2017-2021年北京高考化学真题分类汇编之常见有机物及其应用

2017-2021年北京高考化学真题分类汇编之常见有机物及其应用

一.选择题（共7小题）

1.（2019•北京）交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是（图中3表示

链延长）（）

WWW

AATx-Y—X-^X—JX—

I

X

3X-Y-X-^-X-^-X-YM

III

XXX

X-kxi-X—F-X—Y>AA.

X为〉—O—CH;—CH—CHj—O—

OY为4

A.聚合物P中有酯基，能水解

B.聚合物P的合成反应为缩聚反应

C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得

D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构

2.（2018•北京）一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料，其结构片段如

图。

下列关于该高分子的说法正确的是（）

A.完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境

B.完全水解产物的单个分子中，含有官,能团-COOH或-NH2

C.氢键对该高分子的性能没有影响

叶K汹）H

D.结构简式为:

3.（2021•北京）可生物降解的高分子材料聚苯丙生（L）的结构片段如图。

聚苯丙生（L）^^工三工-勺工^7'*（/w表示链延长）

OO

晓永1HH2

2

已知：R'COOH+RCOOH—R—c—O-C—R+H2O

水解

下列有关L的说法不正确的是（）

A.制备L的单体分子中都有两个竣基

B.制备L的反应是缩聚反应

C.L中的官能团是酯基和健键

D.m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响

4.（2017•北京）聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3

[CH.-CH--------CHJ-CH）—

形成聚维酮碘，其结构表示如下一"（图中虚

线表示氢键）

下列说法不正确的是（）

B.聚维酮分子由（m+n）个单体聚合而成

C.聚维酮碘是一种水溶性物质

D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应

5.（2020•北京）淀粉在人体内的变化过程如图。下列说法不正确的是（）

A.n<m

B.麦芽糖属于二糖

C.③的反应是水解反应

D.④的反应为人体提供能量

6.（2021•北京）我国科研人员发现中药成分黄苔素能明显抑制新冠病毒的活性。下列有关

黄苓素

A.分子中有3种官能团

B.能与Na2c03溶液反应

C.在空气中可发生氧化反应

D.能与Bg发生取代反应和加成反应

7.（2020•北京）高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图，下

列说法不正确的是（）

OCH,

HH1

CH:-CH——C-C-k

高分

A.试剂a是甲醇

B.化合物B不存在顺反异构体

C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰

D.合成M的聚合反应是缩聚反应

二.解答题（共5小题）

8.（2021•北京）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如图。

COOC式h

CN

Cooc,儿伴化斌jc““

HAI(C,H4；

帕罗西汀（CJhFNOj

已知：i.RCHO+CH?（COOH）2①妣唉'△一RCH=CHOCCH

②IT

ii.RrCHCH^SO严R“OHR，OR“

二乙版NaH

（1）A分子含有的官能团是。

（2）已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是（填序号）。

a.核磁共振氢谱有5组峰

b.能使酸性KMnCk溶液褪色

c.存在含2个六元环的酯类同分异构体

d.存在含苯环和碳碳三键的竣酸类同分异构体

（3）E-G的化学方程式是。

（4）J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是

（5）L的分子式是C7H6。3。L的结构简式是。

（6）从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。

已知：i.RICH=CHR2_.R'CHO+R2CHO

®Zn>H20

oo

I.3,

HHCRH20HCOR

■2

写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：o

黄樟索

9.（2020♦北京）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图。

己知

醉的G，HiN(

..・(柠布宁

△

?OH

R'-C-R2H+,

RMgCI--------------»一►R'-C-R

i-R-Cl菊.RMgCl

萨柄

ii.R3COOR4+R5COOR6^=iR3COOR6+R5COOR4

A

(1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是

(2)BfC的反应类型是。

(3)E的结构简式是。

(4)J-K的化学方程式是。

(5)已知：G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃,G和L发生反应合成奥昔布宁时,

通过在70℃左右蒸出(填物质名称)来促进反应。

(6)奥昔布宁的结构简式是o

10.(2019•北京)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如图。

口

已知:

