醌类化合物安徽中医药高专

第四章醌类化合物课次：10、11课题：第四章蒽醌及其苷一、单元教学目的要求：1.阐述蒽醌类结构特点和药用价值、分布规律。2.归纳蒽醌类结构分类。详述其基本性质和检识反应、检识方法。3.概述蒽醌类提取分离，设计蒽醌类成分提取分离的简易流程。4.熟练大黄中游离蒽醌的提取分离和检识，解释演示实验现象。二、单元教学内容摘要：1．蒽醌概述。2．蒽醌类结构、分类。3．蒽醌类性质、检识。4．蒽醌类提取、分离。5．蒽醌类实例：大黄、虎杖、决明子中的蒽醌类。三、重点：蒽醌类结构分类；蒽醌类提取分离；游离蒽醌的提取分离（如PH梯度萃取法）和检识。难点：角蒽醌添类结慰构特奥点；羞PH漠梯度逢萃取削法。笔四、叉育人堪目标霉：致通过侮对羟涛基蒽已醌类青化合气物结云构和叛性质获的系吗统学享习，水在学提习、房总结森前人隐间接驱经验耐的基谎础上冤，认城识结破构与体效能怕的辩热证关溪系，榴强化环存在摧决定哑意识石的唯嘱物主置义世周界观千。岁五、管教学斜内容巷分析古及教拼法设爪计：骄蒽醌校类化跟合物忧是醌肺类化解合物赚中的耕重要裙部分俯，以唇大黄湖和番伯泻叶查为主卸，从迹结构布－性炸质－芬检识肢的顺罚序进订行系赶统学英习。馋教学姿中以蔬中药壤大黄贤的日绵常功碧用为糕主线阴，精叼讲多留练，曾尤其株对其之结构教递变护必须底进行爆详细婚剖析绵。上六、袍教学鱼过程垒：渣组织魂教学在：检材查学爹生出得勤，重填写擦教学南日志蓬，随室机应道变，送组织叙好课唤堂纪届律。寄课程钩引入齐：从倘苯酚醒、对糠苯二斥酚的例氧化士，说婶明醌畅的结或构和周形成恼原因价，引浴出醌楚类药隶物的叙基本妇性质驾和结暖构特冒点。胳展示搁目标快：池进行贴新课批：探第四冬章榆醌扣类化夸合物邪醌类吉化合霜物包涂括醌材类或伐容易时转化派为具到有醌香类性报质的犯化合疫物，则以及牢在生败物合魂成方粒面与于醌类俗有密殃切联黎系的教化合些物。具醌类江化合寄物基叠本上漆具有色α堡β姓-不疗饱和航酮的暖结构述，当念其分败子中紫连有舰OH升，舒OC耗H图3止等助碑色团晨时，嗓多显晌示黄慌、红镰、紫繁等颜浇色。帐在许夹多常咸用中圾药中披，如遣大黄颠、虎拜杖、途丹参泼、紫抹草等油存在谅此类坚化合送物，衬其中五许多轻有明依显的戒生物照活性妹。各第一干节宽结禁构与幸分类赖醌类根化合辱物从宿结构化上分席主要侦有苯舒醌、恰萘醌承、菲脂醌、受蒽醌坟等四矿类。翠一、怨苯醌产类够苯醌素类化勿合物歼从结她构上钥可分右为邻占苯醌受和对窝苯醌小两大催类，拍由于轰前者居不稳期定，紫故天福然存赔在的林苯醌聚类化谜合物燃多为捎对苯弃醌的酬衍生循物，誉且醌盾核上晚多有狠-O亭H、共-C萍H滥3堡、-创OC汇H醒3贸等基根团取棚代。独从中还药软侍紫草院（A京rn店eb纸ia去e略uc岗hr龄om汤a）洒中分铅得的档几个假对前博列腺缎素恒PE膜G2禁生物阻合成治有抑馆制眠作用壶的活损性物辰质a槐rn仅eb侮in嗽ol问、a厅rn宝eb施in币on朗e等范就属道于对降苯醌拘化合恳物。纳二、剂萘醌阻类瘦从结援构上赠考虑惩可以休有挪α艺（1违，4苦），掘β伤（1对，2叹）及觉am尺ph玻i（女2，辽6）峰三种讲类型掌。但各迄今咐为止色自然朵界得涂到的僚几乎厌均为葱α御-萘巡醌类导。贺萘醌场类还兵原后摄即得悬到无渗色的释萘氢缘醌，县后者碌又可发重新浇氧化险得到凡萘醌投，并芝重新呢显色皮。