高二化学选修5第3章第二节醛课件

高二化学(huàxué)选修5第3章第二节醛课件第一页，共70页。醛类物质还有哪些？它们具有(jùyǒu)哪些性质呢？第二页，共70页。1．了解乙醛的组成、结构特点和主要化学性质。2．了解丙酮的结构、主要化学性质和用途。3．了解醛、酮在结构上的区别及醛基的检验。4．了解醇、醛(或酮)之间的相互转化(zhuǎnhuà)。5．了解甲醛对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的平安使用问题。第三页，共70页。一、醛类第四页，共70页。2．常见(chánɡjiàn)的醛甲醛(蚁醛)乙醛分子式CH2OC2H4O结构简式物理性质颜色无色无色气味状态溶解性易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液又称福尔马林能跟水、乙醇等互溶HCHOCH3CHO有刺激性气味(qìwèi)有刺激性气味(qìwèi)气体液体第五页，共70页。一、乙醛(yǐquán)的分子结构结构(jiégòu)式：

分子式：

结构(jiégòu)简式：

C2H4O

HOH—C—C—HH

OCH3—C—H或CH3CHO

OH官能团：－CHO或－C－H或－C＝O不能写成－COH或－CH＝O╳╳第六页，共70页。[探究]：请同学们从醛基的结构来预测一下乙醛分子的化学键可能的断裂方式，从而可能发生那些(nàxiē)反响？你怎样来证明其化学键的断裂H3C—C—HO不饱和第七页，共70页。三、化学性质(huàxuéxìngzhì)1、加成反响(fǎnxiǎng)催化剂CH3CH2OH板书H3C-C-HO+H2注意：C=O和C＝C双键不同的是，通常情况(qíngkuàng)下，C=O不能和HX、X2、H2O发生加成反响——C=O键断裂通常C＝O双键加成：H2、HCN

C＝C双键加成：H2、X2、HX、H2O第八页，共70页。有机反响中的氧化反响和复原反响我们应该(yīnggāi)怎样判断呢?2CH3CH2OH+O2△Cu2CH3CHO+2H2O氧化反响:有机物分子中参加(cānjiā)氧原子或失去氢原子的反响复原反响:有机物分子中参加(cānjiā)氢原子或失去氧原子的反响NiCH3CHO+H2CH3CH2OH+2H-2H+O第九页，共70页。2、乙醛的氧化(yǎnghuà)反响a催化(cuīhuà)氧化工业(gōngyè)制乙酸

O2CH3—C—H+O22CH3COOH催化剂△2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃b燃烧c被弱氧化剂氧化I银镜反响第十页，共70页。第十一页，共70页。制银氨溶液(róngyè)：AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2OI银镜反响(fǎnxiǎng)CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O△银镜反响(fǎnxiǎng)：〔氢氧化二氨合银〕银镜用于检验和鉴定－CHO的存在现象：试管内有银镜产生第十二页，共70页。注意(zhùyì)：1、试管内壁必须洁净，60℃水浴加热；2、必须是稀的AgNO3、NH3·H2O溶液；

3、银镜反响要求在碱性环境下进行，但氨水不应过量太多，参加的NH3·H2O要适量；4、银氨溶液要现配现用，银镜生成过程不能动；5、乙醛用量不可太多，实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗。6、1mol–CHO被氧化(yǎnghuà)，就应有2molAg被复原用稀HNO3清洗(qīngxǐ)试管内壁的银镜第十三页，共70页。CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O△现象：试管内有砖红色沉淀产生Ⅱ和新制(xīnzhì)Cu(OH)2反响CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2↓+Na2SO4注意：a氢氧化铜必须(bìxū)新制；b直接加热氢氧化铜的制备(zhìbèi)：乙醛的氧化C、此反响必须在NaOH过量碱性条件下才发生。用于检验和鉴定－CHO的存在第十四页，共70页。以上两个反响：1、可用于鉴定－CHO的存在。2、均在碱性环境中进行(jìnxíng)。3、－CHO与[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物质的量比1:2反响。

