专题13　常见有机化合物

第一部分

专题复习篇专题13

常见有机化合物高考关键词1.常见有机物：甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯、葡萄糖。2.结构特点：同分异构体的数目、单键、双键、羟基、羧基。3.反应类型：氧化反应、取代反应、酯化反应、加成反应、加聚反应。4.性质及应用。核心考点回扣高考题型1常见有机物的结构与同分异构体高考题型2常见有机物的性质和应用栏目索引高考题型3根据结构简式推测有机物的分子式和性质核心考点回扣答案1.有下列物质：①甲烷②乙烯③苯④乙醇⑤乙酸⑥乙酸乙酯⑦油脂⑧葡萄糖⑨淀粉⑩纤维素⑪蔗糖⑫蛋白质，完成下列问题。(1)①～⑤中，使酸性KMnO4溶液褪色的是______(填序号，下同)。(2)①～⑥中，使溴水褪色的是____。(3)①～⑫中，能发生水解反应的是________________。(4)①～⑫中，属于高分子化合物的是________。(5)⑨的最终水解产物是________，⑪的最终水解产物是____________，⑫的最终水解产物是________②④②⑥⑦⑨⑩⑪⑫⑨⑩⑫葡萄糖葡萄糖和果糖氨基酸(6)写出下列反应的化学方程式②与溴水反应：________________________________。答案CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br③与液溴的取代反应：_________________________________。④与Na的反应：________________________________。2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑④与⑤的反应：____________________________________________。⑥与NaOH的共热反应：___________________________________________。2.常考的三种烷烃的同分异构体：(1)丙烷没有同分异构体，其一氯取代物有___种。(2)丁烷有___种同分异构体，其一氯取代物有___种。(3)戊烷有____种同分异构体，其一氯取代物有____种。答案22438返回高考题型1常见有机物的结构与同分异构体1.(2016高考选项组合题)下列关于有机化合物的说法正确的是(

)A.2­-甲基丁烷也称异丁烷(2016·全国卷Ⅰ，9A)B.C4H9Cl有3种同分异构体(2016·全国卷Ⅰ，9C)C.异丙苯(

)的分子式为C9H12(2016·全国卷Ⅲ，10A)D.异丙苯中碳原子可能都同处于同一平面(2016·全国卷Ⅲ，10C)解析真题调研√解析A项，2­-甲基丁烷应称为异戊烷，错误；B项，丁基有4种，故C4H9Cl的同分异构体有4种，错误；C项，

的分子为C9H12，正确；D项，异丙基上的碳原子都是饱和碳，两个甲基，至少有一个甲基与苯环不共面，D错误。2.(2016·全国卷Ⅱ，10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(

)A.7种

B.8种

C.9种

D.10种√解析解析根据题目要求，C4H8Cl2实际为丁烷的二氯代物，因此可以以丁烷为思维模型，丁烷的结构有CH3CH2CH2CH3和(CH3)3CH；然后在此基础上考虑其中的两个氢原子被氯原子取代，这样正丁烷的二氯代物有6种：CHCl2CH2CH2CH3、CH2ClCHClCH2CH3、CH2ClCH2CHClCH3、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3，异丁烷的二氯代物有3种：CHCl2(CH3)2CH、CH3(CH2Cl)2CH、CH2Cl(CH3)2CCl，因此分子式为C4H8Cl2的有机物共有9种，故C项正确。1.熟记三类分子的空间结构核心透析(1)四面体型分子：

(2)六原子共面分子：

(3)十二原子共面分子：

2.同分异构体的书写与数目判断技巧(1)烃基连接法：甲基、乙基均一种，丙基有2种，丁基有4种。如：丁醇有4种，C4H9Cl有4种。(2)换元法：如C2H5Cl与C2HCl5均一种。(3)等效氢法：有机物分子中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种，从而确定同分异构体数目的方法。分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一碳原子上的氢原子等效。②同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效。③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子是等效的。(4)定1移2法：分析二元取代物的方法，先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，从而可确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl。3.芳香族化合物同分异构体数目的确定(1)若取代基在苯环上的位置一定，但取代基种类不确定，同分异构体数目的多少是由取代基的种数决定的，此时分析的重点是苯环上的取代基，如C6H5—C4H9，因为丁基有四种不同的结构，故该烃有四种同分异构体。(2)若取代基种类一定，但位置不确定时，可按下述方法处理：当苯环上只有两个取代基时，取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种；当有三个取代时，这三个取代基有“连、偏、匀”三种位置关系(如

