《1、有机化合物的合成》教学设计(江苏省县级优课)-化学教案

课题：有机化合物的合成授课时间：2018.04.28学习目标1.通过设计“CH3COOCH2CH3”的合成路线，了解逆合成分析法和切割法，建构有机合成分析方法模型，进行有机合成路线流程图的示范，思索碳骨架的构建方法和官能团的引入途径，建构有机合成路线设计的一般程序的思维模型，发展“模型认知”等化学学科核心素养。2.通过分析“”的合成流程图，设计“”、“”合成路线，发展“创新意识”、“变化观念”、“证据推理”、“社会责任”等化学学科核心素养。学习重点认识有机合成的关键，建构有机合成路线设计的一般程序的思维模型。学习难点有机合成问题解决的思维模型的建构。教学流程设计情景创设[教师活动]播放视频[教师活动]（讲述）有机合成在合成药物、合成高分子材料等方面对人类有着重要影响。迄今为止，人类已知的8500多万种物质中，95%以上为有机化合物，而这些化合物大多数是由人工合成的。美国化学家伍德沃德曾说“有机合成使人类在旧的自然界旁边建立了一个新的‘自然界’”。[教师活动]（讲述）CH3COOCH2CH3是一种常用的香料，在工业上可以通过最基本的石油化工产品CH2=CH2为原料来制备。请通过[任务1]来了解有机合成路线的设计。[任务1]请设计以CH2=CH2为原料制备CH3COOCH2CH3的合成路线（无机试剂任用）。设计意图：通过设计“CH3COOCH2CH3”的合成路线，了解逆合成分析法，建构有机合成分析方法模型，进行有机合成路线流程图的示范，思索碳骨架的构建方法和官能团的引入途径，构建有机合成路线设计的一般程序的思维模型，发展“模型认知”等化学学科核心素养。活动1按图1逆合成分析法示意图写出该制备的合成路线分析图。目标化合物中间体中间体基础原料图1逆合成分析法示意图（小组讨论，组内互相批改，小组代表汇报交流，小组之间官能团定位和官能团定位和保护设计意图：了解逆合成分析法[学生活动]讨论，进行活动1[教师活动]教师巡视，个别指导，寻找典型案例，邀请代表上台展示。[教师活动]（讲述）哪位同学能上台投影展示并简要阐述自己的分析思路？[学生活动]（归纳）方法构建的思路：寻找目标产物官能团，从官能团处切断，逆推反应物[教师活动]（板书）1.方法——逆合成分析法：目标产物官能团切断逆推反应物[教师活动]（追问）这位同学阐述的怎么样？哪位同学有什么不同的看法？[学生活动]相互评价补充[教师活动]（点评完善）CH3COOHCH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2CH3COOCH2CH3CH3CH2OHCH2=CH2[教师活动](讲述)（过渡）由原料转化成产物的合成路线如何表达呢？请通过活动2来了解合成路线流程图活动2按图2合成路线流程图示例写出该制备的合成路线流程图图2合成路线流程图示例（思考：“→”左右上下表示的是什么？）（小组讨论，组内互相批改，小组代表汇报交流，小组之间官能团定位和官能团定位和保护设计意图：合成路线流程图的规范表达[教师活动]（询问）“→”左右上下表示的是什么？[学生活动]观察图2，思考后回答条条件其他反应物[教师活动]（板书）2.合成路线流程图：主要反应物主要生成物[教师活动]你们同意这位同学的说法吗？哪位同学有什么需要补充说明的吗？[学生活动]相互评价补充[教师活动]（点评）[教师活动]请按要求写出制备CH3COOCH2CH3的合成路线流程图[学生活动]讨论，进行活动2[教师活动]教师巡视，个别指导，寻找、展示典型案例。[教师活动]（追问）这位同学表达的怎么样？别的同学有没有什么不同的想法？[学生活动]相互评价补充[教师活动]（点评完善）浓H2SO4O浓H2SO4O2O2H2O催化剂，△Cu，△高温，高压，催化剂CH2=CH2 CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH催化剂，△Cu，△高温，高压，催化剂△△CH3COOCH2CH3[教师活动]（讲述）（过渡）在进行有机合成时，首先要进行合成路线的设计，其关键任务是什么呢？请通过活动3体会有机合成的关键活动3根据上述制备的合成路线流程图，思考有机合成的关键是什么？设计意图：体会有机合成的关键[学生活动]思考、讨论、回答：构建目标化合物分子的碳骨架（包括碳链的增长与缩短、成环与开环等）和引入所需要的官能团[教师活动]（板书）3.关键：构建碳骨架和引入官能团[教师活动]（追问）你们同意他的说法吗？哪位同学有什么不同的看法？[学生活动]相互评价补充[教师活动]（点评）[教师活动]（讲述）（过渡）在碳链上如何引入官能团呢？请通过活动4来归纳某些官能团的引入途径。活动4根据图3归纳在碳链上引入碳碳双键、卤原子、羟基、羧基的途径（小组讨论，组内互相批改，小组代表汇报交流。）