人教版高中化学选修5教案全集

课题：第一章认识有机化合物

第一节有机化合物的分类

知识1、了解有机化合物常见的分类方法

技能2、了解有机物的主要类别及官能团

教-

根据生活中常见的分类方法，认识有机化合物分类的必要性。

学过程

利用投影、动画、多媒体等教学手段，演示有机化合物的结构简式

目方法

和分子模型，掌握有机化合物结构的相似性。

的

价值体会物质之间的普遍联系与特殊性，体会分类思想在科学研究中

观的重要意义

重点了解有机物常见的分类方法；

难点了解有机物的主要类别及官能团

板第一章认识有机化合物

书第一节有机化合物的分类

设一、按碳的骨架分类

计二、按官能团分类

教学过程

［引入］我们知道有机物就是有机化合物的简称，最初有机物是指有生机的物

质，如油脂、糖类和蛋白质等,它们是从动、植物体中得到的，直到1828年,

德国科学家维勒发现由无机化合物通过加热可以变为尿素的实验事实。我们先

来了解有机物的分类。

［板书］第一章认识有机化合物

第一节有机化合物的分类

［讲］高一时我们学习过两种基本的分类方法一交叉分类法和树状分类法，

那么今天我们利用树状分类法对有机物进行分类。今天我们利用有机物结构上

的差异做分类标准对有机物进行分类，从结构上有两种分类方法：一是按照构

成有机物分子的碳的骨架来分类；二是按反映有机物特性的特定原子团来分类。

［板书］一、按碳的骨架分类

「链状化合物（如CA—CH2—CH?—CH?—CR）

Y（碳原子相互连接成链）

有机化合由A

r脂环化合”如）不含苯环

环状化%物

芳香化合物（如）含苯环

［讲］在这里我们需要注意的是，链状化合物和脂环化合物统称为脂肪族化合

物。而芳香族化合物是指包含苯环的化合物，其又可根据所含元素种类分为芳

香煌和芳香烽的衍生物。而芳香煌指的是含有苯环的烧，其中的一个特例是苯

及苯的同系物，苯的同系物是指有一个苯环，环上侧链全为烷煌基的芳香煌。

除此之外，我们常见的芳香煌还有一类是通过两个或多个苯环的合并而形成的

芳香烽叫做稠环芳香煌。

［过］煌分子里的氢原子可以被其他原子或原子团所取代生成新的化合物，这

种决定化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团，下面让我们先来认识一下主

要的官能团。

［板书］二、按官能团分类

［投影］P4表1-1有机物的主要类别、官能团和典型代表物

认识常见的官能团

［讲］官能决定了有机物的类别、结构和性质。一般地，具有同种官能团的化

合物具有相似的化学性质，具有多种官能团的化合物应具有各个官能团的特性。

我们知道，我们把这种结构相似，在分子组成上相关一个或若干CH?原子团的有

机物互称为同系物。

常见有机物的通式

链煌（脂肪煌）烷煌（饱和燃）CnH2n+2无特征官能团，碳碳单键结合

不饱和踪烯烽CH2n含有一个》=（

快烽CnH2n-2含有一个一C三c一

二烯煌CnH2n-2含有两个》

饱和环煌环烷烽CnH2n单键成环

不饱和环煌环烯堤CnH2n-2成环，有一个双键

环快烧CnH2n-4成环，有一个叁键

环二烯燃CnH2n-4

苯的同系物CnH2n-6

稠环芳香烧

［小结］本节课我们要掌握的重点就是认识常见的官能团，能按官能团对有机

化合物进行分类。

［课后练习］按官能团的不同可以对有机物进行分类，你能指出下列有机物的

类别吗？

1。一C任0ro0H

CO.吟/00%…?

CMCHC00H'COQ/CH3-CH2-C-H

教学回顾:

