2020届高考化学二轮复习大题精准训练-有机化学基础推断题

第=page22页，共=sectionpages22页第=page11页，共=sectionpages11页2020届高考化学二轮复习大题精准训练——有机化学基础推断题[化学——选修5：有机化学基础]化合物G是制备治疗高血压药物纳多洛尔的中间体，实验室由A制备G的一种路线如下：已知：(1)A的化学式是__________。(2)H中所含官能团的名称是____________________；由G生成H的反应类型是__________。(3)C的结构简式为__________，G的结构简式为____________________。(4)由D生成E的化学方程式为__________________________________________。(5)芳香族化合物X是F的同分异构体，1 mol X最多可与4 mol NaOH反应，其核磁共振氢谱显示分子中有3种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3:3:1，写出两种符合要求的X的结构简式：_______________________________________________________________。(6)请将以甲苯和(CH3CO)2O为原料______________________________________________________。丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药(分子式为C3H5Br2已知酯与醇可发生如下酯交换反应：RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH (R、R′、R″代表烃基)(1)农药分子C3①A的结构简式是_________________，A含有的官能团名称是______________；②由丙烯生成A的反应类型是_________________。(2)A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是__________________________。(3)C的结构简式为CH3COOC(4)下列说法正确的是_______(选填序号字母)。a.C能发生聚合反应、还原反应和氧化反应b.C含有2个甲基的羧酸类同分异构体有4个c.D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量d.E具有芳香气味，易溶于乙醇(5)E的水解产物经分离最终得到甲醇和B，二者均可循环利用于DAP树脂的制备，其中将甲醇与H分离的操作方法是_________________。(6)F的分子式为C10H10O4，DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种，D和F反应生成物质G是制备抗癌药物吉非替尼过程中重要的中间体，某研究小组按照下列线路合成中间体G。

已知：(同时还有H2O或卤化氢生成请回答：(1)下列说法正确的是________。A.化合物A能够使酸性高锰酸钾溶液褪色B.化合物A中含有4种不同的官能团C.化合物C具有碱性D.化合物G的分子式为C(2)上述路线中合成A的反应类型为________，化合物E的结构简式为________。(3)写出C到D的化学反应方程式________。(4)请设计以乙烯为原料转变为物质C的合成线路(用流程图表示，无机试剂任选)________。(5)写出化合物B(C8H须同时满足：①能发生银镜反应；②1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且分子中有福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成：

(1)福酚美克中的含氧官能团有_______和________(填名称)。

(2) C→D的转化属于___________(填反应类型)反应。

(3)上述流程中设计A→B步骤的目的是__________________。

(4) A与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为：__________________________________________。

(5) A的同分异构体X满足下列条件：Ⅰ.能与NaHCO3反应放出气体

Ⅱ.能与符合上述条件的同分异构体有____种。其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为_______________________________________。

(6)参照上述合成路线和信息，以乙醛为原料(无机试剂任选)，设计制的合成路线。阿塞那平用于治疗精神分裂症，可通过以下方法合成部分反应条件略去)(1)阿塞那平中的含氧官能团名称为___________，由F→阿塞那平的反应类型为___________。物质A的分子式为___________。(2)A生成B的过程中有SO2产生，写出A→B反应方程式(3)化合物X的分子式为C4H9NO(4)由D生成E的过程中先发生加成反应，后发生消去反应，加成反应后生成的中间体的结构简式为___________。(5)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：__________________。I属于芳香化合物，分子中含有5种不同化学环境的氢；Ⅱ能发生银镜反应和水解反应，水解产物能与FeCl(6)参照上述合成流程，写出以CH3NH2和为原料制备的合成流程(无机试剂任用氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，可通过如图方法合成：

已知：①−H2O；②中氯原子较难水解；根据以上信息回答下列问题：(1)A的名称是_________，F中无氧官能团的名称是_______。(2)D的结构简式为_______；C分子中最多有____个原子共平面。(3)写出下列反应的化学方程式：反应②：______________________。(4)已知：

