主题8有机合成与推断-【优质课件】2023年高考化学二轮重难点复习课件

主题82023高三二轮复习有机合成与推断全国卷考情分析有机化学基础属于选考内容,常以某种药物、材料的合成为情境,考查有机物的命名,官能团的名称、反应类型的判断,反应条件、结构简式或分子式的确定,有机物的性质、核磁共振氢谱、同分异构体的判断,合成路线设计等内容。从命题形式上可分为有机推断型、结构已知型、半推半知型合成路线中各种物质的结构简式未知,需要结合信息推断。有机合成与推断的命题思路有:(1)推导有机物的结构,书写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质;(2)一般提供两类条件,一类是根据有机物的性质及相互关系进行推断,另一类是通过化学计算进行推断;(3)提供全新的有机知识,让考生现场学习再迁移应用,即所谓信息给予试题;(4)以乙烯、苯及其同系物、乙醇等常见物质为原料,考查官能团的转化和性质。命题角度一有机推断型【真题示例】例1(XXXX年全国Ⅱ卷,36)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:已知以下信息:信息①【真题示例】例1(XXXX年全国Ⅱ卷,36)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:已知以下信息:信息①信息②取代反应？【真题示例】例1(XXXX年全国Ⅱ卷,36)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:已知以下信息:信息①信息②H112233开环加成③？ClClO开环聚合信息②信息②信息③信息③O？123123【真题示例】例1(XXXX年全国Ⅱ卷,36)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:信息①信息②③CH3CH=CH2CH2=CHCH2Cl回答下列问题:(1)A是一种烯烃,化学名称为

,C中官能团的名称为

、

。

(2)由B生成C的反应类型为

。

丙烯加成反应羟基氯原子加成取代【真题示例】例1(XXXX年全国Ⅱ卷,36)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:信息①信息②③CH3CH=CH2CH2=CHCH2Cl回答下列问题:(3)由C生成D的反应方程式为

。(4)E的结构简式为

。

【真题示例】例1(XXXX年全国Ⅱ卷,36)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:信息①信息②③CH3CH=CH2CH2=CHCH2Cl回答下列问题:(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式

、

。

①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。【真题示例】例1(XXXX年全国Ⅱ卷,36)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:信息①信息②③CH3CH=CH2CH2=CHCH2Cl回答下列问题:(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765g,则G的n值理论上应等于

。

8每消耗1molD,反应生成1mol(NaCl+H2O)58.5+18=10mol需要

molD(n+2)=10则需要10molD每消耗1molD,反应生成1mol(NaCl+H2O)(n+2)【必备知识】

有机推断时,常采用正推和逆推相结合的方法,逐步分析有机合成路线,可先推出各有机物的结构简式,然后分析官能团,推断各步反应及反应类型。通常可根据反应条件判断反应类型:(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应;(2)在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应;(3)在浓H2SO4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、硝化反应等;(4)与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应;(5)与H2在催化剂Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应;(6)在O2、Cu(或Ag或CuO)、加热条件下,发生醇的催化氧化反应;(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则发生的是—CHO的氧化反应(如果连续两次出现O2,则为醇→醛→羧酸的过程);(8)在稀H2SO4存在的条件下加热,可能发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应;(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在铁粉(或FeX3)、X2条件下发生苯环上的取代反应。【必备知识】

