有机合成分析设计

有机合成设计逆合成分析法在科研中，若从天然产物中得到一个很有用的化合物，我们采取的一般步骤是纯化，确定其结构，若为一新化合物，我们就用人工已知、可靠的合成方法把它合成出来，以验证其结构。所以，有机合成路线设计是有机化学工作者必备的手段。合成路线的好坏，也反映出一个化学工作者的知识水平与能力。有机化学合成路线设计方法通常是倒推法，也叫逆合成分析。合成设计的一般程序为：１．分析

a.认出目标分子(Targetmolecule，TM)中的官能团。b.用已知和可靠的反应进行切断。c.必要时重复进行切断，直至达到易于取得的起始原料。2.合成a．根据分析，写出合成计划，加进试剂和条件；b．根据实验中遇到的失败和成功，修改计划；合成子分析法术语：

切断（Disconnection）：一种分析方法，即断裂一个化学键，把一个分子转变成可能的起始物。这是一个化学反应的逆过程。用符号⇒和一条穿过被断裂的键的虚线来表示。

官能团转化（FunctionalGroupInterconversion）：把一个官能团写成另一个官能团，以便使切断成为可能的方法。这又是一个化学反应的逆过程。用⇒上写有FGI的符号来表示。例如下面物质的合成，把羟甲基转变为CHO就可看出它来自羟醛缩合：试剂（Reagent）：一种化合物，在设计的合成中反应产生一个中间体或产生目标分子本身。它是合成子的合成等价物。合成等价物（SyntheticEquivalent）：一种具有合成子功能的试剂，因为合成子本身不能直接使用，需要用一个等价物来表示它。例如：切断下来的Me-就叫做合成子，而甲基铜锂试剂就是合成等价物。添加官能团FGA（FunctionalGroupAddition）：有时一个需要合成的化合物没有官能团，须添加一个官能团才能进行切断。例如：再如：

从螺环的结构看像片呐醇重排的产物，但少了一个C=O，加上它就符合了这一经典的反应。设计一个合成的例行程序包括：1．分析：（1）认出TM中的官能团；（2）用相当于已知和可靠的反应进行切断；（3）必要时重复进行切断以便达到易于取得的起始原料。2．合成：(1)根据分析写出合成计划，加进试剂和条件；(2)根据实验室中所遇到的失败和成功修改计划。要满足这些程序需要：1．了解各种反应机理；2．具有运用各种可靠反应的能力；3．具有哪些化合物是易得的判断力，如四个碳以下的直链烷烃、三烯、三苯、一炔一萘；4．应熟练地掌握各类反应的立体化学。一．碳架的切断与合成

㈠切断介绍

⒈主导思想：切断是为了合成，切断时一定要想到合成。⒉分子碎片要有合适的试剂代替，并容易得到。⒊要有合适的反应。（最好有合理的机理）⒋切断时，不可能切断成两个近乎相等的分子碎片，有对称性时按对称性切开（目的：合成步骤少）。⒌在没有合适的反应相对应时，回推到适当阶段，再切断。⒍加入活化基团，帮助观察，切断，反应后脱去活化基团。⒎加入保护基，反应后脱去。⒏副产物少。㈡一基团的切断。1.简单醇的切断①

叔醇②仲醇2.醇衍生物的切断

3.简单烯烃的切断

①烯至醇

②

烯至酮＋wittig试剂（wittig反应）③

烯至炔

4.芳香酮的切断5.简羧酸及其衍生物的切断㈢、二基团的切断

(1).1,3-二官能团化合物和a,b-不饱和羧基化合物。

(2).1,5-二羧基化合物(3).1,2-二官能团化合物(4).

1,4-二官能团化合物(5).

1,6-二官能团化合物㈣碳环化合物的合成

１．小环化合物２．稠环芳烃二．官能团的引入

1.选择性反应

2.官能团保护四氢哌喃醚，对碱、格氏试剂、烃基锂、催化加氢及氧化剂稳定，容易