化学新课堂一轮总复习（课时练+小专题练+单元检测）：第十二单元 有机化学基础（选考） 小专题十　有机物结构推断的破解策略 含答案

学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精小专题十有机物结构推断的破解策略1．(2018届宁夏银川一中月考）1,4。二苯基丁烷是用来研究聚合物溶剂体系热力学性质的重要物质。工业上用下列方法制备1,4。二苯基丁烷:友情提示：格拉泽反应：回答下列问题：（1)D的官能团的名称为______________。（2)①和③的反应类型分别为________、________。（3）E的结构简式为__________________________。用1molE合成1，4­二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气______mol。(4)请写出反应①的化学方程式:_____________________________________________________________________________________________________________________.（5)化合物C在氢氧化钠的水溶液中加热可得到化合物F，请写出化合物F和乙酸反应的化学方程式：___________________________________________。（6）芳香化合物G是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为1∶1，写出其结构简式：______________________。2．(2018届陕西西安中学月考）用甲苯合成有机高分子化合物M的流程如下。已知:Ⅰ。B能发生银镜反应。Ⅱ.同一个碳原子上连接两个羟基的结构不稳定，会自动脱去一个水分子变成羰基。Ⅳ。E的分子式为C9H10O，其分子中含有1个三元环。请回答下列问题。（1）写出结构简式：A__________，D__________,E____________。(2）写出反应类型：反应①__________________，反应⑥__________________。（3）写出下列反应的化学方程式：反应④____________________________________________________________________________________________________.B与新制的Cu（OH)2悬浊液共热反应________________________________________________________________________________________________________。（4）A的同分异构体中含有苯环的有__________种（不包括A自身）,其中在核磁共振氢谱图中出现三组峰，且峰面积之比为1∶1∶1的是____________（填结构简式）。3．氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：已知：①A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题：（1)A的化学名称为__________.（2）B的结构简式为______________，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为__________。（3)由C生成D的反应类型为____________。(4）由D生成E的化学方程式为__________________________________________.(5）G中的官能团有______、______、______(填官能团名称）.(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有____种（不含立体异构)。4．（2018届江西九江一中月考)白酒产品中的塑化剂主要源于塑料接酒桶、塑料输酒管、成品酒塑料内盖等。DBP是塑化剂的一种，可由下列路线合成：已知以下信息：＋H2O(-R1、-R2表示氢原子或烃基）（1）A的结构简式________________，D→E的反应类型________________。（2)D和H2以物质的量比1∶1反应生成E，则E的官能团名称为____________________，D的分子式为______________________.(3)由B和E以物质的量比1∶2合成DBP的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体结构简式：_____________________________________________________________________。①能和NaHCO3溶液反应生成CO2；②能使FeCl3溶液发生显色反应；③能发生银镜反应；④苯环上含碳基团处于对位.（2018届安徽黄山屯溪一中月考）盐酸普鲁卡因｛}是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：请回答以下问题：A的核磁共振氢谱只有一个峰，则A的结构简式为__________________________________________________________。（2)C的结构简式为_____________________________________________________,C中含有的含氧官能团的名称为________________。(3）合成路线中属于氧化反应的有____________（填序号)，反应③的反应类型为________________。（4）反应⑤的化学方程式为_____________________________________________________________________________________________________________________________.