第二节有机化合物的结构特点

知识1、理解有机化合物的结构特点；了解碳原子杂化方式与结构

教技能2、掌握甲烷、乙烯、乙快的结构特点和同分异构体

通过对同分异构体各题型的练习，要分析总结出对解题具有指

学过程导意义的规律、方法、结论，从“思考会”转变成“会思考”，真

方法正提高学生的思维能力，对同分异构体及同分异构现象有一个整体

目的认识，能准确判断同分异构体及其种类的多少

态度

1、体会物质之间的普遍性与特殊性

的价值

2、认识到事物不能只看到表面，要透过现象看本质

观

重点有机物的成键特点和同分异构体的书写

难点同分异构体相关题型及解题思路

第二节有机化合物的结构特点

知

一、有机化合物中碳原子的成键特点

识

1、键长、键角、键能

结

2、有机物结构的表示方法

构

二、有机化合物的同分异构现象

与

1、烷煌同分异构体的书写

板

2、烯煌同分异构体书写步骤

书

(1)先写出相应烷煌的同分异构体的结构简式：

设

(2)从相应烷煌的结构简式出发，变动不饱和键的位置。

计

烯煌同分异构体包括官能团异构、碳链异构、位置异构

教学过程

第二节有机化合物的结构特点

一、有机化合物中碳原子的成键特点

［讲］仅由氧元素和氢元素构成的化合物，至今只发现了两种：乩0和H。，而

仅由碳元素和氢元素构成的化合物却超过了儿百万种，这正是由于有机化合物

中碳原子的成键特点所决定的。

碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。

碳原子通过共价键与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属形成共价化合物。科学

实验证明，甲烷分子里，1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原

子位中心，4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。键角均为109。28'。

［板书］1、键长、键角、键能

［投影1键长：原子核间的距离称为键长，越小键能越大，键越稳定。

键角：分子中1个原子与另外2个原子形成的两个共价键在空间的夹角，决定

了分子的空间构型。

键能：以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量称为键能，键

能越大，化学键越稳定

［观察与思考］观察甲烷、乙烯、乙快、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子

的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？

［投影］

有

MCHra=CH,CH=CHCH.破原子的成建方式与空间构型

分彳4f1

9分子成蛙方式空同构型

结构

校里

0面体型

««

4-

于*一介干械■之间

便方CY-

1平面型

分孑

影软由而体平面直发

怦点-c=c-直蛾型

碳原子成键规律小结：

1、当一个碳原子与其他4个原子连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之成

键。

2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与

之直接相连的原子处于同一平面上。

3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与

之直接相连的原子处于同一直线上。

4、烧分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式

成键的碳原子称为不饱和碳原子。

5、只有单键可以在空间任意旋转。

2、有机物结构的表示方法

［讲］结构式：有机物分子中原子间的一对共用电子（一个共价键）用一根短线表

示，将有机物分子中的原子连接起来，若省略碳碳单键或碳氢单键等短线，成

为结构简式。若将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐

点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。

将下列维线式改为结构简式：

人彳）。入电子式微釉式器物式

［板书］二、有机化合物的同分异构现象

［投影复习］

1、同系物：结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机物称为同系物。

特点是物理性质递变，化学性质相似。

2、同分异构体：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分

异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。

［讲］对于某一烷烽分子怎样判断它是否具有同分异构体，如有，又具有几种

同分异构体，这是学习有机化学一个很重要的内容。我们必须学会判断并能够

书写。今天，我们将学习一种常用的书写方法一缩链法（减碳对称法）。

［板书11、烷煌同分异构体的书写

［点击试题］例1、错误！不能通过编辑域代码创建对象。的同分异构体

第一步：所有碳，一直链。

第二步：原直链，缩一碳。缩下的碳，作支链。

第三步：原直链，再缩一碳；缩下的碳，都作支链。

［讲］缩去的两个碳原子可作为两个甲基或一个乙基。

［问］①两个甲基怎么连接？（只能同时连在第2个碳原予上）

113

c—c—C

（注意：第2号碳已饱和，即使有碳原子也不能再连接在这同一个碳原子上了；

除第2号碳原子外，四个碳原于是完全等效的）②作为乙基，它不能连在顶端

的碳原子上，能否连接到第2个碳原子上？

［小结］①要按照程序依次书写，以防遗漏。

②每一步中要注意等效碳原子，以防重复。

［随堂练习］写出己烷各种同分异构体的结构简式。

［讲］以上这种由于碳链骨架不同，产生的异构现象称为碳链异构。烷煌中的

同分异构体均为碳链异构。

［板书］碳链异构

［进］对于碳链异构的书写一般采用的方法是“减碳对称法”。包括两注意（选

择最长的碳链作主链，找出中心对称线），三原则（对称性原则、有序性原则、

互补性原则）、四顺序（主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边、排布由

邻到间）、

［问］煌的同分异构体是否只有碳链异构一种类型呢？

［讲］我们学习了烯煌的同分异构体的书写就知道了。

［板书］2、烯煌同分异构体书写步骤

（1）先写出相应烷泾的同分异构体的结构简式：

（2）从相应烷煌的结构简式出发，变动不饱和键的位置。

［点击试题］例2、写出分子式为Q%。的烯煌的同分异构体的结构简式；（共5

种）

［随堂练习］1、写出CsHuCl的同分异构体

2、写出分子式为C5HHl0的醛的同分异构体

［投影小结］等效氢原则

1、同一碳原子上的氢等效

2、同一个碳上连接的相同基团上的氢等效

3、互为镜面对称位置上的氢等效。

［小结并板书］烯煌同分异构体包括I触异构

［讲］上面已经学了碳链异构和位置异构，刚才所学的烯煌由于双键在碳链中

位置不同产生的同分异构现象叫位置异构。还有一种同分异构类型是官能团异

构。如乙醇和甲醛：CH3—CH—0H（乙醇，官能团是羟基一OH）,CH3—0—CH：,（甲

2^0_Q_C^_

酸，官能团是醛键/'像这种有机物分子式相同，但具有不同官能

团的同分异构体叫官能团异构。

［板书1官能团异构

［小结1

颗

眶常

1见

场的

2QH21V2类

别

3CnHm+2O异

(ME

构

4CnH^O现

s

象

5

酯CnH.

