烷烃【知识精讲+备课精研】高二化学人教版（2019）选择性必修3

第二章烃烷烃烯烃、炔烃芳香烃

仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，又称烃。根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。其代表物甲烷、乙烯、乙炔和苯的具体结构和性质是认识各类烃结构和性质的基础。烃中碳原子的饱和程度和化学键的类型，是预测化学反应中烃分子可能的断键部位与相应反应类型的主要依据。第一节烷烃1.认识烷烃物理性质的规律性变化2.认识烷烃的结构特点3.理解烷烃主要化学性质4.会对烷烃进行系统命名素养目标：学习目标：通过烷烃同分异构体的学习，发展“宏观辨识与微观探析”“变化观念与平衡思想”的化学学科核心素养。通常我们把链状的烃称为_______，烷烃是一类_____的脂肪烃。生活中的一些常见物质，例如，天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。脂肪烃饱和学习任务一：烷烃的结构和性质思考与讨论请根据图2-1所示烷烃的分子结构，写出相应结构简式和分子式，并分析它们在组成和结构上的相似点。名称结构简式分子式碳原子的杂化方式分子中共价键的类型甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷

CH4CH3CH3

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH3

CH3(CH2)3CH3

CH4C2H6C3H8C4H10C5H12

sp3

sp3

sp3

sp3

sp3C－Hσ键C－C、C－Hσ键C－C、C－Hσ键C－C、C－Hσ键C－C、C－Hσ键甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷图2-1几种简单烷烃的分子结构模型烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。烷烃分子中的共价键全部是单键（如图2-1)。回顾与思考甲烷有哪些性质？其他烷烃的性质是否与甲烷类似？甲烷的性质物理性质：无色、无味的气体，难溶于水，密度比空气小。化学性质稳定性：常温下不与强酸、强碱及溴的四氯化溶液反应。氧化反应CH4+2O2CO2+2H2O点燃燃烧氧化：常温下不能被酸性高锰酸钾氧化取代反应CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl光照CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl光照CHCl3+Cl2CCl4+HCl光照思考与讨论

(1)根据甲烷的性质推测烷烃可以具有的性质，填写下表。(2)根据甲烷的燃烧反应，写出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式。(3)根据甲烷与氯气的反应，写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式。(4)乙烷与氯气在光照下反应，可能生成哪些产物？请写出它们的结构简式。颜色溶解性可燃性与酸性高锰酸钾溶液与溴的四氯化碳溶液与强酸、强碱溶液与氯气(光照条件下)无色难溶易燃烧不反应不反应不反应取代反应2C8H18+25O216CO2+18H2O点燃

CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照CH3CH2ClCH3CHCl2CH2ClCH2ClCH2ClCHCl2CH3CCl3CH2ClCCl3CHCl2CCl3CCl3CCl3HClCHCl2CHCl2

(1)概念：______相似、分子组成上相差一个或若干____原子团的化合物互称为同系物。同系物可用_____表示。1.什么是同系物如：CH4、C2H6、C3H8、C4H10、C12H26互为烷烃的同系物。看是否符合“两同一差”：同通式、同结构，差n个CH2原子团。(2)同系物的判断方法:结构CH2通式(4)链状烷烃的通式:CnH2n+2(n≥1)(3)什么是烷烃

烃分子中碳原子之间只以

结合，剩余价键均与

原子结合，使每个碳原子的化合价达到“

”的烃，也叫

烃。单键氢饱和饱和★注意：①碳链不是直线型的而是锯齿形的。②单键(σ键)是可以旋转的。名称分子式结构简式常温状态熔点/℃沸点/℃密度/g/cm3甲烷CH4CH4气-182-1640.423乙烷C2H6CH3CH3气-172-890.545丙烷C3H8CH3CH2CH3气-187-420.501丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3气-138-0.50.579戊烷C5H12CH3(CH2)3CH3液-129360.626壬烷C9H20CH3(CH2)7CH3液-541510.718十一烷C11H24CH3(CH2)9CH3液-261960.740十六烷C16H34CH3(CH2)14CH3液182800.775十八烷C18H38CH3(CH2)16CH3固283080.777气→液→固渐高渐大表2-1几种烷烃的熔点、沸点和密度2.烷烃的物理性质有什么规律随着碳烷烃碳原子数的增加，烷烃的熔点和沸点逐渐______，密度逐渐_______，常温下的存在状态也由_____逐渐过渡到______、______。升高增大气态液态固态学习任务二：烷烃的命名1.什么是烃基烃分子失去____个氢原子所剩余的基团。如：－CH3、－CH2CH3、－CH2CH2CH3、－CH(CH3)、－CH=CH21甲基乙基正丙基异丙基乙烯基戊烷C5H12C8H18辛烷2.烷烃怎么命名①1～10个C原子烷烃:称为甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷(1)名称的确定：如：如:C18H38

