2023届高中化学人教版二轮专题复习第78 讲 高考有机化学综合题中的信息解读（含解析）

试卷第=page11页，共=sectionpages33页试卷第=page44页，共=sectionpages44页第78讲-高考有机化学综合题中的信息解读1．（2022·北京市第三十五中学高三阶段练习）聚醋酸乙烯酯难溶于水，可用作白乳胶、塑料薄膜和涂料等，用它可得到聚乙烯醇，聚乙烯醇水溶液可用作医用滴眼液。合成路线如下：已知：(R’’、R’’不同的羟基)下列说法不正确的是A．试剂a是乙酸B．通过增加甲醇用量可提高聚乙烯醇的产率C．由M转化为聚醋酸乙烯酯的过程中发生了缩聚反应D．由聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇过程中还会生成乙酸甲酯2．（2020·全国·高三专题练习）顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：已知：i.ii.(R、R代表烃基或氢)（1）CH2=CH-CH=CH2的名称是_____________________（2）反应I的反应类型是__________________(选填字母)。a.加聚反应

b.缩聚反应（3）顺式聚合物P的结构简式是_____________(选填字母)。（4）A的相对分子质量为108。①反应Ⅱ的化学方程式是________________________。②1molB完全转化成M所消耗H2的质量是_______g。（5）反应Ⅲ的化学方程式是__________________。（6）A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。写出其中一种同分异构体的结构简式___________。3．（2022春·福建南平·高二统考期末）化合物H是一种有机材料中间体。制备H的一种合成路线如下：已知：①②③回答下列问题：(1)A分子中最多有_______个原子共平面；H的分子式为_______。(2)由E生成F的化学方程式为_______，其反应类型为_______。(3)M的结构简式为_______。(4)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有_______种，其中任意一种的结构简式为_______。①分子中只含有苯环，且与G具有相同官能团②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶14．（2021·山东·高三专题练习）我国科学家首次提出了“聚集诱导发光(AIE)”概念及其分子运动受限(RIM)发光机理。目前，AIE已成为光电材料、生物荧光成像等诸多领域的研究热点之一、四苯乙烯(TPE)是一类重要的AIE分子，某四苯乙烯衍生物合成路线如下：已知如下信息：i.ii.iii.根据上述合成路线，回答下列问题：(1)由A生成B的化学方程式为___________。(2)由D生成E的反应类型为___________，该反应装置常用装有无水CaCl2的玻璃管将反应体系与大气接通，其中无水CaCl2用作___________。(3)C的同分异构体中，能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式为_____。(只需写出2个)i.红外光谱及核磁共振氢谱表明分子中含有基团；ii.核磁共振氢谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子，其数量比为1：1。(4)G经还原反应生成产物M(C13H12O)，M的化学名称为___________。(5)H的结构简式为___________。反应⑥可能生成的四苯乙烯类产物有___________种。(6)欧司哌米芬(Ospemifene)J是一种雌激素受体调节剂，具有三苯乙烯的结构特征。根据上述反应信息，设计由化合物F、苯和3－氯丙酰氯(ClCH2CH2COCl)制备J的合成路线___________。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)5．（2020·北京·高三统考专题练习）丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。合成丁苯酞（J）的一种路线如图所示：已知：（1）B的化学名称是________，F中官能团名称是______。（2）由E生成F和H生成J的反应类型分别是________、________。（3）试剂a是________。（4）J是一种环酯，则J的结构简式为____________。H在一定条件下还能生成高分子化合物K，H生成K的化学方程式为________。（5）M的组成比F多1个CH2基团，M的分子式为C8H7BrO，M的同分异构体①能发生银镜反应；②含有苯环；③不含甲基。满足上述条件的M的同分异构体共有________种。（6）利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成的流程图________（其他试剂自选。基于主题教学的高考化学专题复习系列讲座（联系）第78讲-高考有机化学综合题中的信息解读1．【答案】C【解析】由合成路线中的聚醋酸乙烯酯反推，可知M为，是乙炔与乙酸加成的产物，聚醋酸乙烯酯再在催化剂和甲醇的作用下生成聚乙烯醇。A．据分析可知，a为乙酸，A正确；B．提高反应物的量可以使平衡正向移动，提高生成物产率，B正确；C．由M转化为聚醋酸乙烯酯的过程中发生碳碳双键的加聚反应，C错误；D．由聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇过程中发生取代反应，会生成乙酸甲酯，D正确；答案选C。2．【答案】（1）1，3-丁二烯

