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文档简介
烷烃和环烷烃的命名第一页,共四十三页,编辑于2023年,星期三有机化合物种类繁多,数目庞大,即使同一分子式,也有不同的异构体,若没有一个完整的命名(nomenclature)方法来区分各个化合物,在文献中会造成极大的混乱,因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会(InternationalUnionofPureandAppliedChemistry)命名法,后者简称IUPAC命名法。第二页,共四十三页,编辑于2023年,星期三一、链烷烃的命名1系统命名法(1)直链链烷烃的命名(2)支链链烷烃的命名
(i)碳原子的级(ii)烷基的名称(iii)顺序规则(iv)名称的基本格式(v)命名原则和命名步骤2普通命名法3衍生物命名法4俗名第三页,共四十三页,编辑于2023年,星期三1.系统命名法(1)直链烷烃的命名直链烷烃(n−alkanes)的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1~10时,依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时,用数字表示。例如:六个碳的直链烷称为己烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane,词尾用ane。表1列出了一些正烷烃的中英文名称:
第四页,共四十三页,编辑于2023年,星期三表1正烷烃的名称构造式中文名英文名CH4甲烷methaneCH3CH3乙烷
ethaneCH3CH2CH3丙烷propaneCH3(CH2)2CH3(正)丁烷n-butaneCH3(CH2)3CH3(正)
戊烷n-pentaneCH3(CH2)4CH3(正)
己烷n-hexaneCH3(CH2)5CH3(正)
庚烷n-heptaneCH3(CH2)6CH3(正)
辛烷n-octaneCH3(CH2)7CH3(正)
壬烷n-nonaneCH3(CH2)8CH3(正)
癸烷n-decaneCH3(CH2)9CH3(正)
十一烷n-undecaneCH3(CH2)10CH3(正)十二烷n-dodecaneCH3(CH2)11CH3(正)十三烷n-tridecaneCH3(CH2)12CH3(正)十四烷n-tetradecaneCH3(CH2)13CH3(正)十五烷n-pentadecaneCH3(CH2)14CH3(正)十六烷n-hexadecaneCH3(CH2)15CH3(正)十七烷n-heptadecane第五页,共四十三页,编辑于2023年,星期三构造式中文名英文名CH3(CH2)16CH3(正)十八烷n-octadecaneCH3(CH2)17CH3(正)十九烷n-nonadecaneCH3(CH2)18CH3(正)二十烷n-icosaneCH3(CH2)19CH3(正)二十一烷n-henicosaneCH3(CH2)20CH3(正)二十二烷n-docosaneCH3(CH2)28CH3(正)三十烷n-triacontaneCH3(CH2)29CH3(正)三十一烷n-hentriacontaneCH3(CH2)30CH3(正)三十二烷n-dotriacontaneCH3(CH2)38CH3(正)四十烷n-tetracontaneCH3(CH2)48CH3(正)五十烷n-pentacontaneCH3(CH2)58CH3(正)六十烷n-hexacontaneCH3(CH2)68CH3(正)七十烷n-heptacontaneCH3(CH2)78CH3(正)八十烷n-octacontaneCH3(CH2)88CH3(正)九十烷n-nonacontaneCH3(CH2)98CH3(正)一百烷n-hectaneCH3(CH2)132CH3(正)一百三十四烷n-tetratriacontanehectane第六页,共四十三页,编辑于2023年,星期三以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉,以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的,认真阅读上表即可看出。表中的正(n−)表示直链烷烃,正(n−)可以省略。第七页,共四十三页,编辑于2023年,星期三(2)支链烷烃的命名有分支的烷烃称为支链烷烃(branched−chainalkanes)。(i)碳原子的级下面化合物中含有四种不同碳原子:①与一个碳相连的碳原子是一级碳原子,用1˚C表示(或称伯碳,primarycarbon),1˚C上的氢称为一级氢,用1˚H表示。