生物化学之单糖

第一章

糖

Carbohydrates糖是多羟基(qiǎngjī)醛或多羟基(qiǎngjī)酮第一页，共25页。1目录(mùlù)1.1单糖1.2寡糖和多糖1.3糖蛋白1.4总结(zǒngjié)1.5习题第二页，共25页。21.1单糖(dāntánɡ)单糖：不能进一步水解的糖构成寡糖或多糖(duōtánɡ)的单体单位1.1.1重要的单糖及其衍生物1.1.2单糖的旋光异构〔生物分子的多样性〕〔分子进化的选择性〕1.1.3单糖的化学反响第三页，共25页。31.2寡糖和多糖(duōtánɡ)1.2.1寡糖〔糖苷键类型和单糖单位〕1.2.2多糖〔糖苷键类型和单糖单位〕〔结构(jiégòu)与功能〕第四页，共25页。41.3糖蛋白1.3.1糖蛋白的分布(fēnbù)1.3.2糖蛋白中的糖链1.3.3如何研究糖蛋白第五页，共25页。51.1单糖(dāntánɡ)

〔monosaccharides〕1.1.1重要(zhòngyào)的单糖及其衍生物1.1.2单糖的旋光异构第六页，共25页。61.1.1重要(zhòngyào)的单糖及其衍生物1、几种重要(zhòngyào)的单糖〔见后图〕己糖：葡萄糖〔Glc〕、半乳糖〔Gal〕、甘露糖〔Man〕戊糖：核糖、脱氧核糖2、几种重要(zhòngyào)的单糖衍生物糖苷〔glycoside〕、氨基糖、糖醛酸、磷酸糖、唾液酸第七页，共25页。7醛糖

酮糖第八页，共25页。8糖苷(tánggān)〔glycoside〕糖苷〔glycoside〕：单糖的缩醛式化合物。配糖体：形成糖苷的反响属于羟醛缩合。单糖的醛基〔半缩醛羟基〕参与反响，而提供羟基的分子称为配糖体。配糖体可以是糖等。糖苷键：糖苷化合物中单糖单位(dānwèi)与配糖体的连接方式。第九页，共25页。9第十页，共25页。10单糖(dāntánɡ)的半缩醛羟基第十一页，共25页。11糖苷键〔glycosidicbond〕C1〔2〕—O—C-糖苷(tánggān)：如〔14〕-糖苷(tánggān)：如〔14〕O-糖苷(tánggān)：C1〔2〕—O—CN-糖苷(tánggān)：C1〔2〕—N—CS-糖苷(tánggān)：C1〔2〕—S—C第十二页，共25页。12糖苷(tánggān)化合物举例糖苷配糖体苦杏仁苷羟氰化物〔HO-CH〔CN〕-苯〕毛地黄苷甾醇强心苷甾醇水杨(shuǐyánɡ)苷水杨(shuǐyánɡ)醇皂角苷三萜、甾体熊果苷对苯二酚花色苷花色素第十三页，共25页。13葡萄糖醛酸氨基(ānjī)葡萄糖3、糖醛酸2、氨基糖4、磷酸(línsuān)糖〔见代谢〕例如Glc-1-P、Glc-6-P第十四页，共25页。145、唾液酸〔sailicacid〕N-乙酰-D-神经(shénjīng)氨酸〔NeuNAC〕第十五页，共25页。151.1.2单糖(dāntánɡ)的旋光异构旋光性——物质具有的使经过的偏振光旋转一定角度的能力。用+、-表示旋光符号旋光性发生的原因——分子的不对称结构。如不对称C原子。旋光异构——异构指分子的化学(huàxué)组成相同但结构不同的现象，由于异构而引起旋光性改变，称为旋光异构或光学异构。1、旋光性和旋光异构第十六页，共25页。162、葡萄糖的旋光异构体理论上链式葡萄糖应该有24=16种旋光异构体。可以(kěyǐ)根据最后一个，即第4个C原子的-OH排布方向将异构体分为D型和L型。天然葡萄糖是D型。自然界的单糖根本上都是D型。16种中必有两者互为镜像，称为对映体。D-葡萄糖的对映体是L-葡萄糖，后者在自然界是不存在的。第十七页，共25页。17由于葡萄糖分子可以形成环状结构〔吡喃葡萄糖〕，使第一个C原子成为(chéngwéi)不对称C原子，因而旋光异构体增加(32个〕。用和以示区分。构型符号和旋光符号无关。-D-吡喃葡萄糖第十八页，共25页。183、葡萄糖的变旋现象(xiànxiàng)第十九页，共25页。19附、异构现象(xiànxiàng)及其意义构型上的异构或/和构像上的异构可以(kěyǐ)引起异构体间化学性质和生物学功能的显著差异甚至改变，因此确定分子构型或构像是非常重要的。第二十页，共25页。20顺式反式构型异构—顺反异构由于环和双键不能自由(zìyóu)旋转而引起的构型异构，对环状化合物多采用以氢是否在环的同侧而命名为顺式或反式。对烯烃类化合物,除也采用顺式、反式标记构型外，更多地采用Z/E命名法第二十一页，共25页。21不对称中心对映体镜面(jìnɡmiàn)构型异构—旋光异构由于中心原子连结(liánjié)的四个不同基团在空间的方位不同而出现的两种构型。这类异构体一般都具有旋光性，属于旋光异构。旋光异构体可用D-、L－法标记其构型，也可用R-、S－法标记其分子中每个原子的构型。第二十二页，共25页。22

=CH2OH=OH=OD-