则由乙醇、甲醇为有机原料制备化合物，需要经历的反应类型有________(填写编号)。①加成反应②消去反应③取代反应④氧化反应⑤还原反应，写出制备化合物的最后一步反应____________________________________________________。(5)E的同分异构体中，满足下列条件的有___种(不考虑立体异构)，其中一种的核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2，请写出其结构简式____。①结构中含有苯环且存在与F相同的官能团；②能发生银镜反应，其碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应。化合物H是合成脱氧莪术二酮的中间体，其合成路线如下：已知：①XCH②R1MgBr

，R1为烃基，R2回答下列问题：(1)A中含氧官能团名称是

。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。写出B的结构简式并用星号(*)标出B中的手性碳原子：

。

(3)A生成B的反应类型是

。(4)C、G的结构简式依次为

、

。(5)D与NaOH溶液反应的化学方程式为

。(6)W是B的同分异构体，其核磁共振氢谱图中有五组峰，且峰面积比为3：2：2：1：1，W与B有相同的官能团且含有六元环。写出符合题意的W的结构简式：

。(7)设计由环已醇为原料制备的合成路线(无机试剂及乙醚溶剂任用)。以苯酚为原料合成防腐剂尼泊金丁酯(对羟基苯甲酸丁酯)、香料G(结构简式为)的路线如下：

已知：注：R、R′为烃基或H原子，R″为烃基请回答：(1)下列说法正确的是_______。A.反应②F→G，既属于加成反应，又属于还原反应B.若A→B属于加成反应，则物质X为COC.甲物质常温下是一种气体，难溶于水D.上述合成路线中，只有3种物质能与FeCl(2)上述方法制取的尼泊金酯中混有属于高聚物的杂质，生成该杂质的化学方程式为_______。(3)E的结构简式为_______。(4)写出同时符合下列条件并与化合物B互为同分异构体的有机物的结构简式_______。①分子中含有苯环，无其它环状结构；②1H−NMR谱表明分子中有③能与NaOH溶液反应。(5)设计以乙烯为原料制备1−丁醇的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。化合物F具有独特的生理药理作用，实验室由芳香化合物A制备F的一种合成路线如图：

已知：；②；③A能与FeCl(1)A的名称为___________，B生成C的反应类型为______________。(2)D的结构简式为______________________。(3)E中含氧官能团名称为________________。(4)写出F与足量NaOH溶液反应的化学方程式：_______________________________。(5)G为香兰素的同分异构体，其中能同时满足下列条件的共有________种。(不考虑立体异构)①能发生银镜反应；②苯环上只有3个取代基；③1 mol G能与足量金属钠反应产生22.4 L H2(其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为1:1:2:2:2的结构简式为________。(写一种即可)(6)根据上述合成中提供的信息，写出以为原料(其他试剂任选)分三步制备肉桂酸()的合成路线。药物阿莫西林能杀灭或抑制细菌繁殖，它的合成路线如下：已知：①两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构式不稳定的，它将发生脱水反应②(1)关于阿莫西林分子，下列说法正确的是___________。A.分子式为C16H18N3C.1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应

D.能发生取代、加成、氧化、缩聚等反应(2)反应①的化学方程式为____________________，CH3I(3)写出甘氨酸(H2N−CH2(4)试写出3种同时满足下列条件的化合物C的同分异构体：_____________。①分子中含苯环，不含过氧键“−O−O−”；②分子中含有3种不同化学环境的氢原子。(5)利用已有知识和题中涉及的反应，设计从合成的路线。(用流程图表示，无机试剂任选)芳香化合物A()在一定条件下可以发生如图所示的转化(其他产物和水已略去)．