②与两个碳相连的碳原子是二级碳原子,用2˚C表示(或称仲碳,secondarycarbon),2˚C上的氢称为二级氢,用2˚H表示。③与三个碳相连的碳原子是三级碳原子,用3˚C表示(或称叔碳,tertiarycarbon),3˚C上的氢称为三级氢,用3˚H表示。④与四个碳相连的碳原子是四级碳原子,用4˚C表示(或称季碳,quaternarycarbon)第八页,共四十三页,编辑于2023年,星期三(ii)烷基的名称烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl,即将烷烃的词尾−ane改为−yl。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。
第九页,共四十三页,编辑于2023年,星期三甲基(methyl,缩写Me)乙基(ethyl,缩写Et)乙基(ethyl,缩写Et)(正)丙基(n−propyl,缩写n−Pr)丙基(propyl,缩写Pr)异丙基(isopropyl,缩写i−Pr)1−甲基乙基(1−methylethyl)甲烷CH4乙烷CH3CH3丙烷CH3CH2CH3甲基(methyl,缩写Me)烷烃相应的烷基普通命名法IUPAC命名法中文名称(英文名称)中文名称(英文名称)甲烷、乙烷分子中只有一种氢,只能产生一种甲基和一种乙基。丙烷分子中有两种不同的氢,可以产生两种丙基。
表2一些常见烷基的名称
第十页,共四十三页,编辑于2023年,星期三(正)丁烷
CH3(CH2)2CH3(正)丁基(n−butyl,缩写n−Bu)丁基(butyl,缩写Bu)二级丁基或仲丁基(sec−butyl,缩写s−Bu)1−甲(基)丙基(1−methylpropyl)异丁烷
异丁基(isobutyl,缩写i−Bu)2−甲基丙基(2−methylpropyl)三级丁基或叔丁基(tert−butyl,缩写t−Bu)1,1−二甲基乙基(1,1−dimethylethyl)丁烷有两种异构体,每种异构体分子中都有两种不同的氢原子,所以能产生四种丁基。
续表2第十一页,共四十三页,编辑于2023年,星期三(正)戊烷
CH3(CH2)3CH3(正)戊基(n−pentyl或n−amyl)戊基(n−pentyl)-1−甲基丁基(1−methylbutyl)-1−乙基丙基(1−ethylpropyl)
戊烷有三种异构体,一共可产生八种戊基。
续表2第十二页,共四十三页,编辑于2023年,星期三
异戊烷
异戊基(iso−pentyl)3−甲基丁基(3−methylbutyl)-1,2−二甲基丙基(1,2−dimethylpropyl)三级戊基或叔戊基(tert−pentyl)1,1−二甲基丙基(1,1−dimethylpropyl)-2−甲基丁基(2−methybutyl)续表2第十三页,共四十三页,编辑于2023年,星期三新戊烷
新戊基(neopentyl)2,2−二甲基丙基(2,2−dimethylpropyl)*1括号中的正字可以省略;*2在英文命名时,正用n−,异用iso−或i−,新用neo,二级用词头sec−(或s−),三级用词头tert−(或t−)表示,后面有一短横线。续表2第十四页,共四十三页,编辑于2023年,星期三
命名时,用什么方法来区分碳原子数相同但结构不同的烷基?普通命名法通过词头来区分它们。词头正(n)表示该烷基是一条直链。异(iso)表示链的端基有(CH3)2CH结构,而链的其它部位无支链。新表示链的端基有(CH3)3CCH2的结构,而链的其它部位无支链。此外还可以用二级、三级等词头来表明失去氢原子的碳为二级碳和三级碳。显然烷基的普通命名只适用于简单的烷基。
第十五页,共四十三页,编辑于2023年,星期三
烷基的系统命名法适用于各种情况,它的命名方法是:将失去氢原子的碳定位为1,从它出发,选一个最长的链为烷基的主链,从1位碳开始,依次编号,不在主链上的基团均作为主链的取代基处理。写名称时,将主链上的取代基的编号和名称写在主链名称前面。例如:下面的烷基从1号碳出发,有三个编号的方向,选碳原子数最多的方向编号,该碳链为烷基的主链,称为丁基(butyl),在该主链的1位碳上有两个取代基:甲基、乙基。所以该烷基的名称为1−甲基−1−乙基丁基。第十六页,共四十三页,编辑于2023年,星期三(iii)顺序规则有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序,这个规则称为顺序规则(cahn−lngold−prelogsequence),其主要内容如下:①将单原子取代基按原子序数(atomicnumber)大小排列,原子序数大的顺序在前,原子序数小的顺序在后,有机化合物中常见的元素顺序如下:I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H在同位素(isotope)中质量高的顺序在前。