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第1章第二节烷烃一.烷烃的结构和性质为了书写方便,有机物除用结构式表示外,还可以用结构简式表示。简介:结构式和结构简式以及甲烷、乙烷、丙烷的命名。结构式:结构简式:CH3CH3CH3CH2CH3CH3(CH2)2CH3名称:乙烷丙烷丁烷我们分析这几种烃可以发现,相邻两个烷烃在组成上都相差一个“CH2”原子团。像这样结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。1·同系物概念:(1)结构相似、(2)组成相差CH2理解同系物的概念,关键在于理解“结构相似”,它具体指:碳骨架的形状是相同的,官能团的种类和个数也必须相同。2.同分异构现象和同分异构体(1).概念:化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构式的想象叫做同分异构现象;具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。(2).同分异构体的特点:a.分子式相同:元素组成相同,最简式相同,相对原子质量相同。b.结构式不同:原子排列顺序或空间结构有一定的差异。比较高中化学的“四同”二·烷烃通式:CnH2n+2(n≥1)三·烷烃性质:1.物理性质总结:随着分子里碳原子数的增多,烷烃由“气(碳原子数小于五)-液(碳数为5-10)-固(碳数为11以上);熔沸点升高;相对密度逐渐增大但小于1。均不溶于水。注意:物质的性质是由其结构决定的。其中,化学键主要影响物质的化学性质,而分子间作用力(范德华力及氢键)主要影响物质的物理性质。范德华力,可以类比为物理学中的万有引力。即:任何分子之间都会存在着范德华力,而化学键力却不是那么普遍的。由万有引力定律:可以认为对于结构相似的分子范德华力是正比于其摩尔质量而反比于其分子间距离的三次方的。因此,(1)对于同系物,随着碳原子数的增多,摩尔质量增大,分子间作用力变大,因此物质的熔沸点升高。(2)对于同分异构体,随着支链数目的增多,分子间的距离加大,范德华力迅速下降,因此物质的沸点降低;而熔点则与分子的对称性有关:对称性越高的分子,熔点越高。2.化学性质:烷烃中仅含有C-C键和C-H键化合物,无极性或极性很弱,化学性质不活泼。与强碱、强酸、强氧化剂强还原剂不反应,但在适当条件下可反应。(1)甲烷在通常状况下性质稳定,不能使KMnO4酸性溶液褪色,也不能使溴水褪色(2)甲烷的取代反应:注意饱和碳原子上的取代反应发生的条件是X2/光照。取代反应:有机物分子中某一原子或基团被其他原子或原子团(直接连接碳原子的原子或原子团)所取代的反应称取代反应。取代反应与置换反应的比较:取代反应置换反应可与化合物发生取代,生成物中不一定有单质。反应物、生成物中一定有单质。反应能否进行,受外界条件影响很大。在水溶液中发生置换反应,遵循金属活动性顺序表。逐步取代,很多反应是可逆的。反应一般单方向进行。(3)氧化反应:烷烃不能被浓硫酸、浓硝酸、酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化,但是,能够在空气中燃烧。烃类物燃烧规律1、烃或烃的衍生物的燃烧通式:2、有机物完全燃烧时,C、H的耗氧关系为C~O2~CO2,4H~O2~2H2O3、燃烧反应的有关问题,可抓住以下规律(1)同温同压下烃完全燃烧前后气体体积变化规律a、若燃烧后生成液态水:根据:可得:规律之一,燃烧前后气体体积一定减小,且减小值只与烃分子中的氢原子数有关,与碳原子数无关。