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第2章第2节芳香烃一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)1.下列有机物注入水中振荡后分层且浮于水面的是()A.苯 B.溴苯C.四氯化碳 D.乙醇【解析】溴苯和四氯化碳是不溶于水、密度比水大的液体,注入水中振荡后分层且沉于水底;乙醇和水互溶,注入水中振荡后不分层。【答案】A2.苯和乙烯相比较,下列叙述正确的是()A.都可以与溴发生取代反应B.都容易发生加成反应C.乙烯易发生加成反应,苯不能发生加成反应D.乙烯易被高锰酸钾酸性溶液所氧化,苯不能被高锰酸钾酸性溶液所氧化【解析】乙烯分子中含有碳碳双键,所以易被高锰酸钾酸性溶液所氧化,苯分子中不含有碳碳双键,所以不能被高锰酸钾酸性溶液所氧化。【答案】D3.苯中加入溴水后溴水层颜色变浅,这是由于()A.溴挥发了B.发生了取代反应C.发生了萃取作用D.发生了加成反应【解析】苯分子中不含有碳碳双键,所以不能发生加成反应,但苯是一种常用的萃取剂,能萃取溴水中的溴而使溴水层颜色变浅。【答案】C4.下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是()A.苯是无色带有特殊气味的液体B.常温下苯是一种不溶于水但密度比水小的液体C.苯在一定条件下与溴发生取代反应D.苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质,故不能发生加成反应【解析】由于苯分子中碳原子之间的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,所以苯既具有饱和烃的性质,又具有不饱和烃的性质。所以苯能发生加成反应,D项不正确。【答案】D5.关于苯的下列说法正确的是()A.苯分子是环状结构,其性质跟环烷烃相似B.表示苯的分子结构,其中含有碳碳双键,因此苯的性质跟烯烃相同C.苯的分子式是C6H6,分子式中的碳原子远没有饱和,因此能使溴水褪色D.苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键,因此苯易发生取代反应而难发生加成反应【解析】苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间独特的键,没有单键,因此苯的性质跟环烷烃不相似,A项不正确;也没有碳碳双键,因此苯的性质跟烯烃不相同,不能使溴水褪色,B、C两项不正确。【答案】D6.环状结构(BHNH)3,称为无机苯,它和苯是等电子体,(BHNH)3的结构简式为,试推测无机苯二氯代物共有多少种同分异构体()A.5种 B.4种C.3种 D.2种【解析】根据同分异构体的书写方法,无机苯的二氯代物邻位有1种,间位有2种,对位有1种,共4种。【答案】B7.工业上获得苯的主要途径是()A.煤的干馏B.石油的常压分馏C.石油的催化裂化D.以环己烷为原料脱氢【解析】工业上获得苯的主要途径是煤的干馏。【答案】A8.甲苯是由苯环和甲基结合而成的,甲苯能够使KMnO4酸性溶液褪色是因为()A.烷烃能使KMnO4酸性溶液褪色B.苯环能使KMnO4酸性溶液褪色C.苯环使甲基的活性增强而导致的D.甲基使苯环的活性增强而导致的【答案】C9.下列物质在相同状况下含碳量最高的是()A.烷烃 B.烯烃C.炔烃 D.苯和苯的同系物【解析】根据各种烃的通式可得苯和苯的同系物在相同状况下含碳量最高。【答案】D10.下列物质一定属于苯的同系物的是()【解析】同系物必须符合的条件是:①结构相似即为同一类物质;②符合同一通式。A项不符合②,C、D两项不符合①②,只有B项对。【答案】B11.分子式为C8H10的芳香烃中,其苯环上的一氯代物只有2种的是()【解析】此题考查同分异构体的书写。考查苯环上的一氯代物的种类数其实就是考查可取代氢的碳原子的种类数:A项有3种,B项有2种,C项有3种,D项有1种,符合题意的为B项。【答案】B12.已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物在催化剂存在下,由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是()A.CH3CH3和Cl2B.CH2—CH2和Cl2C.CH2—CH2和HClD.CH3CH3和HCl【解析】CH2—CH2和HCl发生加成反应,可生成纯净的卤代烷。