高中化学选修五醇酚人教版教学课件

烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物.烃的含氧衍生物：烃分子中的氢原子被含有氧原子的原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物.如：醇、酚、醛、羧酸和酯等。第一节醇酚A.C2H5OHB.C3H7OHC.下列物质中不属于醇类的是：OHCH2OHD.E.F.CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OH想一想酚：羟基与苯环直接相连的化合物。醇：羟基与链烃基相连的化合物。一、乙醇（一）物理性质

无色、透明、有特殊香味的液体，比水轻、易挥发，能与水任意比例互溶，能溶解多种有机物和无机物，也能溶解于多种有机溶剂中。（二）乙醇分子结构分子式：C2H6O结构式：结构简式：CH3CH2OHC2H5OH

官能团：羟基—OHO—HC—O键极性较大，易断键Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ②①③④（三）乙醇的化学性质1、与活泼金属（如Na）反应2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

③由什么事实可说明钠置换的是醇羟基上的氢原子，而不是烃基中碳原子上的氢原子？①由实验现象说明乙醇的密度大小？思考：②乙醇与水分子中都有—OH，对比二者与水反应快慢？Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ①高中化学选修五31醇酚人教版高中化学选修五31醇酚人教版2、氧化反应(1)燃烧：C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O（淡蓝色火焰）点燃(2)能被KMnO4氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色(4)催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△加热后变黑的铜丝伸入乙醇溶液中重新变为红色Cu

O

HCH3

C

H

H2+O2

OCH3CH2+2H2O在有机化学反应中，通常把有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫氧化反应；

通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫还原反应。(3)能被酸性重铬酸钾溶液氧化CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化2K2Cr2O7（橙色）

Cr2（SO4）3（绿色）高中化学选修五31醇酚人教版高中化学选修五31醇酚人教版3、消去反应CH3CH2OHCH2=CH2+H2O浓H2SO4170℃若温度更低，则分子间脱水生成乙醚制备卤代烃的方法CH3CH2OH+H–XCH3CH2X+H2O∆OH-∆4、取代反应CH3COOH+HO-C2H5CH3COOC2H5+H2O浓硫酸△高中化学选修五31醇酚人教版高中化学选修五31醇酚人教版反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物消去条件CH3CH2OHCH3CH2BrNaOH的乙醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、170℃

溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？学与问和羟基连接的C相邻的C上无H则不能发生消去反应和卤原子连接的C相邻的C上无H则不能发生消去反应高中化学选修五31醇酚人教版高中化学选修五31醇酚人教版反应断键位置与金属钠反应Cu或Ag催化氧化浓硫酸加热到170℃浓硫酸加热到140℃浓硫酸条件下与乙酸加热与HX加热反应②④②①③①、②①①Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ②①③④小结高中化学选修五31醇酚人教版高中化学选修五31醇酚人教版二、醇类1．醇的分类（1）根据羟基所连烃基的种类（2）根据醇分子结构中羟基的数目三元醇：一元醇：二元醇：饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O饱和二元醇通式：CnH2n(OH)2或CnH2n+2O2高中化学选修五31醇酚人教版高中化学选修五31醇酚人教版讨论：下列物质中，哪组物质互为同系物（）A、CH3OH和︱︱CH2—OHCH—OHCH2—OHD、CH3—O—CH3和CH3CH2—O—CH2CH3C、CH3CH2OH和CH3—CH—CH2OH︱CH3CDB︱︱CH2—OHCH—OHCH2—OH和CH2—OH︱CH2—OH高中化学选修五31醇酚人教版高中化学选修五31醇酚人教版资料卡片1、命名：

以含羟基最长链为主链，从离羟基最近端给主链碳编号，把支链作取代基，按主链碳原子数目称某醇，并在醇名称前面用阿拉伯数字注明羟基在主链碳的位置。例：CH3CH2CHCH2OHCH3CHCHCH3