6氯基酸、硝基化合物国国

教学回顾:

课题：第一章第三节有机化合物的命名

教知识理解煌基和常见的烷基的意义，掌握烷煌的习惯命名法以及系

技能统命名法，能根据结构式写出名称并能根据命名写出结构式

学过程1、引导学生自主学习，培养学生分析、归纳、比较能力

与2、通过观察有机物分子模型、有机物结构式，掌握烷煌、烯烽、

目方法快燃、苯及苯的同系物同分异构体的书写及命名。

1、体会物质与名字之间的关系

情感

的2、通过练习书写丙烷CH3cH2cH3分子失去一个氢原子后形成的两

态度

种不同煌基的结构简式。体会有机物分子中碳原子数目越多，结构

价值

会越复杂，同分异构体数目也越多。体会习惯命名法在应用中的局

观

限性，激发学习系统命名法的热情。

重点烷煌的系统命名法

难点命名与结构式间的关系

第三节有机化合物的命名

一、烷煌的命名1、习惯命名法2、系统命名法

(1)定主链，最长称“某烷”。

知(2)编号，最简最近定支链所在的位置。

识最小原则：最简原则：

结(3)把支链作为取代基，从简到繁，相同合并。

构(4)当有相同的取代基，则相加，然后用大写的二、三、四等数字表示

与写在取代基前面。

板二、烯煌和快煌的命名

书1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某快”。

设2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

计三、苯的同系物的命名

3、把支链作为取代基，从简到繁，相同合并；用阿拉伯数字标明双键或

三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”

等表示双键或三键的个数。

教学过程

［引入］在高一时我们就学习了烷烽的一种命名方法一习惯命名法，但这种方

法有很大的局限性，由于有机化合物结构复杂，种类繁多，又普遍存在着同分

异构现象。为了使每一种有机化合物对应一个名称，进行系统的命名是必要、

有效的科学方法。烷煌的命名是有机化合物命名的基础，其他有机物的命名原

则是在烷煌命名原则的基础上延伸出来的。

［板书］第三节有机化合物的命名

一、烷煌的命名

1、习惯命名法

［投影］正戊烷异戊烷新戊烷

［板书］2、系统命名法

(1)定主链，最长称“某烷”。

［讲］选定分子里最长的碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。

碳原子数在r10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，碳原子

数在11个以上的则用中文数字表示。

［投影］

CHg—WH—CH2—/H—CH3

ICH3CHJ—CH3

一己烷

［随堂练习］确定下列分子主链上的碳原子数

ci-b

械--加中而———c.-ciyqH二亲二国二部酒

CHj：CH2CFb-

如CHj

JCHJJ-CHJ

［板书］(2)编号，最简最近定支链所在的位置。

［讲］把主链里离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳

原子依次编号定位，以确定支链所在的位置。

［投影］

错误！不能通过编辑域代码创建对象。

［讲］在这里大家需要注意的是，从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都

相同时;则从较简单的一端开始编号，即最简单原则；有多种支链时，应使支

链位置号数之和的数目最小，即最小原则。

［投影］

GCCCC

GGC&CcIcGC僻：＜

*«

取代基位号2,3,S

CH3-CH-CH-CH2-CH-CH3

一而加取犍位号2,4,5

［板书］最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之

和最小为正确。

［投影］

错误！不能通过编辑域代码创建对象。

［板书］最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链最简单的一条为主

链。

［投影］

错误！不能通过编辑域代码创建对象。

［板书］(3)把支链作为取代基，从简到繁，相同合并。

［讲］把取代基的名称写在烷煌名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注

明它在烷煌主链上的位置，并在号数后连一短线，中间用“-”隔开。(煌基：

煌失去一个氢原子后剩余的原子团。)

［投影］

错误！不能通过编辑域代码创建对象。

［板书］(4)当有相同的取代基，则相加，然后用大写的二、三、四等数字表

示写在取代基前面。

［讲］但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；如果儿个取代基

不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。

［投影］

错误！不能通过编辑域代码创建对象。

邛道堂练习］给下列烷煌命名

123456

CH33H-CH-CH2—CH2—CH3

CH3CH3

123456

CH3—CH-CH-CH2—CH2-H3H3

CH3CH2cH3

［投影小结］1.命名步骤：

(1)找主链------最长的主链；

(2)编号——靠近支链(小、多)的一端;

(3)写名称-------先简后繁，相同基请合并.

2.名称组成：取代基位置——取代基名称——母体名称

3.数字意义：阿拉伯数字-------取代基位置

汉字数字---------相同取代基的个数

烷煌的系统命名遵守：1、最长原则2、最近原则3、最小原则4、最简原则

［过渡］前面已经讲过，烷煌的命名是有机化合物命名的基础，其他有机物的

命名原则是在烷烽命名原则的基础上延伸出来的。下面，我们来学习烯煌和焕

煌的命名。

［板书］二、烯煌和焕煌的命名

［讲］有了烷煌的命名作为基础，烯煌和快烽的命名就相对比较简单了。步骤

如下：

［板书11、将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某快”。

［投影］

错误！不能通过编辑域代码创建对象。

［板书］2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

［投影］

错误！不能通过编辑域代码创建对象.