b、若燃烧后生成气态水:由烃分子中氢原子数得:规律之二,燃烧后生成气态水时,总体积只与氢原子数有关,可能增大,不变或减小。(2)耗氧量规律C~O2~CO24H~O2~2H2O质量12g32g44g4g32g36g物质的量1mol1mol1mol4mol1mol2mol可得:规律一,等物质的量的各有机物烃类物质(CxHy)完全燃烧时,耗氧量与的值与(X+Y/4)成正比;相同质量的有机物中,烷烃中CH4耗氧量最大;炔烃中,以C2H2耗氧量最少;苯及其同系物中以C6H6的耗氧量最少;具有相同最简式的不同有机物完全燃烧时,耗氧量相等。规律二,等物质的量的各种有机物(只含C、H、O)完全燃烧时,分子式中相差若干个“CO2”部分或“H2O”部分,其耗氧量相等。规律三,烃或烃的含氧衍生物CxHy或CxHyOz耗氧量相等生成CO2量相等生成H2O量相等等质量最简式相同含碳量相同含氢量相同等物质的量等效分子式碳原子数相同氢原子数相同注释:“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同,如:CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b推论:①最简式相同的两种有机物,总质量一定,完全燃烧,耗氧量一定,生成的CO2量一定,生成的水的量也一定;②含碳量相同的两种有机物,总质量一定,则生成的CO2的量也一定;③含氢量相同的两种有机物,总质量一定,则生成的水的量也一定;④两种分子式等效的有机物,总物质的量一定,完全燃烧,耗氧量一定;⑤两种有机物碳原子数相同,则总物质的量一定,生成的CO2的量也一定;⑥两种有机物氢原子数相同,则总物质的量一定,生成的水的量也一定练习:1、有CH4、C2H6、C2H4、C3H8、五种气态烃(1)若取相同质量的上述各烃完全燃烧,消耗氧气最多的是生成CO2体积(相同状况)最大的是;(2)若取相同体积的上述各烃完全燃烧,消耗O2最多的是生成H2O最少的是解析:根据以上规律得答案为(1)CH4C2H4(2)C3H8C2H22、物质的量相等的下列烃,在相同条件下完全燃烧,耗氧量最多的是A.C2H6B.C3H6 C.C4H6 D.C7H8解析:根据以上规律得答案为D3、由两种有机物组成的混合物,在一定的温度和压强下完全汽化为气体。在相同的温度和压强下,只要混合气体体积一定,那么无论混合物以何种比例混合,它在完全燃烧时所消耗的氧气体积也是一定的。符合这种情况的可能是()(A)乙醇(C2H6O)和乙酸(C2H4O2)(B)乙醛(C2H4O)和甲醇(CH4O)(C)丙醛(C3H6O)和甘油(C3H8O3)(D)丙酮(C3H6O)和丙二醇(C3H8O2)解析:根据上面的规律三中具有“等效分子式”两种有机物耗氧量相同,如:CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b很容易的到答案为D四.甲烷的实验室制备(了解)反应原理:CH3COONa+NaOH--->Na2CO3+CH4制备装置:两种固体反应物加热产生气体的装置(同氨气的制备)注意:制备甲烷时,碱石灰中的生石灰并不参加反应,但生石灰可稀释混合物的浓度,使混合物疏松,使生成的甲烷易于外逸,同时也减少了固体NaOH在高温时跟玻璃的作用,防止试管破裂.生石灰的吸水性可以防止NaOH的潮解.制备甲烷时碱石灰的作用是提供反应物NaOH和干燥剂(CaO)。第三节烯烃二烯烃烯烃CnH2n(n≥2)烯烃是指含有C=C键(碳-碳双键)(烯键)的。属于,分为链烯烃与环烯烃。按含双键的多少分别称单烯烃、二烯烃等。