烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质

烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2.脂肪烃的物理性质性质

变化规律常温下含有

1～4个碳原子的烃都是气态，

随着碳原子数的增多，

逐渐过渡到液状态态、固态沸点相对密度水溶性

随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小均难溶于水3.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。②烷烃的卤代反应a.反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。b.产物成分：多种卤代烃混合物 (非纯净物)＋HX。c.定量关系： ～Cl2～HCl即取代1mol氢原子，消耗1_mol卤素单质生成 1molHCl。(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。②烯烃、炔烃的加成反应 (写出有关反应的化学方程式 )(3)加聚反应①丙烯加聚反应的化学方程式为催化剂nCH2==CH—CH3――→ 。催化剂②乙炔加聚反应的化学方程式为 nCH≡CH――→ CH===CH 。(4)二烯烃的加成反应和加聚反应①加成反应催化剂②加聚反应： nCH2==CH—CH==CH2――→ CH2—CH==CH—CH2 。(5)脂肪烃的氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟通入酸性不褪色褪色褪色KMnO4溶液(1)符合通式 CnH2n＋2的烃一定是烷烃 (√)(2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上 (×)(3)乙烯和乙炔可用酸性 KMnO4溶液鉴别(×)(4)聚丙烯可发生加成反应(×)(5)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高(×)(6)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色(√)(7)CH2==CHCH==CH2与Br2发生加成反应可生成Br—CH2CH==CHCH2—Br和2种物质(×)1.烃反应类型判断(1)CH3CH==CH2＋________―→ ，反应类型： ____________。△(2)CH3CH==CH2＋Cl2――→____________＋HCl，反应类型：____________。(3)CH2==CH—CH==CH2＋________―→ ，反应类型：____________。(4)____________＋Br2―→ ，反应类型： ____________。催化剂，反应类型：____________。(5)____________――→答案(1)Cl2加成反应(2) 取代反应(3)Br2 加成反应(4)CH3—C≡CH 加成反应(5)nCH2==CHCl 加聚反应2.烯烃的氧化规律某烃的分子式为 C11H20,1mol该烃在催化剂作用下可以吸收 2molH2；用热的酸性 KMnO4溶液氧化，得到丁酮 ( )、琥珀酸( )和丙酮( )三者的混合物。该烃的结构简式： _______________________________________________________________。答案烯烃、炔烃与酸性 KMnO4溶液反应图解1.科学家在－100℃的低温下合成一种烃键)。下列说法正确的是 ( )

X，此分子的结构如图所示

(图中的连线表示化学A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色B.X是一种常温下能稳定存在的液态烃C.X和乙烷类似，都容易发生取代反应D.充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多答案A解析观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D

