化学选修5第二章第一节-烷烃和烯烃-烯烃的顺反异构

第一节脂肪烃第1课时烷烃和烯烃烯烃的顺反异构1.了解烷烃、烯烃的物理性质与分子中碳原子数目的关系。2.理解烷烃、烯烃的结构、化学性质。3．了解烯烃的顺反异构。知识点一烷烃和烯烃的性质[学生用书P23]阅读教材P28～P31，思考并填空。1．烷烃和烯烃的物理性质物理性质变化规律状态当碳原子数小于或等于4时，烷烃和烯烃在常温下呈气态，其他的烷烃和烯烃常温下呈液态或固态(新戊烷常温下为气态)溶解性都不溶于水，易溶于有机溶剂沸点随碳原子数的增加，沸点逐渐升高。碳原子数相同的烃，支链越多，沸点越低密度随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大。烷烃、烯烃的密度小于水的密度2.烷烃的化学性质(1)稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。(2)特征反应——取代反应烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢，如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl。(3)氧化反应——可燃性烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，燃烧的通式为CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O。(4)分解反应——高温裂化或裂解烷烃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如C16H34eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(加热、加压))C8H16＋C8H18。3．烯烃的化学性质(1)特征反应——加成反应丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2­二溴丙烷的化学方程式为(2)氧化反应①烯烃能使紫色高锰酸钾酸性溶液褪色。②可燃性烯烃燃烧的通式为CnH2n＋eq\f(3n,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋nH2O。(3)加聚反应烯烃加聚反应的通式为。1．判断正误(1)符合CnH2n＋2的烃都是烷烃。()(2)符合CnH2n的烃都是烯烃。()(3)等质量的烷烃和烯烃燃烧，烷烃比烯烃耗氧气多。()(4)碳原子数小于5的烷烃和烯烃常温下都为气体。()(5)制取1­氯乙烷时可用乙烷和氯气反应，也可用乙烯与HCl反应。()答案：(1)√(2)×(3)√(4)√(5)×2．下面是我们已经学过的烷烃或烯烃的化学反应，写出其化学方程式和反应类型。(1)乙烷与氯气生成一氯乙烷的反应：________________________________________________________________________。(2)乙烯与溴的反应：________________________________________________________________________。(3)乙烯与水的反应：________________________________________________________________________。(4)乙烯生成聚乙烯的反应：________________________________________________________________________。通入的H2的量不好控制，通入少了不能将乙烯全部除去，通入多了就会使乙烷中混有H2，而且反应条件要求高，C方法不可行。乙烯与NaOH溶液不反应，A方法不可行。[答案]B根据对上题的理解，你认为鉴别物质和除杂有何本质的不同？答案：鉴别物质时选择的试剂只要与要鉴别的物质反应的现象均不相同即可；而除杂要求加入物质要过量，既要除尽杂质，又不能引入新的杂质，如例题中若通过KMnO4酸性溶液，会引入新的杂质CO2。烷烃的性质1．下列关于烷烃性质的叙述中，不正确的是()A．烷烃随相对分子质量的增大，熔点、沸点逐渐升高，常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态B．烷烃的密度随相对分子质量增大逐渐增大C．烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应D．烷烃都能使溴水、KMnO4酸性溶液褪色解析：选D。烷烃是饱和烃，化学性质稳定，具有代表性的反应是取代反应，C对；与烷烃发生取代反应的必须是卤素单质，溴水不能与烷烃反应，KMnO4酸性溶液也不能将烷烃氧化，D错。2．写出下列各烷烃的分子式。(1)烷烃A在同温同压下蒸气的密度是氢气的36倍__________。(2)烷烃B的分子中含有200个氢原子________。(3)1L烷烃D的蒸气完全燃烧时，生成同温同压下15L水蒸气________。