更许多涛萘醌腿类化供合物高具有承明显激的生姿物活雀性，瓜如从杀中药赌紫草爷及软劳紫草滑中分身得一互系列讲紫草旬素及盾异紫真草素感衍生驳物，睬具有抢止血孤、抗姜炎、辞抗菌口、抗腾病毒界及抗羡癌作理用，连与其哥清热妇凉血些的药便性相思符，让可认赶为这看些萘度醌化中合物访为紫驳草的琴有效宪成分至。天三、五菲醌胞类袜天然遣菲醌棍类行栗生物渴包括夫邻醌未及对画醌两旷种类诵型。模如从果中药玉丹参反（S夜al咏vi帆a封mi跟lt灿io黑nr叠rh顷iz看a）模根中租提取欠得到物多种隔菲醌崇衍生焰物，拒其中耻丹参犁醌践Ⅱ泥A岁。、界丹参布醌脏Ⅱ害B辩、隐疏丹参裂醌、饥丹参溜酸甲贴酯、宅羟基念丹参宾醌跳Ⅱ古A易等为购邻醌生类衍砌生物没，而辣丹参正新醌缝甲、涉丹参鸽新醌拖乙、白丹参杰新醌卫丙则秀为对既醌类李化合朝物。浙丹参密中菲尸醌类雁的鉴拨别方衰法是寄取少侧量样壮品，滴加浓赵硫酸牺2滴藏，丹暖参醌划Ⅱ已A筒显绿血色，励隐丹吐参醌厨显棕版色。瓣丹参伯醌类奸成分邻具有萌抗菌自及扩妨张冠它状动妖脉的刮作用守，由福丹参彼醌祝Ⅱ鞠A好制得减的丹修参醌组磺酸时钠注临射液野已用招于临葛床，犬用于阿治疗逃冠心殃病、间心肌诉梗死志。悄丹参乐醌类辽结构铜上具鸡有菲副醌母题核，嫂但生耕源却假属于摧二萜槐类。梯四、融蒽醌塞类唯蒽醌瓜类成敞分包祥括总还醌及沃其不围同还稠原程瘦度的唱产物若。按贿母核崖可分巧为单耻蒽核隆及双积蒽核枣，按件氧化庄程度臂又可塌分为研氧化缎蒽酚浆、蒽时酮、卖蒽酚经及蒽乡酮的跳二聚渐物。询（一氧）单有蒽核郑类加1．睡蒽醌念及其县苷类越天形然蒽幼醌以换9，垮10匪－蒽角醌最惜为常战见，不其C块-9革、C谷-1征0为蝶最高因氧化策状态勉，较践为稳嗽定。费中药反中存配在的劣蒽醌乖类成计分多毅为蒽寸醌的计羟基宇、羧夺甲基谱、甲冈氧基图和羧钓基衍访生物原，游亮离或贤成苷鸟存在膛。根津据羟惹基在摊蒽醌患母核伸的分幻布，苍可将寄羟基遭总醌斑分为串两类筒：浓（1忍）大亩黄素命型艺这类敞蒽醌笑其羟刻基分猛布于努两侧您的苯议环上做，多格数化外合物穗呈黄豆色。拾许多匙中药裙如大迟黄、斤虎杖蹈等有毫致泻谷作用蚕的活腥性成口分就伯属于惭此类禁化合换物。绳羟基盗蒽醌婚类衍涌生物绑多与伶葡萄母糖、戒鼠李汪糖结励合成底苷存算在。怒（2搬）茜大素型丢遗这类吓蒽醌葡其羟薄基分陷布于睡一侧致的苯余环上芦。河2．帆氧化腿蒽酚盘衍生号物这蒽鄙醌在对碱性要溶液输中可秀被锌字粉还猫原生斧成氧备化蒽煮酚及旋其互份变异促构体泻蒽二齿酚，需氧化叉蒽酚在及蒽泉二酚冠均不戴稳定到，氧以化蒽厅酚易愤氧化输成蒽太酮或伍蒽酚牵，蒽拼二酚凭易氧剑化成捧蒽酮药，故简两者室较少外存在狐于植蒸物中刃。退3．会蒽酚刘或蒽屿酮衍弄生物卧评蒽酮让在酸失性溶拥液中甩被还沉原或题氧化耗，则抱生成底蒽酚舞及其间互变保异构逆体的弱蒽酮偿。在独新鲜族大黄绣中含膝有蒽塌酚类辱成分耐，贮湾存2蚀年以雹上后坚则检葡测不研到蒽匙酚。趴如果缩蒽酚班衍生毅物的秩me慌so姑位羟史基干斗糖缩哭合成超苷，度则性踢质比趴较稳安定，庄只有侍经过象水解亭去糖及后，鉴才容浮易被乎氧化裁转变鸡成蒽缠醌类缩化合将物。爬4．目C-叉糖基忘蒽衍战生物叫血这类蛇蒽衍捉生物规是以锻糖作帽为侧朗链通钓过碳夕－碳味键直宰接与泉苷元钢相连望。揉（二橡）双脾蒽核煤类圈1．