［板书］3、把支链作为取代基，从简到繁，相同合并；用阿拉伯数字标明双键

或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”

等表示双键或三键的个数。

［投影］

错误！不能通过编辑域代码创建对象。

［随堂练习］给下列有机物命名

CH2=CH-CH2-CH3

CH3-C=C-CH,-CH3

CH3

H3C-C=CH-CH=CH-CH3

［讲］在这里我们还需注意的是支链的定位要服从于双键或叁键的定位。

［投影］

错误！不能通过编辑域代码创建对象。

［随堂练习］给下列有机物命名

654

C%码例21

3

123£5CH3-CH2^HC=CH2

HC=C-CH2-CH＜：H33&2H5

—

渺&

cz-3

［讲］接下来我们学习苯的同系物的命名。

［板书］三、苯的同系物的命名

［讲］苯的同系物的命名是以苯作母体，苯环上的煌基为侧链进行命名。先读

侧链，后读苯环。例如苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代

后生成乙苯，表示如下：

［投影］甲苯乙苯

［讲］如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。由于取代基位

置不同，二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的

相对位置不同，可分别用“邻”“间”和“对”来表示：

［投影］

CHs

A6

J2Hs邻二甲苯1，出间二甲苯CH,对二甲苯

［讲］若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1

号，选取最小位次号给另一个甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1,2-二甲苯；间

二甲苯叫做1,3-二甲苯；对二甲苯叫做1,4-二甲苯。

［讲］若苯环上有二个或二个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从

小的取代基开始，并沿使取代基位次和较小的方向进行。

［投影］

CHq

2c2H5y

［讲］当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取

代基。

［投影］

OCH=CH2<^XC=CH

错误！不能通过编辑域代码创建对象。

［课后练习］

一、写出下列各化合物的结构简式：

1.3,3-二乙基戊烷2.2,2,3-三甲基丁烷3.2-甲基-4-乙基庚烷

教学回顾：

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法（一）

知识1、了解怎样研究有机化合物应采取的步骤和方法

教

与2、掌握有机化合物分离提纯的常用方法

技能3、掌握蒸微、重结晶和萃取实验的基本技能

学

过程1、通过有机化合物研究方法的学习，了解分离提纯的常见方

方法法

目

情感

通过化学实验激发学生学习化学的兴趣，体验科学研究

态度

的的艰辛和喜悦，感受化学世界的奇妙与和谐

价值观

重点有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理

难点有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理

教学过程

［引入］我们已经知道，有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方

法与应用的科学。那么，该怎样对有机物进行研究呢？一般的步骤和方法是什

么？这就是我们这节课将要探讨的问题。

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法

［讲］从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物的粗品。在工

厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混

有未参加反应的原料，或反应副产物等的粗品。因此，必须经过分离、提纯才

能得到纯品。如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的

有机物。下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：

［板书］

元素定量分析必定—端分析］

圈定实验式、确定分子式）三|确定输式）

X_____________________/

［思考与交流］分离、提纯物质的总的原则是什么？

1.不引入新杂质；

2.不减少提纯物质的量；

3.效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法；

4.可用低反应条件的不用高反应条件

［讲］首先我们结合高一所学的知识了学习第一步——分离和提纯。

一、分离（separation）、提纯（purification）

［讲］提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理

性质的差异而将它们分离。接下来我们主要学习三种分离、提纯的方法。

1、蒸馆

［讲］蒸储是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质,

而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30。0,就

可以用蒸储法提纯此液态有机物。

定义：利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再冷

凝以分离整个组分的操作过程。

要求：含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与杂质沸点相差较大（大于

30℃）0

［投影］演示实验1-1含有杂质的工业乙醇的蒸储

所用仪器：铁架台（铁圈、铁夹）、酒精灯、石棉网、蒸储烧瓶、温度计、冷凝

管、接受器等。

实验基本过程：

含杂质工业乙醇工业乙醇(95.6%)无水乙醇(99.5%)

［强调］特别注意：冷凝管的冷凝水是从下口进上口出。

小结：蒸镭的注意事项

1、注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；

2、不得直接加热蒸储烧瓶，需垫石棉网；

3、蒸屈烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的1/3；不得将全部溶液蒸干；

4、需使用沸石(防止暴沸)；

5、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反(逆流：下进上出)；

6、温度计水银球位置应与蒸储烧瓶支管口齐平，以测量播出蒸气的温度；

［投影］演示实验1-2(要求学生认真观察，注意实验步骤)

高温溶解-----趁热过滤-----冷却结晶

称量一溶解一搅拌一加热一趁热过滤一降温、冷却、结晶一过滤一洗涤烘干

2、结晶和重结晶(recrystallization)

(1)定义：重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分

离固体物质的重要方法之一。

［投影］重结晶常见的类型

(1)冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度

变化较大的溶液。

(2)蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。

(3)重结晶：将以知的晶体用蒸储水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次

析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。

［讲］若杂质的溶解度很小，则加热溶解，趁热过滤，冷却结晶；若溶解度很

大，则加热溶解，蒸发结晶

［讲］重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：(1)杂质在此溶剂

中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；(2)被提纯的有机物在此溶剂中的

溶解度，受温度的影响较大。

(2)溶剂的选择：

①杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；

②被提纯的有机物在此溶液中的溶解度，受温度影响较大。

3、萃取

(1)所用仪器：烧杯、漏斗架、分液漏斗。

(2)萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从

它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂

里的溶解度更大些。

分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。

［投影］基本操作：

①.检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；

②.将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔,使漏

斗内外空气相通漏斗里液体能够流出

③.使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞，不要让上层液体流出

④.分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。

［投影］注意事项：

①、萃取剂必须具备两个条件：一是与溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中的

溶解度较大。

②、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。

③、萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振

荡后再静置分层。

④、分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚

好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。

学生阅读［科学视野］

［小结］本节课要掌握研究有机化合物的一般步骤和常用方法；有机物的分离

和提纯。包括操作中所需要注意的一些问题

教学回顾：

研究有机化合物的一般步骤和方法（二）

知识1、掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法

教技能2、了解鉴定有机化合结构的一般过程与数据处理方法

1、通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、

过程

学相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式

与

2、通过有机化合物研究方法的学习，了解燃烧法测定有机物的元

方法

目素组成，了解质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱等先进的分析方法

情感

感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体

的态度

验严谨求实的有机化合物研究过程

价值观

重点有机化合物组成元素分析与相对分子质量的测定方法

难点分子结构的鉴定

二、元素分析与相对分子质量的测定

1、元素分析

知2、相对分子质量的测定—质谱法(MS)