错误。2.(2019西·安模拟)有机物的结构可用“键线式”表示， 如：CH3CH==CHCH3可简写为 ，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是()A.X与溴的加成产物可能有3种B.X能使酸性KMnO4溶液褪色C.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种D.Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则 Y的结构简式为答案 C解析 X分别与1分子Br2、2分子Br2、3分子Br2加成得到3种加成产物，A项正确；X与足量H2加成后的产物中只有两种不等效氢原子， 因而只有两种一氯取代物， C项错误；Y的化学式为 C8H8，与X相同，D项正确。3.某烷烃的结构简式为 。(1)用系统命名法命名该烃： ______________________________________________________。(2)若该烷烃是由烯烃和1molH2加成得到的，则原烯烃的结构有________(不包括立体异构，下同)种。(3)若该烷烃是由炔烃和2molH2加成得到的，则原炔烃的结构有________种。(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有________种。答案(1)2,3-二甲基戊烷(2)5(3)1(4)6解析(1)该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2,3-二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个 H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有 1处。(4)该烷烃分子中有 6种等效氢原子，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。4.烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃 A为原料合成粘合剂 M的路线图。回答下列问题：(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是 ________(填字母)。能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应B.B的结构简式为 CH2ClCHClCH3的分子式为C4H5O3D.M的单体是 CH2==CHCOOCH3和(2)A分子中所含官能团的名称是 ________，反应①的反应类型为 ________。(3)设计步骤③⑤的目的是 _______________________________________________________，C的名称为______________________。(4)C和D生成M的化学方程式为 __________________________________________________。答案 (1)D (2)碳碳双键 取代反应(3)保护碳碳双键，防止被氧化 丙烯酸甲酯(4)nCH2==CHCOOCH3＋nCH2==一定条件――→解析A为烯烃，分子式为C3H6，其结构简式为CH3CH==CH2；结合反应②的生成物为CH2==CHCH2OH，及反应①的条件可知B为ClCH2CH==CH2；生成D的反应物为CH2==CH—CN，由粘合剂M逆推可知D为，故C为CH2==CHCOOCH3。(1)CH3CH==CH2可发生加成反应和氧化反应，不能发生缩聚反应，A项错误；B为ClCH2CH==CH2，B项错误；CH2==CHCOOCH3的分子式为C4H6O2，C项错误。(2)A为CH3CH==CH2，其官能团为碳碳双键，反应①是甲基在光照条件下的取代反应。(3)反应③是CH2==CHCH2OH 通过加成反应，使碳碳双键得以保护，防止后续加入酸性KMnO4溶液时被氧化，待羟基被氧化后，再通过消去反应，得到原来的碳碳双键； C为CH2==CHCOOCH3，其名称为丙烯酸甲酯。(4)CH2==CHCOOCH3 与 通 过 加 聚 反 应 生 成。考点二 芳香烃1.苯的同系物的同分异构体以C8H10芳香烃为例名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯结构简式2.苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点取代卤代、硝化、磺化加氢→环烷烃 反应比烯、炔烃困难 因都含有苯环点燃：有浓烟(2)不同点：烷基对苯环有影响， 所以苯的同系物比苯易发生取代反应； 苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的化学方程式：浓H2SO4①硝化： ＋3HNO3――→ ＋3H2O。△FeBr3②卤代： ＋Br2―――→ ＋HBr；光＋HCl。＋Cl2――→③易氧化，能使酸性 KMnO4溶液褪色：酸性KMnO4溶液―――――――→ 。(1)某烃的分子式为C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有7种()(2)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2,4-二氯甲苯()(3)苯的二氯代物有三种()(4)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯 ( )(5)C2H2与的最简式相同()答案(1)√(2)×(3)√(4)√(5)√解析(1)C11H16满足CnH2n－6，属于苯的同系物，只含一个烷基，因而其结构为，戊基有

8种，其中

不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因而符合条件的同分异构体有

7种。(2)Cl2与甲苯在光照条件下发生取代反应，主要取代甲基上的氢原子。(3)苯的二氯取代物有邻、间、对三种。(4)己烯与足量溴发生加成反应后， 碳碳双键变为单键，只有甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(5) 的化学式为 C8H8，最简式为“CH”。有下列物质：①乙苯，②环己烯，③苯乙烯，④对二甲苯，⑤叔丁基苯[ ]回答下列问题：(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 ________(填序号，下同 )。(2)互为同系物的是 ________。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是 ________。写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式：________________、________________。答案 (1)①②③④ (2)①⑤或④⑤ (3)②③(4)HOOC(CH2)4COOH1.异丙苯[ ]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是( )异丙苯是苯的同系物可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯C.在光照条件下，异丙苯与 Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种D.在一定条件下能与氢气发生加成反应答案 C解析在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。2.(2018四·川广安、眉山、内江、遂宁二诊 )苯乙烯转化为乙苯的反应为 ＋一定条件，下列相关分析正确的是()H2――→Ⅰ→Ⅱ属于取代反应可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物C.Ⅰ和Ⅱ都属于苯的同系物D.可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ答案 D解析Ⅰ→Ⅱ属于加成反应，A项错误；Ⅰ和Ⅱ均为有机物，均溶于四氯化碳，不可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物，B项错误；Ⅱ属于苯的同系物，但Ⅰ不属于苯的同系物，C项错误；Ⅰ中碳碳双键可以与溴发生加成反应，但