—CH3—CH3—HO2、同分异构：（1）碳链异构；（2）羟基在碳链的位置异构；（3）官能团异构2-甲基-1-丁醇3-甲基-2-丁醇（同碳原子的醇和醚互为同分异构体）高中化学选修五31醇酚人教版高中化学选修五31醇酚人教版CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③1、写出下列醇的名称：CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇高中化学选修五31醇酚人教版高中化学选修五31醇酚人教版3、分子式为C5H12O的某醇,分子中含有3个—CH3，1个—CH2—，1个—C—,有几种可能结构？︱︱2、写出分子式为C4H10O的所有同分异构体高中化学选修五31醇酚人教版高中化学选修五31醇酚人教版2.醇的物理性质相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。因为醇分子间可以形成氢键。表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较；表3-2一些醇的沸点比较。一元醇密度均比水小，多元醇密度均比水大。（2）溶解性：（1）沸点：常温下，一元醇无气态；随烃基碳增大，沸点升高；（3）密度：低级醇与水混溶，4碳以上醇随烃基碳增大，在水中溶解度降低。同碳原子数醇，羟基数目越多，沸点越高。高中化学选修五31醇酚人教版高中化学选修五31醇酚人教版与乙醇相似（1）与活泼金属反应2R–OH+2Na→2R–ONa+H2↑

3.醇的化学性质②催化氧化：与-OH相连的C上必须有H。（2）氧化反应①易燃（通式）22

OCH3CH2CH+2H2O2OCH3CCH3+2H2O2CH3CH2CH2OH+O2Cu

。+O2CuOHCH3CHCH3

。+O2Cu

CH3CH3

COHCH3

。不反应伯醇氧化成醛，仲醇氧化得酮。③可被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色。2（-OH）→H2↑高中化学选修五31醇酚人教版高中化学选修五31醇酚人教版（3）消去反应：分子内脱水得烯ß-C上必须有H。醇分子羟基碳相连碳上有多种H原子，则消去生成的烯有多种。

CH3CH3CH2CH2

CCH2

CH3

OH

讨论：写出可能的消去有机产物？

CH3CH3CH2CH=CCH2

CH3

CH3CH3CH2CH2

C=CH

CH3

CH2CH3CH2CH2

CCH2

CH3

思考:（CH3）3C—CH2OH能否发生分子内脱水，为什么？（4）醇的取代反应②与氢卤酸发生取代反应①分子间脱水得醚注意：不饱和醇除具有醇的通性外，还具有不饱和烃的通性。CnH2n+1OH+HX→CnH2n+1X+H2O③与羧酸发生酯化反应高中化学选修五31醇酚人教版高中化学选修五31醇酚人教版4、饱和多元醇（1）乙二醇：HO—CH2—CH2—OH

无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水和酒精；具有醇的通性；常用作抗冻剂，同时，乙二醇也是制造涤纶的重要原料。（2）丙三醇：

俗称甘油，无色、粘稠、有甜味的液体，吸湿性强，能跟水、酒精任意比互溶，具有醇的通性。大量用于制硝化甘油，还用于制日化产品等。了解：①同一碳原子上不能有多个羟基，否则易脱水生成醛或羧酸。②若—OH连在双键（C=C）碳原子上，结构不稳定易发生重排。高中化学选修五31醇酚人教版高中化学选修五31醇酚人教版烃、卤代烃、醇之间的衍变关系CH2=CH2CH3CH2-Cl

CH3CH2-OH⑤⑥①②③④小结高中化学选修五31醇酚人教版高中化学选修五31醇酚人教版讨论：按要求完成下列化学方程式及写出反应类型：①由1—丙醇制聚丙烯②以CH2=CH—CH2Cl为主要原料制取甘油①CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2+H2O浓H2SO4170°C︱CH3nCH3CH=CH2—CH—CH2—【】n一定条件②CH2=CH—CH2Cl+Cl2CH2ClCHClCH2ClCH2ClCHClCH2Cl+3H2OCH2OHCHOHCH2OH+3HClNaOH高中化学选修五31醇酚人教版高中化学选修五31醇酚人教版1、含6个C的饱和一元醇，能消去，但不能被Cu催化氧化，符合该条件的醇有几种？32、分子式为C4H10O的醇脱水后可得某烯，该烯在催化剂作用下水化可得两种醇的混合物，其中一种醇可催化氧化，另一种不能。写出该一元醇可能的结构简式。高中化学选修五31醇酚人教版高中化学选修五31醇酚人教版3、某饱和一元醇含二支链,分别为甲基和乙基,符合该条件的且含碳原子数最少的醇的分子式为

,有几种同分异构体？2C7H16O高中化学选修五31醇酚人教版高中化学选修五31醇酚人教版4、有乙醇、乙二醇、丙三醇三物质：（1）取等物质的量的三种物质与足量的Na反应，产生氢气的量由大到小的顺序是