(4)0.01mol烷烃E完全燃烧时，消耗标准状况下的氧气2.464L________。解析：(1)烷烃通式为CnH2n＋2，M＝D×MH2＝36×2g·mol－1＝72g·mol－1，即分子式为C5H12。(2)据题意2n＋2＝200，n＝99，即分子式为C99H200。(3)据H原子守恒，1molCnH2n＋2～15molH2O，故n＝14，分子式为C14H30。(4)由烷烃燃烧通式1molCnH2n＋2～eq\f(3n＋1,2)molO2，本题中0.01molE完全燃烧消耗O2eq\f(2.464L,22.4L·mol－1)＝0.11mol，可得E为C7H16。答案：(1)C5H12(2)C99H200(3)C14H30(4)C7H16烯烃的性质3．下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是()A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上C．乙烯分子中的双键和乙烷分子中的C—C单键相比较，双键的键能大，键长长D．乙烯能使KMnO4酸性溶液褪色，乙烷不能解析：选C。A、B、D均为正确的描述；因为双键键能比C—C单键键能大，从而决定键长要短一些，故C项是错误的。4．下列各组中的两个反应所属反应类型相同的是()A．光照甲烷和氯气的混合气体，混合气体颜色变浅；乙烯能使溴水褪色B．乙烷在氧气中燃烧；乙烯在氧气中燃烧C．乙烯能使溴水褪色；乙烯能使高锰酸钾酸性溶液褪色D．工业上由乙烯制聚乙烯；乙烯能使溴水褪色解析：选B。A选项中的反应分别为取代反应和加成反应；B选项中的反应均为氧化反应；C选项中的反应分别为加成反应和氧化反应；D选项中的反应分别为加聚反应和加成反应。知识点二烯烃的顺反异构[学生用书P25]阅读教材P31～P32，思考并填空。1．产生原因由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同。2．存在条件每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。3．异构分类(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。(2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。4．性质特点化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。例如：顺­2­丁烯反­2­丁烯熔点：－139.3℃－105.4℃沸点：4℃1℃相对密度：0.6210.6041．判断正误答案：(1)√(2)×(3)√(4)√2．已知乙烯为平面结构，因此1，2­二氯乙烯可以形成两种不同的立体异构体：下列各物质中，能形成类似上述两种立体异构体的是()A．1，1­二氯乙烯 B．丙烯C．2­丁烯 D．1­丁烯解析：选C。分别写出四种物质的结构简式，双键碳原子上连有相同的原子或原子团的没有顺反异构。1．产生顺反异构现象的条件(1)这里的顺反异构现象是以分子中存在碳碳双键为前提的，烷烃、炔烃不存在这种异构现象。(2)顺式异构和反式异构是以分子中存在不同基团为前提的，每个双键碳原子连接两种不同的原子或原子团，如CH2CHCH3无顺反异构。两个相同的原子或原子团在碳碳双键同侧的为顺式，两个相同的原子或原子团在碳碳双键异侧的为反式。2．顺反异构体的化学性质基本相同，但物理性质不同。下列有机分子中，可形成顺反异构的是()A．CH2=CHCH3 B．CH2=CHCH2CH3C．CH3CH=C(CH3)2 D．CH3CH=CHCl[解析]能否形成顺反异构主要看两个方面：一看是否有双键，二看双键两端的基团是否不同。A、B、C三项双键两端的基团有相同的原子或原子团，不可能形成顺反异构，D项可形成两种顺反异构体。[答案]D烃均存在顺反异构吗？下列图示的Ⅰ式和Ⅱ式分别是某烯烃两种顺反异构体的球棍模型和比例模型。你认为哪种表示是顺式结构？哪种表示是反式结构？答案：不是，只有含有碳碳双键的烃才会有顺反异构，烷烃、炔烃不存在顺反异构。如果双键一端连接相同的原子或原子团也不存在顺反异构，如CH3—CH=CH2。Ⅰ式为顺式结构，Ⅱ式为反式结构。烯烃的顺反异构1．下列物质能形成顺反异构的是()A．1-戊烯 B．2­甲基丙烯C．2-甲基-2-丁烯 D．2，3-二氯-2-丁烯解析：选D。A项中的一个双键碳原子上连有两个氢原子，不能形成顺反异构；B项，其中的一个双键碳原子上都连有两个相同的原子或原子团，不能形成顺反异构；D项为顺反异构，符合题意。烃分子的空间异构2．科学家发现铂的两种化合物：其中b具有抗癌作用，而a没有。下列判断正确的是()A．a和b是同素异形体B．a和b为同一物质C．a、b分子中，Pt原子与两个Cl原子及两个N原子均在同一平面内D．a、b分子中，Pt原子与两个Cl原子及两个N原子呈四面体构型解析：选C。