请回答下列问题：

(1)写出A的分子式______．

(2)1mol A在氢氧化钠溶液中加热，充分反应消耗氢氧化钠______mol．

(3)写出由E制得F的化学方程式：______，反应类型是______．

(4)有机物B与乙酸酐(CH3COOCOCH3)直接反应可制得阿司匹林：(即乙酰水杨酸，分子式

C9H8O4)，满足以下条件的阿司匹林的同分异构体有______种．

①苯环上只含有两个侧链

②有两个酯基

③能发生银镜反应

其中核磁共振氢谱是3：2：2：1的结构简式有______种．

(5)有机物C可以由乳酸()经过几步有机反应制得，试写出以乳酸为主要原料制备有机物C的合成路线流程图(无机试剂任用).合成路线流程图示例如下：2005年诺贝尔化学奖授予了研究烯烃复分解反应的科学家，以表彰他们作出的卓越贡献。例如：现以烯烃C5H10为原料，合成有机物M和N，合成路线如下：(1)按系统命名法，有机物A的名称是________________________________(2)B的结构简式是___________________，C→D的反应类型是___________(3)分别写出D→M，F→G的化学方程式_________________________________________、_____________________________________________________________(4)写出E→F合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)________________________________________________________(5)已知X的苯环上只有一个取代基，且取代基无甲基，则N的结构简式为___________(6)写出满足下列条件的G的同分异构体的结构简式___________________________________①能发生银镜反应

②核磁共振氢谱显示有两条吸收峰2−氨基−3−氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：

已知：

回答下列问题：(1)分子中不同化学环境的氢原子共有____种，共面原子数目最多为_________。(2)B的名称为________。写出符合下列条件B的同分异构体的结构简式(写1种)________。

a.苯环上只有两个取代基且互为邻位

b.既能发生银镜反应又能发生水解反应(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是__________。(4)写出⑥的化学反应方程式：_______，该步反应的主要目的是___________。(5)写出⑧的反应试剂和条件：_________；F中含氧官能团的名称为________。(6)在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。温室气体CO2资源化利用的一种途径如下，生成物H和I回答下列问题：(1)由A到B的反应类型为_______。(2)由C到D反应所需试剂为_______。(3)E中官能团的名称是_______。(4)F合成G的反应方程式为_______。(5)H的分子式为_______。(6)写出与G互为同分异构体的羧酸类芳香化合物的结构简式(核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6:2:1:1)_______。(7)设计由丙炔和甲醛为起始原料制备和的合成路线_______(无机试剂任选)。

有机物I()是一种酰胺族局麻药，局部麻醉效能强，作用较迅速、持久，毒性及副作用较小。其合成路线如图：

(1)B中含氧官能团的名称是_________，D的分子式为______________。(2)C生成D的反应类型是_______________。(3)用系统命名法命名，E的名称为______________。(4)D和G合成H所加的有机碱的作用是__________________________________________。(5)E生成F的化学反应方程式为________________________________________________。(6)I与足量NaOH充分反应的产物中除了G、NaCl还有________________。(7)H有多种同分异构体，写出其中一种符合下列条件的同分异构体的结构简式：____________________。①该有机物为含有两个六元碳环的芳香化合物②能发生银镜反应，但是不能发生水解③核磁共振氢谱显示共有7种不同环境的氢

答案和解析1.【答案】(1)C10H8

(2)羟基、醚键；取代反应

(3)；

(4)

(5)、、、(任写两种)

(6)

【解析】【分析】本题考查有机物的合成及推断，为高频考点，把握合成流程中官能团变化、碳原子数变化、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物性质的应用及碳链骨架的判断，题目难度较大。

【解答】(A)与浓硫酸在水浴加热条件下发生取代反应生成B(C10H8SO3)，结合D的分子结构推知，B的结构简式为。B经两步转化(ⅰ.碱、加热，ⅱ.H+/H2O)生成C(C10H8O)，则C为。C与Na/液氨、异丙醇发生还原反应生成D()，D与(CH3CO)2O发生酚羟基的取代反应生成E(C12H12O2)，则E为。F()先在NaOH溶液中水解，再经盐酸酸化得到G(C10H12O3)，则G是。

(1)A的结构简式为，其化学式为C10H8。

(2)H是，所含官能团为羟基和醚键。对比G和H的分子结构变化可知，G与发生取代反应生成H。

(3)由上述分析可知，C的结构简式为，G的结构简式为。

(4)D是，E是，D与(CH3CO)2O发生酚羟基的取代反应生成E，结合反应机理及原子守恒写出化学方程式。

(5)F是，芳香族化合物X是F的同分异构体，X的核磁共振谱有3种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3:3:1，结合F的分子组成推知，X的分子中3种氢原子的个数分别为6、6、2，则X分子结构对称，分子中有4个—CH3处于对称位置；1mol X最多可与4 mol NaOH反应，则1个X分子含有2②取代反应(3)4(4)acd(5)蒸馏(6)