ii.有机物结构可用键线式表示，如（CH3）2NCH2cH3的键线式/

（1）有机物A能与Na2c03溶液反应产生C02,其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与

Na2c03溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醉。A和B反应生成C的化学方程式

是,反应类型是o

（2）D中含有的官能团：o

（3）E的结构简式为o

（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J.J经还原可转化为G.J的结构

简式为«

（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是。

①包含2个六元环

②M可水解，与NaOH溶液共热时，ImolM最多消耗2moiNaOH

（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H20的作用是

（7）由K合成托瑞米芬的过程：

托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是

11.（2018•北京）8-羟基哇咻被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中

间体。下图是8-羟基喳啾的合成路线。

OH

8-羟基哇琳

ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。

（1）按官能团分类，A的类别是

（2）A-B的化学方程式是o

（3）C可能的结构简式是。

（4）C-D所需的试剂a是。

（5）DfE的化学方程式是。

（6）F-G的反应类型是。

（7）将下列KfL的流程图补充完整：

（8）合成8-羟基喳咻时，L发生了（填“氧化”或“还原”）反应，反应时还

生成了水，则L与G物质的量之比为。

12.（2017•北京）羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示:

HO.O、/O

RCOOR'+R'OHj^RCOOR"+R'OH(R、R\R”代表炫基)

A

(1)A属于芳香烧，其结构简式是。B中所含的官能团是

(2)C-D的反应类型是o

(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方

程式：。

(4)已知：2E一定条件F+C2H50H.F所含官能团有一^一和。

(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式:

2017-2021年北京高考化学真题分类汇编之常见有机物及其应用

参考答案与试题解析

选择题（共7小题）

1.（2019•北京）交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是（图中3表示

链延长）（）

WWW

-wX-Y—XTT—JX—Y>A/v

I

X

3X—Y-XT—X-V-X-y小

III

XXX

X-Y—X-^X—Y

A.聚合物P中有酯基，能水解

B.聚合物P的合成反应为缩聚反应

C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得

D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构

【考点】有机物的结构和性质.

【分析】A.Y与X发生缩聚反应生成P,P含-COOC-；

B.-COOH,-OH发生反应；

D.油脂为高级脂肪酸甘油酯：

D.邻苯二甲酸和乙二醇在发生缩聚反应生成直链结构的高分子。

【解答】解：A.Y与X发生缩聚反应生成P,P含-COOC-,可发生水解反应，故A

正确；

B.-COOH、-OH发生反应，则聚合物P的合成反应为缩聚反应，故B正确；

D.油脂为高级脂肪酸甘油酯，则水解可生成甘油，故C正确；

D.邻苯二甲酸和乙二醇在发生缩聚反应生成直链结构的高分子，不能形成类似聚合物P

的交联结构，故D错误；

故选：D。

【点评】本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质、有机反应为

解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意选项D为解答的难点，题目难度不大。

2.（2018•北京）一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料，其结构片段如

图。

下列关于该高分子的说法正确的是（）

A.完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境

B.完全水解产物的单个分子中，含有官能团-COOH或-NH2

C.氢键对该高分子的性能没有影响

叶工。^例

D.结构简式为：

【考点】有机物的结构和性质.

【分析】由结构可知，该高分子由和HOOC\-C=/OOH发生缩

oo

"卜~O-I1工小

1H>1”

聚反应生成，高分子的结构简式为，以此来解答。

【解答】解：A.单体的苯环上均只有一种化学环境的H,故A错误；

HOOC-Z\-COOH

B.和\=/的官能团分别为一NH2、一COOH,

故B正确；

C.氢键影响高分子的物理性质，如溶解性、熔沸点等，故c错误；

（»11

n

D.结构简式为，故D错误;

故选：故

【点评】本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握高分子的结构、缩聚反应为

解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意选项C为解答的易错点，题目难度不大。

3.（2021•北京）可生物降解的高分子材料聚苯丙生（L）的结构片段如图。

聚苯丙生（o3'共一勺'户（3表示链延长）

2脱水1HII2

已知：R'COOH+RCOOH^^R—c—O-C—R+H2o

水解

下列有关L的说法不正确的是（）

A.制备L的单体分子中都有两个竣基

B.制备L的反应是缩聚反应

C.L中的官能团是酯基和酸键

D.m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响

【考点】有机物的结构和性质.