有机推断时,常采用正推和逆推相结合的方法,逐步分析有机合成路线,可先推出各有机物的结构简式,然后分析官能团,推断各步反应及反应类型。通常可根据反应条件判断反应类型:1.烃的衍生物化学性质水解（酸性水解、碱性水解）—COO—酯酸的通性、酯化—COOH羧酸还原(加成)、氧化[催化氧化；与氨溶液反应；与新制Cu(OH)2反应]—CHO醛弱酸性、取代、显色、氧化等—OH酚与Na反应、取代(分子间脱水；卤代；酯化)、消去、氧化—OH醇1.水解→醇2.消去→烯烃、炔烃—X卤代烃主要化学性质官能团分类有机知识点小结【必备知识】2.重要烃、烃的衍生物主要物理性质小结1.溶解性①所有烃、卤代烃、酯等难溶于水，易溶于有机溶剂②低级醇、醛、酮、羧酸等可溶于水，易溶于有机溶剂③苯酚、苯甲酸微溶于冷水的晶体，可溶于热水2.常见难溶于水比水重的物质:CCl4、氯仿(CHCl3)、硝基苯、溴苯、C2H5Br、高级脂肪酸等常见难溶于水比水轻的物质:所有的烃、酯类物质(包括油脂)3.常见有毒的物质:苯、溴苯、硝基苯、苯胺(C6H5NH2)、CCl4、酚类、甲醛、甲醇等只有分子中含-OH、-NH2、-COOH、-CHO等官能团的低级化合物可溶于水。其余的一般只溶于有机溶剂。有机知识点小结【必备知识】⑴含有碳碳双键、三键的有机物；⑵苯的同系物的侧链被氧化成羧基而使其褪色；⑶含有羟基、醛基的物质能发生氧化反应而使其褪色。①能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物：②使溴水褪色的有机物有：⑶与苯酚发生取代反应生成白色沉淀使溴水褪色。⑵含有醛基的有机物发生氧化反应而褪色；⑴含有碳碳双键、三键的有机物发生加成反应而褪色；氧化反应(4)液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、CCl4因萃取而褪色。有机知识点小结【必备知识】物质的鉴别2.醇的检验①.能与酸发生酯化反应生成有水果香味的酯;②.能与Na反应生成H2;③.多元醇(甘油、葡萄糖）+新制Cu(OH)2产生绛兰色溶液1.卤代烃:加NaOH溶液、煮沸后加入过量HNO3，然后滴入AgNO3，产生有色沉淀有机知识点小结【必备知识】4.羧酸的检验①.能使石蕊试纸变红;②.能与Na2CO3反应放出气体;③.能与活泼金属反应放出氢气;④.能使Cu(OH)2沉淀溶解;⑤.能与醇发生酯化反应生成有水果香味的酯;3.醛基的检验①.用银氨溶液检验，水浴加热;②.用新制Cu(OH)2检验，碱性溶液中，加热至沸腾;5.酯的检验①.不溶于水;②.能在酸或碱的催化下水解特例：①.甲酸既有醛基，又有羧基;②.甲酸某酯中既有醛基，又有酯基。6.苯酚①.加FeCl3

溶液，溶液变为紫色②.加浓Br2水，产生白色沉淀1、由反应条件确定官能团：反应条件可能的官能团浓硫酸△稀硫酸△

NaOH水溶液△NaOH醇溶液△H2、催化剂O2/Cu、加热Cl2(Br2)/FeCl2(Br2)/光照①醇的消去(醇羟基)①卤代烃的水解②酯的水解加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)醇羟基(－CH2OH、－CHOH)烷烃或苯环上烷烃基卤代①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解卤代烃消去（－X）苯环上的卤代有机推断中的相关技巧：②酯化反应有机知识点小结【必备知识】2、根据反应物性质确定官能团:反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的能与Na2CO3反应的能与Na反应的与银氨溶液反应产生银镜与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）使溴水褪色加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色使酸性KMnO4溶液褪色AB氧化氧化C-COOH-COOH、酚羟基-COOH、(酚、醇)羟基-CHO

醛基(若溶解则含—COOH）C＝C、C≡C或—CHO酚C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等A是醇(－CH2OH)或乙烯3、根据反应类型来推断官能团：反应类型可能官能团加成反应加聚反应酯化反应水解反应消去反应C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环

C＝C、C≡C羟基或羧基

－X、酯基、肽键、多糖等－X、醇羟基4、注意有机反应中量的关系⑤RCOOH

→RCOOCH2CH3M

M＋28

M

M＋42④

RCH2OH→

CH3COOCH2RM

M－2

M＋14③

RCH2OH

→RCHO→RCOOH

②－CHO┄2Ag或－CHO┄Cu2O的物质的量关系；①

含－OH有机物与Na反应时，2－OH

H2有机知识点小结【必备知识】【针对训练】1.是一种重要的化工原料,可用于合成可降解的高聚物C及抗肿瘤药物G。加成反应逆推CH3OOCCH2CH2COOCH3CH3OOCCH=CHCOOCH3C6H10O4开环加成H酯化反应醇羟基已知：注意联系前后物质结构特点逆推CH3OOCCH2CH2COOCH3CH3OOCCH=CHCOOCH3C6H10O4开环加成H酯化反应(1)A含有的官能团名称是

。

(2)D→E的反应类型是

。

碳碳双键、酯基酯化反应(取代反应)【针对训练】1.是一种重要的化工原料,可用于合成可降解的高聚物C及抗肿瘤药物G。逆推CH3OOCCH2CH2COOCH3CH3OOCCH=CHCOOCH3C6H10O4开环加成H酯化反应(3)E的分子式是

