天然产物化学课件

第三章黄酮体(flavonoids)第一节概述(ɡàishù)一、概念(gàiniàn)把具有C6-C3-C6根本母核结构(jiégòu)的天然产物称黄酮体第一页，共64页。1二、特点(tèdiǎn)1.根本(gēnběn)结构组成(zǔchénɡ)黄酮体类化合物的最简单的结构是:γ—吡喃酮(γ—pyrone)第二页，共64页。2最简单(jiǎndān)的衍生物是：色原酮(chromone)或苯骈γ-吡喃酮(benzo-γ-pyrone)第三页，共64页。3而2位上接一苯环(běnhuán)，那么成为黄酮(flavone)或2-苯基(běnjī)色原酮(2-benzochromone)第四页，共64页。42.研究(yánjiū)较早、较成熟〔1〕由于分布(fēnbù)较广、有的含量又较高、且易得到结晶，故是较早被人类发现的一类天然产物〔2〕又因结构较简单，结构鉴定和全合成研究也开展得较早，故也是研究较成熟的一类物质3.大多数有非常(fēicháng)显著的生物活性第五页，共64页。5三、分布(fēnbù)从目前(mùqián)已得到的黄酮体化合物情况看，这类化合物主要分布于植物界因为这类化合物在植物的生长、发育、开花、结果以及(yǐjí)抵御病虫害的侵入等方面有着重要的作用第六页，共64页。6如：植物(zhíwù)花、叶等的颜色，与植物(zhíwù)体内含有黄酮体化合物有关第二节黄酮体的根本(gēnběn)类型对于黄酮体(flavonoids)根本类型的划分，不同(bùtónɡ)的科学工作者，有着不同(bùtónɡ)的分类方法如按化学结构分，一般将黄酮体分为13大类第七页，共64页。7一、黄酮类(flavones)1.根本(gēnběn)结构第八页，共64页。82.举例(jǔlì)有一种(yīzhǒnɡ)中成药，名为银黄片主要用于治疗(zhìliáo)呼吸道疾病其中有天然的化学成分--黄芩苷(baicalin)有一种植物就叫Scutellariabaicalensis(黄芩)第九页，共64页。9第十页，共64页。10第十一页，共64页。11第十二页，共64页。12第十三页，共64页。13经分析(fēnxī)，这种植物的根含有的有效成分主要为黄芩苷(baicalin)经药理、临床证明：黄芩苷(baicalin)有抗菌、降压、解毒(jiědú)等方面的作用第十四页，共64页。14近年来，又发现(fāxiàn)有降转氨酶(GPT)的作用第十五页，共64页。15二、黄酮醇类(flavonols)1.根本(gēnběn)结构第十六页，共64页。162.举例(jǔlì)第十七页，共64页。17第十八页，共64页。18第十九页，共64页。19槐树(SophorajaponicaL.)这种植物(zhíwù)的花蕾很像一粒米，故把它的花蕾称为槐米槐米可作中药(zhōngyào)，主要用于尿血、吐血、血痢、高血压等疾病的治疗第二十页，共64页。20经研究，这种花蕾中主含一种天然(tiānrán)化合物，即芸香苷(rutin)又称芦丁，而且含量高达30%左右R=芸香(yúnxiāng)糖〔鼠李糖α1—6葡萄糖〕第二十一页，共64页。21主要(zhǔyào)用于治疗毛细血管脆弱引起的出血症另外(lìnɡwài)，也用于高血压的辅助治疗剂第二十二页，共64页。22三、异黄酮类(isoflavones)1.根本(gēnběn)结构第二十三页，共64页。232.举例(jǔlì)Leguminosae(豆科(dòukē))植物中，有一种名叫Puerarialobata(野葛)的植物其根富含优质(yōuzhì)淀粉，可做成各种食品第二十四页，共64页。24第二十五页，共64页。25第二十六页，共64页。26第二十七页，共64页。27第二十八页，共64页。28第二十九页，共64页。29第三十页，共64页。30除可做成各种食品(shípǐn)外,野葛的根和花:能解热透痧、生津止渴、解毒、止泻等。同时，种子可榨油第三十一页，共64页。31对野葛的根进行研究发现(fāxiàn)含有许多黄酮体化合物这些(zhèxiē)黄酮体化合物的药理和临床研究说明：它们具有扩张冠状动脉、增加冠脉流量及降低心肌耗氧量等方面的作用第三十二页，共64页。32现在,已别离(biélí)出大豆素(daidzein)、大豆苷(daidzin)、葛根苷(puerarin)等大豆(dàdòu)素葛根苷大豆(dàdòu)苷第三十三页，共64页。33四、双黄酮类(biflavonoids)1.根本(gēnběn)结构由两分子(fēnzǐ)黄酮聚合而成黄酮与黄酮之间的键连方式(fāngshì)有C—C、C—O—C2.举例第三十四页，共64页。