【专题】有机物的化学性质及推断.

OO

HO—C—O（CH2）；O—Cy-C-OH

【分析】A.制备L的单体为J\=J、

OO

llll

HO-C（CH2）8C-OH.

B.生成L时除了生成高分子化合物外还生成小分子水；

OO

IIII

C.聚苯丙生中含有的官能团有-0-、-C—O—C-；

D.聚合物的分子结构对聚合物的降解有本质的影响。

0

II

HO-CO（CH2）；O

【解答】解:A.制备L的单体为

HO-C（CH2）8C-OH,每个单体都有两个较基，故A正确;

B.生成L时除了生成高分子化合物外还生成小分子水，所以该反应属于缩聚反应，故B

正确；

OO

uH

JO-C

C.聚苯丙生中含有的官能团有-0-、不存在酯基，故C错误;

D.聚合物的分子结构对聚合物的降解有本质的影响，m、n、p、q的值影响聚苯丙生（L）

的降解速率，故D正确；

故选：C。

【点评】本题考查有机物的结构和性质，侧重考查阅读、对比、分析、判断及知识综合

应用能力，明确题干信息含义及L的单体结构特点、L中存在的官能团是解本题关键，

题目难度不大。

4.（2017•北京）聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3

[CH.-CH------CHrCH]—

形成聚维酮碘，其结构表示如下-'（图中虚

线表示氢键）

下列说法不正确的是（）

B.聚维酮分子由（m+n）个单体聚合而成

C.聚维酮碘是一种水溶性物质

D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应

【考点】有机物的结构和性质.

【专题】有机化学基础.

[CH.-CHCH.CH]™{CH,CHl7-

【分析】由高聚物结构简式可知的单体为

高聚物可与印3形成氢键，则也可与水形成氢键，可溶于水，含有肽键,

可发生水解，以此解答该题。

【解答】解：A.由高聚物结构简式可知聚维酮的单体是故A正确;

O

[CH.-CH-------------CH1^

B.'由2m+n个单体加聚生成，故B错误;

C.高聚物可与Hb形成氢键，则也可与水形成氢键，可溶于水，故C正确；

D.含有肽键，具有多肽化合物的性质，可发生水解生成氨基和竣基，故D正确。

故选：B。

【点评】本题为2017年北京考题，侧重考查有机物的结构和性质，涉及高聚物单体以及

性质的判断，注意把握氢键以及官能团的性质，题目有利于培养学生的分析能力，难度

不大。

5.（2020♦北京）淀粉在人体内的变化过程如图。下列说法不正确的是（）

A.n<m

B.麦芽糖属于二糖

C.③的反应是水解反应

D.④的反应为人体提供能量

【考点】淀粉的性质和用途.

【专题】物质的性质和变化专题；有机化合物的获得与应用.

