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文档简介

黄酮溶解性

与酸碱性溶解性（一）游离黄酮类难溶或不溶于水溶于碱水（ph－OH）吡啶MeOH

EtOH

、EtAcO

、Et2O

、CHCl3

石油醚（多－OCH3，异戊烯基）

以上溶解性是总趋势，不同结构类型及取代基的游离黄酮亲脂亲水性有一定差异.

（一）游离黄酮类非平面型分子水溶性>平面型分子1例二氢黄酮（醇）

吡喃环氢化后，分子呈近似半椅式结构，分子间排列空隙大，不紧密，有利于水分子进入，故水溶性较黄酮（醇），查耳酮等平面型分子稍大。溶解性（一）游离黄酮类非平面型分子水溶性>平面型分子1例

B环因受4－酮基及2－H的空间位阻，产生一定的偏转，破坏平面性，故水溶性较平面型分子也稍大。异黄酮

B溶解性（一）游离黄酮类取代基2—OH越多水溶性越大－OCH3，异戊烯基越多脂溶性越大（如川陈皮，5，6，7，8，3’，4’－六甲氧基黄酮，可溶于石油醚）溶解性（一）游离黄酮类离子型黄酮水溶性大3花色素可溶于水溶解性（二）黄酮苷溶于水（热>冷），碱水，MeOH，EtOH，EtAcO，吡啶难或不溶于Et2O，CHCl3，苯，石油醚相同苷元连不同的糖，其水溶性有一定差异

多糖苷水溶性>单糖苷溶解性O－

苷水溶性>C－苷水溶性3－O－糖苷水溶性>相应的7－O－糖苷酸性

黄酮类化合物多有ph－OH取代，显酸性，故ph－OH取代的游离黄酮溶于NaOH水液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺等溶剂。酸碱性酸性

不同位置及数目ph－OH取代的黄酮，酸性强弱亦不同，规律如下：>5－ph－OH4％NaOH7，4’－二ph－OH5％NaHCO37或4’－ph－OH5％Na2CO3一般ph－OH0.2％NaOH>>酸碱性酸性

7或4’－OH在碱性条件下易形成稳定的醌式共振结构，酸性强最强。酸碱性酸性

5－OH与4－酮基易形成氢键，使H＋难以解离，故酸性最弱。

多利用此性质分离（萃取法）不同ph－OH取代的游离黄酮。酸碱性碱性

黄酮类化合物γ－吡喃酮环上O具有未共用电子

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