有机合成探究1

选修5《有机化学基础》有机合成探究组卷网中学用化学方法人工合成物质制备天然有机物，弥补资源的不足有人提出：在立方烷分子上连接尽可能多的硝基，可得到比TNT爆炸威力大得多的物质。在此思想指导下，经过反复试验，制得被称为“超级炸药”的八硝基立方烷。立方烷八硝基立方烷修改结构，设计合成对有机物局部结构进行改造和修饰，使性能更优越用化学方法人工合成物质解热镇痛药物——阿司匹林第一种重要的人工合成药物用化学方法人工合成物质创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等合成具有特殊性质的新物质世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成：一、有机合成的过程2、有机合成的任务：（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；（2）官能团的转化。碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环）1引入碳碳双键思考与交流P65卤代烃消去醇类消去炔的不完全加成NaBrH2OCH2=CH2↑

+NaOH

△CH3CH2Br醇CH3CH2OHCH2=CH2

+H2O浓硫酸170℃CH≡CH+H2CH2=CH2

催化剂△↑2引入卤原子烯或炔加成醇或酚的取代烷或苯及苯的同系物的取代CH2=CH2

+HBr

CH3CH2Br催化剂△C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△3HBr3Br2反应条件？一氯取代物个数？3引入羟基烯烃与水的加成卤代烃的水解酯的水解醛、酮与氢气的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压CH3CH2BrNaOHH2O△CH3CH2OHNaBrCH3COO-C2H5H2O

稀H2SO4

△CH3COOHC2H5OHCH3CHO

+H2CH3CH2OH催化剂Δa官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br4官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式（其它无机试剂自选）？试一试：（1）2-氯丁烷（2）2-丁醇（3）1,3-二烯①通过加成反应消除不饱和键2、官能团的消除方法【思考】怎样消去不饱和键？消去醛基？消去羟基？CH2=CH2+H2CH3CH3Ni△CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂Δ②通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基③通过消去或氧化或酯化等消去羟基CH3CHO

+

H2CH3CH2OH催化剂Δ2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂ΔCH3OH+HCOOH

HCOOCH3+H2O浓硫酸

△2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△CH3CH2OHCH2=CH2+H2O浓硫酸

△①官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO3官能团的转化：包括官能团种类、数目和位置的变化氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3③官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CHCH3Br②官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br探究学习【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反应？产物是什么？（1）Br2/CCl4Cl2/光照Cl2/FeBr2（2）浓硫酸，△（3）NaOH/H2O有机物间转化关系——反应条件回顾归纳（4）H/H2O（5）、OH-、△（6）O2、Cu、△（7）H2、Ni、△（8）NaHCO3（9）A氧化B氧化C（10）NaOH、醇、△烯炔加成烷取代苯、苯同系物取代苯酚取代醇的消去、取代，酯化反应卤代烃的水解，酯的水解酯的水解醛的银镜反应醇、醛的氧化烯、炔、