识(1)质谱法的原理：

结三、分子结构的鉴定

构1、红外光谱(IR)

与(1)原理：

板(2)作用：推知有机物含有哪些化学键、官能团。

书2、核磁共振氢谱(NMR,nuclearmagneticresonance)

设(1)原理：

计(2)作用：

①吸收峰数目=氢原子类型

②不同吸收峰的面积之比(强度之比)=不同氢原子的个数之比

教学过程

［引入］上节课我们已经对所要研究的有机物进行了分离和提纯，接下来进行

第二步——元素定量分析确定实验式。

［板书］二、元素分析与相对分子质量的测定

1、元素分析

［思考与交流］如何确定有机化合物中C、H元素的存在？

［讲］定性分析：确定有机物中含有哪些元素。(李比希法)一般讲有机物燃烧

后，各元素对应产物为：C-CO2,H->H2O,若有机物完全燃烧，产物只有CO2

和H2。，则有机物组成元素可能为C、H或C、H、Oo定量分析：确定有机物

中各元素的质量分数。（现代元素分析法）

［讲］元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，

并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，

然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。以

便于进一步确定其分子式。

阅读例题

例、某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的

质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物A的实验式

（分子中各原子的最简单的整数比）。

［讲］实验式和分子式的区别：实验式表示化合物分子所含元素的原子数目最简单

整数比的式子。分子式表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。

［思考与交流］若要确定它的分子式，还需要什么条件？

［讲I确定有机化合物的分子式的方法：

（-）由物质中各原子（元素）的质量分数一各原子的个数比（实验式）一由相

对分子质量和实验式f有机物分子式

（二）有机物分子式一知道一个分子中各种原子的个数一Imol物质中的各

种原子的物质的量一Imol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量

-lmol物质中各种原子（元素）的质量等于物质的摩尔质量与各种原子（元素）

的质量分数之积

［投影总结］确定有机物分子式的一般方法.

（1）实验式法：

①根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比（最简

式)。

②求出有机物的摩尔质量(相对分子质量)。

(2)直接法:

①求出有机物的摩尔质量(相对分子质量)

②根据有机物各元素的质量分数直接求出Imol有机物中各元素原子的物质的

量。

确定相对分子质量的方法有：

(1)M=m/n

(2)根据有机蒸气的相对密度D,M|=DM2

(3)标况下有机蒸气的密度为Pg/L,M=22.4L/mol■Pg/L

［讲］有机物的分子式的确定方法有很多，在今后的教学中还会进一步介绍。

今天我们仅仅学习了利用相对分子质量和实验式共同确定有机物的基本方法。

应该说以上所学的方法是用推算的方法来确定有机物的分子式的。在同样计算

推出有机物的实验式后，还可以用物理方法简单、快捷地测定相对分子质量，

比如——质谱法。

2、相对分子质量的测定——质谱法(MS)

(1)质谱法的原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的

分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达

检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。

［强调］以乙醇为例，质谱图最右边的分子离子峰表示的就是上面例题中未知

物A(指乙醇)的相对分子质量。

［投影］图1-15

［思考与交流I质荷比是什么？如何读谱以确定有机物的相对分子质量？

分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。

由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，

因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。

［过渡］好了，通过测定，现在已经知道了该有机物的分子式，但是，我们知

道，相同的分子式可能出现多种同分异构体，那么，该如何进以步确定有机物

的分子结构呢？下面介绍两种物理方法。

［板书1三、分子结构的鉴定

1、红外光谱(IR)

［板书］(1)原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态,

且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，

分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不

同，在红外光谱图中将处于不同位置。从而可获得分子中含有何种化学键或官

能团的信息。

(2)作用：推知有机物含有哪些化学键、官能团。

［讲］从未知物A的红外光谱图上发现右0—H键、C—H键和C—0键的振动吸

收，可以判断A是乙醇而并非甲醛，因为甲醛没有0—H键。

［投影］图1-17

［讲］从上图所示的乙醇的红外光谱图上，波数在3650cmT区域附近的吸收峰

由0-H键的伸缩振动产生,波数在2960-2870cm-区域附近的吸收峰由C-H(-CL、

-Cl-)键的伸缩振动产生；在1450-650cmT区域的吸收峰特别密集(习惯上称为

指纹区)，主要由C-C、C-0单键的各种振动产生。要说明的是，某些化学键所

对应的频率会受诸多因素的影响而有小的变化。

［点击试题］有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构，请写出该分子

的结构简式

ANS：(CH3—CH2—O—CH2—CH3)

