通过消去反应生成碳碳双键。123456789101112131415161712345678910111213141516178.根据图示内容填空:(1)化合物A含有的官能团为

。

(2)1molA与2molH2反应生成1molE,该反应的方程式为

。

碳碳双键、醛基、羧基

1234567891011121314151617(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是

。

(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的碳链不含支链,其结构简式是

。

(5)F的结构简式是

。

由E→F的反应类型是

。

酯化反应

1234567891011121314151617解析

题中给出的已知条件中包含着以下四类信息:①反应(条件、性质)信息:A能与银氨溶液反应,表明A分子内含有醛基;A能与NaHCO3反应,断定A分子中含有羧基。②结构信息:从第(4)问题中D物质的碳链不含支链,可知A分子也不含支链。③数据信息:从F分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。④隐含信息:从第(2)问题中提示“1

mol

A与2

mol

H2反应生成1

mol

E”,可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。12345678910111213141516179.工业生产中有实用价值的反应往往产物较纯净且容易分离,据此判断下列有机反应在工业上没有实用价值的是(

)B级关键能力提升练C解析

丙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应,产物种类很多,且不易分离。

123456789101112131415161710.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格林试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是(

)A.乙醛和氯乙烷 B.甲醛和1-溴丙烷C.甲醛和2-溴丙烷 D.丙酮和一氯甲烷D1234567891011121314151617解析

由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子应是羰基碳原子,要合成

需要丙酮和一氯甲烷。A选项中反应得到的是CH3CH(OH)CH2CH3,B选项中反应得到的是CH3CH2CH2CH2OH,C选项中反应得到的是HOCH2CH(CH3)2。123456789101112131415161711.[2023陕西西安高二期末]以乙烯为原料制备草酸的流程如下:A.转化①原子利用率可以达到100%B.转化②、③、④均属于取代反应C.可用酸性KMnO4溶液鉴别HOCH2CH2OH与OHC—CHOD.HOOC—COOH中含有的官能团名称为羟基A解析

①为加成反应,产物只有一种,故其原子利用率可以达到100%,A正确;转化③、④属于氧化反应,B错误;HOCH2CH2OH、OHC—CHO均可使酸性KMnO4溶液褪色,C错误;HOOC—COOH中含有的官能团名称为羧基,D错误。12345678910111213141516171234567891011121314151617A.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁烯 B.1,3-戊二烯和2-丁炔C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔D123456789101112131415161713.[2023陕西西安高二期末]一种以三氯乙烯合成化合物丙的流程如下:②丙的结构简式为

。

1234567891011121314151617下列说法正确的是(

)A.甲的结构简式为B.乙中含有的官能团只有碳碳双键C.由乙生成丙的反应类型为加成反应D.丙属于芳香族化合物A1234567891011121314151617分析下图变化,并回答有关问题:1234567891011121314151617(1)写出下列物质的结构简式:A

;

C

。

(2)指出下列反应类型:C→D:

;

F→G:

。

消去反应

加聚反应(3)写出下列反应的化学方程式:D+E→F:

;F→G:

。

12345678910111213141516171234567891011121314151617解析

有机化合物A(C3H6O)应属于醛或酮,因无银镜反应,只能是酮,可推知A为丙酮(),其他根据流程图路线,结合题给信息分析。123456789101112131415161715.《茉莉花》是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种,乙酸苯甲酯()是其中的一种,它可以从茉莉花中提取,也可利用乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A、B的结构简式为

、

;

(或CH3CHO)1234567891011121314151617(2)写出反应②⑥的化学方程式

,

;

(3)上述反应中属取代反应的有

(填序号);

(4)反应

(填序号)中原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求。

④⑤⑥

①③

1234567891011121314151617解析

(1)A物质是乙醇被氧化生成的乙醛;B物质是甲苯与卤素单质在光照条件下发生取代反应生成的卤代烃,B与NaOH水溶液共热发生水解反应生成苯甲醇,B为

;(2)反应②是乙醇被氧化生成乙醛,反应⑥是乙酸与苯甲醇发生酯化反应;(3)①是加成反应,②③均是氧化反应,④是与卤素单质发生的取代反应,⑤是卤代烃发生的水解反应,也属于取代反应,⑥是酯化反应,也属于取代反应;(4)化合反应和加成反应的原子利用率为100%。123456789101112131415161716.有机化合物甲有镇咳、镇静的功效,其合成路线如下:或氢原子)1234567891011121314151617(1)有机化合物甲的分子式为

,有机化合物A中含有的官能团的名称为

。

(2)有机化合物B的名称是

,由B→D所需的反应试剂和反应条件为

。

(3)在上述①~⑤反应中,属于取代反应的有

(填序号)。

(4)写出E→F的化学方程式:

。

C10H14溴原子

环戊醇Cu/Ag、加热

①②

(5)写出同时满足下列条件的甲的同分异构体的结构简式:

。

(Ⅰ)属于芳香族化合物(Ⅱ)核磁共振氢谱上只有2组峰(6)根据题给信息,写出以CH4为原料制备CH3CHO的合成路线(其他试剂任选)。123456789101112131415161712345678910111213141516171234567891011121314151617(3)在①~⑤反应中,属于取代反应的有①②。

1234567891011121314151617(5)甲的同分异构体符合下列条件:(Ⅰ)属于芳香族化合物,说明含有苯环;(Ⅱ)核磁共振氢谱上只有2组峰,说明含有两种氢原子。甲的不饱和度是4,苯环的不饱和度也是4,所以甲的符合条件的同分异构体中含有的支链为饱和烃基,其结构简式为

。1234567891011121314151617(6)CH4和溴发生取代反应生成CH3Br,CH3Br和Mg、无水乙醚反应生成CH3MgBr,CH3Br和NaOH的水溶液加热生成CH3OH,CH3OH发生催化氧化反应生成HCHO,HCHO和CH3MgBr反应并酸化得到CH3CH2OH,CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO,其合成路线为1234567891011121314151617C级学科素养创新练17.化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:(1)A的系统命名为

,E中官能团的名称为

。

1,6-己二醇

碳碳双键、酯基

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