;F的结构简式是

。

C11H10O3【针对训练】1.是一种重要的化工原料,可用于合成可降解的高聚物C及抗肿瘤药物G。逆推CH3OOCCH2CH2COOCH3CH3OOCCH=CHCOOCH3C6H10O4开环加成H酯化反应(4)B→C的化学方程式为

。

n

CH3OOCCH2CH2COOCH3+nHOCH2CH2OH+(2n-1)CH3OH【针对训练】1.是一种重要的化工原料,可用于合成可降解的高聚物C及抗肿瘤药物G。逆推CH3OOCCH2CH2COOCH3CH3OOCCH=CHCOOCH3C6H10O4开环加成H酯化反应(5)W是B的同分异构体,0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,W共有

种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为3组峰的结构简式为

。W分子结构中含有2个—COOH9CH3OOCCH2CH2COOCH3【针对训练】1.是一种重要的化工原料,可用于合成可降解的高聚物C及抗肿瘤药物G。逆推CH3OOCCH2CH2COOCH3CH3OOCCH=CHCOOCH3C6H10O4开环加成H酯化反应(6)设计以甲苯和

为原料制备化合物

的合成路线:

(无机试剂任选)。环酯【针对训练】1.是一种重要的化工原料,可用于合成可降解的高聚物C及抗肿瘤药物G。【针对训练】2.有机物A是一种重要的化工原料,以A为主要起始原料,通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。试回答下列问题:(1)B的化学名称为

,BC的反应条件是

。

此题无已知信息OH浓硫酸∆C6H10O3缩聚反应环己醇浓硫酸、加热逆推OH浓硫酸∆C6H10O3缩聚反应(2)E→F的反应类型为

,高分子材料PA的结构简式为

。

氧化反应氧化反应逆推【针对训练】2.有机物A是一种重要的化工原料,以A为主要起始原料,通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。此题无已知信息OH浓硫酸∆C6H10O3缩聚反应氧化反应(3)由A生成H的化学方程式为

。

逆推【针对训练】2.有机物A是一种重要的化工原料,以A为主要起始原料,通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。此题无已知信息OH浓硫酸∆C6H10O3缩聚反应氧化反应(4)实验室检验有机物A,可选择下列试剂中的

。

a.盐酸3溶液c.NaHCO3溶液 d.浓溴水bd【针对训练】2.有机物A是一种重要的化工原料,以A为主要起始原料,通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。此题无已知信息OH浓硫酸∆C6H10O3缩聚反应逆推氧化反应(5)E的同分异构体中,既能与碳酸氢钠溶液反应,又能发生银镜反应的有机物共有

种。其中核磁共振氢谱图有5组峰,且峰面积之比为6∶1∶1∶1∶1的物质的结构简式为

。

12【针对训练】2.有机物A是一种重要的化工原料,以A为主要起始原料,通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。此题无已知信息OH浓硫酸∆C6H10O3缩聚反应逆推氧化反应(6)由B通过三步反应制备1,3-环己二烯的合成路线为

(无机试剂任选)。OH一个官能团→两个官能团消去加成消去【针对训练】2.有机物A是一种重要的化工原料,以A为主要起始原料,通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。此题无已知信息高考命题给出有机物的结构简式,但物质的陌生度相对较高。通过分析给出结构中的官能团推断有机物的性质,主要考查考生的宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知核心素养。命题角度二结构已知型【典型示例】例2(XXXX年全国Ⅲ卷,36)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:回答下列问题:(1)A的化学名称为

。

(2)中的官能团名称是

。

(3)反应③的类型为

,W的分子式为

。

取代反应取代反应取代反应间苯二酚(或1,3-苯二酚)羧基、碳碳双键取代反应C14H12O4取代反应CH3CH3不分析流程都能得分的问题【典型示例】例2(XXXX年全国Ⅲ卷,36)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:取代反应取代反应取代反应取代反应CH3CH3(4)不同条件对反应④产率的影响见下表:实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了

和

对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究

等对反应产率的影响。

不同碱不同溶剂不同催化剂(或温度等)“控制变量法”【典型示例】例2(XXXX年全国Ⅲ卷,36)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:取代反应取代反应取代反应取代反应CH3CH3(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式

。

①含有苯环;②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1;③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2。说明有两个酚羟基或醇羟基【典型示例】例2(XXXX年全国Ⅲ卷,36)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:取代反应取代反应取代反应取代反应CH3CH3(6)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备,写出合成路线

。(无机试剂任选)