设计意图：归纳某些重要官能团的引入途径羧酸CH3COOH羧酸CH3COOH醇CH3CH2OH烯烃CH2=CH2LiAlH4LiAlH4CH3CH3CH2Br卤代烃CH3CHO醛图3重要有机物之间相互转化关系图1.引入碳碳双键的途径：；；。2.引入卤原子的途径：；；。3.引入羟基的途径：；；；。4.引入羧基的途径：；；。[学生活动]进行活动4[教师活动]巡视，进行个别指导，寻找典型案例并展示。[教师活动]（追问）这位同学归纳的怎么样？哪位同学有什么不同的想法？[学生活动]相互评价补充[教师活动]（点评完善）1.引入碳碳双键的途径：卤代烃的消去、醇的消去、炔烃的不完全加成。2.引入卤原子的途径：烯烃的加成、醇（酚）的取代、烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。3.引入羟基的途径：烯烃与水的加成、卤代烃的水解、酯的水解、醛的还原、羧酸的还原。4.引入羧基的途径：醇催化氧化到醛，醛再催化氧化、醇被酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化、酯的水解。[教师活动]（讲述）（过渡）下面我们通过任务2来进一步体会有机物知识网络的构建和逆合成分析法思路的运用。[任务2]3-对甲苯丙烯酸甲酯（）是一种用于合成抗血栓药的中间体。请以、CH3OH和CH3CH2OH为原料制备3-对甲苯丙烯酸甲酯，运用逆合成分析法设计合成路线，写出相应的合成路线流程图。（无机试剂任用，合成路线流程图示例如图2所示。）已知：①②（小组讨论，组内互相批改，小组代表汇报交流，小组之间官能团定位和保护官能团定位和保护设计意图：通过设计药物中间体“3-对甲苯丙烯酸甲酯”的合成路线分析图，书写“3—对甲苯丙烯酸甲酯”合成路线流程图，进一步了解逆合成分析法，学会规范书写有机物制备的合成路线流程图。发展“创新意识”、“变化观念”、“证据推理”、“社会责任”等化学学科核心素养。[学生活动]讨论完成[任务2][教师活动]教师巡视，个别指导，寻找典型案例，邀请代表上台展示。[教师活动]（讲述）哪位同学上台投影展示并简要阐述你的思考过程。[教师活动]（追问）这位同学表达的怎么样？哪位同学有什么不同的想法？[学生活动]学生相互评价补充[教师活动]（点评完善）[教师活动]（讲述）（过渡）香料、药物中间体可以通过有机合成来制备，高分子材料的制备也离不开有机合成，下面我们通过完成[任务3]来了解有关高分子材料的制备。[任务3]化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室制备H的一种合成路线如下：图4化合物H的合成流程图已知：①②设计意图：阅读光电材料中间体化合物H的合成流程图，分析碳骨架的构建和官能团的引入，运用逆合成分析法设计有关物质的合成路线，写出设计方案的合成路线流程图。[教师活动]（讲述）（过渡）请通过活动1，体会有机合成的关键。基础原料活动1阅读图4，比较流程图中前后两物质的结构差异，标出变化基团，分析碳骨架的构建方法和官能团的引入途径。基础原料设计意图：阅读合成流程图，体会有机合成的关键[教师活动]（讲述）（过渡）请通过活动2，运用逆合成分析法设计有关物质的合成路线，写出设计方案的合成路线流程图。活动2请以环戊烷（）和2-丁炔（H3C—C≡C—CH3）为原料制备化合物，结合图4和已知信息，运用逆合成分析法设计合成路线，写出设计方案的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例如图2所示。）（小组讨论，组内互相批改，小组代表汇报交流。）设计意图：通过设计合成路线，体验逆合成分析法与切割法的应用，构建有机合成问题解决的思维模型，发展“创新意识”、“变化观念”、“社会责任”、“证据推理”等化学学科核心素养。[学生活动]讨论，进行活动2[教师活动]教师巡视，个别指导，寻找典型案例。[教师活动]（讲述）哪位同学上台投影展示并简要阐述你的思考过程。[学生活动]上台投影展示并简要阐述过程。[教师活动]（追问）这位同学表达的怎么样？哪位同学有没有什么不同的想法？[学生活动]学生相互评价补充[教师活动]评价完善〖归纳总结〗请谈谈本节课您的收获与体会！（学会了什么？还有什么疑问？）设计意图：通过学生自主归纳总结，建构有机合成路线设计的一般程序的思维模型，发展“模型认知”等化学学科核心素养。板书设计：有机化合物的合成1.方法——逆合成分析法：目标产物官能团切断逆推反应物条件其他反应物条件其他反应物主要反应物主要生成物3.关键：构建碳骨架和引入官能团〖学习目标评价〗菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：已知：①②（1）A的结构简式为，A中所含官能团的名称是