理科苯“十校联赛”一等奖

烷烃CnH2n（n

≥2）链状，碳碳双键，不饱和易加成，易氧化，可加聚CnH2n+2（n≥1）链状，单键，饱和能燃烧，易取代通式：特点：性质：烯烃通式：特点：性质：旧知回顾：

MichaelFaraday

(1791-1867)

1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为

。

C6H6苯的发现苯第二节来自石油和煤的两种基本化工原料一、苯的物理性质

苯通常是

、

气味的

毒

体，

溶于水，密度比水

，熔点为5.5℃，沸点80.1℃,

易挥发。用冰冷却，凝结成无色晶体。小无色有特殊液不有用途：化工原料，有机溶剂苯的可能结构：

CH≡C—CH2—CH2—C≡CHCH≡C—CH2—C≡C—CH3CH2=C=CH—CH=C=CH2CH2=CH—CH=CH—C≡CH

……讨论：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？根据苯的分子式（C6H6）推测其结构苯的分子结构凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒结构式：结构简式：现象：

；结论：实验表明苯与酸性KMnO4溶液、Br2水都

，说明苯的性质与烯烃和炔烃

，即苯的结构不含有

和

。说明：凯库勒式是不正确的。【实验探究】（1）向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，充分振动；（2）向试管中加入少量苯，再加入溴水，充分振动；溶液不褪色不反应不同双键三键苯为

分子，分子中的

个碳原子和

个氢原子都在同一个平面内，苯分子中的

个碳原子构成一个

，苯分子里的6个碳原子之间的键完全

，碳碳键长完全

，其介于

和

之间的独特的键。所以常用结构简式：

来表示苯分子。平面正六边形666正六边形相同相等单键双键【苯的结构】分子式：

结构式：

；结构简式：

或

；最简式：

。空间构型：苯为

分子（6个C和6个H共平面)，碳碳键（相同）介于

和

之间的独特化学键。C6H6CH平面型单键双键苯分子结构简式：凯库勒式思考：与ClClClCl____(是，不是)同一种物质，理由是____________________________是苯环的碳碳键完全相同。三、苯的化学性质

1、氧化反应:2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃明亮并带有浓烟火焰甲烷乙烯苯注意:苯不能被酸性KMnO4溶液氧化使褪色，即不反应。：取代和加成2、取代反应⑴苯与溴的取代反应:反应条件：液溴、催化剂注意:苯环上的H原子还可被其它卤素原子所代替①溴水不与苯发生反应FeBr3的作用：催化剂②只发生单取代反应③溴苯无色油状液体，密度>水Br+HBr（溴苯）FeBr3H+BrBr+HNO3

浓硫酸△⑵苯的硝化:NO2+H2O硝基苯①.硝基苯是有苦杏仁味无色的油状液体，不溶于水，密度>水大,有毒。②.混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡。③.条件:50-60oC水浴加热④.浓H2SO4的作用

:催化剂

吸水剂注意事项:(3)苯的磺化反应：+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H+H2O磺酸基苯磺酸3、苯的加成反应+H2Ni△环己烷3+3Cl2光ClClClClClCl（六氯环己烷）(农药六六六)2、易取代苯的化学性质（较稳定）：1、难氧化（但可燃）

3、难加成苯芳香烃（2）一、苯的结构分子式：

结构式：

；结构简式：

或

；最简式：

。空间构型：苯为

分子（6个C和6个H共平面)，碳碳键（相同）介于

和

之间的独特化学键。C6H6CH平面型单键双键知识回顾二、苯的化学性质：易取代，难加成，难氧化Br+HBr（溴苯）FeBr3+Br2

+HNO3

浓硫酸△NO2+H2O+H2SO470℃~80℃－SO3H+H2O+3H2Ni△50~60℃一、溴苯的制备Br+HBr（溴苯）FeBr3+Br2

现象：（1）热白雾淡黄色沉淀褐色AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO36、除杂Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O褐Br2NaOH水洗→碱洗10%NaOH→水洗→干燥→蒸馏注意：（3）导气冷凝回流（2）催化剂（4）倒吸（5）白雾（1）

（2）反应液微沸，红棕色气体充满A容器（3）除去溴苯中的溴；Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O（4）除去溴化氢中的溴蒸气（5）石蕊试液；溶液呈红色FeBr3二、硝基苯的制备+HNO3

浓硫酸NO2+H2O50~60℃5、现象：黄色NO26、除杂蒸馏水NaOH溶液（水洗→碱洗10%NaOH→水洗→干燥→蒸馏）注意：（2）50-60℃（1）浓H2SO4

浓HNO3（3）催化剂吸水剂（4）水面（1）先将浓HNO3注入容器中，再慢慢加入浓H2SO4,并及时搅拌和冷却（2）水浴加热受热均匀，且便于控制反应的温度（3）分液漏斗（4）平衡气压（导气）冷凝回流（5）除去粗产品中残留的酸（6）大苦杏仁苯芳香烃（1）【课堂练习】12345BDCDBAD【课后训练】12345678910CDBDBCDDCCABD11(1)C6H14(2)C5H10(3)C7H12(4)C10H8苯甲烷乙烯苯芳香烃（2）【课后训练】1234567891011DCACCBBCDBDA12(1)(2)导管口有白雾，试管内有浅黄色沉淀生成有HBr生成(3)溶液变成橙红色A中逸出的Br2蒸气溶于CCl4中否逸出的溴蒸气也能与AgNO3溶液反应(4)下不溶于水密度比水大Br+HBrFeBr3+Br2

13(1)加入混酸冷凝回流(2)使苯与混酸充分接触，产生的热量迅速扩散。(3)温度过高，苯易挥发，硝酸会分解，同时产生较多的副产物。(4)下层

(5)a.水洗b.碱液洗c.水洗d干燥e.蒸馏

12345678910CCCACBBBCD11121314151617181920BADCBCADDAB烷烃烯烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴光照取代加成催化剂取代现象结论不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化淡蓝色火焰，无烟火焰明亮，有黑烟火焰明亮，有浓烟含碳量低含碳量较高含碳量高芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃。CH3－CH3－CH3CH3－CH3CH3CH3甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯分子中含有1个苯环，苯环上的侧链全为烷基的烃五、苯的同系物：芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的化合物。通式：CnH2n-6苯的同系物的性质：1、氧化反应:2、取代反应:(1)燃烧(2)甲苯和二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化。侧链受苯环的影响易被氧化苯环受侧链的影响，使其邻对位易发生取代易取代，易氧化，难加成【课后训练】123BDBB【强化训练】1234567CBBAAAC8(1)2Fe+3Br2=2FeBr3

HBr+AgNO3=AgBr↓+HNO3(2)导气冷凝回流(3)打开分液漏斗活塞，混合液滴到铁粉上托起软橡胶袋使Fe粉沿导管落入混合液中(4)Br2和苯的蒸气逸出、污染环境(5)吸收反应中逸出的Br2和苯蒸气CCl4由无色变橙红色Br+HBrFeBr3+Br2

(6)逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；导管插入AgNO3溶液中易产生倒吸

4（1）CH4(2)C2H6(3)C2H4CH4(4)CH4C2H4【课后练习】12345678无BDBC无DBBCA1234567