［板书］2、核磁共振氢谱(NMR)

［讲］在核磁共振分析中，最常见的是对有机化合物的'H核磁共振谱CH-NMR)

进行分析。氢核磁共振谱的特征有二：一是出现儿种信号峰，它表明氢原子的

类型，二是共振峰所包含的面积比，它表明不同类型氢原子的数目比。

(1)原理：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收

电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中

的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，

各类氢原子的这种差异被称作化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。

［讲］有机物分子中的氢原子核，所处的化学环境(即其附近的基团)不同)，

表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置

(化学位移，符号为3)也就不同。即表现出不同的特征峰；且特征峰间强度(即

峰的面积、简称峰度)与氢原子数目多少相关。

(2)作用：不同化学环境的氢原子(等效氢原子)因产生共振时吸收的频率不

同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图

上推知氢原子的类型及数目。

①吸收峰数目=氢原子类型

②不同吸收峰的面积之比(强度之比)=不同氢原子的个数之比

［讲］未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，说明A只能是乙

醇而并非甲醛，因为甲醴只有一种氢原子。

［投影］

图1一19未知物A的核磁共振氢谱

图1一20二甲醛的核磁共振氢谱

［列题］一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C=O的存在，

核磁共振氢谱列如下图：

①写出该有机物的分子式：C4H6。O

②写出该有机物的可能的结构简式：H—C—CH=CHCH3

有四类不同信

号峰，有机物

分子中有四种

不同类型的

Ho

［小结］本节课主要掌握鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。包括测定有

机物的元素组成、相对分子质量、分子结构。了解几种物理方法——质谱法、

红外光谱法和核磁共振氢谱法。

［课后练习：］

1、有机物中含碳40%、氢6.67%,其余为氧，又知该有机物的相对分子质量是

60o求该有机物的分子式。

(C2H4O2)

3、燃烧某有机物A1.50g,生成1.12L（标准状况）CO2和6。5moiH2O。该

有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04,求该有机物的分子式。（CH2。）

4、分子式为C2H6。的有机物，有两种同分异构体，乙醇（CH3cH2。田、甲醛

（CH30cH3）,则通过下列方法，不可能将二者区别开来的是（）

A、红外光谱B、核磁共振谱

C、质谱法D、与钠反应

5、某煌类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中

含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。则A的结构简式

是_____

教学回顾:

课题：第二章第一节脂肪燃⑴

知识1、了解烷煌、烯煌和快燃的物理性质的规律性变化

教

技能2、了解烷煌、烯烧、焕煌的结构特点

过程1、注意不同类型脂肪煌的结构和性质的对比

学

与2、善于运用形象生动的实物、模型、计算机课件等手段帮助学

方法生理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力

日曰

情感

根据有机物的结果和性质，培养学习有机物的基本方法“结构

态度

的决定性质、性质反映结构”的思想

价值

观

重点烯煌的结构特点和化学性质

难点烯煌的顺反异构

第二章煌和卤代煌第一节脂肪燃

一、烷煌(alkane)和烯煌(alkene)

1、结构特点和通式：

(1)烷煌：(2)烯煌：

2、物理性质

知

3、基本反应类型

识

(1)取代反应：(2)加成反应：(3)聚合反应：

结

4、烷煌化学性质(与甲烷相似)烷煌不能使酸性高镒酸钾溶液和溟水褪

构

色

与

(1)取代反应：(2)氧化反应：

板

5、烯煌的化学性质(与乙烯相似)

书

(1)加成反应

设(2)氧化反应①燃烧：②使酸性KMnO4溶液褪色：

计

③催化氧化：2R—CH=CH2+02—>2R-1-CH3

(3)加聚反应

6、二烯煌的化学性质

(1)二烯煌的加成反应：(1,4一加成反应是主要的)

(2)加聚反应：nCH2=CHCH=CH2催化剂,(顺丁橡胶)

备

教学过程

注

［引入］同学们，从这节课开始我们来学习第二章的内容——煌和卤

代烧。甲烷、乙烯、苯这三种有机物都仅含碳和氢两种元素，它们都是碳

氢化合物，又称煌。根据结构的不同，煌可分为烷烽、烯烽、焕烧和芳香

煌等。而卤代煌则是从结构上可以看成是烽分子中的氢原子被卤原子取代

的产物，是燃的衍生物的一种。我们先来学习第一节——脂肪燃。

第二章煌和卤代煌

第一节脂肪燃

一、烷煌(alkane)和烯煌(alkene)

1、结构特点和通式：

(1)烷煌：仅含C—C键和C—H键的饱和链烧，又叫烷煌。(若C—C连成

环状，称为环烷煌。)通式：CnH2n+2(自)

(2)烯烧：分子里含有一个碳碳双键的不饱和链煌叫做烯煌。(分子里含

有两个双键的链煌叫做二烯煌)

通式：CnH2n(n22)