I银镜反响Ⅱ和新制(xīnzhì)Cu(OH)2反响都可以检验醛基存在。第十五页，共70页。能乙醛(yǐquán)能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？第十六页，共70页。乙醛(yǐquán)复原(fùyuán)(加H)乙醇(yǐchún)氧化(失H)氧化(加O)乙酸*分别写出以上三个转化反响的方程式。第十七页，共70页。乙醛性质(xìngzhì)的小节：1、加成反响(fǎnxiǎng)醛+H2

醇2、氧化(yǎnghuà)反响a燃烧b催化氧化c被弱氧化剂氧化〔银氨溶液、新制的Cu(OH)2〕乙酸d使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色第十八页，共70页。醛基与醛的关系以及醛基的性质与检验1．醛基与醛的关系(1)醛基为醛类有机物的官能团，因此醛中一定(yīdìng)含醛基，而含醛基的物质不一定(yīdìng)是醛。(2)含醛基的物质主要有：①醛类；②甲酸；③甲酸盐；④甲酸某酯；⑤某些糖类，如葡萄糖、麦芽糖等；⑥其他含醛基的多官能团有机物。第十九页，共70页。2．醛基的性质(xìngzhì)与检验(1)性质(xìngzhì)醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2复原为醇羟基，因此既有复原性，也具有氧化性，可用图示表示如下：第二十页，共70页。(2)检验①能和银氨溶液发生银镜反响实验中本卷须知：a．试管内壁(玻璃)要光滑洁净；b．银氨溶液要现用现配；c．银氨溶液的制备、乙醛的用量要符合实验说明中的规定；d．混合(hùnhé)溶液的温度不能太高，受热要均匀，以水浴加热为宜；e．在加热过程中，试管不能振荡。第二十一页，共70页。②与新制Cu(OH)2反响产生红色沉淀实验中本卷须知(xūzhī)：a．Cu(OH)2要新制；b．制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量；c．反响条件必须是加热煮沸。第二十二页，共70页。1．以下关于醛的说法中正确的选项是()A．所有醛中都含醛基和烃基B．所有醛都会使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生(fāshēng)银镜反响C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式D．醛的官能团是—OH练习(liànxí)第二十三页，共70页。解析：此题主要考查醛类的通性。甲醛中没有烃基，A错误。CnH2nO是饱和一元脂肪醛的通式，故C错。醛基的写法为—CHO，故D错误。说法正确(zhèngquè)的选B。答案：B第二十四页，共70页。1．氧化(yǎnghuà)反响(1)银镜反响实验操作实验现象向(a)中滴加氨水，现象为：

，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层先出现(chūxiàn)白色沉淀后变澄清光亮(ɡuānɡliànɡ)的银镜二、乙醛的化学性质第二十五页，共70页。有关方程式第二十六页，共70页。(2)与新制(xīnzhì)Cu(OH)2的反响实验操作实验现象(a)中溶液出现

，滴入乙醛，加热至沸腾后，(c)中溶液有

产生蓝色絮状沉淀(chéndiàn)红色(hóngsè)沉淀第二十七页，共70页。有关方程式第二十八页，共70页。(3)催化氧化乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气(yǎngqì)氧化为乙酸，反响的化学方程式为：

(4)燃烧反响方程式：

2CH3CHO＋5O2点燃(diǎnrán),4CO2＋4H2O第二十九页，共70页。2．加成反响乙醛(yǐquán)蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，生成加成反响的化学方程式为：

第三十页，共70页。能使溴和酸性KMnO4溶液(róngyè)褪色的有机物试剂官能团Br2的CCl4溶液酸性KMnO4溶液烯烃能否褪色√√原因加成反应氧化反应炔烃能否褪色√√原因加成反应氧化反应苯的同系物能否褪色×√原因氧化反应第三十一页，共70页。试剂官能团Br2的CCl4溶液酸性KMnO4溶液醇能否褪色×√原因氧化反应酚能否褪色√√原因取代反应氧化反应醛能否褪色√√原因氧化反应氧化反应第三十二页，共70页。2．(1)1,2­二溴乙烷在NaOH水溶液中会发生水解，请写出水解产物与乙酸发生反响的化学方程式。(2)某学生用2mL1mol/L的CuSO4溶液和4mL0.5mol/L的NaOH溶液混合，然后参加0.5mL浓度为4%的B溶液，加热煮沸，未见到应有的现象，主要原因(yuányīn)可能是什么？第三十三页，共70页。第三十四页，共70页。1．酮的结构(jiégòu)酮是由 与 相连的化合物，可表示为

