大学有机化学试题及答案13

大学有机化学试题及答案简单题目1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤）（）B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发）C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液）D、溴乙烷中含有醇（水、分液）2．下列物质不能使酸性KMnO溶液褪色的是（）4CH3A、B、CHC、D、CHCOOH3223．(CHCH)CHCH的正确命名是()A、3－甲基戊烷B、2－甲基戊烷C、2－乙基丁烷D、3－乙基丁烷32234．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（）CHCOOHCH3NHA、苹果酸B、丙氨酸2CH2OHCHOHC、葡萄糖D、甘油醛CHO5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（）A、(CH)CHCHCHCHB、(CHCH)CHCH322233223C、(CH)CHCH(CH)D、(CH)CCHCH332323326．有—CH，—OH，—COOH，—CH四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液365具有酸性的有（）A、3种B、4种7．下列说法错误的是C、5种D、6种（）A、CH和CH一定是同系物B、CH和CH一定都能使溴水退色244826410C、CH不只表示一种物质D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同368．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反

应⑥缩聚反应⑦氧化反应⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是（）A、①②③④B、⑤⑥⑦⑧C、①②⑦⑧D、③④⑤⑥9．乙醛和新制的Cu（OH）反应的实验中，关键的操作是（）2A、Cu（OH）要过量B、NaOH溶液要过量2C、CuSO要过量D、使溶液pH值小于7410．PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为：C2H5OOCHCn。下面有关PHB说法不正确的是（）A、PHB是一种聚酯B、PHB的单体是CHCHCH(OH)COOH32C、PHB的降解产物可能有CO和HO22D、PHB通过加聚反应制得11.能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是（）A、葡萄糖B、麦芽糖C、蔗糖D、淀粉12．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯OHOH天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素—OHO（EGC）的结构如下图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是（）OHA、分子中所有的原子共面B、1molEGC与4molNaOH恰好完全反应C、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应D、遇FeCl溶液发生显色反应313．化合物丙可由如下反应得到：丙的结构简式不可能是（）A、CHCH（CHBr）B、（CH）CBrCHBr322322C、CHCHBrCHBrD、CH（CHBr）CH32523214．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为CHOCl）；而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol232乙反应的一种含氯的酯（CHOCl）。由此推断甲的结构简式为（）6842

OA、HO2CHB、HCOCHClCHOH22CH2CHOC、ClD、15．大约在500年前，人们就注意到某些菊科植物的花蕾中存在有杀虫作用的物质。后经研究，凡具有下列方框内结构，且R不是H原子的有机物，就可能是一种高效、低毒、对昆虫有强烈触杀作用的杀虫剂。对此杀虫剂的下列叙述中错误的是()A、能发生加氢反应，但其生成物无杀虫作用B、在酸性溶液中，此类杀虫剂将会失去杀虫作用C、此类杀虫剂密封保存在碱溶液中，会丧失其杀虫作用D、左端的甲基(-CH)不可被替换为H，否则其替代物将失去杀虫作用315．“绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念，“绿色化学”工艺中原子利用率为100%。工业上可用乙基蒽醌（A）经两步反应制备HO，其反应可简单表示如下（条件省略）：22OOHC2H5+2H2C2H5OOH(A)(B)OHOHOOCHCH25+2HO2225+2O2下列有关说法不正确的是（）A、上述工业生产消耗的原料是H、O和乙基蒽醌22B、该法生产HO符合“绿色化学工艺”的要求22C、乙基蒽醌（A）的作用相当于催化剂，化合物（B）属于中间产物D、第1反应中乙基蒽醌（A）发生还原反应，第2个反应中化合物（B）发生氧化反应17．（用数字序号填空，共9分）有①NH－CH－COOH②CHOH(CHOH)CHO2224③(CHO)（纤维素）④HCOOCH⑤苯酚⑥HCHO等物质，其中：6105n25（1）难溶于水的是，易溶于水的是，常温下在水中溶解度不大，