、

、

，R表示取代基，可以相同或不同)。4.酯类同分异构体的确定将酯分成RCOO和R′两部分，再按上述方法确定R—和R′—的同分异构体数目，二者数目相乘即得每类酯的同分异构体数目，最后求总数。如C4H8O2属于酯的同分异构体数目的思考程序如下：HCOOC3H7

(丙基2种)1×2＝2种CH3COOC2H5

(甲基1种，乙基1种)1×1＝1种C2H5COOCH3

(乙基1种，甲基1种)1×1＝1种同分异构体数共有：4种。考向1简单有机物立体结构的判断1.下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是(

)A.溴苯 B.对二甲苯

C.甲烷 D.丙烯对点模拟解析溴苯是溴原子取代了苯分子中的一个氢原子，故溴苯中所有原子都处于同一平面上；对二甲苯中含有2个甲基，所有原子不可能都处于同一平面上；甲烷为正四面体结构，所有原子不可能处于同一平面上；丙烯分子中含有甲基，所有原子不可能都处于同一平面上。√1234567解析2.已知C—C键可以绕键轴旋转，结构简式为

的化合物中，处于同一平面内的碳原子最多可能有(

)A.10个

B.9个C.8个

D.6个√解析解析苯环所在平面与碳碳双键所在的平面可能重合，也可能不重合，与苯环相连的甲基碳原子占有被代替氢原子的位置，因而一定与苯环共面；与碳碳双键相连的甲基上的碳原子占有被代替氢原子的位置，因而“—CH==CH—CH3”三个碳原子也可能与苯环共面。1234567考向2同分异构体数目的判断3.下列关于有机物的同分异构体的判断正确的是(

)A.C4H10的同分异构体有3种B.C5H12的同分异构体有3种C.乙酸没有同分异构体D.二氯甲烷的同分异构体有2种√解析1234567解析A项中C4H10的同分异构体有2种：正丁烷和异丁烷；B项中C5H12的同分异构体有3种，正确；C项中乙酸的同分异构体有HCOOCH3，

；D项中二氯甲烷没有同分异构体。12345674.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(

)A.3种

B.4种

C.5种

D.6种解析

由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H9—COOH，丁基(C4H9—)有4种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。解析√12345675.四联苯

的一氯代物有(

)A.3种

B.4种

C.5种

D.6种解析√解析推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即

，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。12345676.分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)(

)A.7种

B.8种C.9种

D.10种解析解析HCOOC4H9中丁基有4种；CH3COOC3H7中丙基有2种；C2H5COOC2H5中乙基只有1种；C3H7COOCH3中丙基有2种，共9种。√12345677.芘( )的一溴代物有(

)A.3种

B.4种

C.5种

D.6种解析解析根据芘的结构简式确定其结构的对称性：

，从而确定芘√的分子结构中有3种不同化学环境的氢原子，故芘的一溴代物有3种。返回12345671.(2016·全国卷Ⅲ，8)下列说法错误的是(

)A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料C.乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷D.乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体高考题型2常见有机物的性质和应用真题调研解析答案√解析A项，乙烷化学性质稳定，常温下与浓盐酸不发生取代反应，错误；B项，以乙烯为原料可以制备聚乙烯，聚乙烯可以用于食品包装，正确；C项，室温下乙醇可以任意比溶于水，而溴乙烷难溶于水，所以乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷，正确；D项，乙酸与甲酸甲酯分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，正确。2.(2016·全国卷Ⅱ，8)下列各组中的物质均能发生加成反应的是(