【分析】根据淀粉在人体内的变化流程图可以知道，①为断链降低聚合度，②③为水解

反应，④为氧化反应，据此答题。

【解答】解：A.淀粉在加热、酸或淀粉酶作用下发生分解和水解时，将大分子的淀粉首

先转化成为小分子的中间物质，这时的中间小分子物质，为糊精，故n>m,故A错误;

B.麦芽糖在一定条件下水解为2倍的单糖，属于二糖，故B正确；

C.过程③为麦芽糖生成葡萄糖的反应，是水解反应，故C正确；

D.④的反应为葡萄糖分解为二氧化碳和水的过程，并提供大量的能量，为人体提供能量,

故D正确，

故选：A。

【点评】本题考查了淀粉水解过程、人体内的反应提供能量分析判断，注意淀粉在加热、

酸或淀粉酶作用下发生分解和水解时，将大分子的淀粉首先转化成为小分子的中间物质，

这时的中间小分子物质，为糊精，题目难度不大。

6.（2021•北京）我国科研人员发现中药成分黄茶素能明显抑制新冠病毒的活性。下列有关

黄苓素的说法不正确的是（）

黄苓素

A.分子中有3种官能团

B.能与Na2c03溶液反应

C.在空气中可发生氧化反应

D.能与Br2发生取代反应和加成反应

【考点】有机物的结构和性质.

【专题】有机物的化学性质及推断.

【分析】由结构可知，分子中含酚羟基、醛键、碳碳双键、皴基，结合酚、烯垃等有机

物的性质来解答。

【解答】解：A.含酚羟基、醛键、碳碳双键、粉基，共4种官能团，故A错误；

B.含酚羟基，与碳酸钠溶液反应生成酚钠、碳酸氢钠，故B正确；

C.含酚羟基，在空气中可发生氧化反应，故C正确；

D.酚羟基的邻位与漠水发生取代反应，碳碳双键与漠发生加成反应，故D正确；

故选：Ao

【点评】本题考查有机物的结构与性质，题目难度不大，明确有机物的官能团、有机反

应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意酚及烯煌的性质。

7.（2020•北京）高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图，下

列说法不正确的是（）

A.试剂a是甲醇

B.化合物B不存在顺反异构体

C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰

D.合成M的聚合反应是缩聚反应

【考点】有机物的合成.

【专题】有机推断.

【分析】CH三CH与试剂a发生加成反应生成B,HOOCCH=CHCOOH分子内脱水生成

C,B和C聚合生成M,根据聚合物M的结构式可知，M的单体为CH2=CH-O-CH3

HHHH

和由此可知B为CH2=CH-O-CH3,C为、。/,则试剂a

为CH3OH,据此分析解答。

【解答】解：A.根据分析，试剂a为CH3OH,名称是甲醇，故A正确；

B.化合物B为CH2=CH-O-CH3,要存在顺反异构，碳碳双键上的每个碳原子连接的

两个原子或原子团不同时能形成顺反异构，B的结构中其中一个双键碳上连接的两个原

子相同，不存在顺反异构体，故B正确；

HH

C.化合物C为“<>"，其结构对称，只含有一种氢原子，则核磁共振氢谱有

一组峰，故C正确;

HH

Qo

D.聚合物M是由CH2=CH-O-CH3和的双键上发生加成聚合反应,

不是缩聚反应，故D错误;

故选：Do

【点评】本题考查有机物的推断，充分利用有机物的结构进行分析，熟练运用官能团的

结构与性质，较好的考查学生分析推理能力、自学能力与迁移运用能力，难度中等。

解答题（共5小题）

8.（2021•北京）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如图。

COOCJh

CN

COOCjH,白化剂“kE

HAKC.H.)：

相罗西汀(CJhFNOj

已知：i.RCHO+CH2(COOH)2①毗嘘'△.RCH=CHCOOH

②丁

ii.RzCHCHpOzflR“OH%OR”

三乙胺NaH

（1）A分子含有的官能团是氟原子、醛基。

（2）已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是abc（填序号）。

a.核磁共振氢谱有5组峰

b.能使酸性KMnO4溶液褪色

c.存在含2个六元环的酯类同分异构体

d.存在含苯环和碳碳三键的粉酸类同分异构体

（3）E-G的化学方程式是NC-CH2coOH+HOCH2cH3』硫酸或NC-

A

CH2coOCH2cH3+H2O。

o

(4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是cooc:n5

(5)L的分子式是C7H6。3。L的结构简式是

(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备Lo

已知：i.RICH=CHR2®O3__.R'CHO+R2CHO

®Zn-H20

Oo

I.3

iiNCRH202HCOR

写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式:

2丁OCH

①水解

--------

②H'

黄樟索

【考点】有机物的合成.