羰基(tānɡjī)烃基知识点三酮类第三十五页，共70页。2．丙酮(1)结构丙酮是最简单的酮类，结构简式为 (2)物理性质常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人(lìnɡrén)愉快的气味，能与水、乙醇等混溶。(3)化学性质丙酮不能被 等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成 。银氨溶液(róngyè)、新制氢氧化铜2­丙醇第三十六页，共70页。3．分子式为C4H10O的醇能被氧化，但氧化产物不是醛，那么(nàme)该醇的结构简式是()A．C(CH3)3OH B．CH3CH2CH(OH)CH3C．CH3CH2CH2CH2OH D．CH3CH(CH3)CH2OH解析：醇类被氧化需要连接羟基的碳上有氢原子。当2个或2个以上氢时能氧化成醛类，有1个氢时氧化成酮类。满足条件的是B，氧化产物为丁酮。答案：B第三十七页，共70页。例1(2011·南京高二调研(diàoyán))两种饱和一元脂肪醛的混合物，其平均相对分子质量为51。取4.08g混合物与足量银氨溶液共热，生成银21.6g。试通过计算判断这两种醛是什么醛，并求它们各自的物质的量。考查(kǎochá)点1醛的银镜反响第三十八页，共70页。第三十九页，共70页。根据题意，醛A应符合通式CnH2nO：12n＋2n＋16＝58，n＝3，所以A为丙醛。综上可知，这两种醛是甲醛和丙醛，物质(wùzhì)的量分别是0.02mol和0.06mol。答案：甲醛和丙醛，物质(wùzhì)的量分别为0.02mol和0.06mol第四十页，共70页。关于醛的银镜反响以及与新制Cu(OH)2悬浊液的反响的定量计算1．一元醛发生银镜反响或与新制Cu(OH)2悬浊液反响时，量的关系(guānxì)如下：第四十一页，共70页。所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用(zuòyòng)时，可存在如下量的关系：1molHCHO～4molAg1molHCHO～4molCu(OH)2～2molCu2O第四十二页，共70页。3．二元醛发生银镜反响(fǎnxiǎng)或与新制Cu(OH)2悬浊液反响(fǎnxiǎng)时有如下量的关系：1mol二元醛～4molAg1mol二元醛～4molCu(OH)2～2molCu2O第四十三页，共70页。1．3g某醛跟足量的银氨溶液反响，结果析出(xīchū)43.2g银，那么该醛是()A．甲醛B．乙醛C．丙醛 D．丁醛答案(dáàn)：A第四十四页，共70页。例2(2011·焦作高二检测(jiǎncè))柠檬醛的结构简式为：考查(kǎochá)点2醛的性质第四十五页，共70页。A．它可使酸性KMnO4溶液褪色B．它可以(kěyǐ)与溴发生加成反响C．它可以(kěyǐ)发生银镜反响D．它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O第四十六页，共70页。柠檬醛的分子结构中有碳碳双键(shuānɡjiàn)和醛基，无论哪一种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；碳碳双键(shuānɡjiàn)可与溴发生加成反响，B正确；醛基在一定条件下可以发生银镜反响，C正确；柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为C10H22O，D不正确。答案：D第四十七页，共70页。(1)柠檬醛中含有醛基和碳碳双键，因此有醛和烯烃的双重性质(xìngzhì)。(2)假设要检验柠檬醛中含有的官能团，那么需要先检验醛基，醛基破坏后，再检验碳碳双键。(3)柠檬醛中的醛基和碳碳双键都能和氢气发生加成反响。第四十八页，共70页。A．在加热和催化剂作用下，能被氢气复原(fùyuán)B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化C．在一定条件下能与溴水发生取代反响D．能与氢溴酸发生加成反响答案：C第四十九页，共70页。例3(2011·上海浦东质检)假设有A、B、C三种(sānzhǒnɡ)烃的衍生物，相互转化关系如下：考查(kǎochá)点3醇、醛和酸的转化第五十页，共70页。