)A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷解析答案√解析A项，乙醇分子中不含不饱和键，不能发生加成反应，错误；B项，苯分子为不饱和烃，氯乙烯分子中含不饱和碳碳双键，故二者均能发生加成反应，正确；C项，乙酸分子中的羧基不能发生加成反应，溴乙烷分子中不含不饱和键，不能发生加成反应，错误；D项，丙烷为饱和烃，不能发生加成反应，错误。熟记常见有机物的性质核心透析物质结构简式特性或特征反应甲烷CH4与氯气在光照下发生取代反应乙烯CH2==CH2①加成反应：使溴水褪色②加聚反应③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色苯①加成反应②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与

硝酸(浓硫酸催化)乙醇CH3CH2OH①与钠反应放出H2②催化氧化反应：生成乙醛③酯化反应：与酸反应生成酯乙酸CH3COOH①弱酸性，但酸性比碳酸强②酯化反应：与醇反应生成酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3

可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底油脂

可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，

被称为皂化反应淀粉(C6H10O5)n①遇碘变蓝色②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2蛋白质含有肽键①水解反应生成氨基酸②两性③变性④颜色反应⑤灼烧产生特殊气味考向1常见有机物性质的判断1.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色(

)解析木材纤维主要成分是纤维素，遇碘水不变蓝色。(2)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应(

)解析花生油属于酯类，可以发生水解反应，鸡蛋清主要成分是蛋白质，水解生成氨基酸。(3)饱和Na2SO4溶液或浓硝酸均可使蛋白质溶液产生沉淀，但原理不同(

)解析饱和Na2SO4使蛋白质盐析，浓硝酸使蛋白质变性。123456对点模拟解析答案×√√(4)用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3(

)解析乙酸可与碳酸钠溶液反应放出气体，乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层，可以区分。(5)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸(

)解析蛋白质在催化剂作用下才能水解成氨基酸，煮沸会引起蛋白质变性，并不能发生彻底的水解反应。(6)乙烯可作水果的催熟剂(

)(7)福尔马林可作食品的保鲜剂(

)解析福尔马林是甲醛的水溶液，甲醛有毒，不能作食品保鲜剂。123456解析答案××√×(8)制备乙酸乙酯时可用热的NaOH溶液收集产物以除去其中的乙酸(

)解析NaOH能与乙酸乙酯反应，不能用NaOH溶液，一般用饱和Na2CO3溶液。(9)油脂和蛋白质都属于高分子化合物(

)解析油脂不属于高分子化合物。(10)由乙烯生成乙醇属于加成反应(

)解析乙烯与水在一定条件下发生加成反应生成乙醇。123456解析答案×√×2.下列有关有机物性质的叙述正确的是______(填序号)。①己烷、苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色②乙醇、乙酸均能与Na、NaHCO3溶液反应③葡萄糖中含有的官能团是羟基和醛基，所以能发生取代反应和氧化反应④淀粉、蛋白质属于高分子化合物，完全燃烧的产物是CO2和H2O⑤乙烯、苯都能与溴水发生加成反应⑥有机物的含碳量：苯＞乙烯＞甲烷⑦苯乙烯分子中所有原子可能在同一平面上⑧甲烷在一定条件下能与溴蒸气发生取代反应解析√123456√√√解析①己烷、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是油脂属于不饱和高级脂肪酸的甘油酯，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②乙醇不能与NaHCO3溶液反应；③葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，含有的官能团是羟基和醛基，能发生取代反应和氧化反应；④蛋白质分子中含有C、H、O、N等元素，所以完全燃烧时会有含氮物质生成；⑤苯只能与液溴在一定条件下发生取代反应，不能与溴水发生加成反应；⑥苯、乙烯、甲烷的实验式分别是CH、CH2、CH4，所以有机物的含碳量：苯＞乙烯＞甲烷；123456解析⑦苯和乙烯的结构中，所有原子都在同一平面内，所以苯乙烯分子中所有原子可能在同一平面上；⑧甲烷与溴蒸气的反应类似于甲烷与氯气的反应，甲烷与氯气发生取代反应。1234563.下列关于有机化合物的叙述中正确的是(