Ⅱ不能，可以用溴水鉴别

Ⅰ和Ⅱ，D

项正确。3.(2018

广·东佛山综合能力测试

)化合物

W、X、Y、Z的分子式均为

C7H8，Z

的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是

(

)A.化合物W的同分异构体只有X、Y、ZB.X、Y、Z可与酸性KMnO4溶液反应C.1molX、1molY与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗Br2均为2molD.Z的一氯代物只有3种答案D解析 甲苯还有链状结构的同分异构体， 如CH2==CH—CH==CH—CH2—C≡CH，A项错误；Z不能与酸性 KMnO4溶液反应，B项错误；1molX与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗 2molBr2,1molY

与足量

Br2/CCl4溶液反应最多消耗

3molBr2，C项错误；根据

Z的结构知，

Z有3种类型的氢，其一氯代物有

3种，D

项正确。4.(2018贵·阳摸底考试)以含有某种官能团的芳香烃 C8H8为主要原料合成药物 E的流程(部分反应条件及产物略去 )如图：已知：HCN(R和R′是烃基或H原子)。――→＋H请根据流程图中的转化关系回答下列问题：(1)芳香烃C8H8的结构简式为 ________，名称为_______________________________________。(2)反应②的反应类型为 __________________________________________________________。(3)B中所含官能团的名称为 _______________________________________________________。(4)D转化为E的化学方程式为 _____________________________________________________，该反应的反应类型为 _____________________________________________________________。答案 (1) 苯乙烯(2)取代反应(或水解反应) (3)羰基(4)浓硫酸＋H2O消去反应――→△解析本题可以从前向后推导。由C8H8(芳香烃)与HBr反应得到的物质的结构简式可推出C8H8 的结构简式为 ，进一步可推出 A 的结构简式为，B的结构简式为 ，结合已知信息知， C的结构简式为 ，则D的结构简式为 。考点三 卤代烃1.卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为 R—X(其中R—表示烃基)。(2)官能团是卤素原子。2.卤代烃的物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；(2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。3.卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较反应类型 取代反应(水解反应)反应条件 强碱的水溶液、加热断键方式

消去反应强碱的醇溶液、加热相邻的两个碳原子间脱去小分子反应本质和通式

卤代烃分子中—X被水中的—OH所取H2O代，生成醇；R—CH2—X＋NaOH――→△R—CH2OH＋NaX

HX；醇＋NaOH――→△NaX＋H2O消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物键的不饱和键的化合物(2)消去反应的规律消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子 (如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。①两类卤代烃不能发生消去反应结构特点 实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子、②有两种或三种邻位碳原子， 且碳原子上均带有氢原子时， 发生消去反应可生成不同的产物。例如：醇＋NaOH――→CH2==CH—CH2—CH3(或 CH3—CH==CH—CH3)＋△NaCl＋H2O③ 型卤代烃，发生消去反应可以生成 R—C≡R—C，如 BrCH2CH2Br＋醇2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O△4.卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如CH3—CH==CH2＋Br2――→CH3CHBrCH2Br；催化剂CH3—CH===CH2＋HBr――→催化剂CH≡CH＋HCl――→ CH2==CHCl。△(2)取代反应光照如乙烷与 Cl2：CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl；苯与Br2：FeBr3＋HBr；＋Br2――→△C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBr――→C2H5Br＋H2O。(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高(√)(2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯(√)(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀(×)(4)取溴乙烷的水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀(×)(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应(×)以下物质中，按要求填空：①②CH3CH2CH2Br③CH3Br④CH3CHBrCH2CH3(1)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是________。(2)物质④发生消去反应的条件为__________________________________________________，产物有_________________________________________________________________________。(3)由物质②制取 1,2-丙二醇经历的反应类型有 ________________________________________________________________________________________________________________。(4)检验物质③中含有溴元素的试剂有 ______________________________________________________________________________________________________________________________。答案 (1)②④(2)氢氧化钠的醇溶液，加热 CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3、NaBr、H2O(3)消去反应、加成反应、水解反应(4)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液1.(2019西·安质检)在卤代烃 RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是 ( )发生水解反应时，被破坏的键是①和③发生消去反应时，被破坏的键是①和④C.发生水解反应时，被破坏的键是①D.发生消去反应时，被破坏的键是②和③答案 C解析 卤代烃水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断 ①键；消去反应是卤代烃中卤素原子和卤素原子相连碳原子的邻位碳上的氢原子共同去掉，断 ①③键。2.(2018大·连二十四中月考 )有两种有机物 Q( )与P( )，下列有关它们的说法中正确的是 ( )A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为 3∶2B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C.一定条件下，二者在 NaOH溶液中均可发生取代反应D.Q的一氯代物只有 1种，P的一溴代物有 2种答案

