高中化学同分异构体

高中化学同分异构体第一页，共二十九页，2022年，8月28日同分异构体一、同分异构体的书写规律官能团异构碳链异构官能团位置异构第二页，共二十九页，2022年，8月28日一、概念具有相同分子式而结构不同的化合物二、类型①碳链异构：②位置异构：③官能团异构：（因C原子的排列顺序不同）（因官能团位置不同）如：1－丁烯与2－丁烯、1－丙醇与2－丙醇（因官能团类型不同）如：1－丁炔与1，3－丁二烯、丙烯与环丙烷第三页，共二十九页，2022年，8月28日1、碳链异构书写规律；主链由长到短；支链从整到散；位置由心到边；熟记常见碳链异构个数，题可速解：C2H6

1C2H5—

1C3H8

1C3H7—

2C4H10

2C4H9—

4C5H12

3第四页，共二十九页，2022年，8月28日2、官能团位置异构烯（炔）烃：先写碳链异构，后挪动双键C4H8卤代烃（醇）：找烃基同分异构C5H11Cl醛、酸：提出醛基，羧基后找烃基同分异构

C5H10OC5H10O2C8H10有苯环的同分异构

第五页，共二十九页，2022年，8月28日3、官能团异构：常见不同类物质之间的同分异构体

CnH2n(n≥3)烯烃和环烷烃

CnH2n+2O(n≥3)饱和一元醇和醚

CnH2n-2(n≥4)炔烃、二烯烃和环烯烃

CnH2nO(n≥3)饱和一元醛和酮、烯醇CnH2nO2(n≥2)饱和一元羧酸、酯和羟基醛CnH2n-6O(n≥7)苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚

CnH2n+1NO2(n≥2)氨基酸和硝基化合物第六页，共二十九页，2022年，8月28日（二）同分异构体数目的确定1、等效氢法判断“等效氢”的三条原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连的甲基是等效的；③处于对称位置上的氢原子是等效的。第七页，共二十九页，2022年，8月28日解题策略：有几种不同位置的H就有几种一元取代物，而二元取代物代物有几种，一般先固定一个取代基的位置，移动另一个，看有几种可能，然后再固定一个取代基于另一不同位置，依次移动，注意前面固定过的位置不能再放氢，否则重复。第八页，共二十九页，2022年，8月28日例：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是

BD第九页，共二十九页，2022年，8月28日下面是稠环芳香烃中蒽和并五苯的结构简式：

由于取代烃的位置不同，产生的异构现象称为官能团位置异构。一氯并五苯有

个异构体；二氯蒽有

填数字个异构体。34第十页，共二十九页，2022年，8月28日

下图为金刚烷的结构，则它的一氯取代物有

种.2第十一页，共二十九页，2022年，8月28日4、换位思考例、已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有

A.9种B.10种C.11种D.12种ACH3──CH3解题策略：“等价”变通

第十二页，共二十九页，2022年，8月28日已知萘（）的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是

An+m=6Bn+m=4Cn+m=8D无法确定C第十三页，共二十九页，2022年，8月28日换位思考2：例1.某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有2个—CH3，2个—CH2—，和一个—CH—及一个—Cl，它的可能结构有

种，请写出它们的结构简式。

例3、写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式。2005年江苏高考化学卷23题第（2）问：例2、在化合物C3H9N的分子中，N原子以三个单键与其它原子相连，则化合物C3H9N具有的同分异构体数目是多少？4第十四页，共二十九页，2022年，8月28日三、常见题型及解题策略（一）判断是否为同分异构体

例、A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：这五种化合物中，互为同分异构体的是

。第十五页，共二十九页，2022年，8月28日例：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是（）A.10B.8C.6D.4A解题策略：有3个取代基时，“定二移一”。依靠思维的有序性，避免重复和遗漏。第十六页，共二十九页，2022年，8月28日（二）由加成产物确定不饱和有机物的结构例、某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物结构为：