【解析】【分析】本题考查有机物的推断与合成，注意根据物质的结构及反应条件来推断，注意官能团的性质与转化，题目难度中等。【解答】农药分子C3H5Br2Cl中每个碳原子上均连有卤原子，则可知丙烯在500℃条件下发生取代反应生成A(CH2=CHCH2Cl)，A与溴发生加成反应生成C3H5Br2Cl；C的结构简式为CH3COOCH2CH=CH2，C→D发生酯交换反应，则D为HOCH2CH=CH2，E为CH3COOCH3，水解生成甲醇和B，则B为CH3COOH，H为CH3COONa，

(1)①由以上分析可知A为CH2=CHCH2Cl，含有碳碳双键、氯原子官能团；

故答案为：CH2=CHCH2Cl；碳碳双键、氯原子；

②由丙烯生成A的反应类型是取代；

故答案为：取代反应；

(2)A水解可得到D，该水解反应的化学方程式为；

故答案为：；

(3)由C的结构简式为CH3COOCH2CH=CH2，其中有4中不同的H，该分子的核磁共振氢谱中共有4个峰；

故答案为：4；

(4)a.C为CH3COOCH2CH=CH2

3.【答案】

(1)AC；

(2)取代反应；；

(3)

或+2KBr+H2O+CO2↑；

(4)；

(5)

。【解析】【分析】

本题考查有机物的合成与推断，充分利用转化中物质结构进行分析判断，需要学生对给予的信息进行利用，较好地考查学生分析推理能力、自学能力、知识迁移运用能力，熟练掌握官能团的性质与转化，是有机化学基础常考题型。

【解答】

由流程可知A为，A发生信息反应生成B为，由G逆推F为，E发生硝化反应生成F，则E为，B和D发生取代反应生成E，则D为，C为。

(1)A.化合物A为，含有酚羟基和醛基，能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；

B.化合物A中含有酚羟基、醛基、醚键3种不同的官能团，故B错误；

C.化合物C为，具有碱性，故C正确；

D.化合物G的分子式为C15H21N3O3，故D错误；

故答案为：AC；

(2)合成A的反应类型为取代反应，化合物E的结构简式为，

故答案为：取代反应；；

(3)

C到D的化学反应方程式为或+2KBr+H2O+CO2↑，

故答案为：或+2KBr+H2O+CO2↑；

(4)以乙烯为原料转变为物质C的合成线路为，

故答案为：；

(5)①能发生银镜反应，则含有醛基；②1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且分子中有4种不同化学环境的氢原子，满足条件的B的同分异构体的结构简式为，

故答案为：

。

4.【答案】(1)羧基、((2)氧化

(3)保护酚羟基(4)

(5) 13 ;

(6)

【解析】【分析】本题主要考查有机物的推断的相关知识，根据流程图进行分析解答。【解答】(1)根据福酚美克的结构简式可知，含有羧基、(酚)羟基，故填：羧基、(酚)羟基；(2)比较B和C的结构简式可知，B中羟基氧化生成醛基，属于氧化反应，故填：氧化；(3)上述流程中设计A→B步骤的目的是保护酚羟基，故填：保护酚羟基；(4)A与足量氢氧化钠溶液反应的方程式为：，故填：；(5)A的同分异构体X满足下列条件：Ⅰ.能与NaHCO3反应放出气体；Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应。符合上述条件的同分异构体有13种，其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为，故填：13(6)以乙醛为原料(无机试剂任选)，制的合成路线：，故填：。

5.【答案】(1)醚键；还原反应；C14H11O3Cl；

(2)+SOCl2

→+SO2+HCl；

(3)CH3OOCCH2NHCH3；

(4)