C解析

Q中两个甲基上有

6个等效氢原子，苯环上有

2个等效氢原子，峰面积之比应为

3∶1，A项错误；

Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，

P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，

B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被

—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。3.环丙叉环丙烷 (b)由于其特殊的结构，一直受到理论化学家的注意，其转化关系如图所示，下列说法正确的是 ( )A.bB.pC.m

分子中的所有原子都在同一平面上可在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃的同分异构体中属于芳香族化合物的共有

5种(不考虑立体异构

)D.①是加成反应，②是消去反应答案

C解析

b分子中含有饱和碳原子， 所以不可能所有原子都在同一平面上，

A项错误；p分子β-C原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，

B项错误；

m的同分异构体中属于芳香族化合物的有、、、、，共5种，C项正确；b分子中双键断裂，与·结合，所以①属于加成反应，物质p为卤代烃，卤代·CBr2烃发生水解反应生成醇，同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，发生脱水反应，最终生成m，故②的反应类型先是取代反应后是消去反应，错误。1.(2016北·京理综，9)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：对二甲苯邻二甲苯间二甲苯苯沸点/点/℃13－25－476下列说法不正确的是 ( )该反应属于取代反应甲苯的沸点高于144℃C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D.从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来答案 B解析 A 项，甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代，属于取代反应，正确； B项，甲苯的相对分子质量介于二甲苯和苯之间，故沸点也介于二甲苯和苯的沸点之间，即介于

80

℃和

144℃之间，错误；

C项，苯的沸点和二甲苯的沸点相差很大

(大于

30

℃)，可用蒸馏的方法将苯从反应所得产物中首先分离出来，正确；

D项，因对二甲苯的熔点较高，可用冷却结晶的方法从二甲苯混合物中将对二甲苯分离出来，正确。2.(2018

海·南，18－Ⅰ改编)下列氯代烃中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的有

(

)A.氯代环己烷B.3-甲基

-3-氯戊烷C.2-甲基-2-氯丙烷D.2,2,3,3-四甲基-1-氯丁烷答案 D解析 D项中2号碳原子连接四个碳原子，且氯原子在 1号碳上，故不可能是与氯化氢的加成产物。3.(2017海·南，15)已知苯可以进行如下转化：回答下列问题：(1)反应①的反应类型为 ________，化合物 A的化学名称为 ________。(2)化合物B的结构简式为 ________，反应②的反应类型为 ________。(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯 ______________________________________________________。答案 (1)加成反应

环己烷

(2)

