化学乙酸-羧酸

醛基的检验1、哪些有机物中含有—CHO？醛类、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖2、怎样检验醛基的存在？银氨溶液新制的Cu(OH)2悬浊液P81

拓展视野《酮》碳原子数相同的醛和酮是同分异构体，但是由于酮分子中不含有醛基，所以不能发生银镜反应，也不能和新制氢氧化铜反应。但可催化加氢成醇。练习：

1、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体。新制的Cu(OH)2甲酸某酯第一页第二页，共26页。2、判断下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油第二页第三页，共26页。羧酸R－COOH第三页第四页，共26页。⑴甲酸：HCOOH(蚁酸)⑵苯甲酸：C6H5COOH(安息香酸)⑶草酸：HOOC-COOH(乙二酸)⑷羟基酸：如柠檬酸：2、自然界中的有机酸⑸乳酸：CH3CHCOOHOH羧酸由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH1、定义：第四页第五页，共26页。3、分类：烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH软脂酸C6H5COOHHOOC－COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOHCnH2n+1COOH饱和一元酸通式第五页第六页，共26页。乙酸的物理性质：颜色状态：无色液体气味：有强烈刺激性气味沸点：117.9℃（易挥发）熔点：16.6℃(无水乙酸又称为:冰醋酸)溶解性：易溶于水、乙醇等溶剂分子组成与结构C2H4O2CH3COOH结构简式：分子式：结构式：CHHHHOCO思考：试推测乙酸的1H-NMR谱图？强度比=3∶1球棍模型比例模型第六页第七页，共26页。CnH2n+1COOH或CnH2nO2饱和一元羧酸通式：符合通式CnH2nO2的有机物，还有酯类。如乙酸有一种类别异构体：乙酸CHHHHOCOCHHHHOCO甲酸甲酯练习：试写出C3H6O2，属于酸和酯的同分异构体。

HCOOCH2CH3CH3COOCH3HOCOCHHCHHHCHHHOCOCHHHCH3CH2COOH甲酸乙酯乙酸甲酯第七页第八页，共26页。官能团：羟基羰基（或—COOH）O—C—OHCHHHHOCO羧基羧基受C=O的影响：C-O单键、O-H键更易断开受-OH的影响:碳氧双键不易断开。当氢氧键断裂时，容易电离出氢离子，使乙酸具有酸性。第八页第九页，共26页。实验设计：根据下列药品设计实验方案证明乙酸的确有酸性药品：镁粉、NaOH溶液、Na2CO3粉末、氧化铜固体、乙酸溶液、酚酞、石蕊。第九页第十页，共26页。可行方案有：方案一：往乙酸溶液中加石蕊方案二：往镁粉中加入乙酸溶液方案三：往Na2CO3粉末中加入乙酸溶液方案四：往滴有酚酞的NaOH溶液中加入乙酸溶液乙酸是一种弱酸，其酸性大于碳酸弱于亚硫酸方案五：往氧化铜固体中加入乙酸溶液化学性质第十页第十一页，共26页。醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳】C6H5ONa+CH3COOH→C6H5OH+CH3COONa思考：乙酸能否与苯酚钠反应，可以的话，写出方程式。CH3COOH乙酸C6H5OH苯酚CH3CH2OH乙醇与NaHCO3的反应与Na2CO3的反应与NaOH的反应与钠反应酸性羟基氢的活泼性结构简式代表物比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能不能能，不产生CO2能能增强无不能第十一页第十二页，共26页。

1、化合物跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na（）COOHOHA、NaOHB、Na2CO3C、NaHCO3D、NaCl

C【知识应用】2、请写出反应产物：COONaOHCH2OHCOONaONaCH2OHCOOHOHCH2OHCOONaONaCH2ONaNaHCO3NaOH或Na2CO3Na第十二页第十三页，共26页。【实验】乙酸、乙醇、浓硫酸的混合物饱和Na2CO3溶液4.长导管有什么作用？2.为什么要加碎瓷片？3.加试剂的顺序是怎样的？5.长导管为何不能伸入溶液中？6.实验现象？1.怎样检查气密性？碳酸钠溶液液面上有透明的不溶于水的油状液体，有果香味。浓硫酸的作用：为何用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯呢？第十三页第十四页，共26页。本质：酸脱羟基、醇脱氢。2、酯化反应乙酸乙酯CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O浓H2SO4酸和醇起作用，生成酯和水的反应。用同位素示踪法验证1818