；

(5)(或

)；

【解析】【分析】

本题主要考查有机合成，注意结合有机合成路线图以及常见的有机物的性质进行分析解答，题目难度较大。

【解答】

(1)根据阿塞那平的结构简式可知其中含氧官能团名称为醚键，由F与LiAlH4发生还原反应变为阿塞那平；物质A结构简式是，分子式为C14H11O3Cl；

(2)A是，与SOCl2反应生成SO2，同时产生B：，则A→B反应方程式为：+SOCl2=SO2+；

(3)化合物X的分子式为C4H9NO2，根据化合物B、C的结构，结合质量守恒定律，可知X的结构简式为CH3OOCCH2NHCH3；

(4)由D结构简式是，下面的五元环先与H2发生加成反应生成，该物质再发生消去反应，脱去一个H2O，得到E；

(5)B结构简式是，它的同分异构体中，满足条件：I属于芳香化合物，分子中含有5种不同化学环境的氢，说明含有苯环，分子中有5种H原子；Ⅱ能发生银镜反应和水解反应，水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有醛基和酚羟基形成的酯基，则该物质的结构简式是，或，，；

(6)以CH3NH2和为原料制备的合成流程为：O2O2SOCl2

CH3NH2【解析】【分析】

本题考查有机物推断与合成，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，为高考高频点，能根据流程图中结构简式变化方式判断反应类型，难点是(4)中的合成路线的分析，题目难度中等。

【解答】

根据D的分子式及E的结构简式可知，D为，根据信息③可知C为，根据相互转化关系，A与氯气发生取代生成B，B水解得C，所以A为，B为；

(1)A为，A的名称是2−氯甲苯；根据F的结构简式可知，F中无氧官能团的名称是氨基和氯原子；

故答案为：2−氯甲苯；氨基、氯原子；

(2)根据上面的分析可知，D为，C为，C分子中最多有14个原子共平面；

故答案为：；14；

(3)反应②为卤代烃在NaOH溶液中水解，生成2个羟基，脱水生成醛基，化学方程式为+2NaOH+2NaCl+H2O；

故答案为：+2NaOH+2NaCl+H2O；

(4)由乙醇、甲醇为有机原料制备化合物，可以用乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1，2−二溴乙烷，再发生水解反应生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成，所以需要经历的反应类型有消去反应、加成反应、取代反应、氧化反应、取代反应，制备化合物的最后一步反应为HOCH2CH2OH+HCHO酸；

故答案为：②①③④③；；

(5)根据E的结构简式，结合条件①结构中含有苯环且存在与F相同的官能团，即含有酯基、氨基、氯原子；②能发生银镜反应，其碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应，则应为甲酸某酯，且氯原子应连在酯基中醇的碳上，则符合条件的结构为苯环上连有两个基团为HCOOCHCl−、−NH2，有3种结构，其中一种的核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2，其结构简式为；

故答案为：3；。

7.【答案】

(1)羰基

(2)

(3)加成反应

(4)CH2=CHCOOCH3；

(5)

(6)

(或)

(7)

【解析】【分析】

本题考查有机物的推断与合成，注意根据有机物的结构进行分析解答，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，(3)中同分异构体的书写为易错点，难度中等。

【解答】

(1)根据A的结构简式可知，A中的含氧官能团名称是羰基；

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，

B的结构简式并用星号(*)标出B中的手性碳原子；

(3)A与氢气发生加成反应生成B，即反应类型是加成反应；

(4)B和C发生信息①的反应，根据B、D的结构可知C为CH2=CHCOOCH3；F到G发生信息②的反应，则G的结构简式为；

(5)D与NaOH溶液反应的化学方程式为

；

(6)W是B的同分异构体，其核磁共振氢谱图中有五组峰，且峰面积比为3：2：2：1：1，W与B有相同的官能团且含有六元环。符合题意的W的结构简式

(或；

(7)设计由环已醇为原料制备的合成路线为

。

8.【答案】(1)A

(2)

(3)

(4)

、

、

、

、

【解析】【分析】

本题考查有机物的合成与推断，充分利用路线中有机物的结构分析判断，侧重考查学生分析推理能力、自学能力、知识迁移运用能力，熟练掌握官能团的性质与转化，是有机化学常考题型，题目难度中等。

