复习备考高考化学系列一轮复习烃含氧衍生物

复习备考高考化学系列一轮复习烃含氧衍生物第1页/共116页第3讲烃的含氧衍生物第2页/共116页导航高考考点突破随堂演练自我诊断课时作业第3页/共116页第4页/共116页1．以乙醇为例，掌握醇羟基的性质及主要化学反应。2．了解醇类的结构特点和乙醇在生活中的作用。3．以苯酚为例，掌握酚类的主要性质及化学反应。4．了解酚类物质的结构特点和用途。5．理解有机物分子中各基团间的相互影响。考纲解读第5页/共116页6．以乙醛、乙酸、乙酸乙酯为代表物质，重点突出含有不同官能团的有机物的性质差异。7．掌握烃的含氧衍生物的性质和用途。8．官能团的定义及不同类别的衍生物相互转化的条件。第6页/共116页本讲内容高考重点考查：1．根据有机物的结构推断有机物可能共有的化学性质。2．正确识别醇类和酚类物质。3．乙酸乙酯的制备、分离和提纯。4．烃及烃的各类衍生物间的相互转化关系在有机推断及有机合成中的应用。考向分析第7页/共116页(1)醇和酚考点图析第8页/共116页(2)醛、羧酸和酯第9页/共116页第10页/共116页一、醇类1．概念醇是羟基与________或苯环侧链上的________相连而形成的化合物。饱和一元醇的通式：________。基础知识梳理第11页/共116页2．分类(1)按分子内羟基数目分：一元醇、二元醇和多元醇。乙二醇属二元醇，生活中用于配制汽车发动机的________，丙三醇又称________，属多元醇，其结构简式为____________，在护手霜中有应用。它们都能以任意比溶于水。(2)按分子内烃基的不同分：________醇、芳香醇等。第12页/共116页3．物理性质(1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远________烷烃。(2)饱和一元醇同系物中，随着分子内碳原子数的递增，沸点________，密度________。(3)碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点越________。(4)饱和一元醇的碳原子数越多，其溶解性越________。第13页/共116页第14页/共116页第15页/共116页第16页/共116页5．几种重要的醇(1)甲醇(CH3OH)：最初是从木材干馏得到的，因此又称为木精，有酒精味，但________毒，饮用10mL就能使眼睛失明，再多就致死。第17页/共116页第18页/共116页二、酚类1．酚的概念________和________直接相连而形成的有机物，称为酚。2．苯酚的结构苯酚的分子式：________，结构简式：________或______，官能团是________，该分子中至少有________个原子共面。第19页/共116页3．苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是________晶体，有________气味，易被空气中氧气氧化呈________色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度________，高于65℃时与水________，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，立即用________擦洗。第20页/共116页4．苯酚的化学性质(1)苯酚的弱酸性苯酚俗称________，在水溶液里的电离方程式是：________________________________。①苯酚与Na反应的化学方程式是：________________________________。②苯酚浊液中加入NaOH溶液变________，化学方程式是：________________________________。再通入CO2，溶液又变浑浊，化学方程式是：________________________________，第21页/共116页实验证明苯酚的酸性比H2CO3弱，所以苯酚不能使石蕊溶液变红。第22页/共116页(2)取代反应向苯酚的稀溶液中滴加足量浓溴水，化学方程式为________________________________。现象：________________，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应向苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，溶液呈________色，此反应可用于Fe3＋和苯酚的相互检验。第23页/共116页(4)加成反应(5)氧化反应①可以燃烧；②在空气中易被氧化；③能被酸性KMnO4溶液氧化。5．苯酚的用途它是一种重要的化工原料，用于制造________、染料、医药等。但酚类物质是被控制的水污染物之一。第24页/共116页第25页/共116页(2)氧化反应①催化氧化：________________________________。②被银氨溶液氧化(写出化学方程式)________________________________。③被新制Cu(OH)2氧化(写出化学方程式)________________________________。第26页/共116页3．分子中由烃基与醛基相连接所得到的有机物叫醛，饱和一元醛的通式为________________。4．随着醛分子中碳原子数目的增多，醛类化合物的熔、沸点逐渐________，但随着烃基中碳原子数目的增多，醛类的水溶性逐渐________，简单的醛________溶于水。醛类的化学性质与乙醛一样，主要表现为________反应和________反应。第27页/共116页5．甲醛分子式CH2O，结构式________。在甲醛分子中，C、H、O所有原子共处在________。甲醛在常温常压下是________态，具有刺激性气味，易溶于水，40%的甲醛水溶液俗称________，是一种防腐剂。第28页/共116页四、乙酸和羧酸1．乙酸俗名______，分子式________，结构简式________，官能团________________。2．乙酸的性质(1)物理性质：无色液体，易溶于水，有刺激性气味。(2)化学性质①酸性乙酸的电离方程式：__________________________。乙酸的酸性比碳酸强，但比盐酸弱，因此CaCO3＋________CH3COOH―→______________。第29页/共116页第30页/共116页第31页/共116页(3)羧酸的性质羧酸分子结构中都有羧基官能团，因此都有酸性，都能发生酯化反应。4．最简单的羧酸是甲酸，俗名蚁酸，它除具备羧酸的通性外，还有还原性，能与银氨溶液、新制的Cu(OH)2等反应。第32页/共116页五、酯类酯的一般通式是________，酯一般________溶于水，主要化学性质是________，酯水解的条件________。酯水解是从____________处断键，从化学平衡的角度分析选择适宜的催化剂。碱作催化剂的同时，还能中和水解生成的酸，使水解反应可进行到底：RCOOR′＋NaOH―→________。第33页/共116页第34页/共116页第35页/共116页第36页/共116页第37页/共116页生成白色沉淀(3)紫5.酚醛树脂第38页/共116页第39页/共116页第40页/共116页第41页/共116页考点一醇、醛、酸的相互转化关系

