有机化学于单键连接各原子后剩余

分子结 Molecular分子的构 Atomic分子的几构造

MoleculargeometryLewisStructures 电子尽量满足八隅体计算形式 OO6e,C16e总价电子OCO:OCO:C:C原子不满足八隅体CC.C论（Resonance(1)离域体系O C

12

H

HO甲酸根1e

12O‥O

甲醇O 1

C O 杂化 结构

结构苯分子的真实

式 式

式 式电子排列的经典结构式（式）表达时，就存在着共振。这些式均不是这一分子、离子或自由基的真实结构，其真实结构为所有式的杂化体。论的基本思论的基本思OC

Carbonateion,CO32-，以上 结构是等价 结构的规原子核位置不动，π×结构式符合价键理论， 结构式

CH3=×（3）保结构的贡献：稳定 结构 杂化贡献大；相等 结构 杂化体贡献相等能能（离域能论 式稳定性的一些规共价键数目最多 式最稳式的正负电荷越分散越稳具有完整的价电子层 式较稳.1荷在电负性大的原子上 式较稳例：1,3－丁二烯 最稳定，贡献（共价键

较稳定，贡献较（分散的正负电荷 4

5较稳定，贡献（较稳定的碳正负离子

不稳定，贡献较大，可忽

最不稳定，不必考（共价键数目最少O

3

烯醇负碳负离 稳定，贡献较

大的原子论认为：稳定论认为：稳定 式越多，其杂化体越稳例： 论解释羧基的羰基氧的碱性比羟基氧 O 比较相应共轭

O 没有其它稳定 链状化直 支饱

不饱 碳 芳 杂按有机官能团碳氢化合含氮有机胺

举

名氯乙乙乙

典型反应类芳香亲电取亲核取碱或亲举名典型举名典型反应类含氧有O醇乙亲核取代、消酚苯芳香亲电取醚乙亲核取代、消环氧化环氧开醛乙亲核加酮亲核加羧乙亲核加酯酰N-甲基乙酰亲核取亲核取有机化有机化合物酸碱的质子酸碱电子酸碱质子酸质子酸碱Brønsted–LowryAcidsand酸：能提供质子的物种为酸如H2O，HSO-，NH+ 碱：能接受质子的物种为碱如：Cl-，CH3COO--OHSO2-，NH ⒊共轭酸碱 共轭碱H+HO碱H+HOH酸HO+电荷电荷转移A+B-+TheTheAcidityConstant,O OH+

+ H平衡常数

[CHCO⊖]

Keq

Ka=Keq[H2O]

[CH3CO⊖][HO⊕] Foranyweakaciddissolvedin

Ka

pKa=logpH=log

CH3COOHthepKais =log[1.76x=[=Acidityincreaseswithinagivencolumn(bondstrengthAcidityAcidityincreaseswithinagivencolumn(bondstrengthCNOFSITheTheEffectofscharacter)

scharacter)

scharacter)

pKa=25 pKa=44 pKa=50RelativeBasicityofthe

r 判断OH-,RCH2O-和RCOO-碱性相对强度，可用它们共轭酸H2ORCH2OH和RCOOH的强度解H2O的pKa=15.7，RCH2OH的的pKa=4～6。酸的强度顺序为RCOOH>H2O>共轭碱的强度：RCH2OHO⒋质子酸碱的相酸碱反应的本质是质子(proton) 卤卤素对化学建的影响——诱导（吸电子）效

CCl3（强）吸电子基(electronCCl3（强）吸电子基(electronwithdrawingC~2.诱导效应（I效应InductiveO 沿价键链传递的电子对偏移效应称为

取代基取代基的推电子效应和拉电子效 (-I效应

(+I效应Y为推电子基或供电子诱导效应一般传递三个化学键后，可以忽略不X

pKpKapKa☺诱导效应分为：

由极性键引起的由外电场的影响会产生键的电子酸碱Lewisacid-base酸：能够接受电子对的物种是酸酸结构上的特点：有空的价电子轨如：NH3、H2O、ROH、RNH2、RORCH2=CHR、冠醚和某些芳香化合结构上的特点：有含电子对的元例如

酸碱反应生成酸碱配合物有机化合物反应常用H+、BF3、AlCl3、ZnCl2 酸做催化剂+ CH2CH+ CH2CH

F

CH2CHCH2CH H H

O321 H

O + 质子酸碱与酸碱又称为广义酸碱第一 作1-2；1-1-1-7（2）；1-8(1)1-9；1-1-12(2,4)；1-191-20Br2Cl2SO3BF3ALCl3HNO3RCH2ClR-COClNaOHRNH2NH3ROHRONaH2ONaC≡CHNaNH2HCNCH3CH2CH2CH2LiCH3C≡NH2C=O

液NH3（CH3)2NOCH 结构稳定性的H

C C OOO+ + OHOOHOOHHH

H 键(sp3-

H键(sp3-

H键(sp3-