【解答】

1−丁醇与B反应生成尼泊金丁酯(对羟基苯甲酸丁酯)，可知B为.A转化得到B，结合A的分子式，可知A为.由D的结构、C的分子式、反应条件，可知C中苯环H原子被−CHCl2，然后发生水解反应得到D，故C为.对比D、G的结构可知，D发生信息②中反应得到E，E发生信息①中反应得到F，F转化得到G()，由G的结构可知甲为HCHO、E为、F为，F中碳碳双键与氢气发生加成反应生成G。

(1)A.反应②F→G是碳碳双键与氢气发生加成反应，组成上加氢，也属于还原反应，故A正确；

B.若A→B属于加成反应，由原子守恒及B的结构，可知物质X为CO2，故B错误；

C.甲是HCHO，易溶于水，但常温下是一种气体，故C错误；

D.上述合成路线中，A、B、C、尼泊金丁酯等都含有酚羟基，均能与FeCl3溶液发生显色反应，故D错误，

故答案为：A；

(2)B为，含有羧基、羟基，可以发生缩聚反应生成高聚物，故上述方法制取的尼泊金酯中混有属于高聚物的杂质，生成该物质的化学方程式为：，

故答案为：；

(3)由分析可知，E的结构简式为：，

故答案为：；

(4)同时符合下列条件并与化合物B()互为同分异构体的有机物：①分子中含有苯环，无其它环状结构；②1H−NMR谱表明分子中有4种氢原子：③能与NaOH溶液反应，说明含有酚羟基或酯基，符合条件同分异构体有：、

、

；

故答案为：、

、

；

(5)目标物需要增长碳链，由信息①可以实现，故乙烯先氧化生成乙醛，然后在乙醇钠、加热条件下得到CH3CH=CHCHO，最后与氢气发生反应得到目标物，合成路线流程图为：，

故答案为：。

9.【答案】(1)4−甲基苯酚；取代反应(2)(3)酯基、羟基(4)(5) 16；(或)(6)

【解析】【分析】本题考查了有机物的推断，涉及有机物的结构与性质、同分异构体、有机合成的应用，综合性强，难度较难，侧重考查学生的综合分析能力。【解答】由A的分子式以及香兰素的结构简式可知A为，B为，B与液溴发生取代反应生成C，C发生信息①反应生成香兰素，香兰素与HOOCCH2COOH发生信息②反应生成D为，D与三溴化硼作用生成E为。(1)由以上分析可知A为，其名称为4−甲基苯酚；B生成C的反应类型为取代反应；

故答案为：4−甲基苯酚；取代反应；(2)由以上分析可知咖啡酸(E)的结构简式为；

故答案为：；(3)由F的结构简式可知F中含氧官能团为酯基、羟基；

故答案为：酯基、羟基；(4)F与足量NaOH溶液反应的化学方程式为；

故答案为；(5))有机物满足分子式为C8H8O3，①能发生银镜反应，结构中含有醛基；②苯环上只有3个取代基；③1molG能与足量金属钠反应产生22.4LH2(标准状况)，说明含有2个羟基；因此该有机物种类分为苯环上有3种不同的取代基(—CHO、—CH2OH、—OH)，这样的结构有10种；苯环上有2种不同的取代基(2个—OH、1个—CH2—CHO)，有6种，共计有16种；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为(6)用为原料制备肉桂酸()的合成路线为；

故答案为。

10.【答案】(1)BD

(2)

；保护酚羟基，防止被氧化

(3)

、

(4)

(5)

【解析】【分析】

本题考查有机物结构和性质、化学方程式书写、结构简式书写、同分异构体书写以及有机合成路线设计等，解答这类问题应明确物质之间的转化关系以及同分异构体结构的确定方法等，试题难度一般。