70℃时可与水任意比例互溶的是。（2）能发生银镜反应的是。（3）能发生酯化反应的是。（4）能跟氢气发生加成反应的是，能在一定条件下跟水反应的是。（5）能跟盐酸反应的是，能跟氢氧化钠溶液反应的是。答案：一．1.A2.D3.A4.A5.D6.B7.B8.C9.B10.D11.B12.D13.A14.D15.A二．17.（1）③④，①②⑥，⑤。（2）②④⑥。（3）①②③。（4）②⑤⑥，③④。（5）①④，①④⑤。一、命名下列化合物：CH3CHCHCHCCH2CH2CH3C2H5CH3CH3CH3CCHCH2CH2CH318．CH3CH32219.CH32,2,3－甲基己烷4,4－二甲基－5－乙基辛烷CH3CH3CHCHCH3C2H5CH3CHCHCH2CH2CHCH2CH3CH3C2H5CH320.21．2,3－二甲基戊烷2,6－二甲基－3－乙基辛烷C2H5CHCH2CHCHCH3CH3CH2CHCHCHCH3C2H5CH3CH3CH3C2H5CH322．23．2,4－二甲基－3－乙基己烷2,5－二甲基－3－乙基庚烷CHCH253CH3CHCHCH2CH2CH3CH2CH2CH325．(C2H5)2C(CH)CH2CH3324.2,6－二甲基－5－乙基壬烷3－甲基－3－乙基戊烷CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3(CH)CHCH2CH2(C2H5)227.3226.

3－甲基－5－乙基辛烷2－甲基－5－乙基庚烷28．将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列(A)正戊烷(B)异戊烷(C)正丁烷(D)正己烷D＞A＞B＞C。29．将下列烷烃中沸点最高的是（），沸点最低的是（）。(A)3－甲基庚烷；(B)2,2,3,3－四甲基丁烷；(C)正辛烷；(D)2,3－二甲基己烷最高为：C，最低为：B；30．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列。(A)辛烷(B)3－甲基庚烷(C)2,3－二甲基戊烷(D)2－甲基己烷A＞B＞D＞C31．下列自由基中最稳定的是（），最不稳定的是（）。·CH3(B)·C(CH3)3(D)·CH2CH3(A)(C)·CH(CH3)2最稳定的为：B，最不稳定的为：A；32.下列自由基中最稳定的是（）。(A)(CH3)2CHCH2CH2·(B)(CH3)2CHCH·CH3(C)(CH3)2C·CHCH23·CH2CHCH2CH3CH3(D)最稳定的为：C33．将下列烷烃中沸点最高的是（），沸点最低的是（）。(A)新戊烷(B)异戊烷(C)正己烷(D)正辛烷最12．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列。(A)3,3－二甲基戊烷(B)正庚烷(C)2－甲基己烷(D)正戊烷B＞C＞A＞D高为：D，最低为：A；34．．将下列化合物按其沸点由高到低的顺序排列。(A)正辛烷(B)3－甲基庚烷(C)2,3－二甲基戊烷(D)正丁烷A＞B＞C＞D35．试将下列烷基自由基按其稳定性大小顺序排列。··(B)(C2H5)3C·(C)(CH)CH252(D)CHCH(A)·CH3252B＞C＞D＞A36．把下列化合物按熔点高低排列成顺序。(A)金刚烷(B)环己烷(C)环庚烷(D)庚烷A＞B＞C＞D37下列烯烃最稳定的是（），最不稳定的是（）。(A)2,3－二甲基－2－丁烯(B)3－甲基－2－戊烯(C)反－3－己烯(D)顺－3－己烯A/D38．下列烯烃最不稳定的是（），最稳定的是（）。(A)3,4－二甲基－3－己烯(B)3－甲基－3－己烯(C)2－己烯(D)1－己烯D/A39．下列烯烃最不稳定的是（），最稳定的是（）。(A)3,4－二甲基－3－己烯(B)3－甲基－3－己烯(C)2－己烯

