高中化学-第三章-第四节-有机合成(二)课件-新人教版选修5

有机合成化学选修5第四节1精品四、有机合成的常规方法（一）、碳骨架的构建1、增长碳链（1）引入—CN催化剂H2O,H+H2O,H+①取代反应②加成反应2精品四、有机合成的常规方法（一）、碳骨架的构建1、增长碳链（2）羟醛缩合有-H的醛或酮在酸或碱的作用下，缩合生成-羟基醛或-羟基酮的反应称为羟醛缩合注意：β-羟基醛加热时，容易失水生成α,β-不饱和醛：+3精品四、有机合成的常规方法（一）、碳骨架的构建1、增长碳链（2）羟醛缩合有-H的醛或酮在酸或碱的作用下，缩合生成-羟基醛或-羟基酮的反应称为羟醛缩合4精品例1:例2:例3：++四、有机合成的常规方法+例4：5精品四、有机合成的常规方法（一）、碳骨架的构建1、增长碳链（3）引入6精品四、有机合成的常规方法（一）、碳骨架的构建2、减短碳链（1）烷烃裂化一定条件一定条件或（2）烯烃被KMnO4(H+)氧化KMnO4(H+)（3）炔烃被KMnO4(H+)氧化KMnO4(H+)7精品（一）、碳骨架的构建2、减短碳链（4）苯的同系物被强氧化剂氧化KMnO4(H+)（5）脱羧反应四、有机合成的常规方法8精品（一）、碳骨架的构建3、成环（1）二烯烃成环（2）形成酯环四、有机合成的常规方法浓硫酸9精品（一）、碳骨架的构建3、成环（2）形成酯环四、有机合成的常规方法浓硫酸浓硫酸10精品（一）、碳骨架的构建3、成环（3）形成环醚四、有机合成的常规方法浓硫酸浓硫酸浓硫酸11精品（一）、碳骨架的构建3、成环四、有机合成的常规方法4、开环？？？？（4）形成酸酐12精品四、有机合成的常规方法（二）、常见引入官能团的方法1、引入碳碳双键（1）卤代烃的消去（2）醇的消去（3）炔烃与氢气1：1加成乙醇乙醇浓硫酸170℃催化剂13精品四、有机合成的常规方法（二）、常见引入官能团的方法2、引入羟基（1）卤代烃水解（2）烯烃与水加成（3）醛/酮加氢（4）酯的水解H2O催化剂催化剂催化剂稀硫酸14精品四、有机合成的常规方法（二）、常见引入官能团的方法3、引入卤素原子（3）醇与HX取代（2）烯烃与HX或X2加成（1）烃与X2的卤代催化剂光光照FeBr315精品四、有机合成的常规方法（二）、常见引入官能团的方法4、引入羰基（1）伯醇被氧化成醛（2）仲醇被氧化成酮Ag/CuAg/Cu叔醇不能被氧化16精品四、有机合成的常规方法（二）、常见引入官能团的方法4、引入羧基（1）醇被强氧化剂氧化KMnO4(H+)（2）醛被氧化剂氧化催化剂（3）苯的同系物被强氧化剂氧化KMnO4(H+)17精品四、有机合成的常规方法小结：与高锰酸钾反应规律（1）烯烃被KMnO4(H+)氧化KMnO4(H+)KMnO4(H+)KMnO4(H+)18精品四、有机合成的常规方法（2）炔烃被KMnO4(H+)氧化KMnO4(H+)KMnO4(H+)KMnO4(H+)KMnO4(H+)（3）苯的同系物被强氧化剂氧化KMnO4(H+)19精品四、有机合成的常规方法（4）醇被强氧化剂氧化KMnO4(H+)（5）醛被氧化剂氧化KMnO4(H+)/Br2水20精品五、官能团的消除1、加成反应消除不饱和键2、消去或氧化或酯化消去羟基3、加成（或氧化）消除醛基（羰基）21精品烃卤代烃醇酮酸酯醛卤代或加成消去水解取代氧化还原还原氧化酯化水解氧化六、官能团的衍变1、利用官能团的转化关系进行衍变22精品六、官能团的衍变2、通过某种化学途径增加官能团、乙醇、H2O23精品六、官能团的衍变3、通过某种途径使官能团的位置改变24精品【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反应？产物是什么？（1）Br2/CCl4Cl2/光照Cl2/FeBr2

（2）浓硫酸，△（3）NaOH/H2O有机物间转化关系——

反应条件归纳（4）H+/H2O（5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△（6）O2、Cu、△（7）H2、Ni、△（8）NaHCO3（9）A氧化B氧化C（10）NaOH、醇、△六、官能团的衍变25精品七、常见官能团的检验方法官能团试剂判断依据碳碳双键或碳碳叁键溴的CCl4溶液红棕色褪去KMnO4(H+)紫色褪去卤素原子NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3产生沉淀醇羟基Na产生氢气酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水生成白色沉淀醛基银氨溶液银镜反应新制Cu(OH)2悬浊液生成砖红色沉淀羧基NaHCO3溶液生成CO226精品1、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。正向合成分析法示意图基础原料中间体1目标

化合物中间体2八、有机合成的方法27精品28精品八、有机合成的方法以为原料(其他无机试剂任选)，合成29精品2、逆合成分析法逆合成分析法示意图目标化合物中间体1基础原料中间体2又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。八、有机合成的方法30精品如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？31精品以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯？32精品八、有机合成的方法33精品3、官能团的保护八、有机合成的方法官能团的保护1、以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：问：A、B两步能否颠倒？设计B、D两步的目的是什么？不可以34精品3、官能团的保护八、有机合成的方法问：设计（1)、(2)两步的目的是什么？2、工业上以甲苯为原料生产对羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产流程如下：CH3-C6H5ACH3-C6H4-OH

CH3-C6H4-OCH3

BCCH3CH2OOC-C6H4-OHCl2CH3C