【专题】有机物的化学性质及推断.

【分析】A与CH2(COOH)2发生信息i中反应生成B,则A中含有醛基，由A的分子

式、D与G加成产物结构，结合转化中其它有机物的分子式，可知A中含有苯环，且-

CHO与-F处于对位，故A为,(2)中已知B为反式结构，则B为

H

COOH,B与乙醇发生酯化反应生成D为COOC2H5,逆

推可知G为NC-CH2coOC2H5、E为NC-CH2coOH,(4)中J分子中有3个官能团,

包括1个酯基，对J前、后有机物结构，结合J的分子式可知，生成J的过程中形成了含

有酰胺键的六元环，而J中-COOC2H5转化为-CH20H生成

中酰胺键被还原转化为帕罗西汀，可推知M为,结合(5)中

L的分子式是C7H6。3,可推知L为"”；

(6)由本题中信息可知，0^^异构为，先经过①03、②Zn/H20

CH0

，再用H2O2氧化生成。人彳，最后水解生成

氧化生成°

F-z/-CHO

【解答】解：(1)由分析可知A的结构简式为VJZ,A分子含有的官能团是

氟原子、醛基，

故答案为：氟原子、醛基；

(2)a.B的结构简式为HZ、C°°H,分子中有5种化学环境不同的氢，其

核磁共振氢谱有5组峰，故a正确；

b.B分子中含有碳碳双键，能被酸性KMnCU溶液氧化，能使酸性KMn04溶液褪色，故

b正确；

o

c.存在含2个六元环的酯类同分异构体，如〈人1〜kJ等，故。

正确;

d.碳碳双键与碳碳三键的不饱和度不相同，不存在存在含苯环和碳碳三键的较酸类同分

异构体，故d错误;

故答案为：abc；

（3）E-G的化学方程式是NC-CH2coOH+HOCH2cH3、浆硫酸、NC

A

CH2COOCH2CH3+H2O,

浓稿酿

故答案为：NC-CH2coOH+HOCH2cH又、NC-CH2COOCH2cH3+H2O；

△

（5）由分析可知，L的结构简式是

故答案为：，，（

（6）由本题中信息可知，异构为，先经过①03、②Zn/H2O

O^YOOCH

氧化生成°人少,再用H2O2氧化生成°人"’，最后水解生成

,故N、P、Q依次为0人/、O人）、’0人）

【点评】本题考查有机物的推断与合成，注意对给予信息的理解，对比有机物的结构、

分子式进行分析推断，题目较好地考查学生分析推理能力、自学能力、灵活运用知识的

能力，题目涉及有机物结构复杂，属于易错题目。

9.(2020•北京)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图。

己矢口

0

,II,

R'-C—R-H+

RMgCI---------------•~•

i-R-Cl枭RMgCl

萨柄

ii.R3coOR4+R5COOR6『=^R3coOR6+R5coOR4

A

(1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是酚羟基。

(2)B-C的反应类型是取代反应。

(3)E的结构简式是

—

(4)J―K的化学方程式是HC三CCHzOH+CHaCOOH^^-------^CH3coOCH2c三

CH+H2O

(5)已知：G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃,G和L发生反应合成奥昔布宁时,

通过在70℃左右蒸出乙酸甲酯(填物质名称)来促进反应。

(6)奥昔布宁的结构简式是

【考点】有机物的合成.

【专题】有机推断.