。（2）取等质量的三种物质与足量的Na反应，产生氢气的量由大到小的顺序是

。高中化学选修五31醇酚人教版高中化学选修五31醇酚人教版5、有C2H4和C2H5OH的混合气体aL，完全燃烧需要相同条件下的氧气。引申：C2H4和C2H5OH的混合气体中，C%=a,求O%。高中化学选修五31醇酚人教版高中化学选修五31醇酚人教版水分子间存在氢键HHOOHHHOC2H5乙醇溶于水羟基间存在氢键醇的沸点高醇易溶于水高中化学选修五31醇酚人教版高中化学选修五31醇酚人教版讨论：请写出分子式为C7H8O且含有苯环的有机物的结构简式。CH3OCH2OHCH3OHOHCH3CH3HO醚醇酚类别异构酚：羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物。练习：下列物质哪种是酚类？

OHOHA为芳香醇，B为环醇，

C、D是酚类。

高中化学选修五31醇酚人教版高中化学选修五31醇酚人教版探究：苯酚的物理性质实验一取少量苯酚于试管中,大家观察色态后加入2ml蒸馏水,振荡实验二取实验一完成后的试管于酒精灯上加热后冷却实验三取少量苯酚于试管中加入2ml乙醇,振荡溶液浑浊

得到澄清溶液溶液变澄清，冷却变浑浊三、酚【药物相互作用】

不能与碱性药物并用【注意事项】1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。

2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，用酒精洗净。苯酚溶于酒精苯酚有酸性苯酚软膏的说明书（部分）预测：苯酚可能具有哪些性质？苯酚能与空气反应

（一）苯酚的物理性质注意：①在空气中易被氧化而呈粉红色；色、态、味：无色晶体，有特殊气味溶解性：

常温下在水中溶解度不大，加热时易溶于水（>65℃时任意比溶于水），易溶于乙醇等有机溶剂。②苯酚溶于热水后冷却形成乳浊液，而非沉淀。密度：③苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强烈腐蚀性。★使用时若不小心沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。大于水。

（二）苯酚的结构分子式：C6H6O或C6H5OH官能团：OHOH结构简式：（酚羟基）

（三）苯酚的化学性质请设计实验来探讨苯酚羟基中H原子的活性。方案：乳浊液变澄清。向苯酚的乳浊液中逐滴加入NaOH溶液。请设计实验来探讨苯酚酸性的强弱。方案：向苯酚钠溶液中逐滴加入HCl。溶液变浑浊。结论：酚羟基中H原子的活性强于醇羟基。方案：向苯酚钠溶液中通入CO2。溶液变浑浊。结论：苯酚酸性弱于碳酸。1、弱酸性：注意：①

酸性：H2CO3＞C6H5OH③苯酚溶液不能使石蕊等指示剂变色。但不是酸。OH®ONa+HCl+NaCl无论CO2少量、过量②苯酚酸性弱于碳酸，俗称“石炭酸”，＞HCO3—思考：在苯酚浊液逐滴加入Na2CO3

溶液，能发生反应吗？OH+Na2CO3

ONa+NaHCO3OH®ONa+H2O+CO2+NaHCO3K1=4.3×10-7K=1.28×10-10K2=5.6×10-11讨论：

2、如何分离C6H5OH与苯或苯的同系物的混合物？1、相同物质的量浓度的四种溶液：①CH3COONa②Na2CO3③NaHCO3④按pH值由大到小顺序排列，正确的是（）

②>④>③>①如何分离C6H5OH与酒精的混合物？加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2→得到苯酚。

结论：

由于苯环对羟基的影响，使羟基氢活性增强，在水溶液中微弱电离而显弱酸性。2、苯酚的取代反应②此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。

①

三溴苯酚难溶于水，但易溶于有机溶剂。实验：向少量苯酚溶液中逐滴加入过量浓溴水。现象：开始无明显现象，后来出现白色沉淀。三溴苯酚（白色）注意：（1）卤代反应：思考：苯中含有苯酚能用浓溴水除去吗？苯酚与苯取代反应的比较苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数结论原因浓溴水与苯酚溶液反应液溴与纯苯不用催化剂Fe作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子活性增强（2）硝化反应2，4，6-三硝基苯酚（俗称苦味酸）拓展：3、显色反应苯酚与FeCl3溶液作用显紫色注意：此性质可用于苯酚的鉴别。4、氧化反应

（1）空气中苯酚会被氧化而显粉红色。

（2）苯酚也能被KMnO4（H+）氧化，但不是由紫红色褪为无色。5、一定条件下加成生成环己醇OH+3H2一定条件下OH苯酚过去主要从煤焦油提取工业合成方法较多，例如：（四）苯酚的用途及工业制法用途：54页工业制法（了解）苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合