(5)B的某种同系物E，相对分子质量比B大14，其中—NO2与苯环直接相连，分子的核磁共振氢谱有3个峰,则E的结构简式为__________________(写一种)。(6）符合下列条件的E的同分异构体的数目有__________种.①结构中含有一个“—NH2”与一个“—COOH”②苯环上有三个各不相同的取代基。(7)苯丙氨酸（）是人体必需的氨基酸之一,写出其发生缩聚反应的化学方程式：________________________________________________________________________。6．(2018届广东揭阳一中段考）有机化合物G是一种高级香料,可通过下列反应路线合成:其中A~G分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去.已知以下信息：①A为一氯代芳香烃，相对分子质量为140.5。②1molC完全燃烧可生成54g水。③R1—CHCH—R2eq\o(→,\s\up7（ⅰ。O3）,\s\do5（ⅱ.Zn/H2O)）R1—CHO＋R2—CHO请回答下列问题：（1)A在NaOH水溶液中发生反应生成M，M经催化氧化生成化合物N,N能够发生银镜反应，则A的结构简式为____________________，B的名称为______________。(2）A→B的反应类型是______________,D→F的反应类型是________________。（3)C与银氨溶液反应的化学方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)G的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的芳香族化合物共有____种,其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的有机物结构简式为__________________________________________________________。(5)参照上述合成路线,设计一条由环己烷为起始有机原料制备(1，6。己二醛)的合成路线（合成路线常用的表示方法：Aeq\o(→，\s\up7（反应试剂),\s\do5（反应条件))B……eq\o（→,\s\up7（反应试剂)，\s\do5(反应条件））目标产物）：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。7．(2018届河北唐山一中月考)有机物PAS。Na是一种治疗肺结核药物的有效成分，有机物G是一种食用香料，以甲苯为原料合成这两种物质的路线如下:回答下列问题：（1）生成A的反应类型是__________。(2）F中含氧官能团的名称是______________，试剂a的结构简式为________________________________________________________________________。（3)写出由A生成B的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)质谱图显示试剂b的相对分子质量为58,分子中不含甲基,且为链状结构,写出肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)当试剂d过量时，可以选用的试剂d是______（填字母序号)。a．NaHCO3b．NaOHc．Na2CO3（6)肉桂酸有多种同分异构体，符合下列条件的有__________种.a．苯环上有三个取代基;b.能发生银镜反应，且1mol该有机物最多生成4molAg。由上述符合条件的同分异构体中,写出苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物的结构简式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________（任写一种即可）.8．(2018届江西新余一中段考)一种重要的有机化工原料有机物X，下面是以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。Y是一种功能高分子材料。已知：Ⅰ。X为芳香烃，其相对分子质量为92；Ⅱ.烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：Ⅲ。(苯胺，易被氧化）。请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：（1)X的分子式为______________.（2）中官能团的名称为__________。(3)反应③的反应类型是__________；已知A为一氯代物，则E的结构简式是____________。(4）反应④的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（5）阿司匹林有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种。①含有苯环；②既不能发生水解反应,也不能发生银镜反应；③1mol该有机物能与2molNaHCO3完全反应.(6)请写出以A为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2Breq\o(→，\s\up7(NaOH溶液),\s\do5（△）)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7（CH3COOH）,\s\do5（浓硫酸，△））CH3COOCH2CH3________________________________________________________________________________________________________________________________________________小专题十有机物结构推断的破解策略1．