富二蒽亲酮类王衍生遵物写二蒽惜酮类鼠是二馅分子箭蒽酮吸脱去肝一分律子氢马后相庭互结姻合而要成的放化合湿物，凉其上叫下两学环的物结构城相同耀且对哥称，屑又可籍分为建中位梦连接甚体和窄α是位连介接体克等形恢式。芦二蒽随酮多庙以苷介的形岂式存术在，海苷催钻化加是氢还脚原则洋生成蔽二分浙子蒽确酮，处用F过eC锹l睛3违氧化嫩则生爬成二惧分子董蒽醌凯。如则中药滤大黄蝶、番贫泻叶载中致候泻的躁主要什成分辣番泻爷苷A矿、B绒、C炼、D蛋等皆急为二补蒽酮易类行婆生物军。滚二蒽香酮类盘化合纠物C恨10架－C葬10感'键汤易于认断裂悠，生捎成蒽盯酮类弊化合常物。逆大黄磁中致默泻的俱主要珠成分串为活僵钞饶戏觉扶乡娱番诉泻苷躁A和坛番泻勉苷B鞠。番否泻苷来A牙就是猫因其增在肠呈内转浩变为知大黄炎酸蒽堵酮而你发挥育作用血。距2．石二蒽吼醌烘蒽醌谈类脱个氢缩狼合或竖二蒽琴酮类底氧化窄均可戴形成终二蒽丢醌类钟。天步然二床蒽醌效类中谷两个示蒽醌染环都崭是相出同且谎对称抬的，预由于炎空间渣位阻城的相访互排渗斥，阶使两徒个蒽泉环呈惩反向粥排列斜，如薯山扁粮豆双来醌。参3．些去氢济二蒽疲酮类甘中位袖二蒽固酮脱咳去一萍分子秃氢被薯进一慌步氧踪化，夕两环上之间棚以双花键相主连的威称为旺去氢笑二蒽美酮。禽颜色斤呈紫诉红色妈。描第二口节享理她化性劈质手一、追性状商醌类醒化合却物如墓无酚演羟基项，则淡近乎本无色息。随山着助糊色团冶酚羟神基的丛引入扑而表朱现出羞一定甩的颜削色。胆引入烫的助厌色团化越多犁，颜超色则瞎越深怕。天毛然酮暑类多贸为有寄色晶兔体。路苯醌随及蒽苗醌多菊以游有离状徐态存窑在，傅蒽醌声往往越结合茅成苷下。黎二、悔升华锤性斜游离微的醌混类多居具升轿华性坛，小辰分子航的苯辨醌类磨及茶悟酮类态具有第挥发记性，戏能随箭水蒸抵汽蒸康馏，悉可因逐此进昌行提河取、查精制桑。已三、蹄溶解宏性渴游离馋酮类蛇多溶倒于乙未醇、掉乙酸栽、苯敲、氯津访等示有机剥溶剂俭，微顷溶或呀不溶罪于水序。而乎配类匹成苷黎后，肃极性父增大阅，易误溶于循甲醇皇、乙唯醇、淡热水汤，几衫乎不狭溶于缎苯、期乙醇店等非扔极性卸溶剂缠。茅四、锄酸碱廉性锦蒽醌瓶类衍示生物倒多具贴有酚薄羟基棚，故汉呈酸意性，售易溶吴于碱历性溶庸剂。错分子佣中酚绵羟基鸦的数聋目及董位置公不同鱼，酸章性强暮弱也杏不一悲样。连其规湾律如碗下：槐（1田）带劳有羧摧基的负蒽醌础类衍喊生物餐酸性族强干赌不带磁羧基主者，材一般婶蒽核已上羧这基的绸酸性驶与芳亡香酸失相同片，能估溶于华Na拿HC透O刚3剩的水停溶液辽。芦（2寨）羟械基位臭于苯鸟酮或灰蒽醌摸的醌诵核上遵属插幸烯酸况的结塌构，肝酸性兆与羧旬基类密似。场（3贫）由木于沾α花-羟马基蒽率醌中帆的-起OH惜与C炒＝O划形成累分子姑内氢扎键，流β俗-羟涛基蒽奉醌的浅酸性敬强于筹α岸-羟塘基蒽应醌衍孕生物睁。椒α困-羟掀基蒽悲酮的勒酸性土很弱静，不华但较谦苯酚暮及沃α店-羟旦基蒽剂弱，常且不邀及碳孝酸第蜘二步夹解离吐时的遍酸性当，故度不溶针于碳拒酸氢堤钠及腔碳酸厌钠溶没液。朗（4肤）羟膀基数劳目越杨多，株酸性贺越强婶赞随着道羟基睬数目傻的增授加，反无论处α加位或仍β沃位，想其酸如性都廊有一街定程作度的厨增强渐。如搭1，鞭5与蜘1，仔4-塘二羟扑基蒽蓝醌虽友各自死均能呼形成岔氢键载，但详酸性旦仍有艇增强壳。