高三有机化学复习

高三有机化学一轮复习Email:xuguo1966@镇江教研室·假日网校(2010、1、19）

江苏省丹阳高级中学许国霞一、有机物和有机反应的名称1.醇与酚的官能团：羟基还是氢氧根2.羧酸的官能团：羧基还是酸基3.氨基酸还是胺基酸4.酯类还是脂类5.油脂还是油酯6.硬脂酸甘油酯还是硬脂酸甘油脂7.硝化反应还是消化反应8.加成反应还是化合反应二、有机反应方程式的书写1.烯烃、炔烃的加成:是否需要催化剂？CH2=CH2+H2CH3-CH3CH2=CH2+Br2CH2-CH2BrBrCH2=CH2+HClCH3-CH2ClCH≡CH+2H2CH3-CH3CH≡CH+Br2CH2=CH2BrBrCH≡CH+HClCH2=CH2Cl2.不同的反应条件:是加成还是取代？CH3-CH=CH2+Br2CH3-CH-CH2BrBr溴水溴的CCl4溶液CH3-CH=CH2+Br2CH2-CH=CH2+HBrBr纯溴+Cl2+HCl+3Cl23.不同的反应条件：取代的位置是苯环还是烷基？+Br2+HBrBr+Br2+HBr4.温度的表示：是用还是表明具体数值？2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2O+HNO3+H2O55℃-60℃5.进行的程度：是用还是用？++H2O+H2O++NaOH+6.反应的产物——有无无机物生成？取代反应、酯化反应、消去反应、醇的氧化都有无机物生成！CH4+Cl2CH3Cl+HClCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2O23079438137.硫酸的运用——是浓硫酸还是稀硫酸？浓硫酸稀硫酸醇的消去反应烯烃与水反应制取醇酯化反应酯的水解反应纤维素的水解反应蔗糖的水解反应苯环上的硝化反应8.氢氧化钠的运用:写在何处？1.卤代烃的水解2.卤代烃的消去CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+HClCH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2+NaCl+H2OH2O醇三、有机物的推断：有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，推断物质类别：X稀硫酸△ACB氧化氧化卤代烃还原水解酯化氧化氧化水解酯羧酸醛醇XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化1：X的分子式为C4H8O2则A结构式为________

CH3CH2OHXNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化2：试写出A的结构简式X的分子式为C8H16O2XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化3：试写出A的结构简式X可以发生银镜反应XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化：试写出A、B、C、X的结构简式A不能发生消去反应X的分子式为C10H20O2框图题的解题思想分析特殊突破一点

大胆假设仔细论证熟知优先

1、根据物质的性质推断官能团能使溴水退色的物质含有：能与钠发生置换反应的物质含有：CHOCC-OH-COOHCC有机推断题、框图题的突破口能与碳酸钠作用的物质含有：能与碳酸氢钠作用的物质含有：能水解生成醇和羧酸的物质是：酚羟基-COOH-COOH酯2、根据性质和有关数据推知官能团及个数CHO～2Ag～2Cu2O2-OH～H22-COOH～～CO2-COOHNa2CO3NaHCO3～～CO2HCHO～4Ag～Cu2O2-COOH～H2OH2～H23、根据某些反应的产物推知官能团位置（1）由醇氧化得醛或羧酸，推知一定连接在有的碳原子上；由醇氧化得酮，推知一定连接在有由醇不能氧化，推知一定连接在没有的碳原子上。2个氢原子1个氢原子的碳原子上；没有氢原子-OH-OH-OH（2）由消去反应的产物可确定

或的位置（3）由取代反应的产物的种数可确定（4）由加氢后碳链的结构可确定的位置-OH-X碳链结构CCCC4、根据特征反应现象推知官能团（1）使溴水退色，则表示该物质中可能含有（2）使酸性高锰酸钾溶液退色，则表示该物质中可能含有CCCCCHOCCCCCHO或苯的同系物（3）遇FeCl3溶液显紫色，则该物质含有（4）与浓硝酸变黄，该物质是（5）遇碘单质变蓝该物质为（6）加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生产，表示有（7）加入钠放出H2表示物质含有或(8)加入NaHCO3溶液产生气体，则含有（9）加入溴水出现白色沉淀表示该物质为酚羟基蛋白质淀粉CHO-OH-COOH-COOH苯酚5、特征数据（1）某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有；增加84，则含有。（2）由变为，相对分子质量增加；增加32则为1个-OH2个-OHCHO-COOHCHO两个16（3）与Cl2反应，如果相对分子质量增加71，则含有；如果增加34.5，则为

一个碳碳双键取代反应，取代了一个氢原子四、不饱和度

例1：求下列有机物的不饱和度：不饱和度（Ω）

又称为“缺氢指数”，烷烃分子中均为单键不缺氢，规定其Ω=0，其它有机物分子和同碳原子数的烷烃相比，每少2个H，则不饱和度增加1。1、概念：①CXHY

②C2H3Cl③C2H6O

④2、不饱和度的求算：

①分子是饱和链状结构则Ω为0；③分子中有一个三键，则Ω为2，④分子中有苯环（），则Ω为4.在中学阶段Ω≥4，则一般优先考虑有苯环。

②分子中有一个双键（或）或一个环，则Ω为1；

C＝C（1）计算公式（有机物CxHy）：

（2）规则：

分子通式有机物类型不饱和度(Ω)CnH2n+2CnH2nCnH2n-2苯和苯的同系物饱和一元醇或醚饱和多元醇或醚饱和一元醛或酮饱和一元羧酸或酯【归纳】常见有机物的不饱和度

：CnH2n-6（n≥6）

CnH2n+2OCnH2n+2OxCnH2nOCnH2nO2单烯烃或环烷烃烷烃炔烃、二烯烃或环烯烃012400113、不饱和度的应用：

（1）推导有机物的分子式：

C26H26

B

例题1：某烃的分子式中含有一个苯环，两个C＝C和一个-C≡C-，则它的分子式可能为（）A、C9H12 B、C17H20

C、C20H30 D、C12H20

练习1：右图是一种形状酷似一条小狗的有机物，试写出其分子式为

。

（2）判断有机物的同分异构体：

讨论：有机物的不饱和度为5，已知含有一个

，分子还有一个双键（或