CH3CH3—CH—CH2—CH—C—CH2—CH3OHCH3OH则该有机物可能的结构有（

）种（说明

：羟基与碳碳双键的结构不稳定）。解题策略：抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变，确定不饱和键（双键、叁键）的可能位置，进而得到有机物的结构及种数。第十七页，共二十九页，2022年，8月28日（四）同分异构体的书写注：对于限定范围的书写或补写，解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点。例、烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C-H键，则不容易被氧化得到。现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化的异构体共有7种，其中的3种是、请写出其它4种的结构简式

:____________________—R

—COOH

—COOH

—CH2CH2CH2CH2CH3

取代法第十八页，共二十九页，2022年，8月28日液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。

CH3OCH=NCH2CH2CH2CH3

（MBBA）CH3OCHOH2NCH2CH2CH2CH3

醛A胺(1)对位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体

,它们是：CH3CH2CH2CH2NH2、（CH3）2CHCH2NH2、

、

；（2）

醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体有哪些？第十九页，共二十九页，2022年，8月28日有机物A的相对分子质量为128。燃烧只生成CO2和H2O。(1)写出A的可能分子式五种

。

(2)若A能与纯碱溶液反应，分子结构中含有一个六元碳环，环上的一个氢原子被—NH2取代所得产物为B，B的同分异构体甚多，其中含有一个硝基的同分异构体有（写结构简式）（注：六碳环不变）第二十页，共二十九页，2022年，8月28日

1,2,3－三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下2个异构体。据此，可判断1,2,3,4,5－五氯环戊烷(假定五个碳原子也处在同一平面上)的异构体数是(

) A.4B.5C.6D.7A第二十一页，共二十九页，2022年，8月28日苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂，它的结构简式为：，试回答下列问题：

(1)苯氯乙酮不可能具有的化学性质是：__________(填序号)。

A．加成反应B．取代反应C．消去反应

D．水解反应E．银镜反应(2)与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，分子有苯环但不含—CH3，的化合物有多种，它们的结构简式是：第二十二页，共二十九页，2022年，8月28日结构式为C2H5-O--CHO的有机物有多种同分异构体,请写出含有酯基和一取代苯结构的同分异构体第二十三页，共二十九页，2022年，8月28日例：降冰片烷立体结构如右图所示键线式（以线示键，每个折点和线端点处表示有一个碳原子，并以氢补足四价）。试写出它的分子式

，当发生一氯取代时，取代位置有

种。二氯取代物有

种。C7H123第二十四页，共二十九页，2022年，8月28日3、记忆法例、甲苯被式量为43的烷基取代一个H后，生成物可能种类为：

A：8种B：6种C：4种D：3种解题策略：记住一些常见的异构体数，如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有四种。第二十五页，共二十九页，2022年，8月28日例4.某有机化合物A的结构简式如下：

（1）A分子式是

。

（2）A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C是芳香化合物。B和C的结构简式是B：

，C：

。该反应属于

反应。

（3）室温下，C用稀盐酸酸化得到E，E的结构简式是

。

（4）在下列物质中，不能与E发生化学反应的是(填写序号)

。

①浓H2SO4和浓HNO3的混合液②CH3CH2OH(酸催化)③CH3CH2CH2CH3④Na⑤CH3COOH(酸催化)

（5）写出同时符合下列两项要求的E的所有同分异构体的结构简式。

①化合物是1，3，5-三取代苯

②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有－C－O－结构的基团HO—CH—CH—CH2CH2—CH—CH2NHCH—O—C—CH—OCH2OHO(2004年全国理综试卷（Ⅰ）26题)第二十六页，共二十九页，2022年，8月28日││OHOOCCH3H3C││OHOCOCH3H3CCH2OCH││OHOH3CCH2COH││OHOH3C第二十七页，共二十九页，2022年，8月28日例5（15分）苏丹红一号（sudanⅠ）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺和2-萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：（1）苏丹红－号的化学式（分子式）为_______________（2）在下面化合物（A）—（D）中，与2－萘酚互为同分异构体的有（填字母代号）（提示：