根据a和b的性质表现可知分子式相同结构不同，所以是同分异构体，故A、B项错误；a、b分子如果是四面体结构，则无同分异构现象，而两者互为同分异构体，所以是平面结构，故C项正确，D项错误。3．1，2，3­三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷平面的上下方，因此有如下的两个异构体：Φ是苯基，环用键线表示，C、H原子均未画出。据此，可判断1，2，3，4，5­五氯环戊烷(假设五个碳原子也处于同一平面)的异构体数是()A．4 B．5C．6 D．7解析：选A。从1，2，3­三苯基环丙烷的结构可以看出苯环可处于平面的上方或下方，可以得出：氯原子全部在面上或面下，1种；4个氯原子在面上，1个氯原子在面下(或者1个氯原子在面上，4个氯原子在面下)，1种；3个氯原子在面上，2个氯原子在面下(或2个氯原子在面上，3个氯原子在面下)，2种(如图)。重难易错提炼1.比较烷烃的熔、沸点思维流程2.烷烃的分子结构特点及主要性质碳原子以单键形成链状结构，烷烃的主要性质有取代(光照)、氧化(点燃)、分解(高温)。3.烯烃的分子结构特点及主要性质课后达标检测[学生用书P104(独立成册)][基础巩固]1．①丁烷②2­甲基丙烷③戊烷④2­甲基丁烷⑤2，2­二甲基丙烷，以上各物质沸点的排列顺序正确的是()A．①＞②＞③＞④＞⑤B．⑤＞④＞③＞②＞①C．③＞④＞⑤＞①＞②D．②＞①＞⑤＞④＞③解析：选C。考查烷烃同系物熔、沸点的递变规律。①碳原子数越多，熔、沸点越高；②碳原子数相同的烷烃，支链越多，其熔、沸点越低。2．丙烷是一种优良的燃料，也是一种绿色燃料。有关丙烷叙述正确的是()A．常温下呈液态B．1mol丙烷完全燃烧消耗5molO2C．其分子式为C3H6D．燃烧产物只有水，无污染解析：选B。丙烷常温下呈气态，完全燃烧时应生成CO2和H2O，丙烷的分子式为C3H8，1mol丙烷完全燃烧消耗5molO2，B正确。3．下列有关烯烃的说法中正确的是()A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上B．烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代反应C．分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键D．烯烃既能使溴水褪色也能使KMnO4酸性溶液褪色解析：选D。烯烃分子中，双键碳原子及与其相连的原子处于同一平面上，而其他的原子则不一定处于该平面上，如丙烯CH3—CH=CH2分子中—CH3上的氢原子最多只有一个处于其他6个原子所在的平面上，选项A说法不正确；加成反应是不饱和键的特征反应，但若烯烃中还含有烷基等其他原子团时，一定条件下也可发生取代反应，选项B说法不正确；分子式为C4H8的烃可以是烯烃，也可以是环烷烃，而环烷烃中并不含碳碳双键，选项C说法不正确；烯烃中的碳碳双键既可以与Br2加成而使溴水褪色，也可以被KMnO4酸性溶液氧化而使KMnO4酸性溶液褪色，选项D说法正确。4．下列反应中，属于取代反应的是()①CH3CHeq\o(=,\s\up7(ＦCH2＋Br2CCl4),\s\do5())CH3CHBrCH2Br②CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH2④C6H6＋HNO3eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))C6H5NO2＋H2OA．①② B．③④C．①③ D．②④解析：选B。③是酯化反应，④是硝化反应。酯化反应和硝化反应为取代反应，B正确。5．下列说法正确的是()A．C2H4与C4H8一定是同系物B．丙烯和乙烷都能使高锰酸钾酸性溶液褪色C．1-丁烯与2-丁烯互为同分异构体D．新戊烷和2，2-二甲基丙烷互为同分异构体解析：选C。C4H8可以是烯烃也可以是环烷烃，A错；丙烯能使KMnO4酸性溶液褪色，而乙烷不能，B错；新戊烷和2，2-二甲基丙烷是同一种物质，D错。6．下列物质由于发生加成反应而使溴水褪色的是()A．SO2 B．乙烷C．2­戊烯 D．己烷解析：选C。SO2与溴水发生氧化还原反应使溴水褪色，故A错误。乙烷不能与溴水发生反应，也不能使溴水褪色，故B错误。己烷是液态烷烃，可将溴水中的溴萃取出来而使溴水褪色，但不是发生加成反应，故D错误。7．有关简单饱和链烃的下列叙述：①都易燃烧；②特征反应是取代反应；③相邻两个烷烃在组成上相差一个甲基。其中正确的是()A．①和③ B．②和③C．只有① D．①和②解析：选D。简单的饱和链烃即为烷烃，烷烃都易燃烧，在光照的条件下，易与卤素发生取代反应。相邻两个烷烃在组成上相差一个—CH2—，而不是一个—CH3。8．下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1，2­二氯乙烷的是()A．乙烷与氯气光照反应B．乙烯与氯化氢气体混合C．乙烯与氯气混合D．乙烯通入浓盐酸中解析：选C。A项乙烷与氯气光照反应得到1，2­二氯乙烷较少，且杂质多；B项乙烯与氯化氢气体混合得到氯乙烷；D项乙烯通入浓盐酸中不发生反应。