迁1，歇8一蒜二羟饼基蒽洒醌因泪两个垂羟基范中的罪一个豆与羰霜基形此成氢茫键，现故酸肌性大栋大增欣强，紫较碳嘱酸第元二步狐解离珠时的款酸性俱高出响近百针倍，婆所以却大黄蚁酚能腿溶于柜沸碳序酸钠捧溶液快。孝综上效所述东，蒽旗酮类拖衍生叙物酸侵性强谷弱的留排列责顺序染为：牺含C休OO胜H号＞含郊二个慧以上加β百－O北H＞放含一鞭个妖β较－O弊H＞斜含二刘个以紫上胃α渐－O痕H＞毛含一卸个洗α铸－O宪H。皆在分蹲离工盯作中诊，常纽采取劝碱梯间度萃林取法付分离糠蒽酮们类化音合物丧。如唤用碱克性不质同的阻水溶逢液（怠5％元碳酸闭氢钠窃溶液鲜、5绝％碳帽酸钠筋溶液取、1模％氢递氧化徐钠溶晃液、吵5％匹氢氧录化钠干溶液争）依怎次提挂取，蛇其结踩果为尸酸性钥较强夹的化瑞合物沙（带燃C钳OO锄H或家二个念β宰－O仗H）植被碳渴酸氢僻钠提战出；众酸性毫较弱鹿的化夫合物习（带译一个释β芹－O窝H）的被碳俊酸钠趟提出泳；酸腰性更绳弱的糊化合假物（或带二勤个或曲多个丸α包－O补H）恢只能愤被1斩％氢址氧化眨钠提肆出；赴酸性舱最弱洞的化物合物波（带巧一个财法α练-O诊H）鄙则只恋能溶回于槽5％恶氢氧疫化钠拾。远由于出氧原视子的俊存在蛾，蒽货醌类识衍生栏物具节有微勿弱的朴碱性伙，能两溶于容浓H宏2S历O4科生成世样盐制后再矿转成诱阳离共子，贱并伴旁有颜役色的光改变专。炊五、弱显色忧反应把（1绵）F近ei兼sl嗽反应次醌类万行生简物在农碱性枣条件役下加圆热与事醛类汽、邻仆二硝室基苯雅反应血，生洽成紫龟色化柿合物临。醌碗类在遮反应侨中仅搁起传袜递电疯子作藏用。饶（2鸟）无抚色亚茂甲蓝专显色恩试验插无色压亚甲歪蓝乙板醇溶格液专西用于锻鉴别跑苯醌辱及萘悔醌。社样品际在白泛色背庭景下罗呈现器出蓝史色斑躺点，谊可与兵蒽醌歌类区侦别。骂（3刚）B赌or着nt扇ra以ig杆er劲’赌s反绢应在灿碱性允溶液灿中，撤羟基形醌类夜颜色蜂改变蛋并加座深，烤多呈垫橙、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中悄药实罗例前（一裤）大佛黄晋大黄斤为重洲要中讲药之妨一，萍具通住里攻肉下、券清热甘解毒百、活绞血通眼瘀等屈各种斧功能贝。其乎化学钳成分蜘较复能杂，延有游腥离羟互基蒽俗醌、半蒽苷煎、按苷及棉鞣苷唉等，纱其中励以蒽脑苷含四量为假最高唇，还瞒有少矿量土刻大黄叠苷。温通常荷认为奴含有留土大史黄苷心的大印黄质悟次。惠此外惜，还厕含树紧脂类屡物质巨、碳撤水化拢合物朵及有籍机酸置等多唇类成址分。镰大黄续中游述离羟僻基蒽盖醌类怀成分钻的分放离过蒸程如顿下：大黄粗粉大黄粗粉20%硫酸加热水解6h，水洗至中性，干燥，CHCl3连续回流提取氯仿液5%NaHCO3萃取NaHCO3液HCl酸化沉淀重结晶大黄酸（黄色）mp．321～322℃Na2CO3液HCl酸化沉淀结晶大黄素（橙黄）mp．256～257℃氯仿液5%Na2CO3萃取氯仿液0.5%NaOH萃取NaOH液氯仿液酸化沉淀芦荟大黄素（橙黄）mp．223～224℃回收氯仿残留物大黄酚（金黄色）mp．196～197℃大黄素甲醚（砖红色）mp．206℃硅胶柱色谱石油醚-苯洗脱醋（二兽）匀决明盈子谎其蒽帝衍生茶物主嫁要以企苷形顺式存养在，卫也含行有一埋些游鸡离的妨羟基迟蒽醌墙衍生谨物。睁提取剂方法妥介绍程：决芽明子瞎蒽醌壁可用