称为十八烷②10个C原子以上的烷烃：以中文数字表示(2)习惯命名法(4～5个碳原子)烷烃的同分异构体的化学性质______，物理性质（熔点、沸点和密度等）有_____。一般情况下，同种烷烃的不同异构体中，支链越多其沸点_____。当烷烃分了中的碳原了数大于3时，烷烃分了不再只有_____结构，在主链上可能存在烷基_____,产生____________，且烷烃的碳原子数越多其同分异构体的数目越____。直链支链同分异构体多丁烷、戊烷等同分异构体，习惯上在名称的前面加“正”“异”“新”区分。丁烷C4H10CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH3正丁烷异丁烷戊烷C5H12CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3正戊烷异戊烷新戊烷相似差异越低沸点36.1℃沸点27.9℃沸点9.5℃①选主链：b.当有几个不同碳链时，选择含支链______的一个作为主链。a.选择_____的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“____烷”。“最长”“最多”原则(3)怎么用系统命名法给烷烃命名(5个碳原子以上)②编号：a.以离支链______的主链一端为起点(如有不同的支链，从______的支链一端开始),用1，2，3等________数字依次给主链上的各碳原子编号定位，以确定_______在主链中的位置。b.遵循支链编号和最_____原则。“最近”“最简”“最小”原则最长最多最近最简阿拉伯侧链小谋③写名称：a.将支链的名称写在主链名称的______，在支链前面用________数字注明它在主链上所处的______，并在数字和名称间用一______隔开。b.如果主链上有____的支链，可以将支链_____起来，用二、三等中文数字表示相同支链的______。两个表示支链位置的阿拉伯数字间用“______”隔开。c.如果主链上有____的支链，____的写在前面，____的写在后。前面阿拉伯位置短线多个合并数目逗号多个简单繁杂选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。五原则：“长”、“多”、“近”、“简”、“小”原则CH3–CH–CH2–CH–CH3–CH–CH3

CH3–CH2CH3–2-甲基丁烷2,4-二甲基己烷CH3–CH–CH2–CH–CH3CH3–CH2CH3–1

2

3

4CH3–CH–CH2–CH3CH3–56–1

2

3

4––CH37

6

5

43211

2

3

45672,6-二甲基-3-乙基己烷2,6-二甲基-5-乙基己烷?主链名称支链名称支链个数支链位置学习评价1：用系统命名法命名CH2

CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2①②CH3-C-CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3③④CH3CH3CH3–C-

CH-CH3CH33-甲基-5-乙基庚烷2,2-二甲基丙烷2,2,3-三甲基丁烷2-甲基-3-乙基己烷2,2,4,4-四甲基已烷3,5-二甲基-3-乙基庚烷⑤⑥CH3－C－CH2－C－CH3

CH2CH3

CH3CH3

CH3CH－CH2－C－CH2－CH3C2H5

C2H5CH3

CH3学习评价2：写出下列各化合物的结构简式：

C

–C

–C

–C

–C

①3，3-二乙基戊烷②2，2，3-三甲基丁烷③2-甲基-4-乙基庚烷C

–CC

–CH3H2H2H3H2H2H3H3C

–C–

C

–CCCCH3H3H3HH3H3C

–C

–C

–C

–C

–C

–CCCCH3H3H3HH3H2H2H2HH2学习评价3：判断下列名称的正误：1）3，3–二甲基丁烷；2）2，3–二甲基-2–乙基己烷；3）2，3－二甲基－４－乙基己烷；

４）2，3，５

–三甲基己烷√××√思考与讨论(1)请按下列步骤写出己烷同分异构体的结构式，并用系统使命名法进行命名。

步骤结构简式名称①选写出最长碳链结构的同分异构体②主链碳原子由6个减为5个，甲基有两种可能的位置分布③主链碳原子由5个减为4个，两个甲基有两种可能的位置分布

CH3(CH2)4CH3己烷CH3CH3CHCH2CH2CH32-甲基戊烷CH3CH3CH2CH

CH2CH33-甲基戊烷CH3CH3CH—CH

CH3CH32，3-二甲基戊烷CH3CH3CCH

CH3CH32，2-二甲基戊烷(2)根据丁烷两种同分异构体的结构，写出4种丁基的结构简式。(3)根据戊烷三种同分异构体的结构，写出所有戊基的结构简式。

—CH2CH2CH2CH3—CH2CHCH

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