［讲］接下来大家通过下表中给出的数据，仔细观察、思考、总结，看自

己能得到什么信息？

［思考与交流］学生阅读表2—1和表2—2：分别列举了部分烷煌与烯煌的

沸点和相对密度。请你根据表中给出的数据，以分子中碳原子数为横坐标，

以沸点或相对密度为纵坐标，制作分子中碳原子数与沸点或相对密度变化

的曲线图。通过所绘制的曲线图你能得到什么信息？

［投影］表2T部分烷煌的沸点和相对密度

表2-2部分烯烧的沸点和相对密度

［动手］绘制碳原子数与沸点或相对密度变化曲线图：

［投影结果］

错误！不能通过编辑域代码创建对象。错误！不能通过编辑域代码创建对

象。

［总结］烷煌和烯煌溶沸点变化规律：原子数相同时•，支链越多，沸点越低。

沸点的高低与分子间引力一范德华引力(包括静电引力、诱导力和色散力)

有关。煌的碳原子数目越多，分子间的力就越大。支链增多时，使分子间

的距离增大，分子间的力减弱，因而沸点降低。

2、物理性质

(1)物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化,沸点逐渐升高,

相对密度逐渐增大；

(2)碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。

(3)常温下的存在状态，也由气态(nW4)逐渐过渡到液态(5WnW16)、固

态(17—)。

(4)煌的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。

学生阅读［思考与交流1写出其反应的化学方程式，指出反应类型并说说

你的分类依据

［投影］

⑴乙烷与氯气生成一氯乙烷的反应：；

⑵乙烯与溟的反应：；

⑶乙烯与水的反应：；

(4)乙烯生成聚乙烯的反应：____________________________________

3、基本反应类型

(1)取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所

取代的反应。如煌的卤代反应。

(2)加成反应：有机物分子中双键(叁键)两端的碳原子与其他原子或原

子团所直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与上、%、H20

的加成。

(3)聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大

的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。

阅读［学与问］下面我们来回忆一下甲烷、乙烯的结构和性质

［投影］

［过渡］我们知道同系物的结构相似，相似的结构决定了其他烷烽具有与

甲烷相似的化学性质。

［板书］4、烷煌化学性质光£与甲烷相似)烷煌不能使酸性高镒酸钾溶液

和溟水褪色

(1)取代反应：CH3cH3+Cl2——CH3cH2cl+HC1

⑵氧化反应"声燃

Ju十1总豚

2

CnH2n+2+-------------02IICO2+(H+1)H20

(3)分解反应

［讲］烷煌的化学性质一般稳定。在通常状况下，烷煌跟酸、碱及氧化剂

都不发生反应，也难与其他物质化合。但在特定条件下烷煌也能发生上述

反应。

［讲］烯煌的化学性质与其代表物乙烯相似，容易发生加成反应、氧化反

应和加聚反应。烯燃能使酸性KMnOq溶液和滨水褪色。

5、烯煌的化学性质(与乙烯相似)

(1)加成反应：(以丙烯为例。要求学生练习)

［讲］大量实验事实表明：凡是不对称结构的烯煌和酸(HX)加成时，酸的

负基(X-)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，这称为马尔科夫尼科夫

规则，也就是马氏规则。

(2)氧化反应

①燃烧：CnH2n+-------。2-------»HCO2+11昂0

2

②使酸性KMiA溶液褪色：

R—CH=CH2—>R—COOH+C02

+R3—COOH

③催化氧化

2R—CH=CH2+02—2R—I-CH3

在臭氧和锌粉的作用下,

(3)加聚反应

化剂

叫

加骤通式:鼠

CH—CH

—

BA

［投影练习］请以丙烯和2-丁烯为例来书写上述三各反应方程式

6、二烯燃的化学性质

［讲］二烯煌跟烯燃性质相似，由于含有双键，也能发生加成反应、氧化

反应和加聚反应。这里我们主要介绍1,3-丁二烯与溪发生的两种加成反

应。

［讲］当两个双键一起断裂，同时又生成一个新的双键，溟原子连接在1、

4两个碳原子上，即1、4加成反应

(1)二烯煌的加成反应：(1,4一加成反应是主要的)

BrBr

1，4一加成反应：C为二CHTH=CHZ+BQ--->CH2-CH=CH-CH2

［讲］若两个双键中的一个比较活泼的键断裂，溟原子连接在1、2两个

碳原子上，即1、2加成反应

班Br

i»2一加成反应；CH2='CH-CH=CH2十期——XJH2-CH-CH=CH2

［讲］以上两种加成是二烯煌与溟等物质的量加成，若要完全发生加成反

应，1mol的二烯煌需要2mol的浪，

CH2=CHCH=CH2+2Br2―CH2BrCHBrCHBrCH2Br

［讲］二烯煌可发生加聚反应，如

(2)加聚反应

nCH2=CHCH=CH2催化剂〉+改口-一%七(顺丁橡胶)

［小结］烷煌和烯煌的结构和性质

［课后练习］

教学回顾：

第二章第一节脂肪燃⑵

教知识1、掌握烯煌、快煌的结构特点和主要化学性质

技能2、乙快的实验室制法

学过程1、要注意充分发挥学生的主体性

方法2、培养学生的观察能力、实验能力和探究能力

目情感

态度在实践活动中，体会有机化合物在日常生活中的重要应用，同

的价值时关注有机物的合理使用

观

重点焕煌的结构特点和化学性质

难点乙焕的实验室制法

二、烯煌的顺反异构

1、顺反异构

知2、形成条件：

识(1)具有碳碳双键

结(2)组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.

