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文档简介
天然药物化学天然药化教研室
第五章黄酮类化合物
(Flavonoids)1天然药物化学第五章黄酮类化合物
第三节提取与分离一、提取与粗分
苷元:用氯仿、乙醚、乙酸乙酯等回流提取。苷及极性大的苷元:用丙酮、乙酸乙酯、乙醇、甲醇、醇-水加热提取。提取黄酮苷类成分时,应避免发生水解,可按一般苷的提取方法先破坏酶的活性。(1)溶剂萃取法(系统分离法)-极性(2)碱提取酸沉淀法-酸性(3)炭粉吸附法
2第三节提取与分离一、提取与粗分苷元:用氯仿、乙醚、乙酸第三节提取与分离一、提取与粗分(一)溶剂萃取法——利用化合物的极性药材水或醇-水,加热提取提取液浓缩,加3~4倍量醇(水提醇沉法)醇水液沉淀(水杂)浓缩,回收醇,加水混悬水混悬液依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取石油醚层(叶绿素胡萝卜素脂溶性成分)氯仿层(黄酮苷元)乙酸乙酯层(极性大苷元极性小的苷)正丁醇层(黄酮苷)水层(多糖蛋白质)(系统溶剂萃取)3第三节提取与分离一、提取与粗分(一)溶剂萃取法——利用在60-70℃下用浓盐酸调至pH3-4,静置1hr,抽滤第三节提取与分离一、提取与粗分(二)碱提取酸沉淀法——利用化合物的酸性
原理:黄酮+碱成盐(溶于水)沉淀加酸槐花米粗粉加水,搅拌下加入石灰乳至pH8-9,微沸30min,趁热抽滤残渣滤液滤液沉淀(粗制芦丁)芦丁4在60-70℃下用浓盐酸调至pH3-4,静置1hr,抽滤第三第三节提取与分离一、提取与粗分(二)碱提取酸沉淀法——利用化合物的酸性
碱:Ca(OH)2水溶液、Na2CO3水溶液或稀NaOH溶液
(即石灰乳或石灰水)
使含酚羟基化合物成盐溶解
使含COOH的果胶、粘液质、蛋白质等杂质形成沉淀而除去提取时,碱性不宜过强,以免破坏黄酮母核;酸化时,酸性不宜过强,以免形成盐而溶解。5第三节提取与分离一、提取与粗分(二)碱提取酸沉淀法——第三节提取与分离一、提取与粗分(三)炭粉吸附法——主要用于黄酮苷的精制药材甲醇提取物分次加入活性炭,搅拌,静置,直至上清液无黄酮反应,过滤吸苷炭末滤液依次用沸水、沸甲醇、7%苯酚/水、15%酚/醇溶液进行洗脱沸水洗脱液沸甲醇洗脱液7%苯酚/水洗脱液15%酚/醇洗脱液浓缩,加乙醚萃取
乙醚层(酚)水层(黄酮苷)6第三节提取与分离一、提取与粗分(三)炭粉吸附法——主要第三节提取与分离二、分离化合物的性质极性
——
硅胶酸性
——
pH梯度萃取、离子交换树脂形成氢键的能力——
聚酰胺
分子大小
——
葡聚糖凝胶
特殊结构——
金属盐络合(如邻二酚羟基)
7第三节提取与分离二、分离化合物的性质极性——硅胶酸性第三节提取与分离二、分离(一)柱色谱法1、硅胶柱色谱主要用于分离弱极性和中等极性的化合物,应用最为广泛。吸附规律:极性大的物质易于被吸附一般洗脱顺序:苷元>单糖苷>双糖苷>多糖苷8第三节提取与分离二、分离(一)柱色谱法1、硅胶柱色谱主第三节提取与分离二、分离2、聚酰胺柱色谱吸附原理:氢键缔合洗脱顺序规律:(先→后)(1)苷元相同,三糖苷>双糖苷>单糖苷>苷元(2)母核上羟基增加,洗脱速度减慢(3)羟基数目相同,有缔合羟基>无缔合羟基(4)不同类型黄酮化合物,异黄酮>二氢黄酮醇>黄酮>黄酮醇
(5)分子中芳香核、共轭双键多则易被吸附,故查耳酮往往比相应的二氢黄酮难于洗脱。
9第三节提取与分离二、分离2、聚酰胺柱色谱吸附原理:氢键用醇水系统时相当于反相色谱:RfC>B>A,符合前述规律用氯仿甲醇系统相当于正相色谱:RfA>B>C“双重色谱”(了解)如:A苷元B单糖苷C二糖苷10用醇水系统时相当于反相色谱:RfC>B>A,符合前述规下列黄酮化合物:(1)用聚酰胺柱色谱,含水甲醇梯度洗脱,(2)用硅胶柱色谱分离,氯仿-甲醇梯度洗脱,分别写出洗脱顺序D练习:ABCE聚酰胺:D>E>C>B>A硅胶:A>B>C>D>E11下列黄酮化合物:D练习:ABCE聚酰胺:D>E>C第三节提取与分离二、分离3、葡聚糖凝胶柱色谱常用型号:SephadexLH-20分离原理:黄酮苷——分子筛,按分子量由大到小的顺序流出柱体。黄酮苷元——吸附作用,取决于游离酚羟基的数目(与位置无关),苷元的羟基数越多,越难洗脱。问题:黄酮苷与游离黄酮的洗脱顺序?12第三节提取与分离二、分离3、葡聚糖凝胶柱色谱常用型号:第三节提取与分离二、分离黄酮类化合物在SephadexLH-20(甲醇)上的Ve/V0黄酮类化合物取代图式Ve/V0芹菜素5,7,4'-三羟基5.3木樨草素5,7,3',4'-四羟基6.3槲皮素3,5,7,3',4'-五羟基8.3杨梅素3,5,7,3',4',5'-六羟基9.2山奈酚-3-半乳鼠李糖-7-鼠李糖苷三糖苷3.3槲皮素-3-芸香糖苷双糖苷4.0槲皮素-3-鼠李糖苷单糖苷4.9苷元的羟基数越多,越难以洗脱;苷的分子量越大,连接糖的数目越多,越容易洗脱。13第三节提取与分离二、分离黄酮类化合物在Sephadex第三节提取与分离二、分离3、葡聚糖凝胶柱色谱常用洗脱剂:(1)醇或含水醇,如甲醇、甲醇-水、乙醇等。(2)其它溶剂:如丙酮-水、氯仿-甲醇等。进行洗脱剂更换时,要注意不同溶剂对填料的溶胀度差别不能过大。14第三节提取与分离二、分离3、葡聚糖凝胶柱色谱常用洗脱剂7,4'-二OH>7-或4'-OH>一般酚OH>5-OH第三节提取与分离二、分离(二)梯度pH萃取法适于分离酸性强弱不同的黄酮苷元酸性:溶于NaHCO3中溶于Na2CO3中溶于不同浓度NaOH中157,4'-二OH>7-或4'-OH>一般酚O第三节提取与分离二、分离(二)梯度pH萃取法样品乙醚液5%NaHCO3碱液(7,4'-二羟基黄酮)乙醚液5%Na2CO3碱液(7或4'-羟基黄酮)乙醚液0.2%NaOH碱液(一般羟基黄酮)乙醚液4%NaOH碱液(仅含3-OH或5-OH黄酮)乙醚液(脂杂
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