逆推法CH3CH3BrFeBr3Cl2hυNaOH醇注意！【必备知识】其思维程序可以表示为：原料→中间产物→目标产物

即观察目标分子的结构(目标分子的碳骨架特征及官能团的种类和位置)→由目标分子和原料分子综合考虑设计合成路线(由原料分子进行目标分子碳骨架的构建及官能团的引入或转化)→对于不同的合成路线进行优选(以可行性、经济性、绿色合成思想为指导)。设计有机合成路线时,先要对比原料的结构和最终产物的结构,官能团发生什么改变,碳原子个数是否发生变化,再根据官能团的性质进行设计。物质的合成路线不同于反应过程,只需写出关键的物质、反应条件及使用的物质原料,然后从已知反应物到目标产物进行逐步推断。【针对训练】1.化合物W是药物合成的中间体,它的一种合成路线如下:浓硫酸、浓硝酸硝化反应还原反应取代反应肽键肽键邻位上-NH2断键加成去H氧化回答下列问题:(1)试剂a是

。

(2)A的名称是

;F中官能团的名称是

。

浓硫酸、浓硝酸对硝基甲苯羟基、氨基DWAB【针对训练】1.化合物W是药物合成的中间体,它的一种合成路线如下:浓硫酸、浓硝酸硝化反应还原反应取代反应肽键肽键邻位上-NH2断键加成去H氧化DWAB(3)下列说法正确的是

(填字母)。

2=CHCHO不存在顺反异构体能发生水解反应的分子式为C9H14N2Od.⑧发生了还原反应abC9H12N2O氧化反应【针对训练】1.化合物W是药物合成的中间体,它的一种合成路线如下:浓硫酸、浓硝酸硝化反应还原反应取代反应肽键肽键邻位上-NH2断键加成去H氧化DWAB(4)反应③的化学方程式是

。【针对训练】1.化合物W是药物合成的中间体,它的一种合成路线如下:浓硫酸、浓硝酸硝化反应还原反应取代反应肽键肽键邻位上-NH2断键加成去H氧化DWAB(5)G()有多种同分异构体。属于丁酸酯且苯环上含—NH2的同分异构体有

种,其中核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2∶2的结构简式为

。

6【针对训练】1.化合物W是药物合成的中间体,它的一种合成路线如下:浓硫酸、浓硝酸硝化反应还原反应取代反应肽键肽键邻位上-NH2断键加成去H氧化DWAB(6)是制药中间体,结合题中流程和已学知识设计由D为起始原料合成

的路线:

(无机试剂任选)。

【针对训练】1.化合物W是药物合成的中间体,它的一种合成路线如下:浓硫酸、浓硝酸硝化反应还原反应取代反应肽键肽键邻位上-NH2断键加成去H氧化DWAB(6)是制药中间体,结合题中流程和已学知识设计由D为起始原料合成

的路线:

(无机试剂任选)。

2.某酯W是一种疗效明显的血管扩张剂,W的一种合成流程如下:回答下列问题:(1)E中含碳官能团的名称是

;C的名称是

。

(2)A→B反应条件和试剂是

;C→D的反应类型是

。羧基苯甲醛Cl2/光照加成反应Cl2光照水解反应加成反应水解反应加成反应2Ω卤代烃的水解HO—酯化反应【针对训练】2.某酯W是一种疗效明显的血管扩张剂,W的一种合成流程如下:Cl2光照水解反应加成反应水解反应加成反应2ΩHO—酯化反应(3)写出W的结构简式:

。能测定H分子中所含化学键和官能团种类的仪器名称是

。

红外光谱仪(4)写出F→G的化学方程式:

。

卤代烃的水解【针对训练】2.某酯W是一种疗效明显的血管扩张剂,W的一种合成流程如下:Cl2光照水解反应加成反应水解反应加成反应2ΩHO—酯化反应(5)R是E的同分异构体,R同时具备下列条件的结构有

种。

①遇氯化铁溶液发生显色反应②能发生水解反应和银镜反应其中,在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积之比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为

。13卤代烃的水解【针对训练】(6)设计以乙醛为原料合成环酯

的路线:

(其他无机试剂任选)。2.某酯W是一种疗效明显的血管扩张剂,W的一种合成流程如下:Cl2光照水解反应加成反应水解反应加成反应2ΩHO—酯化反应逆推法CH3CHO增加了一个CCH3—环酯卤代烃的水解【针对训练】然后再从突破口向外发散,通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后做全面检查,验证结论是否符合题意。命题角度三半推半知型高考命题时常给出部分有机物的结构简式或分子式,通过分析给出结构中的官能团推断有机物的性质,主要考查考生的宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知的核心素养。解有机推断题,关键是抓住问题的突破口,即抓住特征条件(特殊性质或特征反应)。但并非所有的有机物都有特征条件,因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系,类别条件可给出物质的范围和类别。【典型示例】例3(XXXX年全国Ⅰ卷,36)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:DF回答下列问题:(1)A中的官能团名称是

。

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。

写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳

。

羟基氧化反应加成反应氧化反应取代反应酯的水解DF【典型示例】例3(XXXX年全国Ⅰ卷,36)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:DF氧化反应加成反应氧化反应取代反应酯的水解DF(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式

。(不考虑立体异构,只需写出3个)

【典型示例】例3(XXXX年全国Ⅰ卷,36)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:DF氧化反应加成反应氧化反应取代反应酯的水解DF(4)反应④所需的试剂和条件是

。

(5)⑤的反应类型是

。

C2H5OH、浓H2SO4、加热取代反应(6)写出F到G的反应方程式

+C2H5OH【典型示例】例3(XXXX年全国Ⅰ卷,36)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:DF氧化反应加成反应氧化反应取代反应酯的水解DF(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备

的合成路线

(无机试剂任选)。CH3COCH2COOC2H5观察原料和目标产物有哪些联系酯的水解【关键能力】3.使高锰酸钾溶液褪色的物质有：含碳碳双键或碳碳三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖,都是因氧化而褪色。4.直线型转化(与同一物质反应)

醇

醛

羧酸

乙烯

乙醛

乙酸

炔烃

烯烃

烷烃

一、特殊的化学性质、转化关系和反应1.与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。2.使溴水褪色:①含碳碳双键或碳碳三键的物质因加成而褪色;②含醛基的物质因氧化而褪色;③酚类物质因取代而褪色;④液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。RCH2OH伯RCHORCOOHCH2=CH2CH3CHOCH3COOH5.交叉型转化6.能形成环状物质的反应有多元醇(大于或等于二元,下同)和多元羧酸酯化反应、羟基羧酸分子间或分子内酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子内或分子间脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水。二、同分异构体的书写同分异构体的类型有碳链异构、官能团异构、位置异构等,有时还存在空间异构,要充分利用题目提供的信息判断同分异构体中含有的结构或官能团,写出最容易想到或最简单的那一种,然后根据类似烷烃同分异构体的书写规律展开书写其余的同分异构体。7.数据的应用:应用好数据可以为解推断题提供很多捷径。如：一元醇与醋酸发生酯化反应,每反应1mol醋酸,产物质量增加42g;能与钠反应产生H2的物质可以是醇、酚、羧酸,且根据有机物与产生H2的物质的量之比,可以确定原物质含官能团的数目。ROH

+CH3COOH→CH3COOR+H2OMM+42【针对训练】1.丁酸龙葵酯是一种新型香料,一种合成路线如图:(1)A的名称为

。

(2)E中含氧官能团的名称是

。

(3)反应⑥的反应类型是

,试剂X的名称是

。

取代反应烯烃水化制得醇CH2=CH-CH3CH3-CH-CH3OHH-氧化反应开环加成丁酸丙烯醚键酯化反应(或取代反应)丁酸酯化反应醇【针对训练】1.丁酸龙葵酯是一种新型香料,一种合成路线如图:取代反应烯烃水化制得醇CH2=CH-CH3CH3-CH-CH3OHH-氧化反应开环加成丁酸酯化反应(4)反应②的化学方程式为

。

CH3-CH-CH3OH+H2O+【针对训练】1.丁酸龙葵酯是一种新型香料,一种合成路线如图:烯烃水化制得醇CH2=CH-CH3CH3-CH-CH3OH氧化反应开环加成丁酸酯化反应(5)芳香化合物W是E的同分异构体,W苯环上有2个取代基,能使Br2/CCl4溶液褪色,与FeCl3溶液作用呈紫色。满足上述条件的W的结构有

种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为五组峰且峰面积比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为

。

9【针对训练】1.丁酸龙葵酯是一种新型香料,一种合成路线如图:烯烃水化制得醇CH2=CH-CH3CH3-CH-CH3OH氧化反应开环加成丁酸酯化反应(6)乙酸环己酯()是一种食用香料,设计以环己烯、乙酸和过氧乙酸为原料制备乙酸环己酯的合成路线:

(无机试剂任选)。

环己醇乙酸关键：(或浓硫酸)要学会充分利用题中所给合成路线中的有用信息2.盐酸普鲁卡因(·HCl)是一种良好的局部麻醉药,具有毒性小、无成瘾性等特点。其合成路线如图:(·HCl)回答下列问题:(1)3molA可以合成1molB,且B是平面正六边形结构,则B的结构简式为

。取代反应硝化反应氧化反应还原反应酯化反应F【针对训练】(·HCl)取代反应硝化反应氧化反应还原反应酯化反应F(2)有机物C的名称为

,B→C的反应类型为

。

甲苯取代反应2.盐酸普鲁卡因(·HCl)是一种良好的局部麻醉药,具有毒性小、无成瘾性等特点。其合成路线如图:【针对训练】(·HCl)取代反应硝化反应氧化反应还原反应酯化反应F(3)反应C→D的化学方程式为:

.

+HNO3(浓)+H2O注意反应条件2.盐酸普鲁卡因(·HCl)是一种良好的局部麻醉药,具有毒性小、无成瘾性等特点。其合成路线如图:【针对训练】(·HCl)取代反应硝化反应氧化反应还原反应酯化反应F(4)F和E发生酯化反应生成G,则F的结构简式为

。

(5)H的分子式为

。

C13H20O2N22.盐酸普鲁卡因(·HCl)是一种良好的局部麻醉药,具有毒性小、无成瘾性等特点。其合成路线如图:【针对训练】(·HCl)取代反应硝化反应氧化反应还原反应酯化反应F(6)分子式为C9H12且是C的同系物的同分异构体共有

种。

8苯的同系物2.盐酸普鲁卡因(·HCl)是一种良好的局部麻醉药,具有毒性小、无成瘾性等特点。其合成路线如图:【针对训练】(·HCl)取代反应硝化反应氧化反应还原反应酯化反应F(7)请结合上述流程信息,设计以苯、乙炔为原料合成

的路线:

(无机试剂任选)。

HC≡CHCH2=CHBr逆推法2.盐酸普鲁卡因(·HCl)是一种良好的局部麻醉药,具有毒性小、无成瘾性等特点。其合成路线如图:【针对训练】1.化合物W可作高分子膨胀剂,一种合成路线如图:回答下列问题:(1)⑤的反应类型是

。

②的化学方程式是

。

(2)反应④所需试剂、条件分别为

。

取代反应-CN水解酯化反应乙醇/浓硫酸、加热取代反应取代反应Cl—CH2COONa+NaCNNC—CH2COONa+NaCl乙醇/浓硫酸、加热(3)G的分子式为

。

C12H18O3-C00C2H5变-CH2OH【高考题改编】1.化合物W可作高分子膨胀剂,一种合成路线如图:取代反应-CN水解酯化反应乙醇/浓硫酸、加热取代反应-C00C2H5变-CH2OH(4)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积之比为1∶1):

。

【高考题改编】1.化合物W可作高分子膨胀剂,一种合成路线如图:取代反应-CN水解酯化反应乙醇/浓硫酸、加热取代反应-C00C2H5变-CH2OH(5)设计由A制取乙二酸(HOOC—COOH)的一条合成路线:

(无机试剂任选)。

HO-CH2COONaCl-CH2COOHOHC-COONaHOOC-COONaHOOC-COOHCl-CH2COOH【高考题改编】2.以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物,以葡萄糖为原料合成E的过程如图:浓HNO3NaOHH2O回答下列问题:(1)B的分子式是

。

(2)由A生成B的化学方程式为

。

(3)由B到C的反应类型为

,

C6H10O4酯化(取代)反应C6H10O4HOCH2(CHOH)4CH2OH己六醇HOCH2(CHOH)4CH2OH+2H2O酯化反应酯的水解C的结构简式为

。

B中只有一个-OH参与酯化反应【高考题改编】2.以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛)的药物,以葡萄糖为原料合成E的过程如图:浓HNO3NaOHH2OC6H10O4HOCH2(CHOH)4CH2OH己六醇酯化反应酯的水解B中只有一个-OH参与酯化反应(4)由D到E的化学方程式为

。

【高考题改编】2.以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物,以葡萄糖为原料合成E的过程如图:浓HNO3NaOHH2OC6H10O4HOCH2(CHOH)4CH2OH己六醇酯化反应酯的水解B中只有一个-OH参与酯化反应(5)F是B的同分异构体,7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L(标准状况)二氧化碳,F的可能结构共有