34银杏(Ginkgobiloba)是我国特有的著名(zhùmíng)孑遗植物第三十五页，共64页。35第三十六页，共64页。36第三十七页，共64页。37第三十八页，共64页。38第三十九页，共64页。39现广泛栽培于世界(shìjiè)各地，虽然如此，但我国的资源拥有量仍居世界(shìjiè)第一种仁(zhǒngrén)〔白果〕供食用及药用，同时叶也供药用如明代李时珍在?本草纲目?中记载：银杏(yínxìng)：“入肺经、益肺气、定喘咳、缩小便〞。第四十页，共64页。40二十世纪50、60年代，德国科学家发现银杏叶提取物能防治(fángzhì)心脑血管疾病和降血脂。德国Schwacbe公司对银杏叶研究(yánjiū)后，提出了银杏叶提取物标准并被欧洲接受。该标准品被称为EGB761第四十一页，共64页。411965年，德国Schwacbe药厂首次注册上市银杏叶制剂(zhìjì)Tebonin，当年的销售额就达600万美元。99年的统计说明，银杏叶制剂全球的年销售额已超过50亿美元，且在欧美等兴旺地区成为(chéngwéi)治疗心脑血管疾病的首选药物第四十二页，共64页。42从银杏叶中提取(tíqǔ)、别离出多种的黄酮类化合物第四十三页，共64页。43银杏(yínxìng)素(ginkgetin)第四十四页，共64页。44异银杏(yínxìng)素(isoginkgetin)第四十五页，共64页。45白果(báiguǒ)素(bilobetin)第四十六页，共64页。46银杏中的总黄酮具有(jùyǒu)解痉、降压、扩张冠状血管等作用五、查耳酮类(chalcones)1.根本(gēnběn)结构OH-H+第四十七页，共64页。47邻羟基(qiǎngjī)〔6，--羟基(qiǎngjī)〕查耳酮2.举例(jǔlì)CompositaeorAsteraceae〔菊科(júkē)〕中有一种植物叫红花(Carthamustinctorius)第四十八页，共64页。48原产中亚(zhōnɡyà)，因其药用价值较高，现我国各地有栽培第四十九页，共64页。49第五十页，共64页。50从花中得到(dédào)的油，称为红花油主要用于跌打损伤(diēdǎsǔnshānɡ)、散瘀止痛而从种子(zhǒngzi)中得到的油称为红花子油经研究后发现，这些油有降低胆固醇和高血脂、软化和扩张血管、防衰老、调节内分泌等作用第五十一页，共64页。51红花油具有(jùyǒu)那么多作用，其物质根底是什么呢？经过深入研究发现(fāxiàn)，除了油之外，其有效成分中还含有黄酮类化合物即：红花(hónɡhuā)苷〔carthamin〕第五十二页，共64页。52经对红花苷(carthamin)进行研究，发现红花苷(carthamin)的含量以及它的变化(biànhuà)与花期有关第五十三页，共64页。53〔1〕当红花在开花(kāihuā)初期时，花冠呈淡黄色此时，主要含无色(wúsè)的双氢黄酮类化合物——新红花苷(neo-carthamin)及微量的红花苷(carthamin)第五十四页，共64页。54〔2〕在开花中期(zhōngqī)，花冠呈深黄色此时，主要含黄色(huángsè)的红花苷(carthamin)第五十五页，共64页。55〔3〕在开花后期，或者是在采收干燥时，花逐渐(zhújiàn)变成红色或深红色这时红花苷(carthamin)受植物体中氧化酶的作用(zuòyòng)，氧化成红色的醌式红花苷(carthamone)第五十六页，共64页。56正是由于(yóuyú)红花有软化和扩张血管、防衰老、调节内分泌等方面的作用，所以，红花的提取物还可用于制作软膏、搽剂、润肤剂等，甚至还可作为人造奶油的原料第三节、黄酮体的主要(zhǔyào)应用一、医药(yīyào)方面第五十七页，共64页。571、在治疗心脑血管疾病(jíbìng)方面的活性如从银杏叶、葛根、山楂、儿茶、槐米、红花(hónɡhuā)等植物中得到的黄酮类化合物2、在抗菌方面(fāngmiàn)的活性如从黄芩、木犀草等植物中得到的黄酮类化合物第五十八页，共64页。583、在治疗(zhìliáo)肝脏疾病方面的活性如水飞蓟等4、在抗癌方面(fāngmiàn)的活性如黄柏(huánɡbǎi)、儿茶等第五十九页，共64页。595、在雌性激素样方面(fāngmiàn)的活性如葛根(ɡěɡēn)、金雀藤等6、止咳、平喘、祛痰(qūtán)等方面的活性如从杜鹃、芒果等植物中得到的黄酮类化合物7、杀虫等方面的活性第六十页，共64页。60如从毛鱼藤(yúténɡ)等植物中得到的黄酮类化合物二、食品工业(shípǐnɡōnɡyè)方面1、天然(tiānrán)甜味剂如从甘草、柑橘中得到的黄酮类化合物第六十一页，共64页。612、天然(tiānrán)色素