【解答】

根据转化关系可知A为对甲基苯酚，B为，由阿莫西林反推可知C为。

(1)A.分子式为C16H19SN3O5

，故A错误；

B.根据手性碳原子的定义可知分子中含4个手性碳原子，故B正确；

C.根据该物质的结构分析可知1 mol该物质最多能与4mol NaOH反应，故C错误；

D.羧基、氨基、酚羟基连接的碳原子的邻位等可以发生取代，苯环可以发生加成反应，酚类物质可以发生氧化反应，氨基和羧基可以发生缩聚反应，故D正确；

(2)反应①的化学方程式为；根据流程转化分析可知CH3I的作用为保护酚羟基，防止被氧化；

(3)根据氨基与羧基反应的原理可知甘氨酸(H2N−CH2−COOH)和C发生缩合生成二肽的结构简式为：、

；

(4)根据分子中含苯环，不含过氧键“−O−O−”和分子中含有3种不同化学环境的氢原子可知满足条件的不同结构有

；

(5)根据题目信息可知可以通过取代反应得到卤代烃，水解得到醇，氧化得到醛，然后根据题目给定的信息引入−CN，进而制得目标产物，所以对应的合成路线为：。

11.【答案】C10H7O4Cl；4【解析】解：A为，在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应、酸化得到B与C，结合B、C分子式可知，B为，C为HOCH2CH(OH)COOH，由转化关系可知，D为，E为，E与乙醇发生转化反应得到F为，

(1)根据A的结构简式可知A的分子式为C10H7O4Cl，

故答案为：C10H7O4Cl．

(2)因为A中有两个酯基和一个卤原子，其中一个酯基水解还能生成酚羟基，所以1mol A在氢氧化钠溶液中加热，充分反应消耗氢氧化钠4mol，

故答案为：4．

(3)由E制得F的化学方程式为：，反应类型是取代(酯化)反应，

故答案为：；取代(酯化)反应．

(4)满足以下条件的阿司匹林()的同分异构体①苯环上只含有两个侧链，②有两个酯基，③能发生银镜反应，至少有一个甲酸形成的酯基，侧链为−OOCH、−OOCCH3，或−OOCH、−COOCH3，或−OOCH、−CH2OOCH，各有邻、间、对三种，故共有9种，其中核磁共振氢谱是3：2：2：1的结构简式为、共2种，

故答案为：9；2．

(5)有机物C为HOCH2CH(OH)COOH，由乳酸()制得C，可以先消去再加成再引入一个官能团，即先消去生成碳碳双键，再与溴加成，再水解即得产品，具体合成路线为，

故答案为：．

A为，在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应、酸化得到B与C，结合B、C分子式可知，B为，C为HOCH2CH(OH)COOH，由转化关系可知，D为，E为，E与乙醇发生转化反应得到F为，据此解答．

本题考查有机物推断和有机合成，注意充分利用有机物结构简式与分子式、转化条件进行推断，注意有机合成中官能团的引入方法，难度中等．

12.【答案】(1)2−甲基−1−丁烯；

(2)CH3CH2C(CH3)=C(CH3【解析】【分析】

本题考查有机物推断，为高考常见题型，题目涉及有机反应类型、官能团结构与性质、限制条件同分异构体书写等，注意利用转化关系中有机物的结构与反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，综合考查学生分析推理能力与知识迁移应用能力，难度中等。

【解答】

由F的结构简式可知A应为CH2=C(CH3)CH2CH3，生成E为CH2BrCBr(CH3)CH2CH3，F发生消去反应生成G，G为，X的苯环上只有一个取代基，且取代基无甲基，结合N的分子式可知N的结构简式为，可知X为苯乙醇，由M的分子式可知D含有8个C，结合信息可知B为CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2CH3，则C为CH3CH2CBr(CH3)CBr(CH3)CH2CH3，D为CH3CH2COH(CH3)COH(CH3)CH2CH3，M为，

(1)A为CH2=C(CH3)CH2CH3，名称为2−甲基−1−丁烯，故答案为：2−甲基−1−丁烯；

(2)由以上分析可知B为CH3(2)2−硝基甲苯或邻硝基甲苯；(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(4)；保护氨基(5)Cl2/FeC(6)

【解析】【分析】

本题是有机物合成题目，侧重考查学生分析判断能力，明确官能团及其性质关系、常见反应类型及反应条件是解本题关键，注意题给信息的灵活运用，题目难度中等。

【解答】

(1)甲苯含有1个甲基，苯环左右对称，则分子中不同化学环境的氢原子共有4种，苯环为平面形结构，与苯环直接相连的原子在同一个平面上，结合三点确定一个平面，甲基上可有1个H与苯环共平面，共13个；

故答案为：4；13；

(2)B为2−硝基甲苯或邻硝基甲苯，对