【答案】C13.甲苯苯环上的氢原子被两个溴原子取代,生成的溴代物有6种,则苯环上的三溴代物有()A.3种 B.4种C.5种 D.6种【解析】甲苯苯环上的二溴代物有6种。利用换元可知三溴代物也有6种。【答案】D14.将ag聚苯乙烯树脂溶于bL苯中,然后通入cmol乙炔气体,则所得混合物中的碳氢两种元素的质量比是()A.6∶1 B.12∶1C.8∶3 D.1∶12【解析】聚苯乙烯、苯、乙炔三种物质的最简式都是CH,所以碳氢两元素的质量比是12∶1。【答案】B15.已知C—C可以绕键轴旋转,对于结构简式如下图所示的烃,下列说法正确的是()CH3CH3A.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上B.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上C.该烃的一氯取代物最多有4种D.该烃是苯的同系物【解析】由于两个苯环可以绕中间的C—C键轴旋转,所以分子中至少有9个碳原子处于同一平面上,B项正确。【答案】B16.某混合烃由两种气态烃组成,取2.24L该混合烃燃烧后,得到3.36LCO2和3.6g水,则下列关于该混合烃的组成判断正确的是(气体体积均在标准状况下测定)()A.可能含甲烷B.一定含乙烷C.一定是甲烷和乙烯的混合气体D.可能是甲烷和丙炔的混合气体【解析】eq\x(\a\al(0.1mol烃燃烧生,成0.15molCO2,和0.2molH2O))eq\o(→,\s\up15(按1mol烃中含),\s\do15(C、H的物质的量))eq\x(\a\al(该烃的平,均分子式,为C1.5H4))eq\o(→,\s\up15(由C分析))eq\x(\a\al(其中一种烃的C,原子数一定小于,1.5,只能为CH4))eq\o(→,\s\up15(据平均分子式),\s\do15(中H原子数))eq\x(\a\al(另一种烃中氢原,子数也为4))→eq\x(\a\al(另一种烃可能是,C2H4、C3H4等))求混合烃的组成时,一般有如下方法:①设平均分子式,结合化学方程式求出平均组成,利用平均值的含义确定混合烃可能的分子式。②两种烃混合时,若平均相对分子质量小于或等于26,则该烃中必含有CH4。③两种气态烃混合,充分燃烧后,生成的CO2的体积小于原混合烃的体积的2倍,则原混合烃中必有C2H2。【答案】D17.将甲苯与液溴混合,加入铁粉,其反应所得的产物可能有()A.①②③ B.只有⑦C.④⑤⑥⑦ D.全部【解析】苯的同系物与液溴在铁粉的催化作用下,只发生苯环上的取代反应,可取代甲基邻位、间位、对位上的氢原子,也可以将苯环上多个氢原子都取代;而在此条件下,甲基上的氢原子不能被取代,因此不可能有①②③。【答案】C二、非选择题18.(14分)人们以苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。回答下列问题:(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式为________________________。(2)已知分子式为C6H6的有机物有多种,其中的两种为:Ⅰ和Ⅱ这两种结构的区别表现在以下两方面:定性方面(即化学性质方面):Ⅱ能________(填字母),而Ⅰ不能。a.被酸性高锰酸钾溶液氧化b.与溴水发生加成反应c.与溴发生取代反应d.与氢气发生加成反应定量方面(即消耗反应物的量方面):1molC6H6与H2加成时:Ⅰ需________mol,而Ⅱ需________mol。(3)萘也是一种芳香烃,它的分子式是C10H8,请你判断它的结构简式可能是________(填字母)。(4)萘的结构简式不能解释的事实是________(填字母)。a.萘不能使酸性高锰酸钾溶液褪色b.萘能与H2发生加成反应c.萘分子中所有原子在同一平面上d.一溴代萘(C10H7Br)只有两种同分异构体(5)现代化学认为,萘分子中碳碳键是__________________。【解析】本题考查的是有机物结构简式的书写及结构对性质的影响。(1)按题中要求写出一种即可。(2)由于Ⅱ中存在双键,故Ⅱ可被酸性高锰酸钾溶液氧化,也能与溴水发生加成反应,而苯中存在特殊的键不能发生上述反应,故应选a、d;由于苯环上加氢后形成环己烷(C6H12),比苯多6个氢原子,故需3molH2,而Ⅱ中有两个双键,故需2molH2。