C跟石灰石反响产生使澄清石灰水变浑浊(húnzhuó)的气体。(1)A、B、C中所含官能团的名称是________、________、________。(2)书写以下反响的化学方程式A→B的化学方程式为：________________________。B→C的化学方程式为：_________________________。B→A的化学方程式为：_________________________。(3)上述A、B、C、D四种物质复原性最强的是________(填名称)。第五十一页，共70页。由题干信息(xìnxī)C跟石灰石反响可放出CO2知C中有羧基，再根据A、B、C三者的相互转化关系，推断B中含醛基，A中含羟基，根据A转化成D所需的反响条件推知D为烯烃，D与溴水发生加成反响生成1,2­二溴乙烷，所以D为乙烯，A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。四者中只有醛能被弱氧化剂氧化，所以醛的复原性最强。第五十二页，共70页。第五十三页，共70页。第五十四页，共70页。3．某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银镜反响(fǎnxiǎng)和加成反响(fǎnxiǎng)。假设将其跟H2加成，那么所得产物的结构简式可能是(双选)()A．(CH3CH2)2CHOHB．(CH3)3CCH2OHC．CH3CH2C(CH3)2OHD．CH3(CH2)3CH2OH第五十五页，共70页。解析：根据题意可知此有机物为醛类。解答此类题目有两种思路，其一，写出醛可能(kěnéng)有的同分异构体，再根据醛与氢气加成反响的原理，只要醇分子中含—CH2OH，即符合题意。其二，采用逆向思维的方法，根据醇能氧化成醛的条件——醇分子中必须含有—CH2OH，立即就可解答此题。醛的可能(kěnéng)的同分异构体为CH3CH2CH2CH2CHO、(CH3)2CHCH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)3CCHO使醛基变成—CH2OH。据醇能氧化成醛的条件：醇分子中必须有—CH2OH，可知答案为B、D。答案：BD第五十六页，共70页。知识(zhīshi)网络第五十七页，共70页。1．以下反响中属于(shǔyú)有机物发生复原反响的是()A．乙醛发生银镜反响B．新制Cu(OH)2与乙醛反响C．乙醛加氢制乙醇D．乙醛制乙酸解析：有机物的加氢或去氧的反响属复原反响。选项A、B、D均为有机物的氧化反响，仅有选项C是有机物的复原反响。答案：C对点练习(liànxí)第五十八页，共70页。2．以下说法中，正确的选项是()A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上B．但凡(dànfán)能发生银镜反响的有机物都是醛C．醛类既能被氧化为羧基，又能被复原为醇D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等解析：—CH3中四个原子不共面，但凡(dànfán)能发生银镜反响的有机物都含醛基，完全燃烧1mol乙醛，乙醇耗氧分别为2.5mol、3mol。答案：C第五十九页，共70页。3．某饱和一元醛发生银镜反响时，生成21.6g银，将等质量的醛完全燃烧，生成CO2的体积为13.44L(标准状况)，那么该醛是()A．丙醛 B．丁醛C．己醛 D．3­甲基丁醛解析(jiěxī)：根据反响关系式：CnH2nO～2Ag、CnH2nO～nCO2可得：2Ag～nCO2。因此依题中数据得n(Ag)＝0.2mol，n(CO2)＝0.6mol，说明n＝6，分子式为C6H12O。答案：C第六十页，共70页。4．以下(yǐxià)各化合物中，能发生取代、加成、消去、氧化、复原五种反响的是()第六十一页，共70页。解析：此题需弄清所学官能团—Cl、—OH、

、—CHO的主要性质，选项A、C、D含有—CHO，能发生(fāshēng)加成、氧化、复原等反响；选项A、B含有—OH，能发生(fāshēng)取代、消去、氧化等反响；选项C还含有CHCH，能发生(fāshēng)加成、

氧化等反响；选项D中含有—Cl，能发生(fāshēng)取代反响，