解热镇痛药 解热镇痛药和非甾体抗炎药 药物化学课件

解热镇痛药（antipyreticanalgesics）系指既能使发热病人的体温降至正常，又能缓解中等程度疼痛的一类药物，其中多数兼有抗炎和抗风湿作用。

非甾体抗炎药（non-steroidalanti-inflammatorydrugsNSAIDs）具有有解热、镇痛作用，无甾类药物的副作用，在临床上主要用于抗炎、抗风湿。

抗痛风药

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非甾体抗炎药

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解热镇痛药

1目录第一节解热镇痛药掌握：阿司匹林、对乙酰氨基酚的名称、结构、理化性质及临床用途。学习目标前列腺素（PG）降温前列腺素（PG）抑制环氧化酶解热镇痛药解热镇痛药的作用机制解热镇痛药水杨酸类苯胺类水杨酸钠阿司匹林1838年，水杨树皮→水杨苷；1875年，巴斯，用于临床1898年，德（霍夫曼），水杨酸→乙酰化→乙酰水杨酸缺点：（长期、大剂量）溃疡、胃出血一、水杨酸类化学名：2-（乙酰氧基）苯甲酸又名乙酰水杨酸阿司匹林一、水杨酸类

本品以水杨酸为原料，醋酐为酰化剂，在硫酸催化下，进行乙酰化反应即得本品。注意事项：1、控制温度---温度过快或过高，副产物水杨酰水杨酸和乙酰水杨酸酐（过敏反应）。2、逐渐降温。3、防止阿司匹林水解，产生水杨酸。4、避免铁器。一、水杨酸类

阿司匹林的理化性质1、性状本品为白色结晶或结晶性粉末，无臭或微带醋酸臭；熔点为135~140℃；易溶于乙醇，溶于三氯甲烷或乙醚，微溶于水。一、水杨酸类

阿司匹林的理化性质2、弱酸性和水解性（1）含羧基：在氢氧化钠或碳酸钠溶液中溶解,但同时分解生成水杨酸钠和醋酸钠，酸化后产生乙酸的酸臭，并生成白色沉淀（水杨酸）。

（2）含酚酯结构：阿司匹林固体遇湿气即缓慢水解生成水杨酸和醋酸。一、水杨酸类

阿司匹林的理化性质一、水杨酸类3、水解产物水杨酸（含酚羟基具有还原性）（1）易氧化：①在空气中可慢慢变成淡黄、红棕甚至深棕色。②水溶液变化更快。③碱、光线、升高温度、微量的铜、铁离子可促进反应。④分子中的酚羟基被氧化成醌型有色物质。（2）颜色反应：

水杨酸遇三氯化铁试液呈紫堇色。一、水杨酸类课堂活动你知道如何区分阿司匹林和水杨酸吗？具有较强的解热、镇痛和抗炎抗风湿作用。

临床上用于：感冒发烧的解热镇痛、头痛、牙痛、和月经痛等慢性钝痛，是风湿热、类风湿性关节炎的首选药物，也可预防血栓形成。

阿司匹林的临床应用一、水杨酸类贝诺酯化学名：4-乙酰氨基苯基乙酰水杨酸酯，又名扑炎痛、苯乐来、解热安。理化性质本品为白色结晶性粉末；无臭，无味。熔点为177~181℃。不溶于水，易溶于沸乙醇，溶解于沸甲醇，微溶于甲醇或乙醇。本品结构中具有酯键和酰胺键，在酸性或碱性条件下易水解，生成对氨基苯酚和水杨酸，前者可发生重氮化-偶合反应。一、水杨酸类

本品是利用前药原理，将对乙酰氨基酚上的酚羟基与阿司匹林化学结构上的羧基形成酯键而形成的化合物。它在体内因酯键可水解，而“还原”为阿司匹林和对乙酰氨基酚并发挥各自的疗效，同时还具有协同作用。该药物最大的优点是对胃粘膜的刺激性得以大大减轻，安全范围大，适用于儿童和老年患者使用，主要用于风湿性关节炎及其他发热所引起的疼痛。

一、水杨酸类苯胺乙酰苯胺非那西丁对乙酰氨基酚二、苯胺类化学名：4'-羟基乙酰苯胺又名扑热息痛对乙酰氨基酚

二、苯胺类合成路线：以对硝基苯酚钠为原料，在盐酸溶液中加入铁粉还原生成对氨基苯酚，再用醋酸酰化，所得粗品用水重结晶后即得本品。二、苯胺类对乙酰氨基酚

1、性状：本品为白色结晶或结晶性粉末；无臭，味微苦。在热水或乙醇中易溶，在丙酮中溶解，在水中略溶。2、本品分子中具有酰胺键，易水解。酸、碱性条件下水解更快。水解产物对氨基酚可发生重氮化偶合反应。

3、结构中含有酚羟基，其水溶液加三氯化铁试液显蓝紫色。

对乙酰氨基酚的理化性质二、苯胺类本品用于感冒发热、关节痛、头痛、神经痛等病症的治疗，常作复方感冒药物的成分之一，尤其适用于儿童和老年患者使用。严重肝肾功能不全者禁用。