9．1mol有机物只能与1molH2发生加成反应，其加成后的产物是2，2，3-三甲基戊烷，则此有机物可能的结构简式有____________________、____________________、____________________。解析：首先写出2，2，3-三甲基戊烷的结构简式：。因为1mol有机物只能与1molH2发生加成反应，所以原烃为单烯烃。由于加成反应不能改变碳的骨架，可知原有机物的碳架结构为，则原烃分子中的CC键可分别在①、②、③处。也可根据加成产物的结构简式直接判断，凡是直接相邻的碳原子(C—C)都结合有氢原子，则此处原来可能有C=C键。10．(1)包括顺反异构体在内，分子式为C4H8的烯烃类的同分异构体有________种。(2)苯丙烯(C9H10)具有(A)、(B)两种位置异构体，其中(A)具有顺式(C)和反式(D)两种异构体，请写出它们的结构简式。(A)____________；(B)____________；(C)____________；(D)____________。解析：(1)分子式为C4H8的烯烃的构造异构体有CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3和三种，其中只有CH3CH=CHCH3存在顺反异构。(2)苯丙烯(C9H10)的两种位置异构体分别为，其中前者存在顺反异构。[能力提升]11．有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷，它的分子组成与烷烃相似。下列说法中错误的是()A．硅烷的分子通式可表示为SinH2n＋2B．甲硅烷(SiH4)燃烧生成SiO2和H2OC．甲硅烷的沸点高于甲烷D．甲硅烷的稳定性比甲烷强解析：选D。硅与碳在同主族，所以甲硅烷性质与甲烷相似并符合同主族元素氢化物的性质递变规律。12．有人认为CH2=CH2与Br2的加成反应，实质是Br2先断裂为Br＋和Br－，然后Br＋首先与CH2=CH2一端碳原子结合，第二步才是Br－与另一端碳原子结合。根据该观点如果让CH2ＦCH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应，则得到的有机物不可能是（）A.BrCH2CH2BrB.ClCH2CH2IC.BrCH2CH2ID.BrCH2CH2Cl解析：选B。根据题干信息可知：加成反应的原理是带正电荷的离子先与一端的碳原子结合，然后才是带负电荷的离子再与另一端的碳原子结合，据此可知当Br＋与CH2ＦCH2中的一端碳原子结合后，另一端与碳原子结合的离子可能是Br－、I－、Cl－，分别会得到A、C、D项中物质。13.现有两种烯烃：CH2=CH2和，它们的混合物进行聚合反应，则聚合反应的产物中含有如下四种物质中的（）解析：选D。烯烃的重要性质之一是发生加成聚合反应。当两种烯烃混合后，一定会有两种烯烃的自身的加成聚合反应，得到①④；另外两种烯烃的共聚，得到②；所以D项正确。14.已知烯烃能被KMnO4酸性溶液氧化：。。某烃的分子式为C11H20，1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2；用热的KMnO4酸性溶液氧化，得到下列三种有机物：；由此推断该烃可能的结构简式为________________________________________________________________。解析：由题给信息可知，烯烃能被KMnO4酸性溶液氧化，碳碳双键变为碳氧双键，且碳碳双键碳原子上氢原子被氧化为—OH。答案：15．0.2mol某烃A在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C各1.2mol。试回答：(1)烃A的分子式为________。(2)若取一定量的烃A完全燃烧后，生成B、C各3mol，则有________g烃A参加了反应，燃烧时消耗标准状况下的氧气________L。(3)若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下，能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则烃A的结构简式为________。(4)若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，则烃A可能的结构简式为________________________________________________________。解析：n(A)∶n(C)∶n(H)＝0.2∶1.2∶(1.2×2)＝1∶6∶12，则烃A分子式为C6H12。生成CO2、H2O各3mol，则消耗A为0.5mol，0.5mol×84g·mol－1＝42g，消耗O2体积4.5mol×22.4L·mol－1＝100.8L。16．环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