我们重点介绍的是链状的单烯烃,对于二烯烃也将进行简单的介绍(实际在高考中,二烯烃是非常重要的,但是,我们所介绍的性质足以应付高考)。一、乙烯分子的结构:与乙烷相比少两个氢原子,由于氢原子较稀少,我们称它乙烯。C原子为满足4个价键,碳碳键必须以双键存在。请写出乙烯分子的电子式和结构式。乙烯的分子模型:二、乙烯的制法:1、工业制法:工业上所用的乙烯,主要是从石油炼制厂和石油化工厂所产生的气体中分离出来的。衡量一个国家的石油化工水平标准就是乙烯的产量。2、乙烯的实验室制法:实验室常用加热乙醇和浓硫酸的混合物,使乙醇分解来制取乙烯(CH2=CH2)。制备口诀:硫酸三配酒精一,反应温度一百七。为防爆沸加瓷片,排水取气来收集。反应原理:反应装置:注意:(1)浓硫酸:催化剂、脱水剂。浓硫酸与乙醇的体积比为3:1,混合时应将浓硫酸缓缓加入乙醇中并不断搅拌。(2)对反应温度的要求:170℃以下及170℃以上不能有效脱水,故必须迅速将温度升至170℃并保持恒温。140℃时分子间脱水生成乙醚和水,170℃以上浓硫酸使乙醇脱水而炭化。(3)为了防止溶液剧烈沸腾,需要在混合液中加入少量的碎瓷片。(4)用温度计指示反应温度,温度计的水银球在液面以下!(5)可能有的杂质?怎样检验?怎样除去?三.烯烃的性质:1.物理性质:与烷烃物理性质的变化规律相似。乙烯是无色气体,稍有气味,密度是g/L,比空气略轻(分子量28),难溶于水。2.化学性质:(1)不饱和度Ώ的概念:对于分子CnHmOyXz,Ώ=[2n+2-(m+z)]/2Ώ与分子结构的关系:一个双键或一个环表示一个不饱和度,一个三键表示2个不饱和度。思考:一个苯环的不饱和度是多少?对于分子式相同的分子,Ώ是相同的,也就是说:同分异构体之间存在着相同的Ώ。(2)加成反应:使Ώ降低的反应。烯烃中的C=C并不是等同的,其中一条共价键比较活泼容易断裂,因此加成反应是烯烃的特征反应。a.一般的加成将乙烯通入溴水(或溴的四氯化碳溶液)CH2=CH2+Br-Br→CH2BrCH2Br现象乙烯的氢化:CH2=CH2+H2→CH3-CH3乙烯与HCl:CH2=CH2+H-Cl→CH3CH2Cl乙烯水合制乙醇:CH2=CH2+H-OH→CH3CH2OHb.不对称烯烃的不对称加成马氏规则:在不对称烯烃的加成中,氢总是加到含氢较多的双键碳原子上。CH3CH=CH2+HBr→CH3CHBrCH3书写方程式:与水加成:(酸催化)硫酸、磷酸等催化,烯烃与水直接加成生成醇。与次卤酸加成:烯烃与溴或氯的水溶液(X2/H2O)反应,生成卤代醇。(3)加聚反应:形成高分子化合物单体链接聚合度由于聚合度n是不定的,所以,高分子化合物实际上都是混合物。(4)氧化反应:a、点燃燃烧:明亮的火焰,少量的黑烟。b、使酸性KMnO4溶液褪色。注意:1.乙烯等不饱和烃可以使溴水和酸性KMnO4褪色,但是烷烃不能。因此可以用这种方法鉴别烷烃和烯烃等不饱和烃。2.乙烯可以使溴水褪色也可以使酸性KMnO4褪色,但是其机理是不一样的。其中,使溴水褪色,发生的是反应;使酸性KMnO4褪色,发生的是反应。二烯烃CnH2n-2(n≥3)二烯烃的分类、命名CH2=C=CH2CH2=CH-CH2-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2丙二烯1,4-戊二烯1,3-丁二烯(累积二烯烃)(隔离或弧立二烯烃)(共轭二烯烃)化学性质:1.加成反应分子中有两个碳碳双键且两个双键之间只有一个单键相隔的烯烃叫做共轭二烯烃。例如:CH2=CH-CH=CH2。a.共轭二烯烃的1,2加成反应b.共轭二烯烃的1,
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