消去反应

(3)加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯解析 (1)反应①为加成反应，生成 A( )，为环己烷。(2)环己烷在光照条件下与氯气发生氯代反应生成 B( )，B再发生消去反应生成。(3)苯的密度比水小， 溴苯的密度比水大， 加入水，油层在上层的为苯， 油层在下层的为溴苯。4.[2018·京，北25(1)(2)(3)(4)(5)(6)]8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂， 也是重要的医药中间体。下图是 8-羟基喹啉的合成路线。已知：ⅰ.ⅱ.同一个碳原子上连有 2个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类， A的类别是________________。(2)A→B的化学方程式是 __________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)C可能的结构简式是 ________________。(4)C→D所需的试剂 a是________________。(5)D→E的化学方程式是 __________________________________________________________________________________________________________________________________。(6)F→G的反应类型是 ________________。高温答案 (1)烯烃 (2)CH2==CHCH3＋Cl2――→CH2==CHCH2Cl＋HCl(3)HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl(4)NaOH，H2O浓H2SO4(5)HOCH2CH(OH)CH2OH――→CH2==CHCHO＋2H2O△(6)取代反应解析

(1)由题给合成路线可知，

B生成

C为加成反应，则

B分子中含有不饱和键，因此

A中含有不饱和键，由 A的分子式可知， A的不饱和度为 1，即A为丙烯，属于烯烃。(2)根据合成路线可知，在高温条件下，丙烯与氯气反应的化学方程式为 CH2==CHCH3＋高温Cl2――→CH2==CHCH2Cl＋HCl。(3)CH2==CHCH2Cl与HOCl发生加成反应的生成物可能是 HOCH2CHClCH2Cl，也可能是ClCH2CH(OH)CH2Cl。(4)根据C和D的分子式可推知，在该反应过程中 Cl被羟基取代，因此试剂 a为氢氧化钠的水溶液。(5)根据(3)和(4)的推断可知， D的结构简式为 HOCH2CH(OH)CH2OH；由题给信息和分子式可知，F为苯酚，

G为

，G发生还原反应生成

J，则

J的结构简式为

；由J和

K

的结构简式可推出，

E的结构简式应为

CH2==CH—CHO，D→E

的化学方程式为浓H2SO42OH――→CH2==CHCHO＋2H2O。△1.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是 ( )烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C.烷烃的通式一定是 CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是 CnH2nD.烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃答案 D解析 A项，烯烃可以含饱和键和不饱和键； B项，烯烃可以发生取代反应； C项，单烯烃的通式为 CnH2n，多烯烃的通式不是 CnH2n；D项，加成反应是不饱和烃的特征反应。2.下列有关说法正确的是 ( )A.CH3CH==CHCH3分子中的 4个碳原子可能在同一直线上B.苯乙烯( )分子的所有原子可能在同一平面上C.甲烷性质稳定，不能发生氧化反应的名称为3-甲基-4-异丙基己烷答案B解析CH3CH==CHCH3分子可看作是CH2==CH2中的2个氢原子被甲基取代，CH2==CH2是平面形结构，键角为120°，4个碳原子共面但不共线，故CH3CH==CHCH3分子中的4个碳原子不可能在同一直线上，A项错误；苯乙烯由苯基和乙烯基通过碳碳单键相连，苯基中与苯环碳原子直接相连的原子共平面(联想苯的结构)，乙烯基中与碳碳双键直接相连的原子共平面(联想乙烯的结构)，由于单键可以旋转，苯基的平面与乙烯基的平面可能共平面，则苯乙烯分子中所有原子可能在同一平面上，B项正确；甲烷可以燃烧，燃烧是氧化反应，C项错误；的主链含有6个C原子，且有然后再根据编号原则进行编号，故正确的名称为

