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人教版高中化学选修五第二章知识点
1、烷烃、烯烃和炔烃烷烃、烯烃和炔烃是有机化合物的三种基本类型。它们的结构特点不同,因此具有不同的物理和化学性质。(1)代表物的结构特点烷烃是由碳和氢组成的,分子中只有单键,分子结构呈直链、支链或环状。烯烃是含有一个或多个碳碳双键的烃类化合物,分子中存在顺反异构体。炔烃是含有一个或多个碳碳三键的烃类化合物,分子结构呈直链或环状。(2)物理性质随着分子中碳原子数的递增,烷烃、烯烃和炔烃的物理性质呈现规律性的变化,沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,常温下的存在状态,也由气态逐渐过渡到液态、固态。需要注意的是,烷烃、烯烃和炔烃都是分子晶体,随着相对分子质量的增大,熔沸点逐渐升高。同分异构体之间,支链越多,沸点越低。碳原子数小于等于4的烃在常温下通常为气态,但是由于新戊烷具有支链比较多,所以在常温下也是气态。烷烃、烯烃和炔烃的相对密度都小于1,不溶于水。(3)烷烃的化学性质烷烃的通式为CnH2n+2,其的化学性质类似于甲烷。烷烃的化学性质相当稳定,跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO4)等一般不起反应。烷烃能够燃烧,化学方程式为CnH2n+2+(3n+1)/2O2→nCO2+(n+1)H2O。烷烃能够和卤素单质发生取代反应,一取代的化学方程式为CnH2n+2+Cl2→CnH2n+1Cl+HCl。烷烃在高温下能够发生裂解。(4)烯烃的化学性质烯烃的通式为CnH2n,n≥2(但CnH2n不一定是烯烃,有可能是环烷烃)。由于烯烃具有碳碳双键官能团,所以化学性质比较活泼。烯烃的氧化反应包括被氧气氧化和被强氧化剂(酸性KMnO4溶液)氧化。烯烃能够被酸性KMnO4溶液氧化,使KMnO4溶液褪色。烯烃的燃烧反应为CnH2n+3n/2O2→nCO2+nH2O,火焰明亮,伴有黑烟。鉴别烯烃和烷烃:烯烃是一类含有碳-碳双键的烃,而烷烃则不含碳-碳双键。烯烃和烷烃的化学性质有所不同,可以通过加成反应来区分它们。烯烃能够和卤素单质、卤化氢、水、氢气等物质加成,而烷烃则不会发生这些反应。以乙烯为例,乙烯与卤素单质X2加成的化学方程式为CH2=CH2催化剂△+X2→CH2X—CH2X,与H2加成的化学方程式为CH2=CH2+H2→CH3—CH3,与卤化氢加成的化学方程式为CH2=CH2+HX→CH3—CH2X,与水加成的化学方程式为CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH。需要注意的是,1,3-丁二烯的加成反应有两种,分别为1,3加成和1,4加成,详见书本。加聚反应:相对分子质量小的化合物可以通过加成反应相互结合,形成高分子化合物。化学方程式为,其中CH2=CH2叫做单体,-CH2-CH2-催化剂叫做链节,n为聚合度。判断加聚产物的单体时,应在单体形成聚合物时成键处断开,口诀为“单变双,双变单,超过四键不相连”,即由高聚物判断单体时,单键改成双键,双键改成单键,改完后如果碳原子超过4个价键,则自动断开成为一种单体。另外,由于单体比较复杂,其聚合后形成的高分子的链节会有多种,因此有高分子组成的物质一般为混合物。炔烃的化学性质:炔烃是一类含有碳-碳三键的烃,其通式为CnH2n-2,n≥2(但CnH2n-2不一定是炔烃,有可能是环烯烃)。炔烃的化学性质类似于乙炔,能够发生加成反应、氧化反应等,但比烯烃困难一些。炔烃也能够和卤素单质、卤化氢、水、氢气等物质加成,炔烃能使溴水褪色。需要注意的是,烯烃和炔烃能够和溴单质发生反应,但是把烯烃或炔烃通入溴的CCl4溶液和溴水中的现象不同。由于烯烃和炔烃与溴单质的加成产物难溶于水,易溶于CCl4。炔烃的氧化反应包括被氧气氧化和被强氧化剂(酸性KMnO4溶液)氧化。被氧气氧化的化学方程式为CnH2n-2+(3n-1)/2O2→nCO2+(n-1)H2O,火焰明亮,伴有浓黑烟。拓展:乙炔燃烧时放出大量的热,产生的氧炔焰温度高达3000℃,所以氧炔焰可以用来切割或焊接金属。被酸性KMnO4溶液氧化的炔烃能够使溶液褪色,这一点可以用来鉴别炔烃和烷烃。苯的特殊成键特点是其六个碳原子之间的键完全相同,介于碳碳单键和碳碳双键之间,每个键角都是120°。苯的空间构形为平面正六边形,分子里12个原子共平面。苯的化学性质可归结为易取代、难加成、易燃烧,与其他氧化剂一般不能发生反应。取代反应是苯环上氢原子容易被取代的反应类型,其中卤代反应在卤化铁的催化下发生,生成卤代苯和卤化氢。硝化反应则是苯环上氢原子被硝基-NO2取代,生成硝基苯。磺化反应则是苯环上氢原子被磺酸基-SO3H取代,生成苯磺酸。加成反应中,苯与氢气加成生成环己烷,与氯气加成生成六氯环己烷。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,只能在氧气中燃烧,火焰明亮且伴有大量浓黑烟。苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物,通式为CnH2n-6(n≥6)。需要注意的是,苯的同系物属于芳香烃,但芳香烃并不一定是苯的同系物。只有分子中只有一个苯环且苯环上的侧链全为烷烃的芳香烃才是苯的同系物。以甲苯为例,其化学性质与苯类似。有机化合物可以在强碱的NaOH溶液加热条件下发生消去反应,从一个分子中脱去一个或几个小分子,生成含有不饱和键的化合物。该反应实质是从分子中相邻的两个碳原子上消去一个分子HBr,断开相邻C原子上的C-H键和C-Br键。因此,有机物必须含有两个碳原子,且与卤素原子X连接的C的邻位C上必须有H原子。卤代烃分子中卤素的检验方法如下:首先取少量卤代烃,加入NaOH溶液,加热煮沸后冷却,然后加入稀硝酸酸化和硝酸银溶液,根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤族元素(氯、溴、碘)。加热煮沸是为了加快水解反应的速率,因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。加入稀HNO3酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察。量的关系是根据R—X~NaX~AgX,1mol一卤代烃可得到1
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