第42页/共116页第43页/共116页3．脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃基侧链相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应、(2)取代反应、(3)脱水反应(个别醇不可以)、(4)氧化反应、(5)酯化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)与FeCl3溶液显紫色第44页/共116页[例1](2011·黄冈期末)天然气化工是重庆市的支柱产业之一，以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT。第45页/共116页第46页/共116页(1)B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，则B的结构简式是________；B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是________(写结构简式)。(2)F的结构简式是________；PBT属________类有机高分子化合物。(3)由A、D生成E的反应方程式为_________________，其反应类型为________。(4)E的同分异构体G不能发生银镜反应，能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是____________________。第47页/共116页[解析](1)甲醇在铜做催化剂的条件下可被氧化成甲醛，结合B的化学式，可推断B应为三分子甲醛发生自身加成的产物；葡萄糖具有羟基和醛基两种官能团，根据B的化学式不难写出其含有这两种官能团的同分异构体。(2)(3)由机理分析，碳碳三键与羰基在碱性条件下可以反应，A＋D―→E，明显就是要运用这个机理，结合F，根据碳原子守恒，D中必须含有二个碳，即为乙炔，此反应属于加成反应；E―→F应为碳碳三键的加成反应；F―→PBT是通过与二元羧酸发生聚合发生，则PBT应为酯。第48页/共116页(4)G能在碱性条件下发生水解，说明为酯类物质，又能使溴水褪色，说明含有碳碳双键。不能发生银镜反应，说明不是甲酸形成的酯，则只能是丙烯酸和甲醇形成的酯。第49页/共116页第50页/共116页1．回答有关以通式CnH2n＋1OH所表示的一元醇的下列问题：(1)出现同类同分异构体的最小n值是________。(2)n＝4的同分异构体中，氧化后能生成醛的醇有________种，它的结构简式是________________。(3)具有同分异构体的醇跟浓硫酸混合加热时，只能得到一种不饱和烃(烯烃类)，符合这一结果的醇的n值为________。变式训练

第51页/共116页第52页/共116页第53页/共116页第54页/共116页考点二醛基的检验

第55页/共116页第56页/共116页第57页/共116页第58页/共116页(3)实验现象：有砖红色沉淀生成(4)注意事项①必须使NaOH溶液过量。②将混合液加热至沸腾，才有明显的砖红色沉淀。③量的关系：1mol—CHO可生成1molCu2O。第59页/共116页第60页/共116页第61页/共116页第62页/共116页第63页/共116页第64页/共116页2．(2013·南京质检)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：变式训练

第65页/共116页关于茉莉醛的下列叙述错误的是(

)A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化C．在一定条件下能与溴发生取代反应D．不能与氢溴酸发生加成反应第66页/共116页[答案]D第67页/共116页1．加成反应有机化合物分子里不饱和键两端的原子跟其他原子或原子团结合生成新化合物的反应叫做加成反应。一般来说，含有不饱和碳原子的有机物大都能发生加成反应。(1)烯烃在一定条件下能与氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸等发生加成反应，例如：CH2===CH2＋HBr―→CH3CH2Br。考点三常见的有机化学反应类型