②如果两个多原子基团的第一个原子相同,则比较与它相连的其它原子,比较时按原子序数排列,先比较最大的,仍相同,再顺序比较居中的、最小的。如−CH2Cl与−CHF2,第一个均为碳原子,再按顺序比较与碳相连的其它原子,在−CH2Cl中为−C(Cl,H,H),在−CHF2中为−C(F,F,H),Cl比F在前,故−CH2Cl在前。如果有些基团仍相同,则沿取代链逐次相比。第十七页,共四十三页,编辑于2023年,星期三③含有双键或叁键的基团,可认为连有两个或三个相同的原子,例如下列基团排列顺序为:此外如苯基、醛基、氰基等的排序如下:
第十八页,共四十三页,编辑于2023年,星期三④若参与比较顺序的原子的键不到4个,则可以补充适量的原子序数为零的假想原子,假想原子的排序放在最后。例如:CH3CH2NHCH3中,N上只有三个基团,则它的第四个基团为一个原子序数为0的假想原子,四个基团的排序为:CH3CH2−>CH3−>H−>假想原子。第十九页,共四十三页,编辑于2023年,星期三(iv)名称的基本格式有机化合物系统命名的基本格式如下所示:例如:下面化合物的系统名称:第二十页,共四十三页,编辑于2023年,星期三(v)命名原则(主链及编号)和命名步骤命名时,首先要确定主链。命名烷烃时,确定主链的原则是:首先考虑链的长短,链长的优先。若有两条或多条等长的最长链时,则根据侧链的数目来确定主链,侧链多的优先。若仍无法分出哪条链为主链,则依次考虑下面的原则,侧链位次小的优先,各侧链碳原子数多的优先,侧链分支少的优先。主链确定后,要根据最低系列原则(lowestseriesprinciple)对主链进行编号。最低系列原则的内容是:使取代基的号码尽可能小,若有多个取代基,逐个比较,直至比出高低为止。最后,根据有机化合物名称的基本格式写出全名。
第二十一页,共四十三页,编辑于2023年,星期三选六碳链为主链。主链有两种编号方向,第一行编号,取代基的位号为2,4,5,第二行编号,取代基的位号为2,3,5(位号用阿拉伯数字1,2,3…表示)。根据最低系列原则,用第二行编号。该化合物的中文名称为2,3,5−三甲基己烷。英文名称为2,3,5−trimethylhexane。在名称中,2,3,5分别为三个甲基的位号。“三”是甲基的数目。(在中文名称中,取代基个数用中文数字一、二、三……来表示。在英文名称中,一、二、三、四、五、六数字相应用词头mono、di、tri、tetra、penta、hexa表示。)实例一:第二十二页,共四十三页,编辑于2023年,星期三本化合物有两根8碳的最长链,因此通过比较侧链数来确定主链。横向长链有四个侧链,弯曲的长链只有二个侧链,多的优先,所以选横向长链为主链。主链有两种编号方向,第一行取代基的位号是4,5,6,7,第二行取代基的位号是2,3,4,5,根据最低系列原则,选第二行编号。该化合物的中文名称是2,3,5−三甲基−4−丙基辛烷。英文名称是2,3,5−trimethyl−4−n−propyloctane。注意本化合物中有两种取代基。当一个化合物中有两种或两种以上的取代基时,中文按顺序规则确定次序,顺序规则中小的基团放在前面。所以甲基放在丙基的前面。英文命名按英文字母的顺序排列。methyl中的m在英文字母顺序中比propyl中的p靠前,所以methyl放在propyl的前面。注意在比较英文字母顺序时,iso(异)、neo(新)要参与比较,而i−(异)、n−(正)、sec(二级)、tert(三级)、cis(顺)、trans(反)、di(二个)、tri(三个),tetra(四个)等不参与比较。实例二:第二十三页,共四十三页,编辑于2023年,星期三实例三:本化合物有两根七碳的最长链,侧链数均为三个,所以根据侧链的位次来决定主链。横向长链的侧链位次为2,4,5,弯曲长链的侧链位次为2,4,6,小的优先,所以横向长链为主链。根据最低系列原则,取主链的第二行编号。本化合物的中文名称为2,5−二甲基−4−异丁基庚烷或2,5−二甲基−4−(2−甲丙基)庚烷。括号中的“2”是取代烷基上的编号。英文名称是4−isobutyl−2,5−dimethylheptane或2,5−dimethyl−4−(2−methylpropyl)heptane。第二十四页,共四十三页,编辑于2023年,星期三实例四本化合物有两个等长的最长链,侧链数均为5,侧链位次均为3,5,7,9,11。而侧链的碳原子数由小到大排列时,一个主链为1,1,1,2,8,另一个主链为1,1,1,1,9。逐项比较,根据多的优先的原则确定主链。本化合物的中文名称为3,5,9−三甲基−11−乙基−7−(2,4−二甲基己基)十三烷。英文名称为7−(2,4−dimethylhexyl)−3−ethyl−5,9,11−trimethyltridecane。