(D)1－己烯D/A40．下列化合物与Br2/CCl4加成反应速度为(A)CHCH=CH(B)CH=CHCHCOOH(C)CH=CHCOOH(D)(CH)C=CHCHD＞A＞B＞C。32222323简单题目:41、下列反应的生成物为纯净物的是A．CH与Cl光照B．氯乙烯加聚42C．乙烯和氯化氢加成D．丙烯和氯化氢加成42、下列有机物命名正确的是A．2－乙基丙烷CH－CH－CH33CHCH23B．CHCHCH=CH1－丁烯322C．CH——CH33间二甲苯CH3CH－C＝CHD．2—甲基—2—丙烯32一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：CH3=1.2.CH2CHCH23.NCH2CH3CH3COOC6H5CH34.5.6.OHC2H5OHCCOHHH7.4-甲酰氨基己酰氯9.α-呋喃甲醛8.7,7二甲基二环-[2,2,-12],5庚二烯-10.α-甲基葡萄糖苷1.3,6–二甲基–4–丙基辛烷；2.3–烯丙基环戊烯；3.N–甲基–N–乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）；

4.3–甲基戊二酸单乙酯；5.7–甲基–4–苯乙烯基–3–辛醇；6.(2Z，4R)-4–甲基–2–戊烯；8.9.10.CH2OHOHO7.CH3CH2CHCH2CH2COClHOHOCHONHCHOOOCH3二、回答下列问题（20分）：1.下列物种中的亲电试剂是：。；亲核试剂是a.H+；b.RCH；c.HO；d.RO；+—22=e.NO+2；fCN；g.NH；h.—RCO3+2.下列化合物中有对映体的是：。C(CH)C3H7C6H5+NC2H5IO32OH==a.b.c.d.CH3CHCC(CH3)2CH3CH33.写出下列化合物的最稳定构象：OHH3CHHa.b.FCH2CH2OHHCH(CH3)24.按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。====a.CH3CHCHCH3b.CH2CHClCH2CHCHCH2d.CH3CCCH3c.5.下列化合物或离子中有芳香性的

是：。CH3=N+a.b.c.d.e.OHNa+N6.按S1反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）N＞（）。CH3CH2CHCHCla.(CH3)3CClb.c.d.CH2CH2Cl3Cl7.按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）。a.b.c.BrH3CBrH3CBrH3CCH3CH3CH38.按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。a.–3己醇；b.正己烷；c.–2甲基–2–戊醇；d.正辛醇；e.正己醇。9.按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。COOHCOOHCOOHCOOHSO3Ha.b.c.d.f.CH3BrNO210.按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。

+=b.+c.CH3CHCHCH+d.CH3CHCH+CH23a.2三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）：CH31.+HClCH3CH3①(CH2OH)2H+①CH3CHO②H3O+2.BrCH2CH2COCHCH3②Mg乙醚3*3.KMnO4/2HO稀,冷写出稳定构象CH3OH=CN4.H+CH3CH2=KOH5.CH2CHCH2CCH+CH3CH2OHAlBr36.+CH3CH2CH(CH3)CH2BrOCH3CCH2CH2dil.OH7.CH3CCH2CH2OHH3CH5C6H*8.E2+OHBrC6H5SOCl2AlCl39.C6H5CH2CH2COOHZn-HgHClCH3CSOCl2*10.Hn-C3H7OHOH11.12.PBr3OHOHNO2Br2HOAcS

CH3/*13.CO①C6H5CH2MgBr②H3O+纯醚HCC6H5C6H5hνC2H5HC2H514.15.HCOOCH33+COOCH四、用化学方法鉴别（5分）：乙醛丙烯三甲基异丙丙烯乙烯基醛乙醛醇醇乙醚五、写出下列反应的反应历程（15分）：NaBr-H2OBrH1.++BrHBr2HBrHOH