第68页/共116页第69页/共116页2．取代反应取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。(1)烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解以及蛋白质的水解等都属于取代反应。(2)在有机合成中，利用卤代烷的取代反应，将卤原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物。第70页/共116页第71页/共116页第72页/共116页第73页/共116页第74页/共116页第75页/共116页第76页/共116页第77页/共116页7．某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。(1)苯酚遇FeCl3溶液显紫色6C6H5OH＋Fe3＋―→[Fe(C6H5O)6]3－＋6H＋(2)淀粉遇碘单质显蓝色这是一个特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验。第78页/共116页(3)某些蛋白质遇浓硝酸显黄色含有苯环的蛋白质遇浓硝酸加热显黄色。这是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应，通常用于蛋白质的检验。第79页/共116页第80页/共116页[解析]推断物质可能具有的性质，必须从其结构入手，结构决定性质，该有机物具有多种官能团(—CHO，—COOH，—OH)，—CHO可以发生加成①，氧化④，—COOH可以酯化③，中和⑤。观察—OH位置不难发现与—OH相邻的C原子上没有H原子，所以不能发生消去反应。[答案]C第81页/共116页[归纳总结](1)醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。第82页/共116页(2)醇的消去规律醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为：第83页/共116页等结构的醇不能发生消去反应。第84页/共116页3．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是(

)变式训练

第85页/共116页[答案]A第86页/共116页第87页/共116页1．鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇5种无色液体，可选用的最佳试剂是(

)A．溴水、新制的Cu(OH)2B．FeCl3溶液、金属钠、溴水、石蕊试液C．石蕊试液、溴水D．酸性KMnO4溶液、石蕊试液第88页/共116页[答案]C[解析]B、C选项中试剂均可鉴别上述5种物质，但若用B选项中试剂来鉴别，其操作步骤较繁琐：(1)用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液，用FeCl3溶液可鉴别出苯酚溶液，用溴水可鉴别出己烯，余下的乙醇和己烷可用金属钠鉴别。而用C选项中试剂则操作简捷，现象鲜明：用石蕊试剂可鉴别出乙酸，在余下的4种溶液中分别加入溴水振荡，产生白色沉淀的是苯酚，使溴水褪色的是己烯，发生萃取现象的是己烷，和溴水互溶的是乙醇。第89页/共116页2．在下列反应中，既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影响而使它比乙醇中羟基活泼，又不能说明由于羟基对苯环的影响而使苯酚中苯环比苯活泼的是(

)第90页/共116页第91页/共116页[答案]A[解析]羟基和苯基连在一起相互影响，苯环使羟基氢原子比醇中羟基氢原子易电离，呈弱酸性，B项符合；而A项中醇羟基也能发生类似反应，故不符合；另一方面，羟基使苯环上邻对位氢原子比苯中氢原子易被取代，C、D两项符合。第92页/共116页3．下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛的是(

)A．CH3OH

B．CH2OHCH2CH3C．(CH3)3COH

D．(CH3)2COHCH2CH3[答案]B[解析]由反应规律可知，A中物质不能发生消去反应，C、D中的物质不能氧化生成相应的醛，B中物质发生消去反应生成丙烯，发生氧化反应生成丙醛。第93页/共116页4．分子式为C7H8O的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有(

)A．2种和1种 B．2种和3种C．3种和2种 D．3种和1种[答案]C[解析]与FeCl3溶液发生显色反应的是3种酚(—CH3和—OH在邻、间、对位)；不显紫色的是1种醇和1种醚。第94页/共116页5．茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是(

)第95页/共116页①分子式为C15H14O7

②1mol儿茶素A在一定条件下最多能与7molH2加成③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为11

④1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br24molA．①②

B．②③C．③④

D．①④第96页/共116页[答案]D[解析]儿茶素A分子中含有两个苯环，所以1mol儿茶素A最多可与6molH2加成；分子中的—OH有5个酚羟基、1个醇羟基，只有酚羟基与NaOH反应，1mol儿茶素A最多消耗5molNaOH，而醇羟基和酚羟基均能与Na反应，1mol儿茶素A最多消耗6molNa。酚羟基的邻对位均可与溴反应，因此1mol儿茶素A最多可消耗4molBr2。第97页/共116页6．某一有机物A可发生下列反应：已知C为羧酸，且C、E均不发生银镜反应，则A的可能结构有(

)A．1种 B．2种C．3种 D．4种第98页/共116页[答案]B第99页/共116页7．莽草酸是合成治疗禽流感的药物—达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：第100页/共116页(1)A的分子式是________。(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是__________________________。(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是______________________________。(4)17.4gA与足量碳酸氢钠溶液反应，则生成二氧化碳的体积(标准状况)为_