高分子化合物和有机合成课件

第6讲一、有机高分子化合物1．概念相对分子质量很大的有机化合物，简称

或

。2．分类(1)

高分子化合物：淀粉、纤维素、蛋白质等。(2)

高分子化合物：塑料、橡胶、合成纤维等。高分子合成聚合物天然3．单体、链节、聚合度(1)单体：能够进行

反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单元。(3)聚合度：高分子链中含有链节的

。聚合数目4．结构特点(1)线型结构：碳骨架形成

，可有支链。(2)体型结构：碳骨架通过化学键连成

结构。长链网状5．有机高分子化合物的基本性质(1)溶解性：线型高分子能在

中溶解，但速率较慢；体型高分子则不易溶解，只有一定程度的胀大。(2)热塑性与热固性：

高分子具有热塑性，

高分子具有热固性。(3)强度：高分子材料的强度一般都比较大。

高分子材料具有弹性，硬度高和脆性较小；

高分子材料没有弹性，硬度高和脆性较大。(4)电绝缘性：高分子材料是很好的电绝缘材料。适当的溶剂线型体型线型体型二、合成高分子化合物的基本反应——聚合反应1.概念由

的化合物生成的有机高分子化合物的反应。2.分类(1)加成聚合反应：①定义：由含有

等不饱和键的有机物分子以

的形式结合成高分子化合物的反应，简称加聚反应。相对分子质量小相对分子质量很大双键、三键加成反应②加聚反应方程式的书写：a.乙烯的加聚反应：

；b．1,3­丁二烯的加聚反应：

。(2)缩合聚合反应：①定义：有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时产生

的反应，简称缩聚反应。②缩聚反应方程式的书写a.羟基酸的缩聚。如CH3CH(OH)COOH缩聚反应：

；小分子副产物b．多元醇与多元酸的缩聚。如乙二酸与乙二醇的缩聚：

。c．氨基酸的缩聚，如甘氨酸与丙氨酸的缩聚：nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH――→三、合成高分子材料1．高分子化合物的分类、结构2．常见的合成高分子材料(1)塑料：①成分：

、

、防老剂等。②常见树脂的获得：聚丙烯：

；聚氯乙烯：

。合成树脂增塑剂高弹性天然橡胶合成橡胶a．天然橡胶：

nCH2===CH—CH===CH2链状棉花秸杆蚕丝羊毛人造3．功能高分子材料(1)离子交换树脂：①组成：由一种不溶于水的高分子骨架和若干活性基团组成的树脂，常用树脂母体是苯乙烯与对苯二乙烯的交联聚合物。②功能：具有

能力。③作用：分离、提纯。离子交换(2)医用高分子：①常见类型：聚乳酸：

，硅橡胶：

以及聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。②性能：生物

较好，安全无毒。③用途：制造医用器械、

等。相容性人造器官[思考·感悟]2．糖类、蛋白质、橡胶、纤维都是高分子化合物吗？[提示]

单糖、二糖不属于高分子化合物，而多糖、蛋白质、橡胶、纤维都是高分子化合物。有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的引入、消除及改变。1．碳骨架的构建构建碳骨架，包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。(3)常见的成环反应：①酯环：2HOCH2CH2COOH(2)官能团的消除：①通过加成反应消除不饱和键(双键、叁键、苯环)。②通过消去、氧化、酯化消除羟基。③通过加成或氧化消除醛基。④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的转变：①通过官能团之间的衍变关系改变官能团。如：醇→醛→酸。②通过某些化学途径使一个官能团变成两个官能团。如：CH3CH2OHCH2===CH2―→CH2XCH2X―→CH2OHCH2OH。③通过某些手段改变官能团的位置。如：CH3CHXCHXCH3―→H2C===CHCH===CH2

―→CH2XCH2CH2CH2X。3.有机合成的路线设计及合成路线的优化(1)合成路线要符合“绿色、环保”的要求，最大限度地利用原料分子中的每一个原子，达到低排放甚至零排放。(2)基础原料要廉价、易得、低毒性、低污染。

(3)按照一定的顺序和规律引入官能团。(4)合成路线的设计主要有顺推和逆推两个方法，即

[特别提醒]

有机合成中可通过加成、取代、消去、氧化、还原等反应实现官能团的引入及转化，分析时既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化，又要考虑对其他官能团的影响。1．加聚高聚物(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体为一种，去掉括号及n值，将两个半键闭合即可。(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的高聚物，其单体为两种，去掉括号及n值，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。

如：(3)凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是：“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”去掉括号及n值，划线断开，然后将单键变双键，双键变单键，即单双键互换。

如：2．缩聚高聚物(1)凡链节为—NH—R—CO—或

结构的高聚物，其合成单体必为一种。去掉括号及n值，在亚氨基(—NH—)或—O—上加氢，在羰基碳上加羟基，即得高聚物单体。如：

单体为H2N—CH2CH2—COOH。(2)凡链节中间(不在端上)含有肽键)的高聚物，去掉括号及n值，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构的，其单体为两种；在亚氨基上加氢，羰基碳原子上加羟基，即得高聚物单体。如：

的单体是H2N—CH2—COOH和H2N—CH2—CH2COOH。(3)凡链节中间(不在端上)含有(酯基)结构的高聚物，其合成单体为两种，去掉括号及n值，从

中间断开，羰基碳原子加羟基，氧原子上加氢原子，即得高聚物单体。如：

单体为

和HO—CH2—CH2—OH。(4)高聚物