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第十六章第二节高分子化合物1、(2022·北京高考)常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下:已知:(1)A的核磁共振氢谱有两种峰,A的名称是(2)A与合成B的化学方程式是(3)C为反式结构,由B还原得到。C的结构式是(4)E能使Br2的CCl4溶液褪色,N由A经反应①~③合成。a.①的化学试剂和条件是。b.②的反应类型是。c.③的化学方程式是。(5)PVAC由一种单体经加聚反应得到,该单体的结果简式是。(6)碱性条件下,PVAc完全水解的化学方程式是。解析:(1)A的分子式是C2H4O,且A的核磁共振氢谱有两种峰,因此A只能是乙醛;(2)根据题中的信息Ⅰ可写出该反应的方程式(3)C为反式结构,说明C中含有碳碳双键。又因为C由B还原得到,B中含有醛基,因此C中含有羟基,故C的结构简式是;(4)根据PVB的结构简式并结合信息Ⅱ可推出N的结构简式是CH3CH2CH2CHO,又因为E能使Br2的CCl4溶液褪色,所以E是2分子乙醛在氢氧化钠溶液中并加热的条件下生成的,即E的结构简式是CH3CH=CHCHO,然后E通过氢气加成得到F,所以F的结构简式是CH3CH2CH2CH2OH。F经过催化氧化得到N,方程式为;(5)由C和D的结构简式可知M是乙酸,由PVB和N的结构简式可知PVA的结构简式是聚乙烯醇,因此PVAC的单体是乙酸乙烯酯,结构简式是CH3COOCH=CH2,所以碱性条件下,PVAc完全水解的化学方程式是。答案:(1)乙醛(2)(3)(4)a稀氢氧化钠加热b加成(还原)反应c(5)CH3COOCH=CH2知识拓展:(1)有机高分子化合物的结构特点①有机高分子化合物具有线型结构和体型结构。②线型结构呈长链状,可以带支链(也称支链型)。也可以不带支链,高分子链之间以分子间作用力紧密结合。③体型结构的高分子链之间将形成化学键,产生交联,形成网状结构。(2)有机高分子化合物的主要性质由于有机高分子化合物的相对分子质量较大及其结构上的特点,因而具有与小分子化合物明显不同的一些性质。变式1、(2022·无锡一中模拟)下列不属于高分子化合物的是()A.蛋白质B.淀粉C.硝化纤维D.油脂解析:蛋白质、淀粉都是天然高分子化合物;硝化纤维是纤维素与硝酸生成的酯,也是高分子;油脂是小分子化合物。答案:D变式2、(2022安徽高考)室安卡因(G)是一种抗心率天常药物,可由下列路线合成;(1)已知A是的单体,则A中含有的官能团是(写名称)。B的结构简式是。(2)C的名称(系统命名)是,C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是。(3)X是E的同分异构体,X分子中含有苯环,且苯环上一氯代物只有两种,则X所有可能的结构简式有、、、。(4)F→G的反应类型是。(5)下列关于室安卡因(G)的说法正确的是。a.能发生加成反应b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色c.能与盐酸反应生成盐d..属于氨基酸解析:(1)因为A是高聚物的单体,所以A的结构简式是CH2=CHCOOH,因此官能团是羧基和碳碳双键;CH2=CHCOOH和氢气加成得到丙酸CH3CH2COOH;(2)由C的结构简式可知C的名称是2-溴丙酸;C中含有两种官能团分别是溴原子和羧基,所以C与足量NaOH醇溶液共热时既发生卤代烃的消去反应,又发生羧基的中和反应,因此反应的化学方程式是;(3)因为X中苯环上一氯代物只有两种,所以若苯环上有2个取代基,则只能是对位的,这2个取代基分别是乙基和氨基或者是甲基和-CH2NH2;若有3个取代基,则只能是2个甲基和1个氨基,且是1、3、5位的,因此分别为:;(4)F→G的反应根据反应前后有机物结构式的的变化可知溴原子被氨基取代,故是取代反应;(5)由室安卡因的结构特点可知该化合物中含有苯环、肽键和氨基,且苯环上含有甲基,所以可以加成也可以被酸性高锰酸钾氧化;肽键可以水解;氨基显碱性可以和盐酸反应生成盐,所以选项abc都正确。由于分子中不含羧基,因此不属于氨基酸,d不正确。答案:(1)碳碳双键和羧基CH3CH2COOH(2)2-溴丙酸(3)(4)取代反应(5)abc2、(2022·福建高考)透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质:(甲)(乙)(丙)(丁)填写下列空白:(1)甲中不含氧原子的官能团是____________;下列试剂能与甲反应而褪色的是___________(填标号)a.Br2/CCl4溶液b.石蕊溶液c.酸性KMnO4溶液(2)甲的同分异构体有多种,写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式:_______(3)淀粉通过下列转化可以得到乙(其中A—D均为有机物):A的分子式是___________,试剂X可以是___________。(4)已知:利用上述信息,以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙,其中属于取代反应的化学方程式是。(5)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为110。丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色,且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为。解析:(1)由甲的结构简式可得出含有的官能团是碳碳双键和酯基;有碳碳双键所以可以使溴的四氯化碳或酸性高锰酸钾溶液褪色;(2)由于不能含有甲基,所以碳碳双键只能在末端,故结构简式是CH2=CH-CH2-CH2-COOH;(3)由框图转化不难看出,淀粉水解得到葡萄糖,葡萄糖在酶的作用下分解生成乙醇。乙醇通过消去反应得到乙烯,乙烯加成得到1,2-二卤乙烷,最后通过水解即得到乙二醇。(4)由已知信息可知,要生成苯乙烯,就需要用乙苯脱去氢,而要生成乙苯则需要苯和氯乙烷反应,所以有关的方程式是:①CH2=CH2+HClCH3CH2Cl;②;③。(5)丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色,说明丁中含有苯环和酚羟基。苯酚的相对分子质量为94,110-94=16,因此还含有一个氧原子,故是二元酚。又因为丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种,所以只能是对位的,结构简式是。答案:(1)碳碳双键(或);ac(2)CH2=CH-CH2-CH2-COOH(3)C6H12O6;Br2/CCl4(或其它合理答案)(4)+CH3CH2Cl+HCl(5)变式3、(2022·上海)异丙苯(),是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空:(1)由苯与2-丙醇反应制备异丙苯属于反应;由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为。(2)异丙苯有多种同分异构体,其中一溴代物最少的芳香烃的名称是。(3)α-甲基苯乙烯()是生产耐热型ABS树脂的一种单体,工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法(用化学反应方程式表示)。(4)耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2=
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