O

OCH3—C—OH+H—O—C2H5

CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4第十四页第十五页，共26页。1、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有

种。生成物中水的相对分子质量为

。20【知识应用】2.下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是（）

A．乙醛B．硝酸C．苯甲酸D．硫酸A33．下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（）

A．金属钠B．溴水

C．碳酸钠溶液D．紫色石蕊试液CD4．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理（）A．蒸馏B．水洗后分液C．用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液D．用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液C第十五页第十六页，共26页。1.由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；2.使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。3.使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？阅读P83

信息提示根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：

在可逆反应中，若改变化学平衡的条件，平衡会向削弱这种改变的方向移动。CH3COOHCH3COO-+H+如：当达到化学平衡时，若此时中和掉H+离子，则H+浓度降低，平衡要削弱这种改变，所以，平衡会向右移动，即继续电离出H+。第十六页第十七页，共26页。酸和醇酯化反应的类型①一元有机羧酸与一元醇。如：CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4乙酸甲酯②无机含氧酸与一元醇。如：C2H5O—NO2+H2OC2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯③一元酸与二元醇或多元醇。如：二乙酸乙二酯浓H2SO42第十七页第十八页，共26页。浓H2SO4+2H2O

环乙二酸乙二酯CH2-OHCH2-OHCH

-OH+3HO一NO2浓硫酸△④高级脂肪酸与甘油形成油脂。如：CH2–OOCC17H35CH2–OOCC17H35CH

–OOCC17H35+3H2O浓硫酸△CH2-OHCH2-OHCH

-OH+3C17H35COOHCH2–O一NO2CH2–O一NO2CH

–O一NO2+3H2O⑤多元醇与多元羧酸分子间脱水形成环酯。如：硝化甘油硬脂酸甘油酯第十八页第十九页，共26页。⑧多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如：⑥羟基酸分子间形成交酯。如：CH3CHCHCH3+2H2OCOOOOCCH3CHCOOHOHHOCHCH3HOOC+浓硫酸△⑦羟基酸分子内脱水成环。如：CH2COOHCH2CH2OH浓硫酸△OCH2CCH2CH2=O+H2O+nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH一定条件聚对苯二甲酸乙二酯CCOCH2CH2On+

2nH2OOO缩聚反应：有机物分子间脱去小分子，形成高分子聚合物的反应。第十九页第二十页，共26页。酯的水解

酯化反应是可逆反应，这是因为在相同的条件下(酸性条件)，酯会发生水解，得到相应的酸和醇。如：CH3COOC2H5+H-OH浓H2SO4CH3COOH+HOC2H5

在酸性条件下，酯化反应和酯的水解是可逆反应。所以方程式表示的时候需用“”，酯在碱性条件下也可以水解，但是应用“→”。如：CH3COOC2H5+H-OHCH3COOH+HOC2H5NaOHCH3COONa+HOC2H5CH3COOC2H5+NaOH△第二十页第二十一页，共26页。三类重要的羧酸1、甲酸——俗称蚁酸结构特点：既有羧基又有醛基

OH—C—O—H化学性质醛基羧基氧化反应酯化反应还原反应银镜反应、碱性新制Cu(OH)2与H2加成酸性P84

问题解决酸的通性与醇发生酯化反应HCOOCH2CH3+H2OHCOOH+HOCH2CH3浓硫酸△甲酸乙酯HCOOH+Na→222HCOONa+H2↑HCOOH+2Ag(NH3)OH→2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3↑+H2O水浴△第二十一页第二十二页，共26页。2、乙二酸——俗称草酸+2H2O②饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。

酸性:①常见羧酸酸性强弱顺序：结构特点：分子内有两个羧基△乙二酸＞甲酸＞乙酸＞丙酸2HCOOH+Cu(OH)2→(HCOO)2Cu+2H2OHCOOH+2Cu(OH)2→Cu2O↓+CO2↑+3H2O△第二十二页第二十三页，共26页。3、高级脂肪酸名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态油酸C18H34O2C17H33COOH液态（1）酸性化学性质（2）酯化反应（3）油酸加成第二十三页第二十四页，共26页。

1mol有机物

最多能消耗下列各物质多少mol?(