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第十章取代酸第一页,共十四页,编辑于2023年,星期五一、醇酸1、命名(1)俗名羟基的位置用α,β,γ…表示(2)系统命名法乳酸2-羟基丙酸α-羟基丙酸酒石酸2,3-二羟基丁二酸异柠檬酸1-羟基-1,2,3-丙烷三羧酸第二页,共十四页,编辑于2023年,星期五2、物理性质(1)状态:结晶或糖浆状液体(2)水溶性:易溶于水3、化学性质(1)酸性比羧酸强A、取代基不同,酸性不同B、所含羟基越多,酸性越强第三页,共十四页,编辑于2023年,星期五C、羟基离羧酸越近,其酸性越强2、α-羟基酸的氧化3、α-羟基酸的分解反应4、失水反应①α-羟基酸——分子间失水,生成交酯制备减少一个碳原子的醛、酮第四页,共十四页,编辑于2023年,星期五②β-羟基酸——α-H与-OH的失水,生成α,β-不饱和酸③γ-、δ-羟基酸——分子内失水,生成内酯

第五页,共十四页,编辑于2023年,星期五二、酚酸1、状态:固体2、化学性质:具有芳香羧酸和酚的典型反应3、水杨酸乙酰水杨酸俗名:阿司匹林解热,镇痛第六页,共十四页,编辑于2023年,星期五Ⅱ、羰基酸1、分类醛酸酮酸一、分类及命名2、命名某醛(酮)酸酮基:氧代醛基:甲酰基第七页,共十四页,编辑于2023年,星期五二、重要代表物1、乙醛酸化学性质:②发生康尼查罗反应③形成结晶状水合物①发生醛与羧酸典型反应第八页,共十四页,编辑于2023年,星期五化学性质:A、酮与羧酸典型反应B、α-酮酸特有的反应a、脱羧或脱羰b、氧化2、丙酮酸第九页,共十四页,编辑于2023年,星期五3、乙酰乙酸β-酮酸4、乙酰乙酸乙酯化学性质:A、酮式分解①分解反应第十页,共十四页,编辑于2023年,星期五B、酸式分解②互变异构现象互变异构现象:两种异构体之间发生一种可逆异构化作用,通常伴有氢原子及双键位置的转移A、互变异构体的分离——低温冷冻法

第十一页,共十四页,编辑于2023年,星期五B、影响稳定性的因素a.形成分子内氢键b.共轭效应(3)有机合成中的应用第十二页,共十四页,编辑于2023年,星期五5、丙二酸二乙酯在合成上的应用①烷基化制备羧

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