（2）a

（3）

b

（4）

6

（5）

（6）【解析】根据转化关系知，1，3-丁二烯发生聚合反应I得到顺式聚合物P为聚顺1，3-丁二烯，则P的结构简式为，由信息i、结合A的相对分子质量为108知，在加热条件下发生反应II生成A的方程式为，A发生已知ii的反应生成B和C，B和氢气发生加成反应生成M，则B的结构简式为，C为HCHO，C和反应生成N，根据N的分子式知，一个C分子和两个分子反应生成N，N的结构简式为，以此解答该题。3．【答案】（1）

17

C14H14O2（2）

+Br2→

加成反应（3）（4）

4

或或或【解析】（1）与苯环碳原子直接相连的原子和苯环碳原子一定共平面，与碳碳双键碳原子直接相连的原子和碳碳双键碳原子一定共平面，单键可以旋转，则A分子中最多共平面的原子有17个（9个C和8个H）；H的结构简式为，分子式为C14H14O2；答案为：17；C14H14O2。（2）E与Br2/CCl4发生加成反应生成F，反应的化学方程式为+Br2→；答案为：+Br2→；加成反应。（3）根据分析，M的结构简式为；答案为：。（4）G中的官能团为碳碳三键和羧基，G与乙醇发生酯化反应生成的Y的结构简式为，Y的分子式为C11H10O2，不饱和度为7，Y的同分异构体中只含苯环、且与G具有相同官能团，说明Y的同分异构体中含碳碳三键和羧基，Y的同分异构体的核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，符合题意的同分异构体的结构简式为、、、，共4种；答案为：4。4．

取代反应

干燥剂剂

；；(写出两种即可)

二苯(基)甲醇

，4

【解析】(1)经分析A是甲苯，B是，故A生成B发生了硝化反应，其化学方程式为。(2)由D生成E的条件结合信息i，可知两反应类似，则可知此反应类型是取代反应；反应过程中需无水AlCl3为催化剂，故无水CaCl2的的作用是防止空气中的水汽进入装置，起到干燥剂作用。(3)C的分子式为C7H5NO4，其同分异构体结构中含有-CHO基团，且苯环上还有两种不同化学环境的氢原子，其数量比为1：1，说明苯环上有两个取代基，其中一个取代基含有-CHO基团，另一个取代基和其是对位，结合元素原子个数可得满足条件的C的同分异构体有、、。(写出两种即可)(4)由F→H→I的转化过程，结合F、I的结构简式，结合信息ii，可推测出G的结构简式为，G的分子式为(C13H10O)，经还原反应生成产物M(C13H12O)，从H元素原子看，由G生成M多了2个H原子，可知是苯环的羰基得氢被还原，故M的结构简式为，其名称为二苯(基)甲醇。(5)由F和G的结构简式结合I的结构简式，结合信息ii，可知H的结构简式为。反应⑥可能生成的四苯乙烯类产物有F和F反应生成的三种，分别是、、，还有G和G生成的1种，总计4种。(6)由生成物J的结构简式，结合I的生产流程，结合告知的信息，要合成J,就要先合成出和。若要合成出，则可通过苯和3－氯丙酰氯(ClCH2CH2COCl)和信息i的条件即可；若要合成出，结合信息iii，则需要合成出且找到原材料BrCH2CH2OH。要合成出则通过四苯乙烯衍生物合成路线中H→G，可知只需要化合物F。所以本题的合成路线为5.【答案】（1）2-甲基-2-溴丙烷

醛基、溴原子

（2）氧化反应

酯化反应（或取代反应）

（3）铁粉（或FeBr3）、液溴

（4）

+（n-1）H2O

（5）7

（6）

【解析】（1）B的结构简式为：，名称为：2-甲基-2-溴丙烷，F为，含有醛基、溴原子两种官能团，故答案为：2-甲基-2-溴丙烷；醛基、溴原子；（2）到，加氧去氢，属于氧化反应，到，发生了酯化反应，酯化反应属于取代反应，故答案为：氧化反应；酯化反应（或取代反应）；（3）D到E：变为，发生了苯环上的溴代反应，条件为铁粉（或FeBr3）、液溴，故答案为：铁粉（或FeBr3）、液溴；（4）J是一种环酯，分子中除苯环外还含有一个五元环，则J的结构简式为，H为，在一定条件下通过缩聚反应生成高分子化合物K，则H