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文档简介
有机化学/取代羧酸羟基酸的命名和化学性质醇酸
羟基酸可以看成是羧酸分子中烃基上的氢原子被羟基取代后生成的化合物,羟基(-OH)和羧基(-COOH)是羟基酸的官能团。醇酸:羟基酸分子中羟基连在脂肪烃基上酚酸:羟基酸分子中羟基直接连在芳环上酚酸一、羟基酸的命名许多羟基酸都有俗名。2-羟基丙酸α-羟基丙酸(乳酸)2-羟基丁二酸α-羟基丁二酸(苹果酸)选主链:含羟基和羧基的最长碳链为主链编号及命名:从离羟基最近的羧基开始编号,以羧酸为母体,羟基为取代基,标出羟基的位置。也可用α、β、γ等表示羟基的位置。邻羟基苯甲酸(水杨酸)3-羧基-3-羟基戊二酸(柠檬酸)2,3-二羟基丁二酸(酒石酸)一、羟基酸的命名3,4-二羟基苯甲酸3,4,5-三羟基苯甲酸(没食子酸)二、羟基酸的性质羟基酸具有醇、酚和羧酸的通性,既有-OH的性质,又有-COOH的性质,酚酸可以使FeCl3显色。①酸性②醇羟基氧化反应、脱水反应③羧基上羟基的酯化反应④脱羧反应羟基为吸电子基,吸电子基的诱导效应使其酸性增强。酸性:羟基酸具有酸性。羟基酸的酸性比相应的羧酸强。pKa:3.864.514.88>>二、羟基酸的性质羟基离羧基越近,酸性增加越大,反之亦小,甚至无影响。稀硝酸一般不能氧化醇,但却能氧化醇酸生成醛酸、酮酸或二元酸。托伦试剂不与醇反应,却能将α-羟基酸氧化成α-酮酸。氧化反应乳酸丙酮酸二、羟基酸的性质
羟基酸因羟基与羧基相对位置不同,受热脱水的产物也不同。
α-羟基酸:在两分子间脱水生成交酯。
丙交酯脱水反应二、羟基酸的性质β-羟基酸:分子内脱水生成不饱和酸。β-羟基丁酸2-丁烯酸脱水反应二、羟基酸的性质γ-羟基酸和δ-羟基酸室温下分子内脱水生成五元环和六元环的内酯。(某些中草药的有效成分常常含有内酯结构)γ-羟基丁酸γ-丁内酯δ-羟基戊酸δ-戊内酯脱水反应△二、羟基酸的性质酚酸的羧基处于羟基的邻位或对位时,受热后易脱羧。脱羧反应二、羟基酸的性质有机化学/取代羧酸酮酸的命名和化学性质
酮酸可以看成是羧酸分子中烃基上的氢原子被羰基取代后生成的化合物,羰基()和羧基(-COOH)是酮酸的官能团。一、酮酸的命名2,4-二甲基-3-戊酮酸
3-丁酮酸(β-丁酮酸)
乙酰乙酸丙酮酸(α-酮酸)选主链:含羰基和羧基的最长碳链为主链编号及命名:从离羰基最近的羧基开始编号,叫某酮酸。标出酮基的位置,也可用α、β、γ等表示酮基的位置。二、酮酸的化学性质酮酸的酸性
羰基氧吸电子能力强于羟基,因此酮酸的酸性强于相应的醇酸酮酸的脱羧反应>>>
α-酮酸和β-酮
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