2022届新高考化学一轮复习有机合成与推断学案

以常见有机物为原料合成具有复杂结构的新型有机物的合成路线是有机结构推断题的题型一有机结构推断类型一根据反应物、产物分子式特征推断有机物结构及反应类型如FG(1)(C₆H₆O)(C₆H₅NO₃):对比F与G的分子式，G比F的分子式少1个H,多1多2个O,根据分子式可判断反应类型可能为取代反应，为苯环上的2个NH₂被2个OH取CCDF碱之和与F相等，则C+D→E的反应类型是加成反应(醛与醛的加成),E→F可能为醛基的(5):C、D的分子式恰好相差1个C₂H₄,故C→D的反应类型为加成反应，可COOCHCHCHCHCOOCHCHCHE C由结构可知C中含氧官能团为酯基、羰基HCOOCH₂CH==CH₂形成碳碳双键得到E;故D生成E的为HOOC(CH₂)₄COOH、[答案](1)羰基和酯基(2)消去反应(3)√COOCH,CH=CH₂NH(4)由C生成D的反应类型为。种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为 反应时1分子B消去1分子HCl,由此可写出反应的化学方程式。(3)根据C的结构简式可代反应生成D。(6)E分子中仅含1个O原子，根据题中限定条件，其同分异构体能与金属钠反应，可知其同分异构体中一定含有—OH,再结合其核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:2:2:1,可知其同分异构体中一定含有2个—CH₃,且2个—CH₃处于对称的位、。其中芳香环上为二取代的结构简式为类型二根据转化中的反应条件推断有机产物结构及反应类型反应类型卤代烃的消去反应浓H₂SO₄存在的条件下加热与溴水或溴的CCl₄溶液反应烯烃、炔烃的加成反应(浓溴水时可能为酚的取代反应)与H₂在Ni的作用下加热原反应O₂、Cu(或Ag),加热；CuO,加热与O₂或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液稀H₂SO₄加热条件下反应光照、X2(表示卤素单质)铁粉或氯化铁、X₂条件下反应:反应类型可能为取代反应或者酯化反应，联想乙酸乙酯的制备，则(2):反应类型可能为加成反应，通过分子式即可验证，联想乙烯与溴的四氯化碳溶液反应，则C结构中应该存在一个碳碳双键。(3):反应类型可能为消去反应，联想卤代烃在碱的醇溶液中加热发生消去反应，然后酸化，则E结构中可能生成新的不饱和键。A生成A的反应为氯原子取代苯环上的氢原子，由D的结构知，取代的是邻位上的氢原已知：①A为苯甲醛的同系物，分子中无甲基，其相对分子质量为134;(2)E生成F的反应类型为。BC由聚合物推断单体，则E为由E、物质C的分子式为CioHioOBr₂和反应条件可知，的水解反应，结知，D为含有溴原子的芳香羧根据C的分子式为羟基或醛基的氧化反应，再由知，C为含有溴由C和反应条件醛，B为为苯甲醛的同系物，分子中无甲为苯丙醛；根据用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如下：AC0(1)A的化学名称是。(2)B的结构简式为(3)由C生成D所用的试剂和反应条件为;该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为CxH₈O₂的副产物，该副产物的结构简式为。(4)写出化合物E中含氧官能团的名称;E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为(5)M为C的一种同分异构体。已知：1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为解析：(1)由A的结构简式可知A为2-羟基苯A与乙醛在强碱性环境中发生加成反应生成B,结合B的分子式可知B的结构简式为(3)由C与D的结构简式可知，C与乙醇发生酯化反应生成D,所用的试剂和反应条件为乙醇、浓硫酸/加热；C发生脱羧反应生成分子式为C₈H₈O₂的物质，该物钠溶液充分反应能放出2molCO₂,说明M中含有2个羧基，又因M与酸性高锰酸钾溶液(3)乙醇、浓硫酸/加热类型三根据题给信息推断有机物结构及反应类型有机推断中常考的“陌生信息”①美国化学家因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。CH-CH—R+HX(X为卤素原子，R为烃基)示烃基或氢)③端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反GlaserR"代表烃基或氢)。②烯烃与酸性KMnO₄溶液反应被氧化的部位与氧化产物的对应关系如下：氧化产物((酮)②②①R(R代表烃基且与苯环直接相连的C上含⑤⑦羧酸的酰基化：1⑧(苯胺、易被氧化)信息I信息Ⅱ结合B的分子式、信息I中的加成由E的分子式及其产物结反应，可推知B为F与乙醇反应生成G,G与J发生为信息Ⅲ中反应生成K,结合F、G的分子式可知，F属于羧酸、G属于酯，故F为CH₃COOH,G为故A为HOOCCH₂CH₂COOH。Eb)其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为 。共8个，其中含手性碳的化合物的结构简式为题型二有机合成路线的设计引入的官能团引入(或转化)官能团的常用方法烯烃与水的加成反应、卤代烃水解反应、醛(酮)催化加氢反应、酯类水解反应、多糖发酵、羟醛缩合、醛、酮与格氏试剂反应后在酸性条件下的水解反应等烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃α-H(或苯环上的烷基)与卤素单质的取代反应、烯烃(炔烃)与卤素单质或HX的加成反应、醇类与HX的取代反应等C-C醇类或卤代烃的消去反应等RCH₂OH(伯醇)氧化、烯烃臭氧氧化等 等有机物被酸性KMnO₄氧化成、酯类的水解、醛(酮)与HCN加成后在酸性条件下水解生成a-羟基酸等—COO—硝基的还原(Fe/HCI)3.官能团保护的方法一一元醛⑤酯一元醇一元羧酸卤代烃烯烃⑤环状酯二元羧酸④二元醇二元醛烯烃①。[解析]已知2-苯基乙醇的结构简式为、目标产物D的结构简式为,Ni,△个△仓B△仓引入碳碳双键直至达到已知的原料为止，其思维程序可概括为"产品→中间产物1→中间产物2……→原 3.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成②解析：根据已知②,环戊烷需要先转变成环戊烯，再与2-丁炔发生加成反应即可连接两个碳链，再用Br₂与碳环上双键加成即可，即路线图为仓仓仓△仓碳双键仓碳双键提(3)上述制备阿司匹林的工艺中，步骤②、③能否颠倒?说出你判断的理由是什么?提示：不能颠倒；若先水解，得到的酚羟基会被酸性KMnO₄溶液氧化。随堂检测反馈和,写出能获得更多目标产CH₃CH₂OHCH₃COOC₂Hs+H₂O。该反应为可逆反应，及时将反应体系中的乙酸乙酯蒸出，或增大反应物(乙酸、乙醇)的量可提高乙酸乙酯的产和度(可判断其同分异构体含双键或环状结构),且含4个碳原子和2个氧原子，由A的这种C的结构筒式是,由题给已知信息Ⅱ可知C生成D发生的是羧基结构中子式，根据题给已知信息Ⅲ可发生分子内反应生成的F为ON发根据题给已知信息Ⅲ,可发②(2)由B生成C的反应类型为。(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的