OCH3OOCHO=EtONaEtOH3+CH2CHCCH32.OOHH3CCH3===H+3.CH3CCHCH2CH2CHCHCHCCH2CH33CH3CH3六、合成题（20分）：1.完成下列转化：=CHCHCH3(1)=(2)CH3CH2CH2OHCH3CH2CHCCH2OHCH32.用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）合成4-甲基-2-戊酮。4.以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。七、推导结构（10分）：1.下列NMR谱数据分别相当于分子式为CHO的下510述化合物的哪一种？a.(CH3)3CCHOb.(CH3)2CHCOCHc.CH3CH2CH2COCHd.CH3CH2OCH2CH333e.(CH3)2CHCH2CHO（1）δ=1.02（二重峰），δ=2.13（单峰），δ=2.22（七重峰）。相当于：。（2）δ=1.05（三重峰），δ=2.47（四重峰）。相当相当于：。（3）二组单峰。

于：。2.某烃A(CH)，在较低温度下与氯气作用生成B(CHCl)；48482在较高的温度下作用则生成C(CHCl)。C与NaOH水溶液作用生成47D(CHOH)，但与NaOH醇溶液作用却生成E(CH)。E与顺丁烯二4746酸酐反应生成F(CHO)。试推断A~F的构造，并写出有关反应式。883有机化学试题库（六）参考答案答案一、每小题1分（1×10）1.3,6–二甲基–4–丙基辛烷；2.3–烯丙基环戊烯；3.N–甲基–N–乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）；4.3–甲基戊二酸单乙酯；5.7–甲基–4–苯乙烯基–3–辛醇；6.(2Z，4R)-4–甲基–2–戊烯；

OHCH27.CH3CH2CHCH2CH2COCl8.9.10.OHOHOCHONHCHOOHOOCH3二、每小题2分（2×10）1.亲电试剂是：a、b、e、h；亲核试剂是：c、d、f、g。2.有对映体存在的是：b、d。HOHHFCH(CH3)23.a.H3Cb.OHHH4.（c）＞（a）＞（d）＞（b）。5.有芳香性的是：a、c、d。6.（a）＞（d）＞（c）＞（b）。7.（c）＞（a）＞（b）。8.（d）＞（e）＞（a）＞（c）＞（b）。9.（f）＞（d）＞（c）＞（a）＞（b）。10.（a）＞（c）＞（d）＞（b）。三、每空1分（1×20）O1.(CH3)2CHC(CH3)2Cl2.OOCH3CCH2CH2CHCHOH==3BrMgCH2CH2CCH3;OHOCH2CHCHCCH223.4.5.CNHCH2CH3OCH2CH3OHH3CCH3CH3CC6H56.CCH2CH3CH37.8.CH3H5C6COHCH3C9.C6H5CH2CH2COCl;;10.Hn-CHClO37

BrNO211.12.OH;OBr;SCH3C6H5HCH3CH2C6H5OHHO26CHCH5CH3CH13.C6H5或或CC6H5OHC6H5HC6H515.CH2C6H5C6H5C2H5CH25HHHH14.;COOCHC2H53C2H5COOCH3四、5分乙醛三甲基乙醛丙烯乙烯基乙醚醇丙烯醛异丙醇2,4–二硝基苯肼+黄↓+黄↓+黄↓+褪色－－－－Br/CCl－－+褪色+褪色－－24I+NaOH+黄↓2－－－－+黄↓+↑金属Na－+↑－五、每小题5分（3×5）BrH+BrHBr-++BrBrBrδδ1.Br+-δ+BrδBr+H2OH+BrHBrHHH+OH2OH

OOOOO=CH3CHCHCCH3O=CH3CH2CHCCH3CH3EtO2.(-EtOH)2OOOOHCH3=EtOH(-EtO)CHCHCCH32OOCH3OEtO重排CHCH2CCH3(-EtOH)2OOOCHOCH3CH3O3EtOH(-EtO)CHCH2CCH22OOOOOH+==H+=+δδ3.