第二十五页,共四十三页,编辑于2023年,星期三实例五本化合物有两根等长的最长链,两根长链均有两个侧链,侧链位次均为4,5,侧链的碳原子数均为3,7。最后根据侧分支少的优先的原则来确定主链。化合物的中文名称是4−丙基−5−(1−异丙基丁基)十一烷。其英文名称是5−(isopropylbutyl)−4−propylundecane。第二十六页,共四十三页,编辑于2023年,星期三普通命名法对直链烷烃的命名与系统命名相同。命名有支链的烷烃时,用正表示无分支,用异表示端基有(CH3)2CH结构,用新表示端基有(CH3)3CCH2结构,这与烷基的普通命名法相同。例如戊烷的三个同分异构体的普通命名如下:2.普通命名法普通命名法中,工业上常用的异辛烷是一个特例,不符合上述规定。第二十七页,共四十三页,编辑于2023年,星期三用正、异、新可以区别烷烃中具有五个碳原子以下的同分异构体,但命名多于五个碳原子的烷烃时就有困难了。如六个碳原子的化合物有五个同分异构体,除用正、异、新表示其中的三个化合物外,尚有两个无法加以区别,故此命名法只适用于简单的化合物。第二十八页,共四十三页,编辑于2023年,星期三烷烃的衍生物命名法以甲烷为母体,其它部分则作为甲烷的取代基来命名。3.衍生物命名法在衍生物命名法中,为了方便,一般总是选连有烷基最多的碳原子作为甲烷的碳原子。例如:第二十九页,共四十三页,编辑于2023年,星期三
通常是根据来源来命名。例如甲烷产生于池沼里腐烂的植物,所以称为沼气(marshgas)。
4.俗名第三十页,共四十三页,编辑于2023年,星期三二、环烷烃的命名1R,S构型的确定2环状化合物顺反构型的确定3单环烷烃的命名4桥环烷烃的命名5螺环烷烃的命名第三十一页,共四十三页,编辑于2023年,星期三1.R,S构型的确定人的左、右手互为镜影但不能重叠,手的这种性质称为手性(chirality)。当一个碳原子与四个不同的基团相连时,可以产生两种不同的立体结构,这两种不同的立体结构互为镜影但不能重叠,即具有手性,因此与四个不同基团相连的碳原子称为手性碳原子(chralcarbonatom)。为了区别因手性碳而引起的两种不同的立体结构,称其中一种立体结构的手性碳为R构型,而另一种立体结构的手性碳为S构型。并规定用如下的方法来确定手性碳的构型:将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小,将最小的基团放在离眼睛最远的地方,其它三个基团按由大到小的方向旋转,旋转方向是顺时针的,手性碳为R构型(拉丁文rectus的字首);旋转方向是逆时针的,手性碳为S构型(拉丁文sinister的字首)。第三十二页,共四十三页,编辑于2023年,星期三例如:
第三十三页,共四十三页,编辑于2023年,星期三2.环状化合物顺反构型的确定由于成环碳原子的单键不能自由旋转,因此当环上带有两个或多个基团时,就会产生两个或多个立体异构体。一个异构体的两个取代基团在环的同侧称为顺式构型(cisconfiguration)。另一个异构体的两个取代基在环的异侧,称为反式构型(transconfiguration)。例如:第三十四页,共四十三页,编辑于2023年,星期三3.单环烷烃的命名只有一个环的环烷烃称为单环烷烃(monocyclicalkane)。环上没有取代基的环烷烃命名时只须在相应的烷烃前加环,英文名称只须在相应的英文名称前加cyclo。例如:第三十五页,共四十三页,编辑于2023年,星期三环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况。环上的取代基比较复杂时,应将链作为母体,将环作为取代基,按链烷烃的命名原则和命名方法来命名。例如:而当环上的取代基比较简单时,通常将环作为母体来命名。例如:第三十六页,共四十三页,编辑于2023年,星期三
当环上有两个或多个取代基时,要对母体环进行编号,编号仍遵守最低系列原则。例如:第三十七页,共四十三页,编辑于2023年,星期三但由于环没有端基,有时会出现有几种编号方式都符合最低系列原则的情况。例如:
上面列出了同一个化合物的三种编号方式,它们都符合最低系列原则。也即应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先
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