高中化学-苯酚教学课件设计

第二章第2节醇和酚第2课时酚【中文名】甲酚皂溶液【别名】来苏儿【分子式】C7H8O 【分子量】108.14【性状】黄棕色至红棕色的黏稠液体【适用科室】外科丁香酚芝麻酚酚：羟基与苯环直接相连的有机物苯酚---最简单的酚苯酚比例模型苯酚球棍模型化学式

结构式

结构简式C6H6OOH或OHOHCCHHCCHHCCH一、苯酚的分子结构：二、物理性质二、物理性质颜色无色晶体，在空气中会因被氧化而呈粉红色气味有特殊气味状态常温下固态，熔点不高（43℃）密度大于水溶解性常温下在水中的溶解度不大，温度高于65℃时，与水互溶。易溶于乙醇、苯等。毒性有毒，强腐蚀性。思考、讨论

（1）苯酚能否使酸性高锰酸钾溶液退色，解释原因。

（2）能否用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙醇和苯酚溶液。（1）能，苯酚可以在空气中被空气氧化，说明苯酚具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液退色。（2）不能，二者都能使酸性高锰酸钾溶液

退色。三、化学性质1.氧化反应：苯酚可以被O2、酸性KMnO4溶液等氧化。OH羟基苯环

实验现象（1）取少量苯酚晶体于试管中，加入1～2mL水，振荡试管，再向试管中加入少1mol/LNaOH溶液，遍滴边振荡（注意NaOH溶液不能过量）注意观察现象。（完成实验，放好留做后面实验）（2）取少量苯酚溶液于试管中，滴入1～2滴石蕊试液，观察现象。加水振荡后形成浑浊溶液，加入NaOH溶液后溶液变澄清无明显现象【实验探究】

（1）与氢氧化钠溶液反应

（2）苯酚不能使紫色石蕊试液变色【设计实验】证明苯酚的弱酸性已知：电离平衡常数H2CO3Ka1=4.2ⅹ10-7

Ka2=5.6ⅹ10-11苯酚Ka=1.0ⅹ10-10试剂：苯酚、NaOH溶液、Na2CO3溶液、苯酚钠溶液、NaHCO3溶液、

Na2CO3固体

、稀硫酸。

实验方案

现象（3）向实验（1）的澄清溶液中通入CO2气体（4）取少量苯酚晶体于试管中，加入2mL水，振荡试管，再加入少量Na2CO3溶液。（5）取少量苯酚晶体于试管中，加入2mL水，振荡试管，再加入少量NaHCO3溶液。加水振荡后形成浑浊溶液，加Na2CO3溶液后溶液变澄清。加水振荡后形成浑浊溶液，加NaHCO3溶液后无明显现象。溶液由澄清变浑浊。【实验探究】（3）苯酚钠溶液与二氧化碳的反应（4）苯酚与碳酸钠溶液的反应H+OONa+NaCO3HNa2CO3注意：苯酚与碳酸氢钠溶液不反应。三、化学性质2.弱酸性【结论】苯酚有弱酸性，弱到不能使酸碱指示剂退色，俗称石炭酸。体现了苯环对羟基的影响。电离方程式【知识回顾】3.羟基对苯环的影响---使苯环上邻、对位氢原子变得活泼易被取代

实验

现象（6）在试管中加入少量浓溴水，然后滴入1～2滴苯酚溶液,充分振荡，静置。（7）在试管里加入少量苯酚溶液，然后再逐滴滴入1～2滴FeCl3稀溶液。溶液中有白色沉淀产生。溶液变为紫色。【实验验证】（1）取代反应应用：苯酚与溴的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。注意：苯酚不能过量，否则产生的2,4,6-三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀类别苯苯酚结构简式溴代反应溴的状态条件取代苯环上氢原子数目结论原因液溴浓溴水需催化剂不需催化剂苯酚与溴的取代反应比苯易进行羟基使苯环上邻、对位H变得更活泼一元取代三元(邻对位)取代比较苯和苯酚的取代反应

，完成下表：（2）显色反应大多数的酚遇FeCl3溶液显紫色应用：检验苯酚的存在。（3）聚合反应思考（1）苯（或甲苯）中混有少量苯酚，除去苯酚的最好方法？（1）加入足量的NaOH溶液充分反应后，用分液漏斗，弃除下层溶液苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂小结：酚1、苯酚分子