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用羧酸的N-酰化反应氮原子上的酰化

N-酰化——制备酰胺类化合物的重要方法。胺类被酰化的一般活性规律：伯胺>仲胺，位阻小的胺>位阻大的胺，脂肪胺>芳香胺。对于活泼的胺，可以采用弱的酰化试剂；对于不活泼的胺，则需用活性高的酰化试剂。用羧酸的N-酰化反应一、羧酸为酰化试剂

机理：用羧酸的N-酰化是一个可逆过程，首先生成铵盐，然后脱水生成酰胺。

特点：可逆反应为了加快反应促使平衡向生成物的方向移动，则需要加入催化剂，并不断蒸出生成的水。用羧酸的N-酰化反应1．配料比与操作方法

（1）脱水方法

①高温熔融脱水酰化法1）适用范围：稳定铵盐的脱水。2）教材实例：向冰醋酸中通入氨气生成乙酸铵，然后逐渐加热到180～220℃进行脱水，即得乙酰胺。用同样的方法可制得丙酰胺。用羧酸的N-酰化反应

②反应精馏脱水法1）适用范围：主要用于乙酸与芳胺的N-酰化。2）教材实例：将乙酸和苯胺加热至沸腾，用蒸馏法先蒸出含水乙酸，然后减压蒸出多余的乙酸，即可得N-乙酰苯胺。③溶剂共沸脱水法适用范围：用于甲酸（沸点100.8℃）与芳胺的N-酰化反应。以上方法，大多在较高温度下进行，因此，不适合热敏性酸或胺。用羧酸的N-酰化反应2.催化剂

①对于活性较强的胺类，为了加速反应，可加入少量的强酸作催化剂。②对于活性弱的胺类、热敏性的酸或胺类，可加入缩合剂以提高反应活性。1）常用缩合剂：DCC、DIC2）教材实例：DCC是一个良好的脱水剂，以DCC作脱水剂用羧酸直接酰化，条件温和，收率高，在复杂结构的酰胺、半合成抗生素及多肽的合成中有较多的应用。用羧酸的N-酰化反应

实例——半合成β-内酰胺类抗生素用DCC为缩合剂，合成内酰胺小环，产物（27）是青霉素V的中间体；也可用于侧链酸和母核（如6-氨基青霉烷酸，简称6-APA或7-氨基头饱霉烷酸，简称7-ACA）反应，在母环的氨基上引入侧链，从而得到一系列的β-内酰胺类抗生素。用羧酸的N-酰化反应

3）新型缩合剂多聚磷酸（28）、氰代磷酸二乙酯（

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