种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积之比为3∶1∶1的结构简式为

。9C6H10O4F分子中含有2个-COOHHOOC-CH-CH-COOHCH3CH3——【高考题改编】1.以芳香化合物A为原料合成配体H3BPT的一种合成路线如下:类题一有机推断型回答下列问题:(1)A的化学名称为

。

(2)②的反应类型是

。

(3)B的结构简式为

。

1,3-苯二甲酸(或间苯二甲酸)取代反应(4)反应⑤的化学方程式为

。6Ω-NO2取代反应硝化反应还原反应取代反应与CH3OH酯化取代反应取代反应和酯的水解+2CH3OH+2H2O1.以芳香化合物A为原料合成配体H3BPT的一种合成路线如下:类题一有机推断型6Ω-NO2取代反应硝化反应还原反应与CH3OH酯化取代反应取代反应和酯的水解(5)D中所含官能团名称是

。

(6)芳香化合物W是H3BPT的一种同分异构体,W在酸性条件下完全水解能生成两种有机物,其中一种既能发生银镜反应又能与NaHCO3反应放出CO2,W的核磁共振氢谱有6组峰,其峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2∶2,则W的结构简式为

(任写一种)酯基、氨基、碳碳双键取代反应2.由A和C为原料合成治疗多发性硬化症药物H的路线如下:已知:①A能与NaHCO3溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有三组峰,峰面积之比为2∶2∶1。②NaBH4能选择性还原醛、酮,而不还原—NO2。③++SOCl2+SO2+HCl④3HCHO+CH3NO21个ΩBrCH2CH2COOHBrCH2CH2COCl14个碳5个Ω取代反应-COCH2CH2Br-COCH2CH2NO2-CHCH2CH2NO2—OH-CHCH2C-NO2—OH—CH2OH—CH2OH已知③已知④醛基发生加成反应取代反应类题一有机推断型2.由A和C为原料合成治疗多发性硬化症药物H的路线如下:1个ΩBrCH2CH2COOHBrCH2CH2COCl14个碳5个Ω取代反应-COCH2CH2Br-COCH2CH2NO2-CHCH2CH2NO2—OH-CHCH2C-NO2—OH—CH2OH—CH2OH回答下列问题:(1)A的化学名称为

,D的结构简式为

。

(2)H的分子式为

,E中官能团的名称为

。

3-溴丙酸C19H33NO2羰基、硝基-COCH2CH2Br(3)B→D、E→F的反应类型分别为

、

。

取代反应还原反应类题一有机推断型2.由A和C为原料合成治疗多发性硬化症药物H的路线如下:1个ΩBrCH2CH2COOHBrCH2CH2COCl14个碳5个Ω取代反应-COCH2CH2Br-COCH2CH2NO2-CHCH2CH2NO2—OH-CHCH2C-NO2—OH—CH2OH—CH2OH(4)F→G的化学方程式为：

。

(5)与C互为同分异构体的有机物的结构简式为

。(核磁共振氢谱为四组峰,峰面积之比为6∶3∶1∶1)。

类题一有机推断型2.由A和C为原料合成治疗多发性硬化症药物H的路线如下:1个ΩBrCH2CH2COOHBrCH2CH2COCl14个碳5个Ω取代反应-COCH2CH2Br-COCH2CH2NO2-CHCH2CH2NO2—OH-CHCH2C-NO2—OH—CH2OH—CH2OH(6)设计由B和

为原料制备具有抗肿瘤活性药物

的合成路线:

。BrCH2CH2COCl仿照流程线合成就OK！类题一有机推断型3.通过对石油的综合利用,可以获得多种有机物。石油分馏产品饱和烃X分子中碳氢的质量之比为24∶5。A、D分别是X通过两种不同裂解方式得到的产物之一,都能使溴水褪色。C与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,F是有芳香气味的酯。在一定条件下,物质的转化关系如下:C4H10C2H4CH3COOHCH3CH2OHCH3CH=CH2请回答下列问题:(1)化合物X的分子式是

;E的化学名称是

。

(2)A→B的反应类型是

。

(3)C和E反应生成F的化学方程式是

。C4H101,2-丙二醇加成反应CH3CH-CH2—OH—OH2CH3COOH+CH3CH-CH2—OH—OH+2H2OCH3CH-CH2—CH3COO—OOCCH3CH3CH-CH2—CH3COO—OOCCH3比较简单的推断题开环加成酯化反应类题一有机推断型3.通过对石油的综合利用,可以获得多种有机物。石油分馏产品饱和烃X分子中碳氢的质量之比为24∶5。A、D分别是X通过两种不同裂解方式得到的产物之一,都能使溴水褪色。C与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,F是有芳香气味的酯。在一定条件下,物质的转化关系如下:C4H10C2H4CH3COOHCH3CH2OHCH3CH=CH2CH3CH-CH2—OH—OHCH3CH-CH2—CH3COO—OOCCH3(4)下列说法正确的是