2条，此时应选择含支链较多的一条作为主链，2,4-二甲基-3-乙基己烷，D项错误。3.(2018

石·家庄一检

)有机物

M、N、Q

之间的转化关系为

，下列说法正确的是

(

)A.M

的同分异构体有

3种(不考虑立体异构

)B.N分子中所有原子共平面C.Q的名称为异丙烷D.M、N、Q均能与溴水反应答案 A解析 依题意，M、N、Q 的结构简式分别为 、 、。求M的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物，丁烷有 2种同分异构体：CH3CH2CH2CH3、，它们的一氯代物均有2种，故丁烷的一氯代物共有4种，除M外，还有3种，A项正确；N分子可以看成乙烯分子中的2个氢原子被甲基取代，乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子中所有原子不可能共平面，所以N分子中所有原子不可能共平面，B项错误；Q的名称是异丁烷，C项错误；M、Q不能与溴水反应，N分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，D项错误。4.(2018成·都模拟)已知：下列说法不正确的是 ( )A.M、N和W均能发生氧化反应、加成反应和取代反应B.M不能使溴水因发生化学反应而褪色C.M与足量的H2反应后的产物的一氯代物有4种D.W分子中的所有碳原子不可能在同一平面上答案

C解析

苯环、碳碳双键可发生加成反应，

苯环及甲基可发生取代反应，

三者均能燃烧

(发生氧化反应)，则

M、N

和

W

均能发生氧化反应、加成反应和取代反应，

A项正确；甲苯不能与溴水发生化学反应，但能萃取溴水中的溴，所以 M不能使溴水因发生化学反应而褪色， B项正确；甲苯与足量的

H2反应后的产物为甲基环己烷：

，分子中有

5种不同化学环境的氢原子，故甲基环己烷的一氯代物有

5种，C

项错误；甲烷为正四面体结构，由于W分子中含有

，具有甲烷的结构特点，

则W分子中的所有碳原子不可能在同一平面上，D项正确。5.(2018河·南安阳模拟)已知：三元轴烯 (a)、四元轴烯 (b)、五元轴烯 (c)的最简式都与苯相同，下列说法不正确的是 ( )三种物质都能发生加成反应B.a、b分子中所有原子都在同一个平面上C.a与互为同分异构体D.a、b的一氯代物均只有一种，c的一氯代物有三种答案D解析三种物质都有碳碳双键，都能发生加成反应，A项正确；根据乙烯的结构特征，a、b分子中所有原子都在同一个平面上，B项正确；a的分子式为C6H6，的分子式为C6H6，且二者结构不同，C项正确；a、b、c都只有一种氢原子，其一氯代物均只有一种，D项错误。6.(2019石·家庄联考)下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是()甲烷与氯气发生取代反应丙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应C.异戊二烯[CH2==C(CH3)—CH==CH2]与等物质的量的 Br2发生加成反应D.2-氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应答案 A解析 甲烷与氯气发生取代反应的四种有机产物均只有一种结构，没有同分异构体， A项正确；丙烯与水发生加成反应的产物可以是 1-丙醇，也可以是 2-丙醇，B项错误；异戊二烯与等物质的量的