(3)根据分子式可推断其结构简式。(4)由于含有双键,故不能解释萘不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的事实。(5)萘中的碳碳键应与苯中的碳碳键相同。【答案】(2)a、b32(3)C(4)a(5)介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键19.已知:①RNH2+R′CH2Cleq\o(→,\s\up15(一定条件))RNHCH2R′+HCl(R和R′代表烃基)②苯的同系物能被高锰酸钾氧化,如:化合物C是制取消炎灵(祛炎痛)的中间产物,其合成路线如图所示:请回答下列问题:(1)B物质的结构简式是________________________________________________________________________;(2)写出反应①、②的化学方程式:①________________________________________________________________________;②________________________________________________________________________。(3)反应①~⑤中,属于取代反应的是________(填反应序号)。21.通过实验事实的验证与讨论,认识苯的结构式。提出问题:苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构吗?(1)提出假设:从苯的分子式看,C6H6具有不饱和性:从苯的凯库勒结构式看,分子中含有碳碳双键,所以,苯一定能使________褪色。(2)实验验证:①苯不能使________褪色。②经科学测定,苯分子里6个碳原子之间的键________;6个碳原子和6个氢原子都在同一________上。(3)结论:苯的凯库勒结构式中的双键跟烯烃双键________,苯的性质没有表现出不饱和性,结构稳定,说明苯分子________一般的碳碳单、双键交替的环状结构。(4)应用:为了表示苯分子的结构特点,结构式用________表示,用凯库勒式表示苯分子结构式是不确切的。【解析】分子中含有碳碳双键的物质能使KMnO4酸性溶液或溴水褪色。而苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键,6个碳原子之间的键完全相同。所以不能使KMnO4酸性溶液或溴水褪色。【答案】(1)KMnO4酸性溶液或溴水(2)①KMnO4酸性溶液或溴水②完全相同平面(3)不同不同于(4)22.如图所示,A是制取溴苯的实验装置,B、C是改进后的装置。请仔细分析,对比三个装置,回答下列问题:(1)写出三个装置中共同发生的两个反应的化学方程式:____________________,__________________。写出装置B的试管中发生反应的化学方程式:___________________。(2)装置A和C均采用了长玻璃导管,其作用是____________________。(3)按装置B、C装好仪器及药品后,要使反应开始,应对装置B进行的操作是________,应对装置C进行的操作是________。(4)装置B、C较好地解决了A中加装药品和使装置及时密封的矛盾,方便了操作,装置A中这一问题在实验中造成的后果是____________________。(5)B中采用了洗气瓶吸收装置,其作用是____________________,反应后洗气瓶中可能出现的现象是________。(6)B装置也存在两个明显的缺点,使实验的效果不好或不能正常进行,这两个缺点是____________________,____________________。【解析】本题考查的是溴苯的制取及设计实验的能力,苯在铁粉的作用下,可与液溴发生取代反应生成Br,同时生成,故可用AgNO3溶液(用HNO3酸化)来检验反应生成的HBr,进而证明确实发生了取代反应,该反应放热,Br2和苯又易挥发,Br2与H2O反应会生成HBr、HBrO,干扰有关的实验现象。此外,苯和Br2进入空气中会造成污染,同时也使反应物的利用率降低。【

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