(填字母)。

A.有机物B和E具有相同的官能团,所以它们具有相似的化学性质B.将铜丝在空气中灼烧后迅速插入B中,反复多次,可得到能发生银镜反应的物质C.有机物D可以使溴水褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,两者反应原理相同D.可以用饱和碳酸钠溶液洗去C、E和F混合物中的C、EABD开环加成酯化反应类题一有机推断型3.通过对石油的综合利用,可以获得多种有机物。石油分馏产品饱和烃X分子中碳氢的质量之比为24∶5。A、D分别是X通过两种不同裂解方式得到的产物之一,都能使溴水褪色。C与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,F是有芳香气味的酯。在一定条件下,物质的转化关系如下:C4H10C2H4CH3COOHCH3CH2OHCH3CH=CH2CH3CH-CH2—OH—OHCH3CH-CH2—CH3COO—OOCCH3(5)G与F互为同分异构体,具有完全相同的官能团,且核磁共振氢谱只有两种峰,则G的结构简式为

(任写一种)。H也与F互为同分异构体,主链上具有两条支链,16gH与足量NaHCO3反应生成CO24.48L(标准状况下)。满足上述条件的H共有

种。

9H中含有2个—COOH开环加成酯化反应类题一有机推断型3.通过对石油的综合利用,可以获得多种有机物。石油分馏产品饱和烃X分子中碳氢的质量之比为24∶5。A、D分别是X通过两种不同裂解方式得到的产物之一,都能使溴水褪色。C与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,F是有芳香气味的酯。在一定条件下,物质的转化关系如下:C4H10C2H4CH3COOHCH3CH2OHCH3CH=CH2CH3CH-CH2—OH—OHCH3CH-CH2—CH3COO—OOCCH3(6)以X的裂解产物之一为原料,设计制备乙二醇的合成路线(要求原子利用率为100%):

。CH2-CH2—OH—OHCH2=CH2开环加成酯化反应类题一有机推断型类题二结构已知型1.高分子化合物G是一种聚酯材料,其一种合成路线如下:DEFG回答下列问题:(1)A的名称是

,B含有的官能团名称是

。

(2)反应④的反应类型是

。

加成反应5个Ω水解反应取代反应硝化反应脱-SO3H缩聚反应OHH苯乙醛氰基、羟基取代反应(3)反应⑥的化学方程式为

。

OHH+(n-1)H2On类题二结构已知型1.高分子化合物G是一种聚酯材料,其一种合成路线如下:DEFG加成反应5个Ω水解反应取代反应硝化反应脱-SO3H缩聚反应OHH(4)反应③~⑤中引入—SO3H的作用是

。占据取代基的对位,将—NO2引入取代基的邻位类题二结构已知型1.高分子化合物G是一种聚酯材料,其一种合成路线如下:DEFG加成反应5个Ω水解反应取代反应硝化反应脱-SO3H缩聚反应OHH(5)满足下列条件的C的同分异构体共有

种(不含立体异构)。

①能使FeCl3溶液显紫色,能发生水解反应;②苯环上有两个取代基。其中核磁共振氢谱显示为5组峰,峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1,且含有-CH2CH3,该有机物的结构简式是

(任写一种)。

18类题二结构已知型1.高分子化合物G是一种聚酯材料,其一种合成路线如下:DEFG加成反应5个Ω水解反应取代反应硝化反应脱-SO3H缩聚反应OHH(6)以CH3CH2CH2OH为原料,设计制备

的合成路线:

OHHHO-CH-C-OH=OCH2CH3—OHHCH3CH2CH2OH增加一个碳原子CH3CH2CHOCH3CH2-2.化合物H溴丙胺太林(普鲁本辛)属于抗胆碱类药物,用于胃和十二指肠溃疡的辅助治疗,亦用于胃炎、胰腺炎。某合成路线如下:回答下列问题:(1)A的化学名称为

,E的分子式为

。

(2)反应①的反应类型为

。

水解反应取代反应—H取代反应还原反应取代反应邻氯苯甲酸(或2-氯苯甲酸)C14H9ON取代反应酯化反应类