Br2可以发生

1,2-加成和

1,4-加成，共有

3种同分异构体，

C项错误；

2-氯丁烷消去

HCl

分子的产物可以是

1-丁烯，也可以是

2-丁烯，

D

项错误。7.(2018

郑·州月考

)从溴乙烷制取

1,2-二溴乙烷，下列制备方案中最好的是

(

)NaOH水溶液

浓硫酸，170℃

Br2A.CH3CH2Br―————→CH3CH2OH―————―→CH2==CH2――→CH2BrCH2Br△Br2B.CH3CH2Br――→CH2BrCH2BrNaOH醇溶液HBrBr2C.CH3CH2Br―————→CH2==CH2――→CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br△NaOH醇溶液Br22BrCH2BrD.CH3CH2Br―————―→CH2==CH2――→CH△答案D解析本题考查卤代烃制取方案的设计。在有机合成中，理想合成方案有以下特点：①尽量少的步骤；②选择生成副产物最少的反应原理；③试剂价廉；④实验安全；⑤符合环保要求。在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。 A项，发生三步反应，步骤多，产率低； B项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多； C项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度； D项，步骤少，产物纯度高。8.(2019太·原模拟)有甲、乙两种物质：甲 乙(1)由甲转化为乙需经下列过程 (已略去各步反应的无关产物，下同 )：一定条件一定条件一定条件甲―————→―———―→Y――——→乙ⅠⅡⅢ其中反应Ⅰ的反应类型是________，反应Ⅱ的条件是________________，反应Ⅲ的化学方程式为_________________________________________________________(不需注明反应条件 )。(2)下列物质不能与乙反应的是________(填字母)。a.金属钠b.溴水c.碳酸钠溶液d.乙酸(3)乙有多种同分异构体， 写出能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式 ______________________________________________________________________________________。a.苯环上的一氯代物只有一种b.遇FeCl3溶液显示紫色c.含有两个甲基答案 (1)取代反应 NaOH的醇溶液，加热HCl―→(2)bc(3) 、解析 由甲转化为乙依次为 α-H的氯代，卤代烃水解，碳碳双键与 HCl的加成反应。(3)能使FeCl3溶液显色，含有酚羟基，苯环上一氯取代物只有一种， 因而苯环上的取代基应高度对称，可写出如下两种结构：

、

。9.(2018

兰·州调研

)从薄荷油中得到一种烃

A(C10H16)，与

A相关反应如下：(1)H

的分子式为

________。(2)B

所含官能团的名称为

________________。(3)含两个—COOCH3基团的

C的同分异构体共有

________种(不考虑立体异构

)，其中核磁共振氢谱呈现

2个吸收峰的同分异构体的结构简式为

__________。(4)D→E的反应类型为 ____________。(5)G为含六元环的化合物， 写出其结构简式：________________________________________。(6)写出E→F的化学方程式：_______________________________________________________________________________________________________________________________。答案 (1)C10H20 (2)羰基和羧基(3)4 (4)取代反应(5)(6)C2H5OH＋2NaOH―---―→CH2==CHCOONa＋NaBr＋2H2O△10.(2018福·州质检)A、E、F、G、H的转化关系如图所示：请回答下列问题：(1)链烃A有支链且只有一个官能团， 其相对分子质量在 65～75之间，1molA完全燃烧消耗7mol氧气，则A的结构简式是 _____________，名称是_________________________________。(2)在特定催化剂作用下， A与等物质的量的 H2反应生成 E。由E转化为F的化学方程式是________________________________________________________________________。(3)G与金属钠反应能放出气体。 由G转化为H的化学方程式是 ___________________________________________________________________________________________________。(4)①的反应类型是 ____________；③的反应类型是 ____________。(5)链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式：_________________________________________________________________________________________________________________________________。答案 (1)CH≡CCH(CH3)2 3-甲基-1-丁炔(2)CH2==CHCH(CH3)2＋Br2―→CH2BrCHBrCH(CH3)2＋H(3) ＋ ＋2H2O△(4)加成反应(或还原反应) 取代反应(5)CH3CH==CHCH==CH2、CH3CH2C≡CCH3解析(1)由“链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1molA完全燃烧消耗7mol氧气”及合成路线图中A能发生加成反应可知A中含碳碳不饱和键，设A的分子式为CxHy(x、y均为正整数)，则65＜12x＋y＜75，且x＋y＝7，根据烃的组成，讨论4x、y取值，x＝5，y＝8，故A为C5H8，因链烃A有支链且只有一个官能团，故A的结构简式是CH≡CCH(CH3)2，其名称是3-甲基-1-丁炔。(2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E，则E为CH2==CHCH(CH3)2，由E转化为F的化学方程式是CH2==CHCH(CH3)2＋Br2―→CH2BrCHBrCH(CH3)2。(3)G与金属钠反应能放出气体， G的结构简式为 HOCH2CH(OH)CH(CH3)2，G和丁二酸反应生成H，结合H的分子式知 H的结构简式为 。(4)①的反