构三、焕煌：分子里含有碳碳三键的一类脂肪煌称为焕煌。

与1、乙快的结构：分子式：C2H2,实验式：CH,电子式：H：L.：C：H结构式：

板H-C三C-H,分子构型：直线型，键角：180°

书2、乙快的实验室制取

设3、乙快的性质：乙快是无色、无味的气体，微溶于水。

计(1)氧化反应：①可燃性(明亮带黑烟)2c2H2+502一＞4CO2+2H20

②易被KMnO4酸性溶液氧化(叁键断裂)

(2)加成反应：乙快与溟发生加成反应

四、脂肪煌的来源及其应用

备

教学过程

注

［练习］写出戊烯的同分异构体：思考以下两种结构是否相同？

CH3、HCH.H

CH.%H，、5

二、烯煌的顺反异构

［讲］在烯煌中，由于双键的存在，除因双键位置不同而产生的同分异构体

外，在烯烽中还有一种称为顺反异构(也称儿何异构)的现象。当c=c

双键上的两个碳原子所连接的原子或原子团不相同时一，就会有两种不同的

排列方式。

1、由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式

不同所产生的异构现象，称为顺反异构。

2、形成条件：

(1)具有碳碳双键

(2)组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.

［讲］两个相同的原子或原子团居于同一边的为顺式(cis-),分居两边

的为反式(trans-)。例如，在2-丁烯中，两个甲基可能同时位于分子的

一侧，也可能分别位于分子的两侧。

［投影］顺-2-丁烯反-2-丁烯的结构图

三、块煌

分子里含有碳碳三键的一类脂肪煌称为快烽。

［自学讨论］在学生自学教材的基础上，教师与学生一起讨论乙快的分子结

构特征，并推测乙快可能的化学性质

［小结］乙焕的组成和结构

1、乙快(ethyne)的结构

分子式：C2H2,实验式：CH,电子式：H：L.:c田结构式：H-C=C-H,分子

构型：直线型，键角：180。

［投影］乙快的两钟模型

2、乙焕的实验室制取

(1)反应原理：CaC2+2H20-CH=CHt+Ca(OH)2

(2)装置：固-液不加热制气装置。

(3)收集方法：排水法。

［思考］用电石与水反应制得的乙快气体常常有一股难闻的气味，这是因为

其中混有H2S,PL等杂质的缘故。试通过实验证明纯净的乙块是没有臭味

的(提示：PL可以被硫酸铜溶液吸收)。

［讲］使电石与水反应所得气体通过盛有硫酸铜溶液的洗气瓶后，再闻其气

味。H2s和PL都被硫酸铜溶液吸收，不会干扰闻乙焕的气味。

(4)注意事项：①为有效地控制产生气体的速度，可用饱和食盐水代替水。

②点燃乙焕前必须检验其纯度。

［思考］为什么用饱和食盐水代替水可以有效控制此反应的速率？

［讲］饱和食盐水滴到电石的表面上后，水迅速跟电石作用，使原来溶于

其中的食盐析出，附着在电石表面，能从一定程度上阻碍后边的水与电石

表面的接触，从而降低反应的速率。

［思考］试根据乙快的分子结构特征推测乙快可能具有的化学性质。

3、乙焕的性质

乙焕是无色、无味的气体，微溶于水。

（1）氧化反应

①可燃性（明亮带黑烟）2c2H2+502一＞4C02+2H20

［演示］点燃乙快（验纯后再点燃）

［投影］现象；燃烧，火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。

推知：乙快含碳量比乙烯高。

②易被KMnO4酸性溶液氧化（叁键断裂）

［演示］将乙快通入KMnOi酸性溶液

［投影］现象：溶液的紫色褪去，但比乙烯慢。

［讲］乙焕易被KMnOi酸性溶液所氧化，具有不饱和烽的性质。碳碳三键

比碳碳双键稳定

（2）加成反应

［演示］将乙快通入澳的四氯化碳溶液

［投影］现象：颜色逐渐褪去，但比乙烯慢。

证明：乙焕属于不饱和烽，能发生加成反应。

［板书］乙快与溟发生加成反应

分步进行

［随堂练习］以乙块为原料制备聚氯乙烯

［学与问］1、哪些脂肪煌能被高镒酸钾酸性溶液氧化，它们有什么结构特

占？

/、、、•

烯烽、快烽，含有不饱和键

［学与问］2、在烯煌分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团,

将可以出现顺反异构。请问在焕煌分子中是否也存在顺反异构现象？

不存在，因为三键两端只连有一个原子或原子团。

四、脂肪煌的来源及其应用

［讲］石油分储是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为

常压分偏和减压分饵，常压分储得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；

重油再进行减压分储得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分储是利用低压

时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分储，避免

了高温下有机物的炭化。

石汕催化裂化是将重油成分（如石蜡）在催化剂存在下，在460〜520℃

及100kPa〜200kPa的压强下，长链烷煌断裂成短链的烷煌和烯煌，从

而大大提高汽油的产量。如嬴出4一（：川8+（：八6。

石油裂解是深度的裂化，使短链的烷烧进一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯

等重要石油化工原料。

石油的催化重整的目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香煌。

［小结］

乙快的性质

教学回顾：

第二章第二节芳香煌

知识了解苯的物理性质，理解苯分子的独特结构，掌握苯的主要化

教

技能学性质。

过程

学