)A.乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色B.向溴的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液中分别通入乙烯，溶液均褪色，且

褪色原理相同C.乙醇、乙酸的官能团不同，但均能发生取代反应D.淀粉、纤维素和蛋白质均为高分子化合物，都能水解，且水解产物中

都有葡萄糖√解析123456解析A项，聚乙烯没有碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，错误；B项，乙烯与溴的CCl4溶液发生加成反应而使溶液褪色，被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，错误；C项，乙醇与乙酸的酯化反应为取代反应，正确；D项，蛋白质的水解产物是氨基酸，错误。123456选项甲乙A甲烷与氯水(光照)乙烯与溴的四氯化碳溶液B苯与液溴(催化剂)苯与氢气(加热、催化剂)C

乙醇与乙酸的酯化反应(加热、

催化剂)乙酸乙酯的水解反应(催化剂)D葡萄糖的银镜反应氯乙烯与氢气(催化剂)考向2常见有机反应类型的判断4.下列各组物质中能够发生反应，而且甲为取代反应，乙为加成反应的是(

)解析√123456解析甲烷与氯水不能反应，A项错误；苯与液溴在溴化铁作催化剂的条件下，发生取代反应生成溴苯，苯与氢气在催化剂和加热的作用下，发生加成反应，生成环己烷，B项正确；酯化反应和酯的水解反应都是取代反应，C项错误；氯乙烯与氢气的反应是加成反应，但葡萄糖的银镜反应是氧化反应，故D项错误。1234565.下列有机反应中，不属于取代反应的是(

)解析答案123456A.D.√解析B项，乙醇与氧气反应生成乙醛和水，属于氧化反应。1234566.有机反应类型能体现反应物中官能团的性质。下列反应中与其他3个反应的反应类型不相同的是(

)B.C.√解析返回123456解析A项为CH3CH2OH的氧化反应；B项，Br代替H原子位置，为取代反应；C项，—NO2代替甘油羟基上H原子位置，为取代反应；D项，分子间脱水，属于取代反应。返回1.(2015·山东理综，9)分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(

)A.分子中含有2种官能团B.可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C.1mol分枝酸最多可与3mol

NaOH发生中和反应D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同高考题型3根据结构简式推测有机物的分子式和性质真题调研解析√解析A项，分子中含有羧基、碳碳双键、羟基、醚键共4种官能团，错误；B项，分枝酸分子中含有的羧基、羟基，可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应，正确；C项，只有羧基可与NaOH

反应，故1mol分枝酸最多可与2mol

NaOH发生中和反应，错误；D项，使溴的四氯化碳溶液褪色是因为碳碳双键与Br2

发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应，错误。2.(2015·全国卷Ⅱ，8)某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol

该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为(

)A.C14H18O5

B.C14H16O4C.C16H22O5

D.C16H20O5解析1mol分子式为C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，说明该羧酸酯分子中含有2个酯基，则C18H26O5＋2H2O―→羧酸＋2C2H6O，由质量守恒可知该羧酸的分子式为C14H18O5，A项正确。解析答案√常见有机物中的官能团及性质核心透析官能团主要性质名称结构碳碳双键①加成反应(使溴的四氯化碳溶液褪色)②氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色)③加聚反应苯环①取代反应(硝化、溴代)②加成反应(催化加氢)羟基—OH①取代反应(酯化、两醇分子间脱水)②与金属Na的置换反应③氧化反应(催化氧化、使酸性KMnO4溶液褪色)醛基①还原反应(催化加氢)②氧化反应(催化氧化、银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应)羧基①弱酸性②酯化反应酯基水解答案1.(1)C9Hx的烷烃分子式：______，CxH24的烷烃分子式：________。(2)

的分子式：__________。(3)

的分子式：________。(4)

的分子式：_________。C9H20C11H24C8H11O3NC10H18OC13H24O3对点模拟解析2.某有机物的结构如图所示，下列各项性质中，它不可能具有