_d0Hi

〈-OM

气发生加成反应制得B,B为环己醇，结构简式，环己醇可以和氯化氢在

加热的条件下反应生成C,为〜*'，由图中①可知，C可以和Mg和乙醛反应制

得D,D,根据D和F生成G,根据G的结构简式可知，E的结构简式

<)

CrV

简式为：OCH;,D与F可以在酸性条件下反应制得G；由K的结构简

式，可知J的结构简式为：HC三CCH20H,与乙酸和浓硫酸发生酯化反应制得K,K与

HN(C2H5)2和甲醛反应制得L,L和G可以根据提示信息②可得奥昔布宁，结构简式

,据此分析。

0H

分子中含氧官能团是酚羟基;

故答案为：酚羟基;

（2）环己醇可以和氯化氢在加热的条件下反应生成C,B-C的反应类型是取代反应:

故答案为：取代反应;

（3）根据G的结构简式可知，E的结构简式为

O

故答案为:

（4）由K的结构简式，可知J的结构简式为：HC三CCH2OH,与乙酸和浓硫酸发生酯

化反应制得K,JfK的化学方程式是HC=CCH2OH+CH3COOH^==ZiCH3COOCH2C

A

三CH+H2O;

浓磕的

故答案为：HC三CCH2OH+CH3co3coOCH2c三CH+H2O;

A

（5）G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃,G和L发生反应合成奥昔布宁时，是可逆

反应，反应过程中生成了乙酸甲酯，通过在70℃左右将其蒸出来，生成物浓度减小，促

进反应正向进行;

故答案为：乙酸甲酯;

（6）G和L发生反应合成奥昔布宁，奥昔布宁的结构简式

H：C三CC氏N(C：HsX

故答案为:

【点评】本题考查有机物的推断、有机反应类型、官能团的结构与性质等，充分利用有

机物的结构进行分析，较好的考查学生分析推理能力、自学能力与迁移运用能力，难度

中等。

10.（2019•北京）抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如图。

HO

0+

已知:

OR"

△

i.

ii.有机物结构可用键线式表示，如（CH3）2NCH2cH3的键线式

（1）有机物A能与Na2c03溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与

Na2c03溶液反应，但不产生CO2：B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式

(2)D中含有的官能团：中基、羟基。

（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J.J经还原可转化为G.J的结构

简式为

(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是

①包含2个六元环

②M可水解，与NaOH溶液共热时，ImolM最多消耗2moiNaOH

(6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是还原剂。

(7)由K合成托瑞米芬的过程：

【考点】有机物的合成.

【专题】有机推断.

【分析】有机物A能与Na2c03溶液反应产生C02,说明含有-COOH,其钠盐可用于

00H

食品防腐，结合K结构简式知，A为,有机物B能与Na2co3溶液反

应，但不产生C02,说明含有酚羟基，且B加氢可得环己醇，则B为

根据ABC分子式知，AB发生酯化反应生成C为，C发生信

息i的反应生成D为

F是一种天然香料，说明含有酯基，经碱性水解、酸化，得G和J,J经还原可转化为G,

J不饱和度=9X2+2-8=6,根据K结构简式知，GJ中都含有苯环，苯环的不饱和度是

2

4,根据0原子个数知，J中含有-COOH,所以还含有一个C=C,则J为

(CH=CH—COOH

，根据原子守恒知，G分子式为C9H10O,G的不饱和度为

(/\y~CH=CH-CH2-OH

9X2+2-10=5,j经过还原可以得到G,所以G为,EG

2

发生加成反应生成K；

(7)K发生消去反应生成N,N分子式为C26H29NO2,N和SOCI2发生取代反应生成托

瑞米芬，根据反应前后分子式变化中C1原子取代-OH,且托瑞米芬具有反式结构，则N

;取代反应或酯化反应;

故答案为：谈基、羟基;