(1)碳碳三键（2)加成反应消去反应（3）（4）＋CH2CH2eq\o(→,\s\up7(AlCl3/HCl))(5)(6)解析:由B的分子式、C的结构简式可知B为，A与乙烯发生加成反应生成B,则A为。对比C、D的结构可知C脱去2分子HCl,同时形成碳碳三键得到D，该反应属于消去反应。D发生信息中的格拉泽反应生成的E为。2．(1）(2)取代反应加聚反应(3)eq\o（→,\s\up7(浓H2SO4）,\s\do5(△)）H2O＋＋Cu2O↓＋2H2O（4)9解析：E的分子式为C9H10O，其分子中含有1个含氧三元环,由E与二氧化碳的聚合产物结构可知，E为，逆推可知D为，由B能发生银镜反应及信息Ⅱ可知，甲苯与氯气发生取代反应生成的A为，A发生水解反应生成的B为，B与CH3CH2MgCl发生信息Ⅲ的反应生成C，则C为,C发生消去反应生成D。(4）A为，A的同分异构体中含有苯环的可以是苯环上连有—Cl和-CH2Cl,这样有邻、间、对3种结构，也可以是苯环连有-Cl、—Cl、—CH3，根据定二动一的原则,这样有6种结构,所以共有9种，其中在核磁共振氢谱图中出现三组峰，且峰面积之比为1∶1∶1的为.3．(1）丙酮（2)26∶1（3）取代反应（4)＋NaCl(5）碳碳双键酯基氰基（6）8解析：(1）A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276,则氧原子个数为eq\f（58×0.276，16）＝1,再根据商余法，eq\f（42,12)＝3…6，A分子的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示为单峰，则A为丙酮。(2)A为丙酮，根据已知②给的信息,B为，B分子中有2种氢原子，则其核磁共振氢谱显示为2组峰，峰面积比为6∶1。（3)光照条件下与氯气反应是取代反应的条件，则由C生成D的反应类型为取代反应。（4)根据题给信息,由D生成E的化学方程式为＋NaCl。（5）根据题干信息可知，氰基丙烯酸酯为，根据流程图提供的信息可知，G的结构简式为,则G中的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。（6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯，将氰基看成氢原子，有三种结构:HCOOCH2CHCH2、HCOOCHCHCH3、，然后将氰基取代酯基右侧碳原子上的氢，共有8种.4．（1)加成反应(2)碳碳双键、羟基C4H6O(3)（4）解析：由B可知A应为，甲基被氧化为羧基；结合信息②可知D为CH3CHCHCHO，D和H2以物质的量比1∶1反应生成E,则E的结构简式为CH3CHCHCH2OH，B与E的反应为酯化反应，DBP为.(4)①能和NaHCO3溶液反应生成CO2说明含有羧基；②能使FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基；③能发生银镜反应说明含有醛基；④苯环上含碳基团处于对位,则符合条件的B的同分异构体有:5．（1)（2)硝基、羧基(3)①④取代反应（4）＋HOCH2CH2N（C2H5）2＋H2O（5）(6)10（7）eq\o（→，\s\up7（催化剂)）解析：乙烯发生氧化反应生成A，A的核磁共振氢谱只有一个峰,则A的结构简式为;根据已知信息②可知，D的结构简式为，根据反应⑤知,C的结构简式为，B被氧化生成C,结合已知信息①可知，B的结构简式为，甲苯发生反应生成对硝基甲苯，则反应③为取代反应。（6)E的同分异构体符合下列条件：①结构中含有一个“-NH2"与一个“—COOH”；②苯环上有三个各不相同的取代基，由E的分子式说明存在—NH2、—COOH、—CH3各一个,如果—NH2、—COOH相邻，则有4种同分异构体,如果-NH2、—COOH相间，则有4种同分异构体，如果—NH2、-COOH相对，则有2种同分异构体，共有10个同分异构体。6．（1）苯乙烯(2)消去反应加成反应(3）＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→，\s\up7（△）)2Ag↓＋3NH3＋＋H2O（4)13种(5）解析：（1）A为一氢化芳香烃,因此A分子中至少含有“”，其分子量为126.5，而A的分子量为140.5，相差1个“CH2”，A在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，即A的结构简式为，A在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,B的结构简式为，即苯乙烯.（2）根据(1）的分析，此反应是消去反应.根据信息③，C和D的结构简式为和HCHO，1molC完全燃烧生成54g水，说明C中含有6molH,因此C的结构简式为，D为甲醛,甲醛和氢气发生加成反应生成F。（4）E为苯甲酸,F为甲醇，两者发生酯化反应，G的分子式为C8H8O2,其同分异构体中：能发生银镜反应，说明含有醛基；能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基.符合条件的同分异构体有：（邻、间、对3种)、(醛基有4种位置)、(醛基有4种位置）、(醛基有2种位置)，共13种。7．（1）取代反应(2)醛基(3）（4）＋CH2CHCH2OH＋H2O（5)a(6）6解析：甲苯发生硝化反应生成A，结合PAS.Na的结构简式知，A的结构简式为，A和溴发生取代反应生成B，根据最终产物知，A中苯环上甲基邻位氢原子被溴原子取代生成B,B的结构简式为，B被酸性高锰酸钾溶液氧化生成C,C为，C在NaOH的水溶液中发生取代反应然后酸化生成D，D的结构简式为，根据信息①知，D发生还原反应生成E,E的结构简式为，E和碳酸氢钠反应生,则试剂d为NaHCO3。根据信息③知，F为，F和a反应生成肉桂酸，a为，肉桂酸和b反应生成G，b为醇，质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基,且为链状结构，则b的结构简式为CH2CHCH2OH，G的结构简式为。(5）酚羟基和羧基都能和NaOH、碳酸钠反应，但酚羟基不能和碳