(3)E的结构简式为

U\V-CH=CH—COOH

(5)1为\二/,乂是1的同分异构体,

①包含2个六元环；

②M可水解，说明含有酯基；与NaOH溶液共热时，1molM最多消耗2moiNaOH,说

明水解生成酚羟基和鹿基,

(6)推测E和G反应得到K的过程中，该反应为加成反应，埃基上加上H原子，则反

应物LiAlH4和H20的作用是还原剂,

故答案为：还原剂；

C1

(7)托瑞米芬结构简式为

Cl

故答案为：。

【点评】本题考查有机物推断，侧重考查分析推断及知识综合运用能力，灵活利用题给

信息、反应前后分子式或结构变化、反应条件进行推断，正确推断各物质结构简式是解

本题关键，注意信息的获取和灵活运用，题目难度中等。

11.(2018•北京)8-羟基哇咻被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中

间体。下图是8-羟基唾琳的合成路线。

OH

8-羟基哇咻

HOH

ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。

(1)按官能团分类，A的类别是烯刀。

(2)A—B的化学方程式是CH2=CHCH3+C”图漫CH2=CHCH2C1+HC1。

(3)C可能的结构简式是CH2cleHOHCH2cl或CH2OHCHCICH2cl。

(4)C-D所需的试剂a是NaOH水溶液。

(5)D―E的化学方程式是CH2OHCHOHCH2OH浓置酸.CH2=CHCHO+2H2。。

(6)F-G的反应类型是取代反应。

(7)将下列K-L的流程图补充完整:

（8）合成8-羟基喳咻时，L发生了氧化（填“氧化”或“还原"）反应，反应时

还生成了水，则L与G物质的量之比为3：1。

【考点】有机物的合成.

【专题】有机物的化学性质及推断.

【分析】E和J发生加成反应生成K,根据K结构简式确定F中含有苯环、A为链状结

构，由F分子式知F为由E、J分子式知，E为CH2=CHCHO,J为''-NH-,

F发生邻位取代生成G为5口02,G发生还原反应生成J；

根据信息ii结合D分子式知D为CH2OHCHOHCH2OH,则C为CH2cleHOHCH2cl或

CH2OHCHC1CH2C1,则a为NaOH水溶液，结合A分子式知A为CH2=CHCH3，高温

条件下A和氯气发生取代反应，则B为CH2=CHCH2。，K在浓硫酸作用下发生信息i

L为,以此解答该题。

【解答】解：（1）由以上分析可知A为CH2=CHCH3，为烯谿

故答案为：烯嫌；

（2）A为CH2=CHCH3，B为CH2=CHCH2C1,高温条件下A和氯气发生甲基上的取

右；日

代反应，则A-B的化学方程式是CH2=CHCH3+C123cH2=CHCH2C1+HCL

故答案为：CH2=CHCH3+C12^CH2=CHCH2C1+HC1；

（3）由以上分析可知C的结构简式是C为CH2cleHOHCH2cl或CH2OHCHCICH2CI2,

故答案为：CH2cleHOHCH2cl或CH2OHCHCICH2CI；

(4)通过以上分析知，C-D所需的试剂a是NaOH水溶液,

故答案为：NaOH水溶液；

(5)E为CH2=CHCHO,D为CH2OHCHOHCH2OH,D发生消去反应和氧化反应生成

E,反应的化学方程式为CH2OHCHOHCH2OH2^^5.CH2=CHCHO+2H2O,

A

故答案为：CH2OHCHOHCH2OH2^M^.CH2=CHCHO+2H2O；

A

(6)F为发生取代反应生成G,故答案为：取代反应；

(7)由题给信息可知K首先发生加成反应生成H，然后再发生消去反应生成L

故答案为：

VQfr0Hfr0H

(8)L为OHH,6为口°2,J为L与G反应生成J和8-羟基

喋咻，L失去氢，应为氧化反应，反应的化学方程式为3

+1-NH2+2H2O,

3CHL与G物质的量之比为3：

故答案为：氧化反应；3：1。

【点评】本题考查有机物的合成，为2018年北京考题，侧重考查学生的分析能力，注意

把握题给信息以及有机物官能团的转化，正确推断有机物的结构为解答该题的关键，难

度中等。

12.(2017•北京)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示: